高中化学人教版第三讲　烃　化石燃料(基础课)

第三讲烃化石燃料(基础课)复习目标1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。知识点一脂肪烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(2)烷烃的取代反应(3)烯烃、炔烃的加成反应①烯烃的加成反应CH2=CH—CH3＋Br2→CH2Br—CHBr—CH3CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HOCH2CH2CH3或CH2=CH—CH=CH2＋2Br2→CH2Br—CHBr—CHBr—CH2BrCH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br(1，4－加成)或CH2Br—CHBr—CH=CH2(1，2－加成)②乙炔的加成反应(4)加聚反应①乙烯的加聚反应：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2。②乙炔的加聚反应：nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH=CH。③1，3－丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。④1，3－丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。某烃的键线式结构如图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑顺反异构)________种。提示44.烯烃的顺反异构含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构举例性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异存在条件①具有碳碳双键(双键不能像单键那样可以绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂)；②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构5.乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170__℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法(1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入______________________________________________________；反应温度迅速升至________；浓硫酸作________________________。(2)实验室制备C2H2时：________使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用______________________________________________________代替水。提示(1)反应混合液的液面下170℃催化剂和吸水剂(2)不能饱和食盐水(一)脂肪烃的结构与性质1.下列关于常见烃的认识正确的是()A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮答案C解析C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。2.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案D解析由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。(二)有机物的燃烧规律3.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。(4)分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。①C2H2与C2H4O②C4H8与C6H12O6③C7H8与C6H12④HCOOCH3与CH3COOH答案(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)①②③④解析分别计算完全燃烧1mol每种烃：CxHy和含氧衍生物CxHyOz的耗氧量(x＋eq\f(y,4))和(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))的值相等的组合符合题目要求。第(4)问①中C2H4O可改写成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改写成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1个C原子多4个H原子，而1molC和4molH的耗氧量均为1mol；④中HCOOCH3与CH3COOH分子式相同。四组物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均相等。有机物完全燃烧耗氧量规律(1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O耗氧量可根据(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))的值来比较。(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于eq\f(y,x)的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。(三)“双烯合成”反应与烯烃的氧化反应4.(2023·大庆实验中学期中)狄尔斯－阿尔德反应，又称为双烯合成，如：。烃X与Y在一定条件下可以进行双烯合成得到产物Z，反应方程式如下：下列有关说法不正确的是()A.X的分子式为C5H6B.Y分子中最多有10个原子在同一平面上C.Z的某种芳香族同分异构体化合物M，1molM可能与2molNa反应D.1molX与1molBr2反应，可以得到3种沸点不同的产物答案D解析根据，由Z逆推，X是、Y是；A.X是，分子式为C5H6，故A正确；B.Y是，至少甲基中有2个H原子不在碳碳双键决定的平面内，所以最多有10个原子在同一平面上，故B正确；C.Z的分子式为C9H12O2，不饱和度为4，Z的芳香族同分异构体化合物M的结构简式可能为，含有2个羟基，1molM可能与2molNa反应，故C正确；D.1mol与1molBr2反应，可以得到和2种沸点不同的产物，故D错误。5.某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：________。答案(1)烯烃氧化产物①被KMnO4(H＋)氧化②被O3氧化R1CH=CHR2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO(2)炔烃氧化产物①被KMnO4(H＋)氧化HC≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4(H＋)))CO2↑②被O3氧化R—C≡CHeq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))RCOOH＋HCOOH知识点二芳香烃1.芳香烃(1)含义分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)分类2.苯与其同系物的比较苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键①分子中含有一个苯环②与苯环相连的是烷烃基主要化学性质(1)能取代：①硝化：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr(2)能加成：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl(2)能加成(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]，回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________、________。提示(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH3.烃类性质的比较Br2溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取Br2从而使溴水褪色不反应，溶液不褪色不反应烯烃或炔烃常温下可发生加成反应常温下发生加成反应而使溴水褪色常温下发生加成反应，溶液褪色发生氧化反应，溶液褪色苯催化条件下可发生取代反应不反应，因发生萃取而使溴水褪色不反应，溶液不褪色不反应苯的同系物光照条件下发生苯环侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，因发生萃取而使溴水褪色不反应，溶液不褪色与苯环直接相连的碳原子上只要有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色(一)芳香烃的结构特点1.(2023·宜春宜丰中学月考)关于苯的下列说法正确的是()A.苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似B.表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C.苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键答案D解析A.苯环是特殊的环状结构，其性质跟烷烃并不相似，如苯能与H2发生加成反应，但烷烃不能与H2加成，A错误；B.表示苯的分子结构，但是在分子中并不含有碳碳双键，六个碳碳键均为介于单键与双键之间独特的键，因此苯的性质跟烯烃不相同，B错误；C.苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，但是由于苯环有其特殊的稳定性，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，D正确。2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。芳香化合物同分异构体的分析方法(1)苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子。(2)苯环上有两个取代基时：有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。(3)苯环上有3个取代基时有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。(二)芳香烃性质的判断3.(2024·红河州开远一中月考)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯C.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应D.甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6－三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯答案C解析A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，故A不符合题意；B.甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，能够证明上述观点，故B不符合题意；C.乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故C符合题意；D.甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故D不符合题意。4.下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是()A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是加热D.反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应答案B解析氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。知识点三煤石油天然气1.煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2.石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。(2)石油加工车用乙醇汽油是将变性燃料乙醇和汽油以一定的比例混合而形成的一种汽车燃料。使用这种燃料不但可以节省石油资源和有效地减少汽车尾气的污染，还可以促进农业生产。下列说法正确的有_____________。①“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇混合而成的一种燃料，它是一种新型化合物②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成二氧化碳和水③“乙醇汽油”的使用可有效减少汽车尾气中的碳排放、细颗粒物排放以及其他有害物质的污染④“地沟油”危害人体健康，可通过蒸馏“地沟油”的方式获得汽油和柴油，实现资源的再利用提示③3.天然气的综合利用(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。1.下列关于煤和石油的说法正确的是()A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。2.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)写出图中仪器名称：a________，d________。(2)仪器d的作用是__________________________________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。(3)e处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。答案(1)酒精喷灯烧杯(2)盛装冷水对蒸气进行冷却粗氨水煤焦油氨酚酞溶液(答案合理即可)蒸馏(3)H2、CH4、C2H4、CO淡蓝色解析根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、加强热，高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化1.(2021·浙江选考)下列说法不正确的是()A.联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等答案A解析联苯属于芳香烃，含有3种不同化学环境的氢原子，一溴代物有3种，A错误。2.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是()A.a的一氯代物有3种B.b是的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体答案A解析有机物a的分子结构对称，分子中含3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A项正确；b经加聚反应得到，故b不是的单体，B项错误；c中含有的饱和碳原子为sp3杂化，C项错误；由a、b的结构简式可确定其分子式均为C8H6，而c的分子式为C8H8，故D项错误。3.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水答案C解析苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。4.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是()A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子答案D解析A.X与互为顺反异构体，正确；B.X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，正确；C.X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，正确；D.Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，错误。5.(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有4种D.萘的二溴代物有10种答案D解析A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D.萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。基础落实选择题只有1个选项符合题意1.下列关于石油和石油化工的说法错误的是()A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油答案C解析石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，丙烯等烯烃还含有C—C饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；链状烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误。3.(2023·青岛二中期末)芳香烃及其衍生物应用广泛，可做黏合剂、油性涂料、油墨等的有机溶剂。下列说法正确的是()A.石油的分馏和煤的气化为物理变化B.将铁屑、溴水、苯混合加热制取溴苯C.可用酸性KMnO4溶液去除苯中的乙烯杂质D.互为同系物，可用溴的四氯化碳溶液鉴别答案C解析A.煤的气化为化学变化，故A错误；B.制溴苯应该用液溴，不能用溴水，而且不用加热，故B错误；C.乙烯可与酸性KMnO4溶液反应，苯与酸性KMnO4溶液不反应，因此可用酸性KMnO4溶液去除苯中的乙烯杂质，故C正确；D.中含有碳碳双键，与结构不相似，不属于同系物，故D错误。4.(2024·天津耀华中学检测)关于的说法正确的是()A.分子中共平面的原子数目最多为14B.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物答案B解析A.根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故A错误；B.—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故B正确；C.分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D.与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。5.(2023·揭阳模拟)工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应eq\o(,\s\up7(560℃))＋H2(正反应吸热)，下列说法正确的是()A.乙苯、苯乙烯都能够发生氧化反应和还原反应B.苯乙烯中所有原子一定共平面C.平衡后，在恒温恒容条件下，再充入乙苯，平衡正向移动，平衡常数增大D.苯、乙苯的主要来源是石油的分馏答案A解析A项，乙苯和苯乙烯都是芳香烃，都能够燃烧发生氧化反应；都能与氢气加成，发生还原反应，故A正确；B项，苯乙烯分子中含有单键，单键是可以旋转的，苯环和乙烯基上的原子可能共平面，故B错误；C项，平衡后，温度不变，平衡常数不变，故C错误；D项，苯、乙苯的主要来源是煤的干馏及石油的催化重整，故D错误。6.(2023·吉安五校联考)下列有关实验操作的叙述与实验得出的相应结论都正确的是()A.将电石与水反应产生的气体先通入足量的硫酸铜溶液再通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色结论：说明有乙炔生成B.甲苯与高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去结论：甲基对苯环产生了影响C.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红结论：生成的一氯甲烷具有酸性D.可用裂化汽油萃取并得到溴水中的溴，且将有机层从分液漏斗上口倒出结论：裂化汽油密度比水小答案A解析A.电石的主要成分为碳化钙，其中含有硫化物等杂质，故反应生成的乙炔中混有硫化氢等，通入足量的硫酸铜溶液可以除去杂质气体，得到乙炔可被高锰酸钾氧化而使溶液褪色，故A正确；B.苯与高锰酸钾溶液混合振荡无现象，甲苯与高锰酸钾溶液混合振荡水层紫红色褪去，说明甲基对苯环有影响，故B错误；C.发生取代反应生成HCl溶于水显酸性，使湿润的石蕊试纸变红，而一氯甲烷为中性，故C错误；D.裂化汽油中含有不饱和烃，可与溴水发生加成反应，不能用作提取溴的萃取剂，故D错误。7.(2024·云南部分名校联考)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：_______________________________________________(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为________________________________________________________________________________________________________(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1，4－加成反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________。答案(1)2(2)(3)(4)解析(1)苧烯分子中含有2个，1mol苧烯最多能与2molH2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A分子中含有，则R为—C4H9(丁基)，丁基有4种结构。8.有机物P()常用于合成橡胶。回答下列问题：(1)P的系统命名是________，P分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为________。(2)P能发生1，4－加聚反应得到高聚物__________(填结构简式)，下列关于此高聚物的说法中，正确的是________(填标号)。A.能溶于水B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.有可能继续发生加聚反应D.该聚合物属于单双键交替结构(3)1，3－丁二烯与有机物P互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3－丁二烯，生产流程如下：eq\o(→,\s\up7(－2H2O),\s\do5(浓H2SO4，△))CH2=CHCH=CH2①X的结构简式为______________________________________________________。②写出1，3－丁二烯与Br2发生1，4－加成反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________。③写出由X生成1，3－丁二烯反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________。答案(1)2，3－二甲基－1，3－丁二烯2∶1(2)BC(3)①HOCH2CH2CH2CH2OH②CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2BrCH=CHCH2Br③HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(H2SO4),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2↑＋2H2O解析(1)P含有两个碳碳双键，主链上有4个碳原子，有两个支链，其系统命名是2，3－二甲基－1，3－丁二烯；P分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，根据P分子的结构可知，其中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为2∶1；(2)P发生1，4－加聚反应，则2，3号形成碳碳双键，得到高聚物；A.该高聚物不能溶于水，故A错误；B.该高聚物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C.该高聚物含有碳碳双键，因此有可能继续发生加聚反应，故C正确；D.根据聚合物的结构，碳碳双键两边是两个碳碳单键，因此聚合物不属于单双键交替结构，故D错误；(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol碳碳三键可与2mol氢气发生加成反应，即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH；②1，3－丁二烯与Br2发生1，4－加成反应的化学方程式为CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2BrCH=CHCH2Br；③该反应为HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸存在时发生的消去反应，方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(H2SO4),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2↑＋2H2O。能力提升9.螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()A.该分子中有2个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3－甲基环丁烯()的同系物D.一氯代物有五种答案A解析该分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的2个碳原子)，A项正确；两环共用的碳原子及周围的4个碳原子，这5个碳原子不可能处于同一平面，B项不正确；3－甲基环丁烯()与的碳碳双键数目、环的数目都不相同，二者不互为同系物，C项不正确；分子为对称结构，两环共用的碳原子上没有氢原子，其一氯代物有四种，D项错误。10.(2021·重庆卷)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成下列叙述正确的是()A.X中苯环上的一溴代物有5种B.1molX最多与7molH2发生加成反应C.生成1molHPS同时生成1molLiClD.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案D解析A.X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B.X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；C.对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D.HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。11.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是()①1，3－己二烯和2－丁炔②2－乙基－1，3－丁二烯和2－丁炔③2，3－二甲基－1，3－己二烯和乙炔④2，3－二甲基－1，3－丁二烯和1－丁炔A.①② B.②③C.①③ D.②④答案D解析由可知，1，3－丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，乙炔中有一个键断裂，且形成环状结构，采用逆合成分析法可知，要合成，可以是，分别为2，3－二甲基－1，3－丁二烯和1－丁炔、2－乙基－1，3－丁二烯和2－丁炔。12.(2024·红河州开远一中开学考试)Ⅰ.实验室制备溴苯可用如图所示装置(部分装置已省略)。请回答下列问题：(1)关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________。(2)试管C中苯的作用是__