专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断（练）-高考化学一轮复习（解析版）

专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断

第一部分：高考真题感悟

1.（2021・河北.高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物,

下列说法正确的是

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

【答案】B

【解析】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷炫基的同类芳香煌，由结构简式可知，苯并降冰

片烯的侧链不是烷煌基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上

的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C.由结构简式可知，苯并

降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双

键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。

O、/O-CH3

HC三Y_），下列说法正确的是

2.（2022•浙江・高考真题）关于化合物

H/N

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

【答案】C

【解析】A.HC=C—\—CH—/'、图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不

tNJ

Hz

0、/。一小

与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；E'-HC三C-^》—CH），分子中含

H/N

有2个手性碳原子，B错误；C.该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C

正确；D.含有碳碳三键，能使酸性KMnCU稀溶液褪色，D错误；答案选C。

3.（2017•全国•高考真题）已知①②[1J、③的分子式均为C6H6,下列说法正确的是

A.①的同分异构体只有②和③两种

B.①、②、③的二氯代物均只有三种

C.①、②、③均可与酸性高锦酸钾溶液反应

D.①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面

【答案】D

【解析】A.①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烧，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误;

1

B.②分子编号如图:1]：,对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,

4

B错误；C.①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锈酸钾溶液发生反应，C错误；D.苯是平面形结

构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。

4.（2022•山东・高考真题）1崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于I崖柏素的说法错误的是

丫-崖柏素

A.可与滨水发生取代反应

B.可与NaHCC>3溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H?加成后，产物分子中含手性碳原子

【答案】B

【解析】由题中信息可知，上崖柏素中碳环具有类苯环的共轨体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。

此外，该分子中还有狱基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。

A.酚可与澳水发生取代反应，上崖柏素有酚的通性，且上崖柏素的环上有可以被取代的H,故片崖柏素可

与澳水发生取代反应，A说法正确；B.酚类物质不与NaHCCh溶液反应，片崖柏素分子中没有可与NaHCCh

溶液反应的官能团，故其不可与NaHCCh溶液反应，B说法错误；C.1崖柏素分子中有一个异丙基，异丙

基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D.

OH

崖柏素与足量H2加成后转化为丫。明产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），

D说法正确；综上所述，本题选B。

5.（2022•河北•高考真题）在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

下列说法正确的是

A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一澳代物有5种D.蔡的二澳代物有10种

【答案】CD

【解析】A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基蔡，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互

为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为蔡分子中的10个碳原子是共面的，由于单键

可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说

法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一澳代物有5种，C说法正确；D.蔡分子中有

8个H,但是只有两种不同化学环境的H（分别用a、B表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若

先取代a,则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个氏然后再取代其他0,有3种，因此，蔡的二

澳代物有10种，D说法正确；本题选CD。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

选择题（每小题只有一个正确选项，共20*5分）

1.（2022・山西运城.模拟预测）一种合成治疗头风、皮肤麻痹药物的中间体的结构简式如图。下列关于该

物质的说法正确的是

IJL/

HOOC5

A.属于不饱和燃

B.所有碳原子可能处于同一平面

C.等量的该物质最多消耗的n（Na）：n（Ch）=l：1

D.存在属于芳香族化合物的同分异构体

【答案】D

【解析】A.炫类物质只含有碳和氢元素，而上述物质还由氧元素组成，不属于煌类物质，A错误；B.分

子中含有sp3杂化的碳原子，如图,星号碳原子与周围的3个碳原子一定不共面，B错误;

HOOCOH

C.Imol上述分子，其叛基和羟基分别可与钠发生反应，所以消耗的钠物质的量为2mol,氯气可与上述物

质在一定条件下发生加成反应，也可在光照条件下与上述物质发生取代反应，取代时最多消耗的氯气大于

2mol,C错误；D.上述分子的不饱和度为5,所以存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确；故选D。

2.（2021•全国•高三专题练习）下列说法正确的是

A.烷烧就是饱和煌

B.C20H42一定属于烷烧

C.乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面

D.C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面

【答案】B

【解析】A.烷煌属于饱和烧，而饱和燃除链状烷短以外，还有环烷烧，故不能说烷烧就是饱和烧，故A

错误；B.符合CnH2n+2通式的只有链状烷妙，故C20H42一定为烷烧，故B正确；C.碳原子形成的4条价

键是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误；D.烷烧中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3

个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答案为B。

3.（2022.湖北.天门市教育科学研究院模拟预测）2021年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如

图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是

A.该物质分子中有1个手性碳原子

B.分子中所有碳原子一定位于同一平面

C.可以和盐酸反应形成盐

D.分子式为Ci3H19SN3

【答案】C

【解析】A.该物质分子中有2个手性碳原子，如图故A错误；B.分子中右侧六

元环上的碳均为sp3杂化，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能位于同一平面，故B错误；C.分子

中含有N原子，N原子上有孤电子对，可以和盐酸反应形成盐，故C正确；D.分子式为Ci5H23SN3,故

D错误；故选C。

4.（2022・四川内江•模拟预测）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误

的是

A.a、b、c中只有a是苯的同系物

B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应

C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面

D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种

【答案】D

【解析】A.a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只

有a是苯的同系物，A正确；B.c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确;

C.苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确;

D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是一CH2cH2。，如果有两个取

代基，可以是一C%和一CH2cl或一CH2cH3和一C1,均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个

甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误；答案选D。

5.（2022•江西江西•模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物（结构如图所示）。下列

关于三种物质的说法错误的是

A.互为同分异构体

B.所有碳原子均不可能处于同一平面

C.等质量的三种物质分别与足量H?反应，消耗Hz的质量相同

D.与HBr发生加成反应均只能生成一种产物

【答案】D

【解析】A.三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；B.三种物质均含有饱和碳,

所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；C.三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量

相同，故等质量的三种物质最多消耗的质量相同，选项C正确；D.所含碳碳双键均不对称，与HBr发

生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；答案选D。

6.（2022•河南开封•一模）磷酸氯唾可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯唾是由唾琳通过一系列反应制

得的，喳琳和氯唾的结构简式如图。下列有关说法正确的是

H、Nx/

A.喳琳的分子式为C10H7N

B.唯琳的一氯代物有5种

C.氯唾可以发生加成反应和酯化反应

D.氯唾分子中一定共平面的碳原子有9个

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，喳咻的分子式为C9H7N,故A错误；B.由结构简式可知，唾咻分子中含有

7类氢原子，一氯代物有7种，故B错误；C.由结构简式可知，氯唾分子中不含有羟基和竣基，不能发生

酯化反应，故C错误；D.苯环和碳碳双键是平面结构，所以氯唾分子中一定共平面的碳原子有9个，故D

正确；故选D。

7.（2022・四川乐山•一模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（）

A.与乙醇互为同系物

B.分子中所有原子可能处于同一平面

C.能发生氧化、加成、取代等反应

D.与该物质互为同分异构体的醛有4种（不考虑立体异构）

【答案】D

OH

【解析】A.结构相似,组成上相差1个或n个CH2原子团的有机物互为同系物,CH3cH20H和

结构不相似，不是互为同系物，A选项错误；B.该物质所含的五元环含有亚甲基(-CH”)，具有类似于

甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，B选项错误；C.该物质含有羟基，可以发生氧化、取

代反应，不能发生加成反应，C选项错误；D.0M分子式C5H10O,属于醛的同分异构体为：

CH3(CH2)3CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO,共4种，D选项

正确；答案选D。

8.(2022・四川内江•三模)某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法错误的是

A.其分子式为C13H12O4

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.其苯环上的一氯代物有4种

D.既能使澳水褪色，又能使酸性高锈酸钾溶液褪色

【答案】B

3

oCHO

【解析】A.由R的结构简式可得其分子式为Cl3Hl2。4,故A正确；B.1、COOH分子中1号

碳是sp3杂化，与2、3、4号碳原子一定不可能共平面，故B错误；C.苯环上的两个取代基不同，苯环

上的四个氢完全不同，所以苯环上的一氯代物有4种，故C正确；D.由R的结构简式可知其含有碳碳双

键，既能使漠水褪色，又能使酸性高锌酸钾溶液褪色，故D正确；故答案为：B

9.(2022•黑龙江・哈尔滨三中二模)对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及

手术后止痛。其结构如下图所示。下列有关对乙酰氨基酚的说法中错误的是

0

A.在冷水中几乎不溶，可以溶于热水

B.可以发生加成反应、氧化反应和取代反应

C.该分子中，所有碳原子可能共平面

D.其含有硝基的芳香族同分异构体共有13种

【答案】D

【解析】A.具有苯酚的结构，故和苯酚类似，在冷水中几乎不溶，可以溶于热水，A正确；B.含有苯环,

可以发生加成反应，含有酚羟基可以被氧化发生氧化反应，含有甲基、酚羟基，可以发生取代反应，B正确;

C.苯环及其连接的原子为平面结构，碳氧双键及其连接的原子为平面结构，通过旋转碳氮单键，可以使两

个平面处于一个平面内，所以该分子中所有碳原子可能共面，c正确；D.含有硝基的芳香族同分异构体，

如果只有一个取代基，则取代基为一CH2cH2,硝基有两个位置，如果有两个取代基，则两个取代基可能为

—NO2与一CH2cH3或者一CH3与一CH2NO2,两个取代基各有邻、间、对三种位置关系，即6种同分异构

体，如果是三个取代基，则为一N02,—CH3和一CH3,2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的硝基

分别有2种、3种、1种位置，故一共有2+6+6=14种同分异构体，D错误；故答案选D。

10.（2022.河南•模拟预测）土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结构

简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是

A.分子式为Cl2H20。

B.与金属Na和NaOH溶液均能发生反应

C.环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种（不考虑立体异构）

D.分子中所有碳原子一处于同一平面

【答案】C

【解析】A.由结构简式可知，土臭素的分子式为Ci2H22。，故A错误；B.由结构简式可知，土臭素分子

中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；C.由结构简式可知，土臭素分子中环上含

有8类氢原子，则环上的一氯代物有8种，故C正确；D.由结构简式可知，土臭素分子中含有饱和碳原子,

饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；故选C。

11.（2022•山西吕梁•二模）化合物M（如图所示）是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是

o

o

A.含有三种官能团B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能处于同一平面D.一氯代物有9种（不含立体异构）

【答案】D

【解析】A.根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B.酯基能与氢氧化钠发生

反应，ImolM最多消耗ImolNaOH,故B不正确；C.M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，故

C不正确；D.环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故答案为D。

12.（2022.江西・临川一中模拟预测）多巴胺是人体大脑中含量最丰富的神经递质，能传递兴奋及开心的信

息，因此称为“快乐的分子”。多巴胺结构如图。下列关于多巴胺的说法不正确的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应

C.苯环上的二氯代物有4种

D.多巴胺具有还原性

【答案】C

【解析】A.苯环上所有碳原子共面，且支链与苯环相连，分子中所有碳原子可能共平面，A正确；B.因

为该分子中含有氨基，和酚羟基，故多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应，B正确；C.苯环上的

二氯代物有2种，分别为,C错误；D.因为该分子中含有氨基，多巴胺具有还原性,

D正确；答案选C。

13.（2022・四川成都•三模）下列关于有机化合物的说法错误的是

A.可以发生加成反应、取代反应和氧化反应

B.分子中所有原子一定共平面

C.苯环上的一氯代物有2种

D.Imol该化合物最多能消耗2moiNa

【答案】B

【解析】A.含苯环可以发生加成反应、所含竣基和醇羟基可以发生取代反应、含-CH20H可以发生氧化

反应，A正确；B.含饱和碳原子是四面体结构，则分子中所有原子一定不能共平面，B错误；C.苯环

上有2种氢原子、则苯环上的一氯代物有2种，C正确；D.含竣基和醇羟基均能与Na反应，则Imol该

化合物最多能消耗2moiNa,D正确；答案选B。

14.（2022•山西晋中.二模）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明・李斯特和大卫・麦克米兰两位科学家，以表彰

他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，用脯氨酸催化合成酮醛的反应

如下：

00）COOHOOH

人+H人C脯氨酸人人广

寸gDMSO

abc2

下列说法正确的是

A.该反应属于取代反应

B.c中所有碳原子可能共平面

C.b最多可以和3molH2发生加成反应

0

D.脯氨酸和5-氨基戊酸（八八人）互为同分异构体

H2NOH

【答案】B

【解析】A.该反应属于加成反应，A错误；B.c中碳基和苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所有碳

原子可能共平面，B正确；C.b的物质的量未知，与氢气加成消耗的氢气的量未知，C错误；D.脯氨酸

的不饱和度为2,5-氨基戊酸的不饱和度为1,两者分子式不同，不是同分异构体，D错误；故选B。

15.（2022・湖北•华中师大一附中模拟预测）丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物，丹参

素的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A.丹参素中含有羟基、竣基和碳碳双键三种官能团

B.丹参素可以发生取代、加成、消去、酯化反应

C.丹参素中碳原子上的氢发生一元取代的产物共有4种

D.丹参素中所有碳原子一定在同一平面内

【答案】B

【解析】A.根据丹参素结构简式可知：该物质分子中含有羟基、竣基两种官能团，而不存在碳碳双键，A

错误；B.丹参素分子中含有羟基和竣基，可以发生取代反应、酯化反应；由于分子中含有苯环，故可以发

生加成反应；由于羟基所连C原子的邻位C原子上含有H原子，因此也可以发生消去反应，B正确；C.根

据物质结构简式可知：该物质分子中碳原子上的氢有5种，因此其发生一元取代的产物共有5种，C错误;

D.该物质分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此丹参素中所有碳原子一定不在同一平面内，

D错误；故合理选项是B。

16.（2022•吉林省实验中学二模）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正

A.b中含有1个手性碳原子（手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子）

B.a、b分子都存在属于芳香族化合物的同分异构体

C.c分子中所有碳原子可能处于同一平面

D.a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应

【答案】A

【解析】A.根据图示可知b分子中只含有1个手性碳原子，就是与-OH相连的六元环上的C原子，A正确;

B.b含有1个环、1个碳碳双键，不饱和度为2,与苯的不饱合度不同，因此b物质不存在属于芳香族化合

物的同分异构体，B错误；C.c含有4个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则c分子中不可能所有碳原

子都处于同一平面，C错误；D.a、b含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应；但c不含碳碳双键，不能发

生加聚反应，D错误；故合理选项是A。

17.（2022・辽宁・模拟预测）工业上利用纤维素制备山梨醇和甘露醇，流程如下：

CHO

鸨基催化剂H—OH鸨基催化剂

纤维素--------------------►HO—H加氢催化剂”

乙一醇

H20H--OH

H-|-OH

CH2OHCH2OH

CH2OHH4-OHHO-4-H

葡萄糖加氢催化剂,HO——HHO——H

异构化jH——OHH-OH

H-|-OHH-|-OH

加氢催化剂,

CH2OHCHOH

CH2OH2

=0山梨醇甘露醇

HO--HOH

H--OH加氢催化剂

H-|-OH-

鸨基催化剂

CHOH

21,2-丙二醇

果糖

下列说法不正确的是

A.葡萄糖和果糖互为同分异构体

B.山梨醇中六个碳原子可能共线

C.乙二醇和1,2-丙二醇均可氧化为醛

D.葡萄糖异构化时，既有极性键断裂，也有极性键形成

【答案】B

【解析】A.由图示可知，葡萄糖和果糖的分子式均为C6Hl2。6,分子式相同而结构不同，互为同分异构体,

A项正确；B.山梨醇中单键碳的连接方式类似烷妙，为锯齿形，六个碳原子不可能共线，B项错误；C.乙

二醇和1,2-丙二醇均含伯醇，可氧化为醛，C项正确；D.葡萄糖异构为果糖时，有O-H的断裂和形成，D

项正确；故答案为B。

18.（2021・全国•高三专题练习）某煌的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原

子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是

CH3—CH?—O-CO=CH

A.3,14,5B.4,10,2C.3