高考化学真题（2021-2025年）分类汇编专题27+有机化学基础综合题-推断与路线设计类教师版

专题27有机化学基础综合题——推断与路线设计类考向五年考情（2021-2025）命题趋势推断与路线设计类2025·浙江1月卷、2025·安徽卷、2025·北京卷、2025·广东卷、2025·黑吉辽蒙卷、2025·江苏卷、2025·山东卷、2025·陕晋青宁卷、2024·浙江6月卷、2024·安徽卷、2024·江苏卷、2024·山东卷、2024·湖南卷、2024·黑吉辽卷、2023·湖北卷、2023·新课标卷、2023·广东卷、2023·河北卷、2023·天津卷、2023·重庆卷、2023·山东卷、2022·全国甲卷、2022·湖南卷、2022·山东卷、2022·天津卷、2021·山东卷、2021·湖南卷、2021·广东卷等有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。1、考查形式相对稳定①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。2、命题的变化①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查。20．（2025·浙江1月卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①②③(等)请回答：（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是。（2）下列说法正确的是_______。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键（3）G的结构简式是。（4）C+D→E的化学方程式是。（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知)（6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】（1）羟基（2）BD（3）（4）+（5）、、（6）；【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I；【解析】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基；（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误；B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；故选BD；（3）由分析，G为：；（4）CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+；（5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理；可以为：、、；（6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。18．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：回答下列问题：（1）B中含氧官能团名称为；B→C的反应类型为。（2）已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式。（3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为。（4）下列说法错误的是(填标号)。a．A能与乙酸反应生成酰胺

b．B存在2种位置异构体c．D→E反应中，是反应试剂

d．E→F反应涉及取代过程（5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式。（6）制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是。（7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯：参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。【答案】（1）酮羰基还原反应（2）；（3）（4）b（5）（6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应（7）【分析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成C，2个C分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答；【解析】（1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应；（2）A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为；（3）G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为；（4）a．A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确；b．B的位置异构体只有1种，如图：，b错误；c．D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确；d．E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确；故选b；（5）H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为；（6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物；（7）根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。17．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是。（1）I分子中含有的官能团是硝基和。（2）B→D的化学方程式是。（3）下列说法正确的是(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基（2）（3）bc（4）（5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基【分析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。【解析】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；（2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：；（3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确；c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确；答案选bc；（4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：；②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：；（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。20．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（1）化合物1a中含氧官能团的名称为。（2）①化合物2a的分子式为。②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。（3）下列说法正确的有_______。A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应（4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中。（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。【答案】（1）醛基（2）5（3）AB（4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移（5）酯化反应（6）【分析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基；（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为；②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种；（3）A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确；B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确；C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误；D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误；故选AB；（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2；故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移；（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为；②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到；（6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。19．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：（1）A→B的化学方程式为。（2）C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。（3）G→H的反应类型为。（4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有种。（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为。（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为和。【答案】（1）+CH3OH+H2O（2）羟基醛基（3）取代反应（4）4（5）（6）【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O；（2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基；（3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应；（4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成

两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成

，一共有4种，故答案为：4；（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：；（6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。15．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：（1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对(填“较大”或“较小”)。（2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为。（3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和，F分子中手性碳原子数目为。（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：。①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。【答案】（1）较大（2）（3）羧基1（4）或（5）【分析】A与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：据此解答。【解析】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。（2）由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。（3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。（4）G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。（5）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。【点睛】有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化转向多步骤串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应机理等方面。这类题目通过真实情境(如药物合成、高分子材料)建模，促使考生从碎片化知识记忆转向系统性思维构建，掌握逆合成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重真实科研成果转化，要求考生在陌生信息中提取关键反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。19．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：（1）A结构简式为；B中含氧官能团名称为。（2）反应类型为；化学方程式为。（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含

②含2个苯环

③含4种不同化学环境的氢原子（4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是(填“a”或“b”)。（5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。A．苯() B．吡啶()C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯()（6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。【答案】（1）羧基（2）取代反应（3）或（4）b（5）A（6），【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基；（2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；；（3）G为，满足以下条件的①含

②含2个苯环

③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或；（4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b；（5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A；（6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。18．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：（1）A中官能团的名称是。（2）B的结构简式为。（3）由C转变为D的反应类型是（4）同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。（6）下列关于F说法正确的有_______。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。【答案】（1）硝基、羟基（2）BrCH2CH2CH2OCH3（3）还原反应（4）5（5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O（6）AC（7）【分析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。【解析】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；（2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3；（3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；（4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种；（5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O；（6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误；C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确；D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误；故选AC；（7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答：（1）化合物F的官能团名称是。（2）化合物G的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A的碱性弱于B．的反应涉及加成反应和消去反应C．的反应中，试剂可用D．“消炎痛”的分子式为（4）写出的化学方程式。（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。【答案】（1）羧基、氯原子（2）（3）AD（4）（5）（6）、、、（其他符合条件的结构也可）【分析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。【解析】（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；（2）由分析得，G为；（3）A．的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD；（4）H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；（5）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；（6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。（3）H的结构简式为。（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。【答案】（1）羟基醛基（2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)（3）（4）bc（5）4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（6）：【分析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。【解析】（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。（3）根据分析，H的结构简式为。（4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下：。3．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和。（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为。（3）的反应类型为；C转化为D时还生成和(填结构简式)。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)【答案】（1）羰基（2）（3）消去反应N(CH3)3（4）（5）【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。【解析】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。（2）A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。（4）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。（5）结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：（1）A结构简式为；B→C反应类型为。（2）C+D→F化学方程式为。（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为。（5）C→E的合成路线设计如下：试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。【答案】（1）取代反应（2）+（3）醛基1（4）（5）NaOHG中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；（2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（），化学方程式为：+；（3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；（4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；（5）C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；（2）化合物D中含氧官能团的名称为、；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。【答案】（1）6（2）醛基醚键（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化（4）①③②（5）；（6）【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。【解析】（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；（4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。（2）G中含氧官能团的名称为和。（3）J→K的反应类型为。（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为。（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为和。【答案】（1）（2）(酚)羟基羧基（3）取代反应（4）6（5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH（6）【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。【解析】（1）根据分析，有机物B的结构为。（2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。（3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。7．（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是。（2）化合物C的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式。（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)（2）（3）BD（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br（5）CH≡CHCH3CHO。（6）或或或或【分析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：；【解析】（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。（2）根据分析可知，化合物C结构简式：；（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；故答案选BD；（4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为CH≡CHCH3CHO。（6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。（4）G的结构简式为_______。（5）已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境【答案】（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）

ab【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。【解析】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π；（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；；（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G为，故答案为：；（5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（

）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：

；ab。9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：（1）A的化学名称是_______。（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。（3）D中官能团的名称为_______、_______。（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。（5）F的结构简式为_______。（6）I转变为J的化学方程式为_______。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)（2）2（3）氨基羟基（4）取代反应（5）（6）+H2O+HCl+N2↑（7）9【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。【解析】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。（5）根据分析，有机物F的结构简式为。（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：

请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是___________。（4）写出E→F的化学方程式___________。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(

)。【答案】（1）羟基、醛基（2）BC（3）ClCH2CH2N(CH3)2（4）

+2H2

+H2O（5）

（6）

【分析】由有机物的转化关系可知，

发生催化氧化反应生成

，碳酸钾作用下

与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成

，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；

与NH2OH反应生成

，则E为

；催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成

，则F为

；

与SOCl2发生取代反应生成

；与

发生取代反应生成依托比利。【解析】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基；（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下

与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成

，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成

，反应的化学方程式为

+2H2

+H2O；（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为

与NH2OH反应生成

，催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成

；催化剂作用下，

与氧气发生催化氧化反应生成

，

与SOCl2发生取代反应生成

，

与

发生取代反应生成

，合成路线为；（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为

。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)（2）或氧气（3）浓硫酸，加热

、，加热(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

【分析】①

与HBr加热发生取代反应生成

，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，③

与

发生开环加成生成

，④

发生取代反应生成

，⑤

与

及CO反应生成

。【解析】（1）化合物i

的分子式为。

不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为

(或含醛基时为

或含圆环是为

)，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)；（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，y为或氧气。故答案为：或氧气；（3）根据化合物V

的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，见下表：序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热

消去反应b、，加热(或酸性溶液)

(或

)氧化反应(生成有机产物)故答案为：浓硫酸，加热；

；、，加热(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确；B．反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确；C．反应物i

中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误；故答案为：CD；（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成

，与HI反应合成

，最后根据反应⑤的原理，

与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为

和。故答案为：

和；(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为

。故答案为：

。12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称。（2）B中所有官能团名称：。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。（4）B→C的反应类型为。（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)（6）E→F的反应方程式为。（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成

。【答案】（1）苯甲醛（2）碳碳双键、酯基。（3）反（4）还原反应（5）（6）（7）【分析】结合B的结构式，可逆向推得A的结构为

,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(

)，E与

发生取代生成F，F与

发生取代反应生成福莫卡因。【解析】（1）结合上述分析可知，A的结构简式：

，其化学名称苯甲醛；（2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定；（4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应；（5）E的结构为

，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为

；（6）E→F的反应方程式为：

；（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成

，再水解生成

，合成路线为：

。13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：回答下列问题：（1）的反应类型为。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）的化学方程式为。（5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)【答案】（1）加成反应(或还原反应)（2）CH3OOCCH2CH2COOH（3）丁二酸二甲酯（4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O（5）（6）【分析】与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。【解析】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。（2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。（4）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。（5）G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。（6）对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、。（2）A→B的反应类型为。（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为。（4）写出B→C反应方程式：。（5）C→D反应所需试剂及条件为。（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在(填“阳极”或“阴极”)上进行。（7）下列关于E的叙述错误的是(填序号)。a．可发生聚合反应b．分子内9个碳原子共平面c．分子内含有1个手性碳原子d．可形成分子内氢键和分子间氢键（8）结合题干信息，完成以下合成路线：。（

）【答案】（1）羧基（2）加成反应(或还原反应）（3）4（4）+H2O（5）O2，△/催化剂（6）阴极（7）b（8）。【分析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。【解析】（1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；（2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；（3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；（4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；（5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；（6）D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行；（7）E结构简式为：a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误；c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b；（8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。15．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(和为烃基)（1）A中所含官能团名称为羟基和。（2）B的结构简式为。（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。（4）E的结构简式为。（5）G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为。（6）以和(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。【答案】（1）碳碳双键（2）（3）苯胺取代反应（4）（5）10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O（6）【分析】A和HBr发生取代反应生成B，B是

；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是

；根据题目信息，由F逆推可知E是

。【解析】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；（2）A和HBr发生取代反应生成B，B是

；（3）C是

，化学名称为苯胺；

和

反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应；（4）根据题目信息，由F逆推可知E是

；（5）G的同分异构体中，含有两个

的化合物有

、、、、、、

、

、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是

，L与足量新制的反应的化学方程式为C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。（6）M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为

。16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线：（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。路线二：（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。【答案】（1）2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基（2）2②④3【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF

+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：（1）B的结构简式为_______；（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：①

②

③（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。【答案】（1）（2）消去反应加成反应（3）碳碳双键醚键（4）（5）②>③>①（6