情境8 邻甲氧基苯胺的合成-1

1情境8邻甲氧基苯胺的合成课程：化工产品合成工作过程导向课程教学探索2序号合成方法情境涉及基团特点1通过芳环上基团变换的方法合成情境1苯甲酸的合成？1.利用氧化反应间接引入；2.基团原来就有，利用基团本身的性质，合成较易情境2尼泊金丙酯的合成？情境3邻氨基苯甲酸的合成酸酐、酰胺2通过芳环上基团引入的方法合成情境42,4二硝基苯酚的合成硝基1.利用硝化反应直接引入；2.基团本身没有，引入时可能有异构物情境5阿司匹林的合成羧基（羰基）3通过芳环上基团先引入后变换的方法合成情境42,4二硝基苯酚的合成多数基团1.基团原来没有，且不能直接引入2.需要先引入其他基团后再进行转换情境6邻甲氧基苯胺的合成……一﹑新课引入芳环族化合物的合成小结工作过程导向课程教学探索3三﹑工作过程邻甲氧基苯胺的合成任务单二：制订反应方案任务单三：制订分离方案任务单四：制订纯化方案任务书及其解读任务单一：设计合成路线制订合成计划制订合成方案工作过程导向课程教学探索情境6任务单工作过程解析41.情境6任务书解读：（一）任务单及其解读（2）核心信息（3）关键信息（1）内容解读（4）其他信息邻氨基苯甲酸的小试合成路线专业指标：化合物名称、CAS号理化指标：理化性质执行标准：HG/T2669-20082.相关背景人文信息邻氨基苯甲酸的用途、开发价值、法律法规等开发周期、服务对象关系如何？工作过程导向课程教学探索5表8-1产品开发项目任务书注：一式三联。一联技术总监留存，一联交技术部经理，一联交项目负责人。编号：XXXXXX项目名称内容技术要求执行标准专业指标理化指标开发邻甲氧基苯胺

开发邻甲氧基苯胺实验室规模的合成方案:合成路线、原料的选择、工艺路线的设计及选择、产品的精制、检测、三废处理等中文名称：化学名称：英文名称：CAS号：分子式：分子量：结构式：优级品纯度：≥99％外观：熔点：沸点：溶解性：标准编号HG/T2669-1995市场服务对象XXX化工厂公司进度要求1～2周项目负责人（学生小组组长）开发人员（学生小组成员1）（学生小组成员2）（学生小组成员3）下达任务人（教师）（技术部经理）日期：（课程开发组）（技术总监）日期：【项目任务书解读】邻甲氧基苯胺/邻氨基苯甲醚2-甲氧基苯胺O-methoxyaniline90-04-0C7H9NO123.15浅黄色油状液体6.2℃能溶于乙醇、乙醚和稀酸，微溶于水225℃6（二）学习任务单讨论讨论内容讨论形式和要求形式：由一合成小组汇报合成任务单的完成情况，各小组针对其完成情况进行讨论、质证。要求：原则上“组组”参与，即每一合成小组就合成任务单内容至少提问一个有关问题。汇报人记录并试解答。工作过程导向课程教学探索合成任务单（一）7合成任务单（一）要点解析1.如何剖析目标化合物的分子结构式？2.如何进行逆向合成路线设计？3.如何对合成路线进行评价？

4.文献报道的合成路线如何借鉴？5.合成路线涉及单元反应及试剂的选择工作过程导向课程教学探索8（1）邻氨基苯甲酸分子结构式1.如何剖析目标化合物的分子结构式？胺基甲氧基苯环②官能团：甲氧基、胺基③官能团的位置关系：甲氧基和胺基互为邻位①基本结构：苯环要点解析工作过程导向课程教学探索91.如何剖析目标化合物的分子结构式？（2）邻氨基苯甲酸分子结构式剖析①剖析母体结构：母体结构不同，则起始出发底物不同Ⅰ.母体结构看成苯：目标化合物即相应于向苯环上引入甲氧基和胺基要点解析工作过程导向课程教学探索如何引入甲氧基和氨基？引入的先后次序如何？好像很难引入啊……101.如何剖析目标化合物的分子结构式？（2）邻氨基苯甲酸分子结构式剖析①剖析母体结构：母体结构不同，则起始出发底物不同Ⅱ.母体结构看成苯酚：目标化合物即相应于向酚羟基引入甲基和酚环上引入胺基要点解析工作过程导向课程教学探索酚羟基上可以引入甲基吗？酚环上能引入氨基吗？111.如何剖析目标化合物的分子结构式？（2）邻氨基苯甲酸分子结构式剖析①剖析母体结构：母体结构不同，则起始出发底物不同Ⅲ.母体结构看成苯胺：目标化合物即相应于向苯胺芳环引入甲氧基要点解析工作过程导向课程教学探索芳环上可以直接引入甲氧基吗？121.如何剖析目标化合物的分子结构式？工作过程导向课程教学探索苯环上可直接引入的常见基团-NO2、-COOH、-COR、-CHO、-SO3H、-X、-R等芳环上甲氧基间接引入的方法知识点1：知识点2：芳环上氨基间接引入的方法知识链接13工作过程导向课程教学探索知识点3：1.如何剖析目标化合物的分子结构式？酚羟基上引入甲基酚与硫酸二甲酯反应酚与氯甲烷反应知识链接14（2）邻氨基苯甲酸分子结构式剖析ⅰ母体结构看成苯：卤素为第一类定位基，硝基为第二类定位基，应由卤素定位硝基③官能团定位关系剖析：ⅱ母体结构看成苯酚：酚羟基为第一类定位基，可由酚羟基定位硝基（再将硝基还原为胺基）ⅲ母体结构看成苯胺：胺基为第一类定位基，可由胺基定位卤素基（再将卤素转化为甲氧基）工作过程导向课程教学探索15母体结构直接引入基团转化基团定位关系苯-X、-NO2-X→-OCH3-NO2→-NH2卤素定位硝基苯酚-NO2-OH→OCH3-NO2→-NH2酚羟基定位硝基苯胺-X-X→-OCH3胺基定位卤素基邻甲氧基苯胺分子结构式剖析小结工作过程导向课程教学探索可能的问题：第二个基团引入时会不会对第一个基团有影响？芳胺环上引入卤素时，会同时引入几个卤原子？如果同时引入多个原子又该怎么办？162.如何进行逆向合成路线设计？⑵逆向切断的策略：三大基础策略：从中间入手、从基团处入手、能合才能切第四种策略：不能直接切断的基团转换后再切⑶逆向切断的次序如何安排？容易转的先转，容易切的先切注意：这里将苯环看成母体结构，将苯环上的基团切断要点解析⑴逆向切断的基础：基团结构剖析工作过程导向课程教学探索17——提示：同等条件下看定位关系问题：邻硝基氯苯应如何切断？工作过程导向课程教学探索18逆向合成路线1：思考题：如果将母体结构看成苯酚或苯胺时应如何着手进行切断？工作过程导向课程教学探索19逆向合成路线2：逆向合成路线3：说明：此逆向合涉及基团保护，暂时不作讨论工作过程导向课程教学探索203.如何对合成路线进行评价？⑴技术路线上进行评价；⑵经济指标上进行评价；⑶安全环保方面进行评价；评价内容参考情境1第2页要点解析工作过程导向课程教学探索213.如何对合成路线进行评价？问题：如何进行具体的综合评价？——提示：设计综合评价打分表设计要点：首先设计综合评价打分表评价体系和权重，然后逐项打分，经权重校正后计算得出总分，此总分即为评价的依据。要点解析工作过程导向课程教学探索[H]NaOCH3合成路线22合成路线综合评价打分表（参考）序号评价项目权重评分1技术路线原料来源0.32反应步骤0.23反应总收率0.5…经济指标产品利润程度（市场价格－成本）1.0产量规模0.5环保成本1.0安全指标危险性等级1.0故障发生率0.5安全防护成本0.5总分工作过程导向课程教学探索234.文献报道的合成路线如何借鉴？从何处着手进行设计？⑴理清设计思路⑵掌握设计理念有何新的合成手段和方法（催化剂）？是否高效、绿色、环保？设计上有何技巧？要点解析工作过程导向课程教学探索邻氨基苯甲酸合成关键在于还原反应，现在国外工艺中绝大都采用加氢还原法，该法产率高，成本低、三废污染少。242个单元反应甲氧基化反应还原反应5.合成路线涉及单元反应及相关试剂的选择知识链接255.1甲氧基化反应知识链接1.定义：在有机化合物分子中引入甲氧基(-OCH3)的反应称为甲氧基化反应。2.典型反应：脂肪族卤代烷与甲醇钠反应，这是制备甲基醚的主要方法ROCH3+NaXRX+CH3ONa这里，甲醇钠为甲基化试剂。265.2还原反应知识链接1.定义：广义地讲，在还原剂的作用下，有机物得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。狭义地讲，能使有机物分子中氢原子数增加、氧原子数减少或两者兼而有之的反应称为还原反应。2.还原方法和还原剂的选择硝基还原为氨基的常用方法主要有在电解质溶液中的铁屑还原法和硫化物还原法。在电解质溶液中用铁屑还原硝基化合物是一种古老的方法。铁屑价格低廉、工艺简单、适用范围广、副反应少、对反应设备要求低，无论国内或国外都曾长期采用铁屑法生产芳胺。由于铁屑法排出大量含苯胺的铁泥和废水，从环境保护和减轻劳动强度出发，该法基本上已被加氢还原法所取代。27总结1.邻甲氧基苯胺的分子结构式2.邻甲氧基苯胺的分子结构式解析3.合成路线设计4.单元反应及相关试剂的选择工作过程导向课程教学探索28思考题：如何合成对甲氧基苯胺和间甲氧基苯胺？工作过程导向课程教学探索资料检索29对甲氧基苯胺的生产方法（1）传统硫化钠法原料对硝基氯苯与甲醇、液碱进行甲氧基化反应，生成对硝基苯甲醚，用硫化钠还原对硝基苯甲醚，反应产物经分离