第四章生命中的基础有机化学物质讲课文档

第四章生命中的基础有机化学物质第一页，共34页。当R是饱和烃基时：熔点较高，室温下呈固态一般是动物油如硬脂酸C17H35COOH、软酯酸C15H31COOH当R是不饱和烃基时：熔点较低，室温下呈液态一般是植物油，如油酸C17H33COOH油脂按是否饱和分：R1—COO—CH2

R2—COO—CH

R3—COO—CH2——第二页，共34页。油脂油脂肪(液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油属于酯类与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。第三页，共34页。饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸硬脂酸，m.p.69℃油酸，m.p.13℃第四页，共34页。油脂的性质1、物理性质油脂的密度比水小，为0.9g／cm3～0.95g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。

2、化学性质a.油脂的氢化b.油脂的水解酸性水解碱性水解（皂化反应）天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。第五页，共34页。a.油脂的氢化油酸甘油酯硬脂酸甘油酯工业应用：把多种植物油转变成硬化油。1．硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；（3）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。第六页，共34页。b.油脂的水解酸性水解（制备高级脂肪酸和甘油）硬脂酸甘油硬脂酸甘油酯常在反应液中加入少量乙醇，其作用是：促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性，有利于反应向右进行第七页，共34页。碱性水解——皂化反应硬脂酸钠甘油肥皂的主要成分硬脂酸甘油酯工业制皂简述动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、NaCl溶液NaCl固体盐析NaOH△注：NaOH的作用：催化剂和反应物b.油脂的水解第八页，共34页。工业制皂流程简述动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、NaCl溶液上层肥皂下层甘油NaOH△NaCl固体盐析油脂水解的价值：1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3．用于制作肥皂。第九页，共34页。肥皂的去污原理（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程第十页，共34页。合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠3.合成洗涤剂第十一页，共34页。合成洗涤剂与肥皂的比较

（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用不受限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；（3）合成洗涤剂的原料便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。第十二页，共34页。二、糖类1．糖的概念与分类(1)概念从分子结构上看，糖类可定义为____________或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)多羟基醛第十三页，共34页。葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解注释：果糖结构式CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH第十四页，共34页。葡萄糖的化学性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成②羟基的性质：③人体内氧化反应－人体能量主要来源：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性质：用途制药、制镜、制糖果酯化第十五页，共34页。CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O第十六页，共34页。分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。第十七页，共34页。类别分子式物理性质是否含醛基水解反应方程式主要来源二者关系蔗糖麦芽糖C12H22O11白色晶体、溶于水、甜味无色晶体、溶于水、甜味无有甘蔗、甜菜大米、玉米同分异构体C12H22O11C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖C12H22O11+H2O

2C6H12O6葡萄糖蔗糖与麦芽糖第十八页，共34页。

淀粉纤维素分子通式（C6H10O5)n物性白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味白色，无臭无味的物质，不溶于水，无甜味结构由几百到几千个单糖单元构成由几千或几千以上个单糖单元构成水解反应

加碘水出现蓝色不变色酯化生成火棉，胶棉和醋酸纤维不能发生（C6H10O5)n在无机酸作用下水解为葡萄糖，但比淀粉水解困难在无机酸作用下水解为葡萄糖第十九页，共34页。C．体内水解(酶的作用)(C6H10O5)n(C6H10O5)mC12H22O11C6H12O6

淀粉糊精麦芽糖葡萄糖

淀粉的化学性质A．淀粉不具有醛基，不具有还原性B．淀粉的特征反应：遇碘呈蓝色(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖稀硫酸△D．体外水解(催化剂的作用)：思考：如何用实验的方法判断淀粉的水解程度？NaOH溶液淀粉液硫酸△水解液碘水溶液是否变蓝

溶液呈碱性是否有银镜银氨溶液水浴第二十页，共34页。

纤维素的化学性质(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

纤维素葡萄糖

硫酸△⑴不显还原性，非还原性糖⑵可在硫酸的催化作用下发生水解，最终产物也是葡萄糖，但比淀粉水解困难第二十一页，共34页。纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯（硝酸纤维）第二十二页，共34页。4.淀粉与纤维素(1)相似点①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为____________________________________________;③都不能发生银镜反应。第二十三页，共34页。三、蛋白质的组成和结构1、蛋白质组成:C、H、O、N及其少量的S属于天然有机高分子化合物。2、蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。氨基酸是一种至少含有一个氨基和一个羧基的化合物通式：性质：

CHCOOHNH2RH物理性质：氨基酸都是白色晶体，熔点高，易溶于水，难溶于有机溶剂。化学性质：氨基酸具有两性，与酸和碱都能反应生成盐第二十四页，共34页。3.多肽肽键的结构简式：—CO—NH—一分子中的氨基与另一分子中的羧基之间消去水分子，经缩合反应而生成的产物叫肽。其中的酰胺基结构叫做肽键。蛋白质与氨基酸之间的转化：蛋白质多肽二肽氨基酸水解缩合水解缩合水解缩合第二十五页，共34页。蛋白质的性质化学性质:1、蛋白质具有两性：既能和酸反应,又能和碱反应.官能团：—NH2（碱性）、—COOH（酸性）蛋白质在水中的溶解性不同，有的能溶于水，如鸡蛋白；有的难溶于水，如丝、毛等。2、蛋白质水解生成氨基酸：蛋白质氨基酸酶、酸、碱水解——两性物理性质：第二十六页，共34页。3、盐析盐析：加入浓的无机盐，使蛋白质凝聚，从水溶液中析出来的作用。盐析是一个可逆过程（物理变化）应用：采用多次盐析的方法，可以分离和提纯蛋白质。在盛有鸡蛋清的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，观察沉淀析出。然后把少量有沉淀的液体加入到盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。实验1-2蛋白质在(NH4)2SO4溶液中凝聚析出,但加水后沉淀又溶解现象：化学性质:第二十七页，共34页。滴加(NH4)2SO4？再加水？？再加水？盐析变性涵义可逆性生理活性一定条件下使蛋白质凝结为固体析出一定条件下，蛋白质失去生理活性、溶解性降低保持生理活性失去生理活性白色↓白色↓溶解不溶解加盐析出、加水溶解——可逆变性后、加水不溶解——不可逆滴加(CH3COO)2Pb溶液溶液第二十八页，共34页。④变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程属于_________过程。⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于某些蛋白质的检验。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味，可用此法检验毛、丝纺织品。3．酶(1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。不可逆第二十九页，共34页。第三十页，共34页。四、核酸核酸是一类含磷的高分子化合物，DNA就是其中组成，还有一种是RNA（核糖核酸），DNA和RNA