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、葡萄糖的结构第十三章糖类葡萄糖目录contents1葡萄糖的开链结构2葡萄糖的环状结构

葡萄糖的开链结构PUTAOTANGDEKAILIANJIEGOU01葡萄糖的分子式为C6H12O6,为己醛糖,是一个直链五羟基己醛,结构式为:有4个手型碳原子,共16种对映异构体(8对)开链结构命名标准D-(+)-葡萄糖

构型采用D、L标记法,将糖分子中编号最大的手性碳原子(如葡萄糖的第5号碳原子)与D-甘油醛构型相同者(羟基在右)称为D-型,与L-甘油醛构型相同者(羟基在左)称为L-型。8种D型己醛糖的费歇尔投影式:

为简便起见,也可将费歇尔投影式再简化,即用短线“—”表示羟基,手性碳上的氢省略不写,竖线表示碳链,“△”表示醛基,“◯”表示羟甲基,如D-葡萄糖的结构可用下面表示:为简便起见,也可将费歇尔投影式再简化,即用短线“—”表示羟基,手性碳上的氢省略不写,竖线表示碳链,“△”表示醛基,“◯”表示羟甲基,如D-葡萄糖的结构可用下面表示:

葡萄糖的环状结构02PUTAOTANGDEHUAZHUANGJIEGOU环状结构立体结构网络视频变旋现象

葡萄糖在不同条件下精制可得到α-型及β-型两种异构体,前者的此旋光度是+112°,后者是+18.70°把两者分别配成水溶液,放置一定时间后,此旋光度都各有改变,前者降低,后者升高,最后都变为+52.7°。这是由于两者会在水溶液中发生可逆性异构化,逐渐形成一个含β-型葡萄糖占多数的平衡混合物的缘故。D-葡萄糖的六元氧环结构(Fischer投影式)和开链结构在溶液中的平衡体系如下:环状结构

葡萄糖分子中同时存在着醛基和多个羟基,主要是以C-5上的羟基与醛基加成,生成含氧六元环状半缩醛,与六元杂环吡喃相似,称为吡喃糖;C-4上的羟基也可与醛基加成,生成含氧五元环状半缩醛,与五元杂环呋喃相似,称为呋喃糖。环状结构

α-D-吡喃葡萄糖

β-D-吡喃葡萄糖

单糖分子的环状结构一般用哈沃斯(Haworth)透视式来表示。Haworth透视式能更真实合理地表示单糖分子的环状结构。哈沃斯透视式的写法:

先画1个含1个氧原子的六元或五元环,将环平面横切纸平面,离我们视线近的(即纸平面的前方)用粗线和楔形线,远的(即纸平面的后方)用细线。习惯上将氧原子写在六元环纸平面的后右上方,氧原子右下侧的碳原子为决定环状构型的碳原子(如葡萄糖为C-1),从这个碳原子开始顺时针依次对环中的碳原子编号,然后将糖费歇尔投影式中位

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