有机合成与推断-高考化学二轮高频考点复习（原卷版）

高频考点46有机推断与合成

1.(2022・湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

H3CQCM>----------?

HOOH.•定条件.XXsCH3IG^^CH3

J碱碱

H3co人人JH3(“00°

E

YCH3fVjLCHj

回品40

一°「+1R,

已知：①RT1+P^PCH.R'Br-+1;

HL」R

②O」AH寸o5

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为、；

(2)FfG、G玲H的反应类型分别是______、

(3)B的结构简式为；

⑷C玲D反应方程式为；

O

⑸是一种重要的化工原料,

&II其同分异构体中能够发生银镜反应的有______种(考虑立体异

CH.

构)，其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式为______；

⑹团中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子卜

OH

小/5O

⑺参照上述合成路线，以和1、CH.为原料,

设计合成O的路线_______(无机试

剂任选)。

2.(2022・日照高三模拟)二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的

抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：

ii.R-COOHSOC1->R-COCIiii.R1-CHO+R2-CH2-CHO

R

一定条件)2

Ri——CH=C—CHO

(1)A分子中共平面的原子个数最多为个。

(2)F中官能团的名称。

(3)E+Hf二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为o

⑷二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为个。

⑸写出G玲H的化学方程式o

(6)C的结构简式o写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式

a.能与FeC§溶液发生显色反应

b.1mol该物质能与足量金属钠反应生成1molH?

c.H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子

⑺以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。

飙=但反应①，M反应②.无南P-CHO

一定条件

。2

CH=CH*Q­

22催化剂CHO

依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式：

3.(2022•青岛二模)用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下:

H2NCH2CH2NH2

①TiCl,L

@HC1,乙醇“4222

已知：芳香族化合物与卤代烽在AlCb催化下可发生如下可逆反应:

+R'CIR'+HCI

回答下列问题:

(1)A的名称是.;A玲B的化学方程式为.

(2)L中含氮官能团的名称为.

(3)W不能被银氨溶液氧化，则W的核磁共振氢谱图中有..组峰。

⑷E与FeCb溶液作用显紫色，与滨水作用产生白色沉淀，则E的结构简式是.

(5)FfG的反应类型是

OCH—COOC9H5

(6)C1有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简

式。

a.属于戊酸酯；含酚羟基

b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9

4.具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下：

K

已知:

KHC3

i.RiCH2COOR2+R3CHO0>CHOH

oH

——

0

c-R

iii.R-Br+II为一二此一I2

R1—C—R?R

(1)A能发生银镜反应，A中官能团名称是.

(2)B玲C的化学方程式为.

⑶C+2a皿>D)贝！］试剂a是

⑷已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F玲G的化学方程式为.

⑸试剂b的结构简式为

⑹H玲I的反应类型为.,J的结构简式为.

COOC2H5

⑺已知：RCH(H+/H2O-82

A,>RCH2COOH,将D玲E的流程图补充完整，在括号内填写试剂

COOC'H,

和条件，在方框内填写物质的结构简式.

赭及n/COOH

H7H,O-CO,)酸化,

D---△---------------

E

5.简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径

合成。

N2H4・HO

o2

AICI，八KOHCOOHC2H50H

+[dO--------3(A)

(HOCH2cH2上0TsOH

O(B)

DBBA(澳化齐1J)

CH2C12

OO

H+

②R人0人RROOH

HZO

③DBBA(澳化剂)一般在醛基的邻位发生取代。

回答下列问题:

(1)D玲E的反应类型为.

(2)A能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为

⑶图中画虚线部分的官能团名称为a.，b

(4)E分子中最多共面的原子有个。

(5)B有多种同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有

种。此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为o

①苯环上有两个取代基

②与FeCb溶液发生显色反应

③能够发生银镜反应

④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1

⑹结合上述信息，写出1,5-戊二酸酎与乙二醇反应合成聚1,5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式

O

OH

人人H)NNN

⑺参照上述路线，以丙烯和H2NNNH2为原料合成-H的路线(其他试剂任选)

6.以苯甲醇为原料合成药物中间体G的路线如下:

G

请回答下列问题：

(1)E中含有的官能团名称是。G的核磁共振氢谱中有组峰。

⑵AfB的反应所需试剂和条件为»

(3)BfC的化学方程式为o

(4)F的分子式为Ci2Hl8。3,贝叶的结构简式为0—G的反应类型是。

(5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不包括立体异构)。

①分子中含有苯环②分子中含有2个-CH20H

on

一

⑹设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成：_______(其他试剂任选)。

7.(2022•济南高三模拟)化合物M()是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图:

已知:

①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰

」^

②RiCOCI+R2cH=CHR32I_>R]C—C=CHR3+HCI

R,

③RCI揪喊醛井RMgCIFo^-/H^->RCOOH

回答下列问题：

(1)A的化学名称为—；由A生成C的反应类型为—o

(2)B的结构简式为；D中官能团的名称为o

⑶由和生成的化学方程式为；加入的作用为一

CEFNa3PO4

(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为.

⑸同时满足下列条件的H的同分异构体有一种。

①能与FeCb溶液发生显色反应

②能发生水解反应

③苯环上连有6个取代基

⑹参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线

8.中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在

10~30Hmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如

图：

o

国回国

(1)E的分子式为—，D的结构简式为

(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为:第二步反应的方程

式为—，反应类型为—。

⑶反应③的试剂a是o

⑷由C到F的过程中，设计反应③的目的是—o

⑸反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式—o

(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有一种(不考虑立体异构)。

A.分子结构中含有五元环

B.分子结构中含有氨基(一Nd)

C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体

写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式—(只需写一种)。

9.有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示:

F

已知：2cH3cHO—^~>CH3cH=CHCHO

(1)H中的含氧官能团名称是

⑵用系统命名法写出A的名称；G的结构简式为：

(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有种(不考虑立体异构)。

⑷请写出B在条件①下的化学反应方程式：o

(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为0

JCOOC.H.

(j一

⑹根据上述路线中的相关知识，以＜力和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物

H，写出合成路线O

10.P-埃基酸酯类化合物F在有机合成中具有重要的应用价值。某课题研究小组设计的合成路线如下(部

H+/HO

2o

OCHa

CH3O

o.Ri

R2C

已知：PWNar

请回答：

⑴下列说法不正确的是。

A.化合物A不能和Na2CO3反应

B.化合物A转化成B时K2c。3的作用是提高原料转化率

C.化合物D中含有两种官能团

D.化合物F的分子式为Cl9Hl8。5

⑵化合物C的结构简式;化合物N的结构简式。

(3)写出E玲F的化学方程式。

⑷写出3种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

①明-NMR谱显示有4种不同的氢；

②红外光谱显示有-Nd和苯环结构。

⑸以乙酸乙酯、1,4-二澳丁烷(BrCH2cH2cH2cH2Br)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表

示，无机试剂任选)o

0

11.化工中间体J的合成路线如下:

O

II

CH3CH

(2mol)

A

MgBrBr

已知:II+

R'——C-R"

回答下列问题:

(1)A生成B的反应类型为oC中的官能团名称为。

(2)B的系统命名名称为。

(3)E生成F的化学方程式为o

(4)J的结构简式为。

(5)化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，

①