专题11 有机化学基础（专练）-高考化学二轮专题考点抢分计划（解析版）

专题11有机化学基础1．（2022·山东济南市高三模拟）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件的、的结构有___种(不含立体异构)。①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。②1mol最多能与2molNaHCO3反应。③核磁共振氢谱有6组吸收峰。(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：___。【答案】环己酮羟基、醚键取代反应+NaOH→+C2H5OH保护酚羟基不被氧化3【分析】A(C7H6O3)通过信息Ⅰ的反应生成，则A中存在两个酚羟基和一个醛基，A的结构式为：，X为；B通过信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构式为：，C和硫酸反应生成D，D和BrCH2COOC2H5发生取代反应生成E，E在碱溶液中发生水解反应生成F，F发生信息Ⅰ的反应生成M，以此解答。【解析】由分析可知，A的结构简式为：，X为，化学名称为环己酮；(2)由分析可知，C为，官能团的名称为羟基、醚键；由D生成E的反应类型为取代反应；(3)E在碱溶液中发生水解反应生成F，方程式为：+NaOH→+C2H5OH；(4)酚羟基溶液被氧化，把酚羟基变成醛基再变回酚羟基可以保护酚羟基不被氧化；(5)M的同分异构体中①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1mol最多能与2molNaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6中环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为：、或，共有3种；(6)丙酮通过信息Ⅱ反应将羰基转化为羟基生成，再通过消去反应生成，发生加聚反应生成聚异丁烯，故答案为：。2．（2022·山东滨州市高三一模）辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.辣椒素H的合成路线如图。回答下列问题：(1)B的键线式是_______，H中含氮官能团的名称是_______。(2)中反应ⅰ的化学方程式是_______，反应类型是_______。(3)F与G反应生成H时，另一产物为_______(填化学式)。(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。①能与反应，且1mol该物质能消耗；②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有和-OH。(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成环已基丙酸()的合成路线_______(其他试剂任选)。【答案】酰胺基+2KOH2C2H5OH+取代(水解)反应4【分析】根据A的键线式及B分子式可知，A中羟基被溴原子取代生成B，则B的键线式为，B中溴被取代生成C，C发生水解反应然后酸化得到D，根据E的结构简式知道D为，E中羟基被氯原子取代生成F，F和G发生取代反应生成H。据此解答。【解析】(1)B的键线式是，H中含氮官能团的名称是酰胺基。(2)中反应ⅰ的化学方程式是+2KOH2C2H5OH+，反应类型是取代反应。(3)F与G反应生成H时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。(4)G的结构简式为，同分异构体中，同时符合下列条件①能与反应，且1mol该物质能消耗，说明含有两个酚羟基；②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，说明苯环的四个取代基有对称性，红外光谱测得分子结构中含有和-OH，所以结构简式有：，，，，共4种。(5)以环己酮为原料合成2-环已基丙酸()的合成路线，根据A生成D路线可知，环己酮和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生取代反应生成溴环己烷，然后仿照B到C的过程发生取代反应、水解反应并酸化得到目标产物，合成路线为：。3．（2022·福建龙岩市高三一模）硝苯地平H是一种治疗高血压的药物，其某种合成路线如下：已知:++ROH回答下列问题：(1)H的含氧官能团名称为____________。(2)反应①的反应类型为____________。(3)D的结构简式为___________。(4)下列试剂可用于鉴别B和E的是___________。A．酸性高锰酸钾B．新制氢氧化铜溶液C．银氨溶液D．溶液(5)反应⑤的化学方程式为_____________。(6)已知M与G互为同分异构体，M在一定条件下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：4，写出M的一种可能的结构简式___________。【答案】酯基、硝基取代反应或硝化反应BC或或【分析】A发生硝化反应生成B，B中甲基上H原子被-COCOOC2H5取代生成C，C在酸性条件下水解生成D，则D为，D被氧化生成E；F发生类似题目所给反应生成G，E、G和氨气反应得到H。【解析】(1)根据H的结构简式可知其含氧官能团为酯基、硝基；(2)反应①为甲苯的硝化反应，也属于取代反应；(3)根据分析可知D的结构简式为；(4)A．B中甲基和E中醛基均可以被酸性高锰酸钾氧化，故不能鉴别，A不选；B．E中醛基可以被新制氢氧化铜溶液氧化生成砖红色沉淀，而B不行，可以鉴别，B选；C．E中醛基可以与银氨溶液发生银镜反应，而B不行，可以鉴别，C选；D．二者都不与氯化铁溶液反应，不能鉴别，D不选；综上所述答案为BC；(5)根据题目所给信息可知反应⑤为；(6)M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：2：4，M可能的结构有：或或等。1．（2022·福建厦门市高三一模）花青醛(I)具有一种清新的花香，可用于配制香水和制取香皂等，它的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)反应③的反应类型是_______。(3)C的结构简式是_______。(4)反应④(溴的利用率为100%)的化学方程式为_______。(5)下列关于花青醛(I)的描述中，正确的是_______(填标号)。a.能与溴水发生加成反应b.加氢还原生成醇c.分子中含有13个碳原子d.一氯代物有8种【答案】异丙苯取代反应bc【分析】①是异丙苯对位苯环上的H被硝基取代，②是还原反应，③是氨基上的H被乙酰基取代，④是酰胺基邻位(或异丙苯基间位)苯环上的H被Br取代，⑤是乙酰基被H取代，同时生成乙酸乙酯。【解析】(1)从反应条件和产物看，①是异丙苯对位苯环上的H被硝基取代，则A的化学名称是异丙苯。(2)由B的结构简式、D的结构简式知，②是的硝基转变为-NH2的还原反应，即C为，③是氨基上的1个H被乙酰基取代，反应③的反应类型是取代反应。(3)由(2)知，C的结构简式是。(4)反应④(溴的利用率为100%)，说明不产生HBr，故化学方程式为：。(5)关于花青醛(I)说法：a．花青醛(I)的分子中，不存在碳碳双键、碳碳叁键等，不能与溴水发生加成反应，a错误；b．分子内含醛基和苯环，一定条件下醛基和苯环均可加氢发生还原反应，醛基转变为醇羟基，b正确；c．由结构简式知，分子中含有13个碳原子，c正确；d．分子内有9种氢，则一氯代物有9种，d错误；则正确的是bc。2．（2022·湖南高三模拟）下面是有机化合物G(1，3-环已二醇)的一种合成路线。

(1)C中官能团的名称为___________，B的结构简式为___________。(2)反应③的反应类型是___________，反应④中的反应条件及试剂是___________。反应⑤中的反应物只有E，则另一种产物的结构简式为___________。(3)写出反应⑥的化学方程式___________。(4)B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。①不含环状结构②核磁共振氢谱有2个峰(5)结合上述合成路线，写出以乙醇、丙酮(CH3COCH3)为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线___________。(无机试剂任选)【答案】醛基、羰基氧化反应乙醇、浓硫酸、加热CH2CH3OH+2H2；3CH2CH3OHCH3COOHCH3COOC2H5【分析】由C的化学式可知，C中含有羰基和醛基，说明B→C为开环反应，又可知A为，A中含有-Br，所以A→B为消去反应，B为，C中的醛基被CrO3氧化生成D，D中含有羧基，D在浓硫酸和乙醇的条件下生E，据此解答；【解析】(1)有上述分析可知，C中含有醛基和羰基，B的结构简式为，故答案为：醛基、羰基，；(2)C中的醛基被CrO3氧化生成D，所以反应③的反应类型是氧化反应，反应④为酯化反应，其条件即试剂为乙醇、浓硫酸、加热，EF，由反应物E和生成物F可推知另一种产物为CH2CH3OH；(3)反应⑥的化学方程式为+2H2；(4)B的不饱和度为2，若B不含环状，且核磁共振氢谱中含有两种H，符合上述条件的为：H3C-CH2-CC-CH2-CH3，,，共3种；(5)乙醇、丙酮(CH3COCH3)为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线为CH2CH3OHCH3COOHCH3COOC2H5。3．（2022·江西上饶市高三一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：①②RCNRCOOH③RCOOHRCOClRCOOR’(1)有机物B的名称为___________。(2)B生成C的化学反应方程式___________。(3)物质D的结构简式是___________。(4)下列说法不正确的是___________。A．有机物A能发生取代反应和消去反应B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物C．化合物C能与新制的Cu(OH)2发生反应(5)E＋F→G的化学方程式是___________。(6)化合物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种，写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式：___________。①氰基(-CN)接在苯环②能与金属钠反应(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)___________。【答案】苯甲醇2+O22+2H2OA+CH3COCl+HCl13CH3CH2OHCH3CHO【分析】甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应，根据已知①，可知C中含有醛基，则C为苯甲醛；A为C6H5-CH2Cl；B为C6H5-CH2OH，名称为苯甲醇；C→D反应已知①，则D为；D发生已知②，氰基变为羧基，则E为；G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯，则G为；E与F发生取代反应生成G，结合F的分子式，则F为CH3COCl。【解析】(1)有机物B的名称为苯甲醇；(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛，反应的化学反应方程式为+O22+2H2O；(3)分析可知，物质D的结构简式是；(4)A．有机物A为C6H5-CH2Cl，官能团为Cl原子能发生取代反应，不能发生消去反应，A说法错误；B．乙酰基扁桃酰氯含有苯基，属于芳香族化合物，B说法正确；C．化合物C为苯甲醛，含有醛基能与新制的Cu(OH)2发生反应，C说法正确；答案为A；(5)E、F分别为、CH3COCl，发生取代反应生成G和HCl，方程式为+CH3COCl+HCl；(6)化合物D为，分子式为C8H7ON，同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环，②能与金属钠反应，则含有羟基，苯环上含有2个取代基，-CN、-CH2OH有邻间对3种；有3个取代基，-CN、-CH3、-OH，根据两固定一游动原则，固定在邻位，有4种，间位有4种，对位有2种，合计13种；其中核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2，则氰基与CHOH在苯环的对位，即；(7)根据已知①、②，乙醛和NaCN反应生成，再转化为即可，则流程为CH3CH2OHCH3CHO。4．（2022·安徽安庆市高三一模）研究表明，碘海醇是临床中应用广泛一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)由B生成C的化学方程式为_______。(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为______。(4)G的结构简式为______。(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物。则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_____种；符合核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)。(6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)________。【答案】间二甲苯或1，3—二甲苯+HNO3(浓)+H2O氨基，羧基取代反应16或CH2=CH2BrCH2CH2Br【分析】A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸，B与硝酸发生苯环上的硝化反应得到C，C中硝基被Fe还原成氨基得到D，D与ICl发生取代反应得到E，E与SOCl2发生羧基上的取代反应得到F，F与G得到H，对比F和E的结构以及G的分子式可知G为，据此分析解答。【解析】(1)A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；(2)B生成C，发生的是苯环上硝化取代反应，化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O。(3)D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；(4)G的结构简式为。(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为、。；(6)利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2BrCH2CH2Br。5．（2022·广东惠州市高三模拟）化合物G是合成的一种减肥药的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A的化学名称为___________，A和C中含氧官能团名称分别为___________和___________。(2)的反应类型为___________。(3)F的分子式为，则F的结构简式为___________。(4)由的化学反应方程式为___________。(5)写出满足下列条件的B的同分异构的结构简式___________。(写一种即可)①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应③分子中只有3种不同化学环境的氢(6)完成以1，丁二烯和为原料制备剩下的合成路线流程图___________。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：①：②：【答案】对氯苯乙酸(氯苯乙酸)羧基羟基取代反应+→+HBr或【分析】B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应，则说明含有酯基，且水解生成酚羟基，则苯环侧链含有HCOO-结构；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，苯环含有两个甲基、一个氯原子和一个HCOO-；以此解答。【解析】(1)A中苯乙酸为母体，氯原子为取代基，A的名称为：对氯苯乙酸(或4-氯苯乙酸)，由结构可知C中的含氧官能团有：羟基；(2)对比C、D的结构可知，C中羟基被溴原子替代生成D，C→D的反应类型为取代反应；(3)F的分子式为C11H15Cl2N，对比E、G的结构可知，可知E中的-OH被氯原子替代生成F，F分子内脱去1分子HCl成环而生成G，故F的结构简式为：，故答案为：；(4)对比D、E的结构可知，D中溴原子被-NHCH2CH(OH)CH3取代生成E，同时生成HBr，反应方程式为：+→+HBr；(5)B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应，则说明含有酯基，且水解生成酚羟基，则苯环侧链含有HCOO-结构；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，苯环含有两个甲基、一个氯原子和一个HCOO-，满足条件的同分异构体为：、；(6)1，3-丁二烯先和溴发生加成反应生成CH2BrCH=CHCH2Br，然后水解生成CH2OHCH=CHCH2OH，在浓硫酸作用下生成，再与HBr发生加成反应生成，最后与反应生成，合成路线为：。6．(2022·山西省吕粱市名校金科大联考)是受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合成路线如图所示。已知：。回答下列问题：(1)有机物D中官能团名称为_____。(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。A．所有碳原子均可能处于同一平面上B．能发生取代反应和还原反应C．1molC最多能消耗3molH2D．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由C、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是_____。(4)化合物E的分子式为C18H22N2，则E的结构简式为_____。(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为_____(任写一种)。I.能与，溶液发生显色反应。Ⅱ.与足量银氨溶液反应能生成4molA。Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺(为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：_____。【答案】(1)羧基、醚键(2)BD(3)将醛基氧化为羧基(4)(5)(6)8(或)(7)【解析】B在稀盐酸、甲醇条件下发生“已知”中的反应，故生成C为，反应②过程中是-CHO转化为-COOH，发生氧化反应；中氨基与中醛基脱去1分子水形成碳氮双键生成E，E为，E发生还原反应生成F，F为，D和F为-COOH与-NH-之间脱去1分子水形成酰胺键生成G。(1)有机物D中官能团名称为羧基、醚键；(2)由分析可知，C的结构简式为，则：A项，分子中存在结构，具有甲烷的四面体构型，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B项，含有苯环等，可以发生取代反应，含有苯环与醛基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故B正确；C项，苯环、醛基能与氢气发生加成反应，1molC最多能消耗4molH2，故C错误；D项，含有醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，故D正确；故选BD。(3)反应②过程中是-CHO转化为-COOH，发生氧化反应，Jones试剂在反应②中所起的作用是：将醛基氧化为羧基；(4)化合物E的分子式为C18H22N2，由F的结构可知，结合反应条件可知，中氨基与中醛基脱去1分子水形成碳氮双键生成E，E发生还原反应生成F，故E的结构简式为。(5)反应⑤是-COOH与-NH-之间脱去1分子水形成酰胺键，属于取代反应，反应式为。(6)同时满足下列条件的D()的同分异构体：I.能与，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ.1molD与足量银氨溶液反应能生成4molA，说明含有2个醛基，Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连，苯环取代基除含有1个-OH、2个-CHO外，另外一个取代基为CH3CH2CH2CH3、形成的烃基，Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子，存在对称结构，CH3CH2CH2CH3、形成的烃基均有2种，共有4种，且与酚羟基处于对位位置，而2个醛基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2×4=8种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为9:2:2:1的结构简式为：(或)。(7)由生成E的转化可知，由与反应生成，甲苯与氯气在光照条件下生成，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，再发生催化氧化生成，合成路线为：。7．(2022·安徽百校联盟高三联考)H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它的一种合成路线如下：已知：①；②R1COOH+R2COOH③+CO2↑(和代表烷基)。请回答下列问题：(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。(2)C的结构简式为___________。(3)D中所含官能团的名称为___________。(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。①分子中有一个六元环；②能发生银镜反应。(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成的路线___________。【答案】(1)1，3-丁二烯加成反应(2)HOOCCH2COOH(3)酯基(4)+2NaOH+2CH3CH2OH(5)(6)3(7)CH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHO【解析】由图可知A、B、C、D分别为CH2=CH-CH=CH2、、HOOCCH2COOH、C2H5OOCCH2COOC2H5。(1)A的名称为1，3-丁二烯，A→B的反应类型为加成反应；(2)C的结构简式为HOOCCH2COOH；(3)D中所含官能团为酯基；(4)G到H的第①步化学方程式为+2CH3CH2OH；(5)H中的手性碳原子为；(6)Ⅰ的分子中有一个六元环，能发生银镜反应，则六元环上有一个取代基-CHO，有如图3个位置，共3种同分异构体；(7)以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成的路线如下：。8．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。(2)