1.1.3有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第三课时有机化合物的同分异构现象物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点分子式相同，通式相同，都属于烷烃碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低正戊烷(沸点36.1℃)异戊烷(沸点27.9℃)新戊烷(沸点9.5℃)CH3CH2CH2CH2CH3一、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象构造异构碳骨架异构（摘碳法）官能团位置异构（等效氢法）官能团种类异构立体异构顺反异构对映异构异构类型实例碳架异构

CH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H10异构类型实例位置异构

1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8C6H4Cl2邻二氯苯间二氯苯对二氯苯异构类型实例官能团异构

C2H6O乙醇二甲醚对映异构氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。顺反异构两个相同原子或基团在双键或脂环的同侧的为顺式异构体。两个相同原子或基团在双键或脂环的异侧的为反式异构体。如何判断同分异构体化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。提示不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。1.与

是否互为同分异构体？说明理由。提示是，属于官能团异构。CH3COOH与HCOOCH3的分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。2.CH3COOH与HCOOCH3是否互为同分异构体？若是，属于哪种类型的同分异构体？2.已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是____________。(3)其中属于位置异构的是____________。①②③⑤⑥①②①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。(6)②中1-丁烯的键线式为____________。③⑤⑥④键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为

，乙醇可表示为

。二、同分异构体的写法碳架异构位置异构官能团异构（1）碳架异构C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC(1)排主链，主链由长到短(2)减一个碳变支链支链位置由心到边，但不到端。(3)减两个碳变支链对称碳不重排(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷有五种同分异构体注意：减下的碳要少于剩余的碳。写出C6H14所有有机物的结构简式：注意：甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。四原则：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布同邻间。注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。③甲基从主链的第2个碳原子出现④烷烃中乙基从第3个碳上出现减碳法（1）碳架异构C-C-C-C-C-C-C写出C7H16

的同分异构体：C∣C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC∣C∣C∣C-C-C-C-CC-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-CC∣C∣C∣123456789①成直链，一条线②摘一碳，挂中间③向边移，不到端④摘两碳，成乙基⑥甲基位，同邻间⑤摘两碳，二甲基⑦摘三碳同邻同间共有9种（2）位置异构(1)嵌入法：(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体510（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—CO（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCO（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—CCCO（2）位置异构(2)取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据等效氢，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。等效氢①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。下列物质的一氯代物有几种？CH3CH2CH2CH2CH3③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3①②②②③③③CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③②①①①bbbbaaaa（1）写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH基元法根据烷基的种类确定,烷基有几种,一元取代物就有几种①甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);②丙基的结构有两种,分别为③丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。常见链状烷烃同分异构体的数目：碳原子数1234567891011…16同分异构数目1112359183575159…10359烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷一氯代物数目11248烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷二氯代物数目124921（3）官能团异构CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物三、同分异构体数目的确定换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。如：CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。换元法1111221.已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）

A.9种B.10种

C.11种D.12种ACH3──CH32.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D二元取代物判断：定一移一烷烃分子中的两个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的二氯代物。以CH3—CH2—CH2—CH3为例:①分析对称性，给不同种类碳上的氢原子编号:②固定一个Cl原子在其中的一个1号碳上，再从1号碳开始移动另一个Cl原子，得到4种不同的二氯代物。③固定一个Cl原子在其中的一个2号碳上，再从2号碳开始移动另一Cl原子，另一Cl原子所在碳的编号要大于或