高三化学专题训练【醇、酚、醛(基础课)】

课时跟踪检测（四十二）醇、酚、醛（基础课）

一、单项选择题（本题包括6个小题，每小题只有1个选项符合题意）

1.（2021•滨州模拟）下列说法中正确的是（）

A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性

C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的02所氧化，生成对应的醒

D.福尔马林是35%〜40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本

解析：选D含一CHO的物质均能发生银镜反应，而含醛基的物质不一定是酸，故A

错误；联在发生银镜反应时被氧化，体现出醛的还原性，故B错误；只有含一CH20H的醇

才能被氧化为醛，故醇不一定能被氧化为醛，故C错误；福尔马林是35%〜40%的甲醛的

水溶液，具有防腐功能，可以用于浸泡生物标本，故D正确。

2.HCHO与02在HAP表面催化氧化的历程示意图如图，（HAP仅为部分结构）下列

说法正确的是（）

A.HAP能提高HCHO的平衡转化率

B.HCHO在反应过程中有C—H的断裂

C.产物CO2分子中的氧原子全部来自。2

D.该反应可表示为2HCHO+O2」"*CO2+2H2O

解析：选BHAP在反应中作催化剂，可降低HCHO与02反应的活化能，增大反应

速率，但是不能改变化学平衡，即不能改变HCHO的平衡转化率，故A错误；HCHO在

反应过程中转化为二氧化碳和水，则HCHO在反应过程中有C—H断裂，故B正确；由图

示可知，CO2分子中氧原子一部分来自02,一部分来自HCHO,故C错误；由题干信息知，

HCHO与02在HAP表面催化氧化生成CO2、H2。,则该反应可表示为HCHO+O22？CO2

+出0,故D错误。

3.（2021•雨阳模拟）某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和

创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述

不正确的是（）

硫酸铜粉末

能有乙等的棉花铜粉/

新制品化而

铜悬浊液

rJ.

A.点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醉氧化及部分产物的检验

B.铜粉黑红变化有关反应为2CU+O2=^=2CUO、C2H5OH+CUO=^=CH3CHO+

Cu+H>O

C.硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成

D.在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀

解析：选D点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的

铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：

2CU+O2=^=2CUO,看到铜粉黑变红，发生反应：CiHsOH4-CuO=^=CH3CHO+Cu+

H2O,故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水虢酸铜，说明乙醇氧化有水生成，

故C正确：乙醛与新制的氢鱼化锢悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，

故I）错误。

4.（2021•泰安模拟）薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说

法不正确的是（）L/CH2OH

A.分子式为CioHuO人

B.含有两种官能团

C.能使酸性高锈酸钾溶液褪色

D.能发生取代反应、加成反应

解析：逸A分子式应为CioHigO,A错误；含有碳碳双键和在基，B正确；含有碳碳

双键和一CHzOH,能使酸性高锤酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含

有荏基能和瘦酸发生酯化反应（取代反应），D正确。

5.（2021•年台模拟）已知联或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水

解可得醇：

R'R,

R-C=O+RfMgX-»R-C-OMgX^tC-OI1

IIHRH

若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2cH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是（）

o

A.CH3—C—CH3与CH3CH：MgX

B.CH3CH2CHO与CHsCHzMgX

CH3

I

C.CH3CH0与CH3—CHMgX

OCH

II3

D.H-C—H与CH3cH2cHMgX

解析：选A丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,故A选；

CH3CH2CHO与CH3cH2MgX二者反应后水解生成CH3cH2cH(OH)CH2cH的故B不选；

Cll,

I

CH3CH0与(H(二者反应后水解生成CH3cH(OH)CH(CH3)2,故c不选；HCHO

CII3

I

与CILCLCHMgX二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,故D不选。

6.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为,下列检验A中

官能团的试剂和顺序正确的是()

A.先加酸性高钵酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B.先加溪水，后加酸性高镒酸钾溶液

C.先加银氨溶液，微热，再加入滨水

D.先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加滨水

解析：选DA中先加酸性高蛀酸钾溶液，醛基和碳碳双健均被氧化，B中先加淡水，

醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检脸醛基，但

考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加淡水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双健。

二、不定项选择题(本题包括4小题，每小题有1个或2个选项符合题意)

7.苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反

应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是()

展丁G^(M)H&C^()H+A

aI)c(I

A.a、b均属于芳香化合物

B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、c均能与溟水反应

D.c、d均能发生氧化反应

解析：选ADA项,a、b中均含有笨环，故a、b均属于芳杳化合物，正确；B项，

a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面上,

错误；C项，a分子中含有基环，且笨环上的取代基为异丙基，不能和淡水反应，只能和液

澳发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与淡水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即

可以发生氧化反应，正确。

8.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两

种。下列说法不正确的是（）

(CH3)2C-CH2/稀破酸

A.推测BIIT微溶或难溶「♦水

B.BHT与H3（'Y3*都能与浸水反应产生口

色沉淀

（'.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代

反应

D.BHT口113c/^^（）11具有的官能团的种类和

个数均相等

解析：选BBHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；

笨酚邻、对位上的更比较活泼，易发生取代，BHT中亚基邻、对位上氢已经被一CHj、

—C（CH3b所代替，不能和澳发生取代反应，不能产生白色沉淀，B错误；方法一反应属于

ILC—/\（）11

加成反应，方法二的反应为取代反应，C正确：BHT与的官能团均为盼

誉基，数目均为1个，D正确。

9.（2020•济宇模拟）荀地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疔，其结构简式如图所示（未

画出其空间结构）。下列说法错误的是（）

A.苛地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应

B.分子中的氮原子杂化方式为sp2、sp'

C.虚线框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面

D.1mol荀地那韦最多与11mol氢气发生加成反应

解析：选AD有机物不含酚发基，则与氯化铁溶液不能发生显色反应，故A错误；N

原子价层电子对数分别为3、4,则氮原子杂化方式为sp?、sp\故B正确；虚线框内中五

元环中3个C均为四面体结构，所有碳、氯原子不一定在同一平面内，故C正确；能与氢

气发生加成反应的为苯环和碳碳双键、碳贰双键，则1mol薛地那韦最多与9moi氢气发

生加成反应，酰胺键与氢气不反应，故D错误。

10.某有机物的结构如座所示，有关该有机物的说法不正确的是()

A.该有机物的分子式为C20Hl4。4

B.该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面

C.1mol该有机物分别与Bn、NaOH反应，最多能消耗4moiBr?、4molNaOH

D.该有机物能发生加成、取代、消去反应

解析：选CD根据有机物的结构简式，可知该有机物的分子式为C20Hl4O4,A正确；

根据有机物的结构简式知，分子中含有1个饱和碳原子，该碳原子和与其相连的4个原子

构成四面体结构，所以该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面，B正确；酚羟基的

邻、对住氢原子可被澳原子取代，1mol该有机物最多能消耗4moiBo,酚叁基、酯基能与

NaOH反应，1mol该有机物最多能消耗3moiNaOH,C错误；该有机物分子中含有笨环

能发生加成、取代反应，但不能发生消去反应，D错误。

三、非选择题

11.2020年中国打好了一场战胜新型冠状病毒疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，

武汉坚持中西医结合治疗。有5000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。

据统计，中医药参与治疗率达96.75%。

麻黄成分中含有生物碱、黄明、糅质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，具中一种

有机酚的结构简式如图：

(1)该有机物的分子式为。

(2)1mol该有机物与足量饱和滨水反应，最多消耗molBr2o

(3)1mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗molNaOH。反应的化学方程式

为

解析：(1)分子式为Cl5Hl4。6。(2)1mol该有机物与足量饨和淡水发生取代反应，酚羟

基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5moiB〉。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1mol

该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4moiNaOH。

答案：(1)CISHI4O6(2)5(3)4

12.化合物H具有似龙涎香、琥珀香的气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂

和定香剂。合成它的一种路线如图所示：

己知以下信息：

RR

①《_)()H———-J》(X'lls

②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻:

③在D中滴加几滴FeCb溶液，溶液呈紫色；

④芳香烧F的相对分子质量介于90〜100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；

——学务件

©RjCOOH+RCHzCI—^R1COOCH2R+HCL

回答下列问题：

(DA的化学名称是,由C生成D的反应的化学方程式为

(2)由F生成G的反应的化学方程式为,反应

类型为o

(3)H的结构简式为o

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应

的C的同分异构体有（不考虑立体异构）种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面

积之比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是（任写一种即可）。

（5）III笨酚和已有的信息经以F步骤可以合成化合

物11(CCCII.O

Oil

Q弋沪\田士£回

反应3

11()C(CH3)3

()2N

反应1所用的试剂为.K的结构筒式为

,反应3所用的试剂为。

解析：核磁共振氢谱显示有机物A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基

CH3

-OII、

__.._.6;A发生信息

Clh

①反应生成%则B为;B中苯环侧链的甲基被酸性高镒酸钾溶液氧化成炭基，

则C为NJ;C按照信息①反应生成D,在D中滴加几滴FeCh溶液，溶液呈紫色，

0”）（）11

说明D中含有酚羟基，则D为《"-（”1;芳香煌F的相对分子质量介于90〜100之间，

7.2g

0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，1molF中含有氢原子的物质的量为警等一X2=8

1

mol,结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7HB,则F为甲

苯（〈~:一（,113）.故G为《~:—CH2CI：E与一氯

甲烷在A1C13存在条件下反应生成甲苯•则E为

O：I）和（；按照信息⑤反应生成H.则II为

COOII

(4)C为.其

OCII3

同分异构体的笨环上有三个取代基，且其中两个与A中所含的官能团相同，A中所含的官

能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个酚羟基；又因该有机物能发生银钱反应，其

分子中一定含有醛基；所以满足条件的C的同分异构体中含有两个酚海基、一个

—CH2CHO,①当两个酚羟基相邻时，一CH2CHO有2种位置；②当两个酚羟基相间时，

—CWCHO有3种位置；③当两个酚羟基相对时，一CHzCHO有1种位置，所以共存在6

种同分异构体。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1,则该有机物分

子中含有5种H原子，具有一定的对称性，满足条件的有机物的结构简式为

CIhCHO

HC)匕1OH.

A或

IK)oil(5)根据初始原料为苯酚，最终产物为

IK)—

(AN可知，反应过程中需要引进硝基、一C(CH3)3,结合信息反应可知,

I转化成J是为了保护盼羟基，反应1中一定引进了一C(CHS,所以反应1所用的试剂为

110-(>—C(CIh)3

H3('(YS-C((,II3)3

(CH.OjCCVAlCh,I为'=/,J，勺x=/;

11；(()-C(CII；)3

再利用逆推法，反应3应该为将酚羟基还原，K为，则反应3所用的

试剂为浓HI溶液；反应2通过痂化反应引进硝基。

答案：(1)2.甲基苯酚(或邻甲基苯酚)

+(,11.31

J()CH3+H】-S()H

(2)(,II”('l+IK'I

\__ff…

取代反应

(：»0=OH，CH215

CH2cH()]

(,)6心、1()|Oil

Xy(任写—•种)

HOOH

(5)(CH3)3CC1/AICI3

O2N

浓HI溶液

13.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下：

©CzH&IgBr

H2804cl1)3

CH2C(X)H

BK'HzCOOC2H5

CH2COOH

白花丹酸

(1)写出B中含氧官能团的名称：O

(2)写出A―B的化学方程式：°

(3)C的分子式为°C-D、E-F的反应类型分别为和

(4)白花丹酸分子中混有“()，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异

构体的结构简式：。

①分子中有四种不同化学环境的氢原子；

②与FeCb溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。

(5)某物质G是A的同分异构体，满足下列条件的G的结构有________种。

①与FeCb溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基。

\1匕

(6)已知：RBr；rRMgBr.根据已育知J并结

'无水乙鞋

台相关信息写出以〉Br和CH3cH2()H为

原料制备CILCH一〈)('IICH3的合成