高考化学二轮复习：有机化学基础（测）解析版

专题14有机化学基础

一、选择题（本题包括25小题，每小题2分，共50分，每小题只有一个选项符合题意）

1.（2023•江西省部分学校高三质量检测）化学与生活息息相关。下列说法正确的是（）

A.我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质

B.人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外

C.生石灰和硅胶均可用作食品干燥剂

D.煮饭使用的大米中，蛋白质的含量高于淀粉

【答案】C

【解析】A项，脂肪不是糖类物质，属于油脂，A错误；B项，人体内的蛋白质不断分解，最终水解为氨

基酸，B错误；C项，生石灰、硅胶均无毒，且具有吸水性，能用作食品干燥剂，C正确；D项，大米中淀粉

含量高于蛋白质，D错误；故选C。

2.（2023•江西省部分学校高三质量检测）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2c03溶液区别

B.1-丁烯（C4H8）有两种同分异构体（不含立体异构）

C.乙烯、聚乙烯和苯均能使酸性高锯酸钾溶液褪色

D.多糖、油脂和氨基酸均可发生水解反应

【答案】A

【解析】A项，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气体，乙酸乙酯不与碳酸钠溶液反应，可以鉴别，A正确；B

CH3

■--------1H2C=J-CH3

项，1-丁烯（C4H8）的同分异构体有：CH3cH=CHCH3、I---------1、&3、四种，B

错误；C项，聚乙烯、苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；D项，氨基酸不能发生水解反应，D错误；故

选Ao

3.（2023•浙江省山水联盟高三开学考试）下列说法正确的是（）

A.糖类、油脂和蛋白质均可在一定条件下水解生成小分子

B.核酸是一种生物大分子，可分为核糖核酸和脱氧核糖核酸

C.福尔马林、饱和食盐水和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性而失去生理活性

D.大多数糖类具有甜味，与其结构中的特定基团无关

【答案】B

【解析】A项，糖类有单糖、二糖和多糖，其中二糖和多糖可以水解，而单糖不能水解，油脂、蛋白质可

以在一定条件下发生水解，A错误；B项，根据核酸的组成，可将核酸分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）

两类，B正确；C项，福尔马林和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性，但是饱和食盐水不能使蛋白质变性，C错误；

D项，糖类结构中的特定基团决定了大多数糖类具有甜味，D错误；故选B。

4.（2023•浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考）某利胆药物的分子结构如图，下列有关该化合物的说法

不亚确的是（）

B.分子中的碳原子不可能全部共面

C.能发生加成、水解、取代、消去等反应

D.银催化下与足量H2反应的产物分子中含4个手性碳原子

【答案】B

【解析】A项，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnCU溶液氧化，因此能使酸性KMnCU

溶液褪色，A正确；B项，该物质分子中有饱和的碳原子，具有甲烷的四面体结构，该C原子采用sp3杂化，

但通过旋转化学单键仍可能在苯环同一平面，B错误；C项，该物质分子中有不饱和的碳碳双键，能够发生加

成反应；含有肽键，能够发生水解反应；含有酚羟基，能够发生取代反应；由于羟基连接的C原子的邻位C原

子上有H原子，因此能够发生消去反应，C正确；D项，手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，

OCH3

该化合物在保催化下与足量H2反应的产物分子为[T，分子中含4个手性碳原子，用“X”

O

OCH3

歹、xOH

标注为：「丁※，D正确；故选B。

人小4丫NH」X°H

5.（2023•浙江省名校协作体高三开学考试）关于化合物结构如图所示，下列说法不F硬的是（）

A.分子中至少有11个碳原子共平面B.分子中含有2个手性碳原子

C.能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐D.能发生取代反应、氧化反应、还原反应

【答案】A

【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳叁键两端的原子共线，碳氧双键两端的原子共面，

碳碳单键可以旋转，故该分子中至少有10个碳原子共平面，A错误；B项，手性碳原子是连有四个不同基团的

碳原子；分子中含有2个手性碳原子~上人/一\，B正确；C项，分子中含有氨基和酯基，

H

氨基能与盐酸反应，酯基能和氢氧化钠溶液发生水解反应，都能生成盐，C正确；D项，碳原子上氢能发生取

代反应，碳碳叁键能发生氧化反应、还原反应，D正确；故选A。

6.（2023•浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考）关于紫草素（如图），下列说法正确的是（）

A.分子中最多有11个碳原子共平面

B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且产物之一为丙酮

C.Imol该物质与足量浓滨水反应，最多可消耗3moiBn

D.Imol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCCh溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCCh之比

为3：2：2

【答案】B

【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳、碳氧双键两端直接相连的原子共面，碳碳单键

可以旋转，由结构简式可知，分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；B项，酸性KMnCU溶液能使碳碳双

键断裂，发生反应而褪色，结构中部分可以生成丙酮，B正确；C项，苯环中酚羟基的邻位氢可以被澳

取代，碳碳双键可以和滨加成，故Imol该物质与足量浓滨水反应，最多可消耗4moiB",C错误；D项，羟基、

酚羟基不和碳酸氢钠反应，分子中没有竣基不能和碳酸氢钠反应，D错误；故选B。

7.（2023•浙江省浙里卷天下高三开学测试）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过

氢键与HL形成聚维酮碘，其结构表示如下：

（图中虚线表示氢键）

下列说法不正确的是（）

A.聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成B.聚维酮的单体是:

C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

【答案】A

【解析】A项，聚维酮碘是由聚维酮和HL通过氢键形成的，由聚维酮碘的结构:

e

b

o

可知，聚维酮分子是由2m+n个单体加聚而成，A

H-

e

b

e

项错误；项，由聚维酮碘的结构:可知，聚维

BH-

-

-PCH2—CHCHj-CH-FCHj-CH-^7-

酮的单体是,B项正确；C项，聚维酮可以与HL形成氢键，则由聚维酮碘的结构推测，其也可以与

水形成氢键，C项正确；D项，聚维酮的结构中含有肽键，所以能在一定条件下发生水解，D项正确；故选A。

8.（2023•河南省创新发展联盟高三联考）有机物H是药物合成的副产物，其结构简式如图所示，下列叙述

正确的是（）

A.该有机物含有五种官能团

B.该有机物中所有原子不可能处于同一平面

C.该有机物可发生取代反应、加成反应，不能发生消去反应

D.该有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】B

【解析】A项，该有机物含有碳碳双键、羟基、酯基、酸键四种官能团，故A错误；B项，该有机物中含

有单键碳原子，不可能所有原子处于同一平面，故B正确；C项，该有机物含有羟基、酯基，可发生取代反应；

含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基，能发生消去反应，故C错误；D项，该有机物含有碳碳双键，既

能使溟的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnCU溶液褪色，故D正确；故选B。

9.（2022.安徽省百校联盟高三联考）DL-安息香（结构简式如图所示）可作医药中间体，也可用于染料生产,

下列关于DL-安息香的说法中错误的是（）

A.分子式为Cl4Hl2O2B.所有原子不可能共面

C.苯环上的一氯代物有10种（不考虑立体异构）D.ImolDL-安息香最多消耗7m0IH2

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，DL-安息香的分子式为Ci4Hl2O2,故A正确；B项，由结构简式可知，

与羟基相连的碳原为饱和碳原子，碳原子的空间构型为四面体形，则所有原子不可能共面，故B正确；C项，

由结构简式可知，苯环上的氢原子类型有6种，则DL-安息香苯环上的一氯代物有6种，故C错误；D项，由

结构简式可知，DL-安息香含有的苯环和堤基一定条件下能与氢气发生加成反应，则ImolDL-安息香最多消耗

7moi氢气，故D正确；故选C。

10.（2022•河南省部分重点高中高三调研考试）M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确的

是（)

A.M的分子式为Cl3Hl2。7

B.ImolM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L

C.M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应

D.ImolM与足量H2加成，最多消耗6m0m2

【答案】C

【解析】A项，根据M的结构简式可推知其分子式为Ci3Hl2。7,A错误;B项，M分子中含有2个较基和

1个羟基，ImolM与足量金属Na反应，生成1.5molH2,但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为33.6L,B

错误；C项，M中含有竣基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能发生消去反应，

含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C正确；D项，M中只有苯环能与氢气发生加成反应，则ImolM

与足量H2加成，最多消耗3molH2,D错误；故选C。

9

11.（2022.河北省石家庄市高三教学质量检测）化合物是合成药物奥昔布宁的一种中间

体，下列关于M的说法正确的是（）

A.分子式为Cl5Hl8。3B.所有碳原子可能共平面

C.ImolM最多能与4moiH2发生加成反应D.环上的一氯代物共有7种（不含立体异构）

【答案】D

【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为Ci5H20O3,故A错误；B项，由结构简式可知，化

合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B

错误；C项，由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，贝。ImolM最

多能与3moi氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如图

所示的7种结构:

12.（2022•河北省邯郸市高三期末考试）毗喃酮是合成毗喃酮类物质的基本原料，a-毗喃酮和片毗喃酮的结

构简式如图所示，下列关于a-毗喃酮和/毗喃酮的说法中错误的是（）

A.a-口比喃酮和片毗喃酮均能发生水解反应

B.a-口比喃酮和上口比喃酮互为同分异构体

C.相同物质的量的a-毗喃酮和上毗喃酮与比发生加成反应时消耗压的量不相等

D.a-口比喃酮与Br2按1：1加成时可生成三种产物（不考虑立体异构）

【答案】A

【解析】A项，a-毗喃酮含酯基，能发生水解反应，y-毗喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项错误；B

项，a-口比喃酮和上口比喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C项，由于酯基中的碳

氧双键不能与比发生加成反应，故相同物质的量的a-毗喃酮和丫-口比喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相

等，C项正确；D项，a-毗喃酮具有共辗二烯结构，与Br2按1：1加成时可生成三种产物，D项正确；故选A。

13.（2022•河南省部分重点高中高三适应性检测）前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物

质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是（）

A.分子式为C20H28。4B.能发生加聚反应，不能发生缩聚反应

C.Imol该化合物最多消耗5molH2D.含有多种属于芳香族的同分异构体

【答案】D

【解析】A项，分子式应为C20H30。4,A项错误；B项，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有竣基和羟

基，能发生缩聚反应，B项错误；C项，竣基中的碳氧双键不能与氢气加成，故Imol该物质最多消耗4m0m2,

C项错误；D项，分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D项正确;

故选D。

14.（2022•浙江省精诚联盟高三份适应性联考）具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关

该聚合物的说法不正确的是（）

A.每个分子含氮原子数为3+n

B.该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应

C.Imol该聚合物完全水解最多消耗NaOH（l+m）mol

D.该聚合物中的含氧官能团有4种

【答案】C

【解析】A项，根据结构简式可判断每个分子含氮原子数为3+n,A正确；B项，含有羟基、酯基等，该

聚合物可以发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键可发生氧化反应和还原反应，B正确；C项，分子中含有

酯基和酰胺基，Imol该聚合物完全水解最多消耗NaOH（l+n+m）mol,C错误；D项，该聚合物中的含氧官能团

有4种，即羟基、酯基、锻基和酰胺基，D正确；故选C。

15.（2022•湖北省腾云联盟高三联考）M（H。一^^

OH)和N(

在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P,其结构如下：

H2C-CH-CH24-OO-CH2-CH-----CH2

O

O

下列说法正确的是（）

A.M的一氯代物有2种B.ImolM能与4molBr2的水溶液发生反应

C.N的核磁共振氢谱共有5组峰D.高分子P是通过加聚反应制得

【答案】B

CH3

【解析】A项，M（H。飞片f飞/—0H）苯环上有两种不同化学环境下的氢，两个甲基在对称位,

也有一种化学环境的氢，则M的一氯代物有3种，A错误；B项，M的酚羟基上的邻位还有4个H能与澳发生

H2c——CH-----CH2

取代反应，故ImolM能与4moiBn的水溶液发生反应，B正确；C项,N(|\/)有3种不同化

Clo

学环境的氢，故核磁共振氢谱共有3组峰，C错误；D项，高分子P是通过缩聚反应制得的，D错误；故选B。

16.（2022.上海市嘉定区质量调研一模）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转

化过程:

XY

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.苯甲醛与X互为同系物B.X、Y和Z的分子中，均含有酯基

C.可用新制Cu（0H）2悬浊液检验Z中是否混有XD.将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应

【答案】C

【解析】A项，苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；B项，X中含有酸

键和瘦基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；C项，X含有醛基，但Z没有，可以用新制CU（OH）2

悬浊液检验Z中是否混有X,故C正确；D项，Z不是卤代烧，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，故

D错误；故选C。

17.（2022•四川省凉山州第一次诊断测试）糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润

湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是（）

糠醇四氢糠醇

A.糠醇分子中含有三种官能团B.糠醇分子中所有原子可能共平面

C.四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应D.四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为C5Hl2。2

【答案】A

【解析】A项，糠醇分子中含有碳碳双键、醛键、羟基三种官能团，A正确；B项，糠醇中含有饱和碳原

子，不可能所有原子共面，B错误；C项，四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；D项，四氢糠醇分子式为

C5H10O2,D错误；故选A。

18.（2022•河南省名校联盟高三联考）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特（BenjaminList）、大卫・麦克米

兰（DavidW。C.MacMillan）,以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：

OOH

NO2

c

下列说法错误的是（）

A.c可发生消去反应形成双键B.该反应为取代反应

NH2

C.该反应原子利用率100%D.脯氨酸与互为同分异构体

O

【答案】B

【解析】A项，c中含羟基，可发生消去反应形成双键，A项正确；B项，该反应由两个反应物得到一个产

物，为加成反应，B项错误；C项，反应物中的原子全部进入目标产物c,原子利用率100%,C项正确；D项，

两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确；故选B。

19.（2022•山东省邹平市第二中学高三月考）贝里斯―希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例

如图，下列说法错误的是（）

A.I中所有原子共平面B.该反应属于加成反应

C.II能发生取代反应、氧化反应D.III能使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】A

【解析】A项，I中含有—CH3,所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中I含有的C=O发生加

成，B正确；C项，II含有碳碳双键、跋基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确；D项，III

含有碳碳双键，能够使澳的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。

20.（2022•江苏省常熟市高三阶段性抽测）抗氧化剂香豆酰缴氨酸乙酯（Z）合成路线中的一步反应如下。下列

说法正确的是（）

A.ImolY中含2moi碳氧键B.Z中不含手性碳

C.Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好D.Imol化合物Z最多消耗3moiBr2

【答案】D

【解析】A项，ImolY中含Imol碳氧双键和2moi碳氧单键，共3moi碳氧键，故A错误；B项，手性碳是

指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，故

B错误；C项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中含有

羟基和竣基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D项，Z中含有酚结构,

酚羟基邻对位可以与澳水发生取代反应，碳碳双键可以与澳水发生加成反应，从Z的结构中可以看出Imol化

合物Z可以与3moiBn发生反应，故D正确；故选D。

21.（2022.江苏省高邮市高三学情调研）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物

Z的部分合成路线如图：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.X与足量H2反应后，产物分子中有3个手性碳原子B.ImolY最多能与3moiNaOH反应

C.ImolZ中含有4moi碳氧键D.用NaHCCh溶液可以鉴别Y和Z

【答案】D

OHOH

【解析】A项，X与足量H2反应后的产物为，有图中*号所示4个手性碳原子，A错误;

B项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，酯基水解后还能生成一个酚羟基，则ImolY最多能与4moiNaOH反应,

B错误；C项，碳碳双键中含有一个碳氧无键，苯环中的为大兀键，不是碳氧兀键，C错误；D项，Z中含有竣

基，能与NaHCCh反应，而Y中的酯基及酚羟基均不与NaHCCh反应，故能用饱和NaHCCh溶液鉴别Y和Z,

D正确；故选D。

22.（2022.河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考）有机物M、T之间的关系如图所示。

COOH

HOOC

MN

下列说法错误的是（）

A.T的分子式为Cl8Hl8。4B.M分子中所有原子可能共平面

C.上述反应属于加成反应D.M能使酸性KMnCU溶液褪色

【答案】A

【解析】A项，由T的结构可知，分子式为Ci8Hl6。4,故A错误；B项，M分子含有苯环、碳碳双键、竣

基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确;

D项，M含碳碳双键，能使酸性KMnCU溶液褪色，故D正确；故选A。

23.（2022•山东省淄博市高三教学质量摸底检测）马来酎是马来酸的酸酎，它可以经下列变化制得苹果酸。

下列说法错误的是（）

NaOH/H2OHBrNaOH/H2O

马来酎OO——~A马来酸——►M一丁一苹果酸

HH

A.Imol马来酸酎在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2moiNaOH

B.M的分子式为C4HsCUBr

C.马来酸分子存在顺反异构体

D.苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸

【答案】D

【解析】A项，1个马来酸酎中相当于有两个酯基，所以Imol马来酸酎在NaOH溶液中完全水解，最多能

,COOHCOOH

XH2C

消耗2moiNaOH,故A正确；B项，马来酸为|,乂为|Br，分子式为C4HsCUBr,故B正确;

、HC**

COOH、COOH

COOH

C项，马来酸结构简式为fj,碳碳双键的每个碳原子上连有两个不同的基团或原子，且两个碳原子上

、COOH

/COOH

连有相同的基团或原子，分子存在顺反异构体，故C正确；D项，由M可得Br苹果酸分子的结构

、COOH

C/COOHCOOH

H2—

简

式为H八口可以发生分子内消去反应生成马来酸h,也可以发生分子内酯化反应生成

CII

、COOH、COOH

O

HH

C

2cI

——

或

H2C故D错误；故选D。

*CH

HCH

、COOHO

24.（2022•湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考）绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质

灭活，结构简式如图。下列说法正确的是（）

A.绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnCU溶液和滨水褪色

B.一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2

C.1mol绿原酸最多可与4molH2发生加成反应生成氢化绿原酸

D.1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCCh溶液反应，可放出22.4LCCh

【答案】C

【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使漠水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原酸分

子中含1个一COOH,5个-OH,它们可与Na反应，1mol氢化绿原酸最多可以消耗6moiNa；氢化绿原酸分子

中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生装基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，所以1mol

氢化绿原酸最多可以消耗2moiNaOH,消耗二者物质的量之比为3：1,B错误；C项，1个绿原酸分子中含1

个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H2发生加成反应，1个苯环可与3个H2发生加成反应，1个碳碳双键可与

1个H2发生加成反应，故1mol绿原酸最多可与4molH2发生加成反应而生成氢化绿原酸，C正确；D项，1个

氢化绿原酸分子中含1个-COOH,Imol-COOH与足量饱和NaHCCh溶液反应，可放出1molCCh气体，其在标

准状况下体积是22.4L,但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。

25.（2023•江苏省南通市通州区高三期中质量监测）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确

的是（）

Na2cOjCui

X

A.X可以发生取代、氧化、缩聚反应B.X分子存在顺反异构体

C.Y在水中的溶解度比X大D.Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子

【答案】D

【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和滨水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锦酸钾

溶液氧化，但不能发生缩聚反应，故A错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相

同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶

解度比Y大，故C错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成

后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子故D正确;故选D。

二、非选择题（本题包括5小题，共50分）

26.（8分）（2023•广东省百校高三联考）毛兰素是天然石斛中最重要的成分之一，具有抗氧化、抑制血管

生成和抑制肿瘤生长等多种药理作用。毛兰素F的一种化学合成路线如下（部分反应条件已省略）:

叵］国0

o

回答下列问题：

(1)A的结构简式为,A—B的目的是0

(2)B中含氧官能团的名称：0

(3)D-E的反应类型为0

(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有多种：

a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且C1原子直接连在苯环上

b.能发生银镜反应，不含酯基和酸键

c.滴加FeCb溶液不显紫色

写出其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1的结构简式_______

(2)酯基、醛键(1分)(3)取代反应(1分)

【解析】由题干合成流程图中，A的分子式为C7H8。2，B的分子式为：C9H9O3CI,由C的结构简式和B

OCOCH2cl

到C的转化条件可知B的结构简式为：*/OCH3,由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构

0H

简式为：OC\OCH3。（1）A的结构简式为2n^OrCH3,A分子中的羟基在A到B的过程转化为酯基，

而在D到E的过程中又水解转化而重现羟基，故A-B的目的是保护（酚）羟基；（2）由分析可知，B的结构简

aOCOCH2Cl

人乃：OCH,,故B中含氧官能团的名称：酯基和酸键；（3）由合成流程图信息可知，D-E即为酯

基转化为羟基，即酯的水解，故该转化的反应类型为取代反应；（4）已知B的分子式为：C9H9O3C1,同时满足

下列条件：a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且C1原子直接连在苯环上，b.能发生银镜反应，不含酯基和

醒键，即含有醛基，c.滴加FeCb溶液不显紫色即不含酚羟基，则其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为

定该合成流程如下:

27.（12分）（2023•重庆市拔尖强基联合高三检测）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合

成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：（L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能）。

I

s1

>si-c1

TBSC1为—

②

(1)1中官能团的名称;物质B的化学名称。

(2)J的结构简式为;K与J生成L的反应类型为

(3)A—I的反应方程式为；

(4)E-G的反应方程式为；

(5)满足下列条件的E同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①有2个羟基且不在同一个碳上

②有1个酸键

③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：1：1

【答案】(1)羟基(1分)环己醇(1分)

o

(5)10(2分)

B发生催化氧化生成C：

后生成D,D与醇发生取代反应生成E：，E发生缩聚反应生成G；由已知①可知I：

发生取代反应，J和K发生缩聚反应

FO2so0S02F

得到L。（1）由题中I的结构式可知，含有的官能团为羟基；B的结构式为环己醇；（2）根据

分析可知，J的结构简式为,因为单体K、J具有多官能团的小分子，生成

FO2SOOSO2F

物L为聚合物，且括号外侧有链节余下的基团，所以发生的是缩聚反应；（3）由已知①可推出反应方程式:

（4）E到G发生缩聚反应，根据缩聚反

II2O

(n-l)CH3OH；(5)

根据题意，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为321:1,有两个对称的甲基，2个羟基，据此可写出10种同

分异构体；（6）原料对应流程中A,目标产物对应流程中E,因此合成路线为:

o

CH3OH

28.（10分）（2023・江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路

线如下:

（注Me：-CH3Et：一CH2cH3）

PPTS,HQMeONaCH3s

2F

CH3coeH3MeOH-Et3N

（1）ATB的反应类型为

（2）lmol有机物B中所含兀键的数目为.molo

（3）E—F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为

（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①能与FeCL溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。

O

⑸已知：CH5B『.CH5MgB:，写出以。

C—OCH、飙=飙和HOCH2cH20H

O

为原料制备0乂的合成路线流程图.（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示

例见本题题干）。

【答案】（1）加成反应（1分）（2）3（1分）

（2分）

(Hc)cC(CH)CH3

3332J^C(CH3)3

11(H3c)3c

⑷、、/(3分)

HOOH

%HO

。。晨H^^ocO

A-C—OCH,-,0

—2cHm

HBrMg■CH,CHMgBr-l__0|(3分)

⑸CH’CH?彼小制＞CHEWC2

1110/112^

▼O

CH2cH3

(

1:与CH=CHCOOMe发生加成反应生成

【解析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下2

r^COOMe70<7^C00Me

°^JL，在PPTS作用下。

与乙二醇发生加成反应生成°二1二］，

三。cva；

j<^COOMe

°一［］与EtMgBr发生取代反应生成

0V°、

PPTS、水、丙酮作用下转化为TJ,在MeONa和MeOH作用下发生分子内

X

°X>Yv射

加成反应生成花〉「',则F为曲C；碎在CH'SOKI和EtsN作用下发生消去反应生成

o

0

o(1)A-B的反应为碳酸钾作用下1与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成

；(2)由结构简式可知,分子中含有2个碳碳双键和1个酯基，双键中含有

1个兀键,则ImolB分子中含有3mol兀键；(3)由分析可知，F的结构简式为

体能与氯化铁溶液发生显色反应，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有

2个酚羟基，符合条件的结构简式为

(5)由题给信息和有机物的转化关系可知，以0小八口、CH2=CH2和乙二醇为原料制备

—OCH3

0O

LcH2cH3的步骤为在PPTS作用下0II与乙二醇发生加成反应生成

0