专题51 有机推断综合题-结构半知型+信息+设计合成路线（原卷版）【好题汇编】十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编（全国通.用）

PAGE1专题51有机推断综合题——结构半知型+信息+设计合成路线考点十年考情（2016-2025）命题趋势考点1合成新药物2025：四川、湖南、重庆、全国卷、陕晋青宁卷、山东2024：海南、浙江、山东、吉林2023：辽宁、江苏、海南、浙江2022：河北、江苏、海南、山东、浙江2021：浙江、山东2020：海南、江苏、山东2017：全国III卷注重考查学科核心知识：有机推断题考查的知识点相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。强调知识的灵活运用与综合分析：有机推断综合题列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成路线，有的试题为结构半知型+信息，即合成路线中各物质的结构简式有一些是已知的，有一些是未知的（用分子式或字母表示），题目给一些必要的信息帮助解题。此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式或分子式前后的变化及题目给出的一些信息来分析其断键位置及反应特点。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。考点2合成其它物质2025：浙江、黑吉辽蒙卷2024：广西、贵州2023：重庆、河北2022：湖南、全国甲卷、浙江2021：浙江、广东、全国甲卷、河北知识点知识点01合成新药物1．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C中官能团的名称是、。(3)的反应类型为。(4)E的结构简式为。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。a．含有，且无键

b．含有2个苯环

c．核磁共振氢谱为6组峰(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。2．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：回答下列问题：(1)A的官能团名称是、。(2)B的结构简式是。(3)E生成F的反应类型是。(4)F所有的碳原子共面(填“可能”或“不可能”)。(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是、(考虑立体异构)。(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是。(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为，A生成D的反应类型为。(2)B的结构简式为。(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。(4)下列说法正确的是_______。A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供C．L可以形成氢键 D．摩尔质量(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。(i)存在基团和环外2个键(ii)不含基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为。(6)Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为。4．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢回答下列问题：(1)A的结构简式是。(2)B中官能团的名称是、。(3)反应②的反应类型为；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是。(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式。然后，再加入D进行反应。(5)关于F的化学性质，下列判断错误的是(填标号)。a．可发生银镜反应

b．可发生碱性水解反应c．可使溶液显紫色

d．可使酸性溶液褪色(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是(手性碳用*号标记)。(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线：。5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：(1)A中官能团的名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C转变为D的反应类型是(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。(6)下列关于F说法正确的有_______。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小(7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。6．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为；B中含氧官能团名称为。(2)反应类型为；化学方程式为。(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含

②含2个苯环

③含4种不同化学环境的氢原子(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是(填“a”或“b”)。(5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。A．苯() B．吡啶()C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯()(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。7．（2024·海南·高考真题）消炎镇痛药F的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式为，其化学名称为。(2)A→B、C→D反应的类型分别为、。(3)某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为。①与C具有相同的官能团

②含有2个苯环

③核磁共振氢谱有3组峰(4)D中所含官能团名称为。(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为、。(6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线。已知：8．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：＋→请回答：(1)化合物F的官能团名称是。(2)化合物G的结构简式是。(3)下列说法不正确的是_______。A．化合物A的碱性弱于B．的反应涉及加成反应和消去反应C．的反应中，试剂可用D．“消炎痛”的分子式为(4)写出的化学方程式。(5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。9．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为；B→C反应类型为。(2)C+D→F化学方程式为。(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为。(5)C→E的合成路线设计如下：试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。10．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。(2)G中含氧官能团的名称为和。(3)J→K的反应类型为。(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为和。11．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：(1)化合物E的含氧官能团的名称是。(2)化合物C的结构简式是。(3)下列说法不正确的是_______。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应(4)写出F→G的化学方程式。(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。12．（2023·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。(5)H→I的反应类型为。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

13．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为。(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的(填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为，F→H的反应类型为。(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。14．（2023·海南·高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式：，其化学名称。(2)B中所有官能团名称：。(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。(4)B→C的反应类型为。(5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)(6)E→F的反应方程式为。(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成

。15．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：

请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。16．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ii)(iii)回答下列问题：(1)①的反应类型为。(2)B的化学名称为。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：。(a)红外光谱显示有(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。(5)H→I的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选)。17．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。(2)B→C的反应类型为。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为，其结构简式为。(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。18．（2022·海南·高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。(3)C的化学名称为，D的结构简式为。(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。①含有酯基

②含有苯环

③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知：+CO219．（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列问题：(1)A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。(2)B→C反应类型为，该反应的目的是。(3)D结构简式为；E→F的化学方程式为。(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有种。(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。20．（2022·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为。(3)写出E→G的化学方程式。(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中含一个环，其成环原子数。21．（2021·海南·高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：(1)A的名称是，A与金属钠反应的产物为和。(2)B的核磁共振氢谱有组峰。(3)、的反应类型分别为、。(4)D中所含官能团名称为、。(5)D→E的反应方程式为。(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)。已知：①②

22．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：(1)A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。①含有酚羟基

②不能发生银镜反应

③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为；B→C的反应类型为。(3)C→D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线。23．（2020·海南·高考真题）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：回答问题：(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为个。(2)A的名称是。(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是(写出一种结构简式)。①与A具有相同官能团

②属于芳香化合物

③核磁共振氢谱有5组峰(4)B中官能团名称为。(5)B→C的反应方程式为。(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为(填编号)。a.高温炉焚烧

b.填埋

c.交有资质单位处理(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线(其他试剂任选)。已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。24．（2020·江苏·高考真题）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和。(2)B的结构简式为。(3)C→D的反应类型为。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。25．（2020·山东·高考真题）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为，提高A产率的方法是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。(2)C→D的反应类型为；E中含氧官能团的名称为。(3)C的结构简式为，F的结构简式为。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。26．（2017·全国III卷·高考真题）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：回答下列问题：（1）A的结构简式为。C的化学名称是。（2）③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是。（3）⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱，其作用是。（4）G的分子式为。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。（6）4­-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4­-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。知识点知识点02合成其它物质27．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①②③(等)请回答：(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是。(2)下列说法正确的是_______。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键(3)G的结构简式是。(4)C+D→E的化学方程式是。(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知)(6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。28．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：(1)A→B的化学方程式为。(2)C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。(3)G→H的反应类型为。(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有种。(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为。(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为和。29．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。回答下列问题：(1)A可由R()合成，R的化学名称是。(2)由A生成B的化学方程式为。(3)D中含氧官能团的名称是。(4)F生成G的反应类型为。(5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为(任写一种)。①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。(6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为。该设计路线中A→J的转化(填“合理”或“不合理”)，理由是。30．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。回答下列问题：(1)Ⅰ的结构简式是。(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、和。(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是。(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是ab(选填“>”“<”或“=”)。(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是。(6)Ⅸ的结构简式是。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是。(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。31．（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：回答下列问题：(1)的反应类型为。(2)C的结构简式为。(3)D的化学名称为。(4)的化学方程式为。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)32．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(和为烃基)(1)A中所含官能团名称为羟基和。(2)B的结构简式为。(3)C的化学名称为，生成D的反应类型为。(4)E的结构简式为。(5)G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为。(6)以和(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。33．（2022·湖南·高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：(1)A中官能团的名称为、；(2)F→G、G→H的反应类型分别是、；(3)B的结构简式为；(4)C→D反应方程式为；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为；(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。34．（2022·全国甲卷·高考真题）用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。(3)写出C与/反应产物的结构简式。(4)E的结构简式为。(5)H中含氧官能团的名称是。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式、。H′分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。35．（2022·浙江·高考真题）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：R1BrR1MgBr+(1)下列说法不正确的是。A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是。(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→。(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；③不含—O—O—键及—OH(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。36．（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：(1)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。(2)下列说法不正确的是。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反应生成PD．聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。①谱显示只有2种不同化学环境的氢原