高考化学一轮复习 专项训练 有机推断题（解析版）

专项训练有机推断题（解析版）

1.（2023•浙江•统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

OHH

己知：||孙。＞_CH=N—

CH—N—

请回答：

（1）化合物B的含氧官能团名称是0

⑵下列说法不走确的是o

A.化合物A能与FeCL发生显色反应

B.A-B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现

C.在B+C-D的反应中，K2c作催化剂

D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

（3）化合物C的结构简式是0

（4）写出E-F的化学方程式-

CM^MHOC

⑸研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苇基苯甲酰胺。,1）利用以

上合成线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式o

①分子中含有苯环

②iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基

O

（II）。

—c—NH2

【答案】（1）羟基、醛基

(2)BC

(3)C1CH2cH2N(CH3)2

CH^NOHCH>NM>

(4)fj+2H2催化剂>[lJ+H2O

OCH2CH2N(CH>>?OCH2cH8b

CHTOH

CHiCHO

X

【分析】由有机物的转化关系可知，[I1发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用

OHCH

CHOCHO

JL

下卜：与C1CH2cH2N（CH3）2发生取代反应生成|1]，则C为

TI

OHOCH？CH^MCH

CHOCH*NOH

C1CH2CH2N(CH3)2；|l与NH20H反应生成|lI，则E为

TT

OCH^CH^MCH^^OCH^CH^MCH

CHM4OHCH^NOH

JL

催化剂作用下H1与氢气发生还原反应生成

I

0cx7cxzcOC出CMMCX*»

CHjNH/CH>NHa

则F为[I与S0C12发生取代反应生成

OCXQX/MCH》OCH/CH^NfCH^

COCICH）NHa

1

与II发生取代反应生成依托比利。

OCH,OCH2cHlMCX»»

【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基;

（2）A.由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使

溶液变为紫色，故正确；

B.酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A-B的转变不

能用酸性高镒酸钾溶液来实现，故错误；

CHO

A

C.由分析可知，B+C—D的反应为碳酸钾作用下［|I与C1CH2cH2N(CH3)2发生取代

OH

CHO

反应生成「，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物

0cHlc+

的转化率，故错误；

D.由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反

应，故正确；

故选BC；

(3)由分析可知，C的结构简式为C1CH2cH2N(CH3)2,故答案为：C1CH2cH2N(CH3)2；

XCH=NOH

(4)由分析可知，E-F的反应为催化剂作用下|11与氢气发生还原反应

OCH/C-MCXab

CX州X,CH=NOH

生成1I，反应的化学方程式为I+2H2催化剂>

T1T

OCXTCX/WCH立

CH^NOHCfM出

故答案为：［，+2H2催化剂

+H20,

OCHjCH^CMihOCH^CHjNCCHsbOCH/C出

+H2O;

040

(5)由题给信息可知,用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺的合成步骤为」

CHsNOHCHsNOH

与NH20H反应生成,催化剂作用下「L।与氢气发生还原反应生成

CM>NH>CHOCOOHCOOH

；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成.，『工:］与

COCICOCICHaNHOC

S0C12发生取代反应生成1,〔5与d1发生取代反应生成［，

(6)D的同分异构体分子中含有苯环，卫-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不

同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有酸键或酚羟基，结合对称性,

O^C—NH?

O^C-NH2

同分异构体的结构简式为

2.(2023・山东・统考高考真题)根据杀虫剂氟铃月尿(G)的两条合成路线，回答下列问题。

Ri?R2

已知：2T\、/

I.R1NH2+OCNRNN

HH

CONH2

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6CI2)——B(C7H3C12N)——>C-->D--------jE(C8H3F2NO2)

一定条件催化剂OH

CI

F(C8H5C12F4NO)

一―定条件>G(NN^JHOCF2CF2H)

Cl

(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；BfC的化学方程式为；D中含氧

官能团的名称为；E的结构简式为

路线二:

(COC1)D

H2F2C-CF222

-------------->

H(C6H3C12NO3)——>I-----------------►FJ—G

催化剂KOH、DMFc6H5cH3△

①②③④

(2)H中有种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨

道杂化方式有.种。

【答案】⑴2,6-二氯甲苯CN+2KF」1^_»

酰胺基

⑵2②2

【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6c12,可推出A的结构式为

ClCl

CH3,A在氨气和氧气的作用下，生成了B(CN),B

Cl

与KF反应,C与过氧化氢反应，生成

CONH?)，D和(COC1)2反应生成E,E的分子式为C8H3F2NO2,推

出E的结构式为:—N=C=O，E与F

(H2N

Cl

路线二:

根据流程及F的分子式可推出H的结构式

C1

应生成OH)，I与CF2=CF2反应生成F

I(H2N

Cl

Cl

(HN)

2-(f\-OCF2CF2H,F与C0C12反应生成J

Cl

ClF

"与D(«

(ci—(^―N—~OCF2CF2H>—CONHj>

ClF

反应生成了氟铃版(G)o

Cl

A为《—CH3,系统命名为2.6-二氯甲米，B

【详解】(1)由分析可知，

C1

C1

,化学方程式为《，—CN+2KF™>

与KF发生取代反应生成C

Cl

FF

《；—CN+2KC1,»为《!—CONH2■含氧官能团为酰底基，根据

FF

F

分析，E为《〉---(!)

1—N=C=O,故答案为：2,6-二氯甲苯；

F

ClF

N=C=O；

Cl

（2）根据分析，H为OzN,由结构特征可知，含有2种化学

环境的氢，根据分析流程可知HTI为还原反应，ITF为加成反应，FTJ,J—G均为取

代反应，J为C1—।,C原子的杂化方式有sp2,

sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3,所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；

②；2„

3.（2023.湖南.统考高考真题）含有此喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物

活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）:

回答下列问题：

(DB的结构简式为；

⑵从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)物质G所含官能团的名称为、；

(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

HOOC-COOH1)富广电

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：

①3H②H3C<^S03H③3H

(6)《/(吠喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除

H2c=C=CH-CHO外，还有种；

(7)甲苯与漠在FeBn催化下发生反应，会同时生成对澳甲苯和邻澳甲苯，依据由C到D

的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溪甲苯的路线(无机试剂任选)。

恪案】⑴xjCOH

(2)消去反应加成反应

(3)碳碳双键酸键

【详解】(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生

成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，

即

o=s=o

(2)有机物F转化为中间体时消去的是-Br和,发生的是消去反应，中间

体与吠喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与吹喃中的两个双键发

生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。

(3)根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、酸键。

(4)根据上述反应流程分析，HOOC―=—COOH与吠喃反应生成

HOOC—z^=^COOHHOOC^=-5—COOH

Z_____\，/____\继续与HC1反应生成有机物

HOOCCOOH

J,有机物J的结构为v^OH。

(5)对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个

有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②

中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H

基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③，①〉②。

(6)唉喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异

构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为:CH3-C三C-CHO、CH三C-CH2-CHO、

》-CHO、|^>-CHOo

(7)甲苯和澳在FeBn的条件下生成对澳甲苯和邻澳甲苯，因题目中欲合成邻澳甲苯，

因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对

甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与澳反应生成

SO3HSO3H

CH3

磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为:

SO3H

SO3H

4.(2023・湖北•统考高考真题)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基

础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线:

1)CH3COCH3,

H

HBrMg无水乙醛3COH

HC=CHCHCHBr------------►CHCHMgBr--------------L

223232+

无水乙醛2)H2O,HYH3

ABCD

A12O3△

冉,_＞也

AI2O3KMnO4

NaOH溶液XCH

△3

0~5℃

FE

回答下列问题：

(1)由A-B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“兀”或"0”)。

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核

磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为。

(3)E与足量酸性KMnO」溶液反应生成的有机物的名称为、。

(4)G的结构简式为0

ONaOH溶液CH30

(5)已知：2A---------------**k火+H2o,H在碱性溶液中

H3cCH3△H3c个「CH3

CH3

易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为1()和另一种a,

o

B-不饱和酮J,J的结构简式为。若经此路线由H合成I,存在的问题有(填

标号)。

a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

【答案】⑴兀

CH3

(2)7CH3-(i-CH2-OH

CH3

⑶乙酸丙酮

彳

(4)

【分析】A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br),B与Mg在无水乙

H3cOH

醴中发生生成C(CH3cH2MgBr),C与CH3coe压反应生成口('——^-CH3)，

CH3

H3CCH3

D在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锌酸钾反应

CH3

HC

3CH3

«-CH3),参考D〜E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生

生成F(

HO0H

成G(反应加成反应生成二酮H,据此分析解答。

HK

CH3

【详解】(1)A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3cH?Br),乙烯的无键

断裂，故答案为：兀;

H3cOH

(2)D为CH3，分子式为C5Hl2O,含有羟基的同分异构体分别为:

CH3

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OHOHOH

OHOHOHOH

III

CH2-CH2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH2-CH2

CH3CH3CH3CH3

CH3

CH3-C-CH2-OH

CH3

共8种，除去D自身，还有7种同分异构体,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之

CH3

比为9:2:1的结构简式为CH?—2—CH2—OH,故答案为：7；

CH3

CH3

CH3-(i-CH2-OH；

CH3

H3CCH3

(3)E为，酸性高锦酸钾可以将双键氧化断开，生成

CH3

00

II和II,名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙

CH3-C-OHCH3-C-CH3

酮；

彳

(4)由分析可知，G为，故答案为:

HK人^

ONaOH溶液CH30

(5)根据已知2A-------------kU+H2O的反应特征可

H3CCH3△H3c令「CH3

知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I

o

CH3

))和J(),若经此路线由H合成I,

CH3

CH3

会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为:

abo

5.(2023・辽宁・统考高考真题)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药

物，其中间体的合成路线如下。

PCC

c22H22O4----------A

D氧化

COOCHj

(C)

已知:

①Bn为^-例一

+

②Rf^R2LNH2-R(R为煌基,Rz、R,为烙基或H)

回答下列问题：

(DA中与卤代煌成酸活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对")。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用Ch代替PCC完成D-E的转化，化学方程式为o

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)H-I的反应类型为

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别

为..和.

0H

>>

【答案】⑴对

⑵竣基

BnOBnOOBn

(3)2+O2—^->2+2H2O

(4)3

(5)取代

O

(6)

【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B,

根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即;有机物与

COOCH3

BnCl反应生成有机物C,有机物C发生还原反应生成有机物D,有机物D与PCC发生

氧化反应生成有机物E,根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D

BnOOB11

的结构，即;有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②

CH20H

反应生成有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物H与有机物G

的分子式可以得到有机物G的结构，即

Io由此分析解题。

【详解】(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代燃反应成酸时，优

先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发

生成酸反应，故答案为；对位。

(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成竣基，其含有的酸

键发生水解生成酚羟基，故答案为较基。

(3)02与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为2

CH3

(4)F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有一N：结构，又因红外中含

CH3

CH

有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，—/3有邻、间、对三种

CH3

情况，故有3种同分异构体。

(5)有机物H与HCOOCH2cH3反应生成有机物I,反应时，有机物H中的N-H键发

生断裂，与HCOOCH2cH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。

(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4

反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有

,N

机物N的N=C上，故有机物N的结构为,有机物M可以

发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C=0,结合反应原料中

含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结

6.(2023•全国•统考高考真题)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一

种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知:玛那叱吧X

回答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称是o

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为o

(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1：1,其结构简式为

(5)H的结构简式为o

(6)由I生成J的反应类型是o

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应；②遇FeCb溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构

简式为o

【答案】(1)醒键和羟基

(3)苯乙酸

(6)还原反应

【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,有机物C与有机物D在多聚磷

酸的条件下反应生成有机物E,根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为

，进而推断出有机物D的结构为

O

O

;有机物E与有机物F反应生成有机物G,有机物G根据已知条件发生

反应生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H

发生两步反应得到目标化合物J（奥培米芬）；据此分析解题。

【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醛键和羟基。

（2）根据分析，有机物C的结构简式为

（3）根据分析，有机物D的结构为,其化学名称为苯乙酸。

（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1,说明这4个H原子被

分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F

H,C——CH,

的结构简式为|

BrC1

（5）根据分析，有机物H的结构简式为

（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢吠喃的条件下生成有机物J,LiAlH4是一种非

常强的还原剂能将酯基中的堤基部分还原为醇,该反应作用在有机物I的酯基上得到醇,

因此该反应为还原反应。

(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCb溶液显紫色说明该结构中含

有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、

酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟

基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的

位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变

换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有

4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1,

说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的

,CHO

H2C

OH

7.(2023•全国•统考高考真题)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改

善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

Br,

春)NaNOjON、个INH4HSD(CH3co)2。

A1C13XM-OHHCJ

HJO*(C10HI5NO)

ABc

F

队(CM°C1N){Ji

1)HC1(浓)HNaNO2/HCl

0C2HsONa，°2)NaO「(Ci4H24^0)0~5℃*

E人G

㊀®.338)2。^°YS1

C1N2小里J

△(G4H23NO2)7

I

回答下列问题：

(DA的化学名称是_______o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有______种。

(3)D中官能团的名称为_______、_______o

(4)E与F反应生成G的反应类型为______。

(5)F的结构简式为

(6)1转变为J的化学方程式为

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有.种(不考虑立体异构);

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简

式为

【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)

(2)2

(3)氨基羟基

HO

+HC1+N2T

⑺

【分析】根据流程，A与2-澳丙烷发生取代反应生成B,B与NaNCh发生反应生成C,

C与NH4Hs反应生成D,D与乙酸酎［(CH3co)2。］反应生成E,结合E的结构简式和D

;E与F反应生成G,结合E和G的结构

简式和F的分子式可知，F为心；G发生两步反应生成H,H再与

NaNCh/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知，H为

;I与水反应生成J,J与乙酸酎［(CH3co)20］反应

生成K,结合K的结构简式和J的分子式可知,J为

据此分析解题。

【详解】(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。

(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异

丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。

(3)根据分析，有机物D的结构为其官能团为氨基和羟基。

(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物中的羟基与有机物F中的C1

发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。

(5)根据分析，有机物F的结构简式为

(6)有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为

+HC1+N2?O

（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含

有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：

8.（2023•全国•统考高考真题）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏

病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。

+

ClKMnO4l)NaNO2/H

2B----------------►

CII,CINO+

FeCl37(2H2)NaBF4

C

COOH

1)SOC1POC1

2H3

CHC1FNOS

SO2NH22)NH3H2O7623

已知：R-COOHsoc'2>R-COC1->R-CONH2

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是o

(5)H生成I的反应类型为o

(6)化合物J的结构简式为o

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为

【答案】⑴邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(3)b

⑷竣基

(5)消去反应

Cl

^Y'H、N02

【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高镒酸钾氧化为C,则有机物B为

CH3

J,有机物B由有机物A与C12发生取代反应得到的，有机物A为

C1

CH

人X3^N02,有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反

应得到有机物G,根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H,有机物G与

与氨水发生反应得到有机物H,有机物H的结构为,有机物I与

有机物J发生反应得到有机物K,根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得

NH2

到有机物J的结构，有机物J的结构为,有机物K经后续反应得到目标

化合物阿佐塞米（有机物L）,据此分析解题。

【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为彳入y'°2,该有机物的化学名

称为邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）。

（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为

（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反

应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl,a一般为硝化反应（取

代反应）的反应条件，c一般为卤代燃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应

（银镜反应）的反应条件，故答案为b。

（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH,名称为竣基。

（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCb发生

消去反应脱水得到氟基，故答案为消去反应。

（6）根据分析可知有机物J的结构简式为

（7）与分子式为C7H6C1NO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-N02两种官能团共有17种,

C1C1C1

为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1,说明其结构中

有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为

9.（2023・四川遂宁.统考模拟预测）有机物M在有机化工生产中应用广泛，其合成路线

如下：

已知：

①M的核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:1:1。

②(+/o

CH2OH

③CH3CHO+3HCHOfHOCH2—c—CHO

NaOHJ

CH2OH

回答下列问题：

(1)A的名称为o

(2)B结构简式为；M中官能团名称为-

(3)C-D的化学方程式为。

(4)E的同分异构体中，满足下列条件的有种。

①苯环上含有3个取代基②遇FeC§溶液显紫色③能发生水解反应

(5)D+E-M的反应中，使用浓H2sO,能大大提高M的产率，请从原理角度分析原因

千CH2—CH4

HC——

⑹以和___ZCHO为起始原料合成CHO的合成路线为