（2021-2025）5年高考1年模拟化学真题分类汇编专题13 有机合成与推断综合题（北京专用）（解析版）（北京专用）

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编PAGEPAGE1专题13有机合成与推断综合题考点五年考情（2021-2025）命题趋势有机合成与推断综合题（5年5考）2025·北京卷2024·北京卷2023·北京卷2022·北京卷2021·北京卷有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查，是北京卷的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物结构的推断、同分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、性质、反应信息，主要考査学生的综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。预计以后的高考中对本专题内容的考査主要是推断有机物结构式和结构简式、反应类型的判断、化学方程式的数学、限定条件下的同分异构体的书写和判断、有机合成路线的设计。另外，聚合反应是有机合成题中的常考知识点，通常考査反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应方程式的书写、单体与高聚物结构简式的互推等。1．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是。（1）I分子中含有的官能团是硝基和。（2）B→D的化学方程式是。（3）下列说法正确的是(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基（2）（3）bc（4）（5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基〖祥解〗A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。【解析】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；（2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：；（3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确；c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确；答案选bc；（4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：；②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：；（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。（1）D中含氧官能团的名称是。（2）A→B的化学方程式是。（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响。（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是。【答案】（1）硝基、酯基（2）（3）abc（4）氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性（5）〖祥解〗B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；（2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：；（3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故选abc；（4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性；（5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-Br

（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是。（2）D中含有的官能团是。（3）关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。（4）下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是。（6）已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。【答案】（1）（2）醛基（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强

（4）ac（5）

（6）

〖祥解〗A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为

，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为

，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为

；B与G发生已知信息的反应生成J，J为

；K在溶液中发生水解反应生成

，酸化得到

；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知

中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为

；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到

，

发生酮式与烯醇式互变得到

，

发生消去反应得到P，则M的结构简式为

。【解析】（1）A→B的化学方程式为。答案为；（2）D的结构简式为

，含有的官能团为醛基。答案为醛基；（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示

，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物

。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；

；（4）a．F的结构简式为

，存在顺反异构体，a项正确；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；c．J的结构简式为

，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；故选ac；（5）由上分析L为

。答案为

；（6）由上分析M为

。答案为

。4．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。（2）B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。（4）G中含有乙基，G的结构简式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。【答案】（1）醛基（2）正丁酸（3）（4）（5）（6）〖祥解〗本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。【解析】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。【『点石成金』】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。5．（2021·北京卷）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能团是。（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2个六元环的酯类同分异构体d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体（3）E→G的化学方程式是。（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。N→P→QL【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、醛基（2）abc（3）NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O（4）（5）（6）〖祥解〗由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由（5）L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；（2）由分析可知，B为。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；（3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案为：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；（4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：；（5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：；（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。【『点石成金』】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是（6），要注意逆推法的应用。1．（2025·北京市朝阳区二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。已知：i．ii．（1）B中所含官能团的名称是碳碳三键、。（2）E的结构简式是。（3）的化学方程式是。（4）下列说法正确的是。a．D能发生取代反应、消去反应b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯c．F是的同系物（5）L的结构简式是。（6）Z的分子式为。Z的结构简式是。（7）J→L中CH的C-H键易发生断裂、L→Z中的N-H键易发生断裂，原因是。【答案】（1）羟基（2）（3）（4）a、b（5）（6）（7）醛基的吸电子作用使得醛基相连的键极性增强，易断裂；氮的电负性较大，极性较强，易断裂〖祥解〗A为乙炔，与反应生成B（），B与氢气加成生成D（），D与HCl反应生成E()，E发生反应i生成F（），F发生硝化反应生成G（），G还原生成X（），由Q的结构（）和M的分子式逆推，Y是()与乙醇酯化生成J()，J发生反应ii生成L（），L与反应生成Z（），Z与X反应生成M（），据此分析；【解析】（1）B（）中所含官能团的名称是碳碳三键、羟基；（2）根据分析，E的结构简式是；（3）F发生硝化反应生成G，方程式；（4）a．D（）含有羟基，能发生取代反应、消去反应，a正确；b．有机物J()的名称为乙二酸二乙酯，b正确；c．F（）有环，不是的同系物，c错误；故选a、b；（5）根据分析可知，L的结构简式是；（6）根据分析可知，Z的分子式为。Z的结构简式是；（7）醛基为吸电子基团，吸电子作用使得醛基相连的键极性增强，易断裂；氮的电负性较大，吸电子能力强，使极性较强，易断裂。2．（2025·北京市朝阳区一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。已知：i．ii．(表示烃基或氢)（1）的化学方程式是。（2）关于的反应：①D中官能团的名称是。②E的结构简式是。（3）L分子中含苯环。下列说法正确的是。a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子b．G可以通过缩聚反应生成高聚物c．、均可与酸反应（4）X的核磁共振氢谱有两组峰。①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是。②Y的结构简式是。③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)：。【答案】（1）（2）酮羰基、酯基（3）abc（4）〖祥解〗A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。【解析】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：；（2）①D中官能团有酮羰基、酯基；②D到E发生取代反应，E的结构简式为：；（3）L的结构简式为：；a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确；b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确；c有氨基，具有碱性，、均可与酸反应，c正确；答案选abc；（4）①经过分析，M的结构简式为：；②Y为甲醛，结构简式为HCHO；③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。3．（2025·北京市东城区一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）E中的含氧官能团有醚键和。（2）的化学方程式为。（3）中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是(填序号)。a．

b．

c．（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：。a．与有相同的官能团

b．能发生银镜反应

c．苯环上的一氯代物只有一种（5）中，的氧化产物为，则理论上加入可将完全转化为。（6）经历如下两步：F中含酰胺基，则F的结构简式为。（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为(写出一种即可)。【答案】（1）酯基（2）（3）b（4）、（5）3（6）（7）或〖祥解〗A的分子式为，不饱和度为5，能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个苯环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个酚羟基，则A的结构简式为：，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与CH3I发生取代反应生成C为，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E经过一系列反应生成F为，B中酚羟基与中氯原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的结构简式为或，G与发生信息i的反应生成高分子W为或。【解析】（1）由E的结构简式可知，E中的含氧官能团有醚键和酯基；（2）A为：，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：；（3）B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂下水解，故不选a；酚羟基能和反应，生成，符合条件，故b选；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和反应，故不选c；（4）B为，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为、；（5）D→E的反应为，由化合价变化可知，完全转化为需要转移6mol电子，1mol转化为，转移2mol电子，故共需要加入3mol；（6）F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E与发生信息ii的反应生成中间体M为，M中的氨基与羧基发生取代反应生成F，F的结构简式为；（7）由分析可知，W的结构简式为或。4．（2025·北京市海淀区二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。已知：EDC是一种脱水剂。（1）A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为。（2）D中含有两个六元环，其结构简式为。（3）E→G的目的（“是”或“不是”）保护官能团。（4）G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为。（5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为。（6）P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下：Pn的结构简式为。（7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是（填序号）。a．b．和的混合物【答案】（1）（2）（3）不是（4）（5）羧基、羟基（6）（7）a〖祥解〗由图可知，E→G的过程为E与反应，在EDC作用下脱水生成G，由此可逆推出E为，D→E的过程为酯在酸性条件下的水解过程，结合D的分子式及题中D含两个六元环的信息，可知D为，对比B、D分子式及B→D的过程，可知B为，由A→B的反应条件可知，A→B发生了苯环上的硝化反应，则A为。由G→I的过程中同时还会生成，可知G与试剂X发生取代反应，从而可推测出试剂X的结构。由I→M的反应条件及I、M的分子式，可知I→M的过程为I发生分子内的酯化反应过程，据此分析。【解析】（1）由A遇FeCl3溶液显紫色，可知A分子中含有酚羟基，根据分析可知A为。A→B为苯环上的H原子被-NO2取代的过程，化学方程式为：。答案为：；（2）由分析可知，D为。答案为：；（3）若官能团开始有，中间过程发生了反应，后面又复原，则让其发生反应的过程即为官能团被保护的过程。E中羧基在后续反应中未复原，则E→G的目的不是保护官能团，答案为：不是；（4）由分析可知，G与试剂X发生取代反应生成I和，则可知试剂X为。答案为：；（5）I→M的过程为I发生分子内的酯化反应，I分子中苯环上的羟基与邻位取代基上的羧基发生酯化反应，参与反应的官能团名称为：羟基、羧基；答案为：羧基、羟基；（6）由P₀(长链伯胺)与M开环缩合生成nD和Pₙ的示意图可知，高分子主链是重复的酰胺键骨架(－NH－CO－…)。P0分子中氨基氢原子被重复的酰胺键骨架取代，则Pn为。答案为：；（7）若想合成给定的高分子Pₙ*，则需要将图中试剂X替换为能带来所需侧链或主链结构的X*。对照选项可知应选(a)(即)。答案为：a。5．（2025·北京市海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为。（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是。（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为。（5）G→H的目的是。（6）K→L过程中，还存在L生成和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，Y的结构简式为。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由。（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为。【答案】（1）（2）酯基（3）2+CH3CH2OH（4）（5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原（6）不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸（7）1mol〖祥解〗A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结构简式为，逆推D结构简式为，逆推C结构简式，F（）异构化生成G（），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（），I发生反应ii生成J（），J催化氧化生成K（），K与发生反应iii的反应，生成L（），L酸性水解得到脱落酸，据此分析；【解析】（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为；（2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基；（3）由分析可知，C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH；（4）E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为；（5）G（）→HH（），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原；（6）已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，根据Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。（7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1mol。6．（2025·北京市门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：ⅰ、ⅱ、ⅲ、R-COOH+R'NH2（1）化合物D中官能团的名称是。（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是。（3）下列说法正确的是(填序号)。a．中氮原子的杂化方式均为b．的反应类型为氧化反应c．的芳香醛类同分异构体共有6种（4）的化学方程式是。（5）I的结构简式是。（6）由可制备物质，转化过程如下图：写出试剂a和中间产物Q的结构简式：、。【答案】（1）羧基、氯原子(碳氯键)（2）+Cl2+HCl（3）bc（4）++H2O（5）2（6）22〖祥解〗A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为甲苯，A发生苯环上的取代反应生成B，则B的结构简式为：，B中甲基被氧化为羧基生成D，D发生信息i的反应生成E为，F与发生信息ii的反应生成G为，G和E发生取代反应生成H为，H发生信息ii的第二步反应生成I为，I发生酯基的水解反应生成消炎痛；【解析】（1）由D的结构简式可知，D的官能团的名称是羧基、氯原子(碳氯键)；（2）A为甲苯，A与氯气在做催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：+Cl2+HCl；（3）a．中氨基()氮原子存在1对孤对电子，价电子对数为4，的杂化方式均为，a错误；b．的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确；c．E为，不饱和度为1，的芳香醛类同分异构体共有(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确；故选bc；（4）由分析可知，的化学方程式是++H2O；（5）由分析可知，I的结构简式是；（6）由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息ii的反应生成P为，则试剂a为，P发生信息iii的反应生成Q为，Q中醚键转化为酚羟基得到K。7．（2025·北京市平谷区一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。（1）E中所含官能团的名称为。（2）A→B的反应方程式为。（3）下列说法不正确的是______。A．A可形成分子内氢键B．J与互为同系物C．M中存在手性碳原子D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强（4）已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。①L的结构简式为。②上述反应中键易断裂的原因是。（5）为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。写出两种中间产物的结构简式，中间产物1；中间产物2。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的倍（用含a的代数式表示）。【答案】（1）硝基（2）（3）BC（4）电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂（5）〖祥解〗A发生催化氧化把生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据逆推，K到L成环，结构简式：，L与M发生反应生成Q。【解析】（1）E中所含官能团的名称为硝基。（2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：。（3）A．A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，，A正确；B．J是，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差若干个“-CH2”，与甲醇不是同系物关系，B错误；C．M是，其中没有连接四个不同基团的饱和碳原子，C错误；D．氘代药物用D代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分子稳定性增强，D正确；故选BC。（4）①根据逆推，再结合K、L、Q原子变化情况可知，K和反应生成的物质为；②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。（5）G与反应生成中间产物是：，然后和M反应，生成中间产物是。根据题目中的反应历程：，反应经历了三步，其物质的利用率为；选择第二种方案的历程为：，物质在最后一步，其利用率为，所以调整后的利用率是以前的倍，答案为：。8．（2025·北京市石景山区一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如：（1）实验室制取A时，用溶液除去A中的等杂质。（2）B中含有羟基，B的结构简式是。（3）CD的反应类型是。（4）D的化学方程式是。（5）F的结构简式。（6）下列说法正确的是（填序号）。a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种

b．G和J所含官能团种类相同c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键（7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是。【答案】（1）（2）（3）消去反应（4）+HCl（5）（6）bc（7）〖祥解〗由E与F的分子式，结合G的结构简式，推知E为、F为，由分子式可知A为HC≡CH，结合B、C、D、E的分子式及E的结构简式可知，乙炔与中羰基之间发生加成反应生成B，B中碳碳三键与氢气发生加成反应（或还原反应）形成碳碳双键生成C，C中羟基发生消去反应生成D，D分子与HCl发生1，4-加成生成E，推知B为、C为、D为，G经多步反应后—OH转化为—OCH3、—COOCH3转化为—COOH生成H，对比H与树豆酮酸B的结构，结合I的分子式、I→J→树豆酮酸B的反应、（7）中I分子中有3个六元环以及烯醇结构不稳定、极易转变为羰基，推知I为、J为。【解析】（1）H2S和CuSO4溶液反应生成CuS黑色沉淀和H2SO4，所以实验室制取A时，用CuSO4溶液除去A中的H2S等杂质；（2）通过以上分析知，B的结构简式是；（3）C中醇羟基发生消去反应生成D中碳碳双键，则C→D的反应类型是消去反应；（4）D分子与HCl发生1，4-加成生成E的化学方程式是+HCl；（5）F的结构简式为；（6）a．E为，与E含有相同官能团的同分异构体相当于CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2中一个氢原子被氯原子取代，符合条件的同分异构体有5+5+4+4+3=21种，故a错误；b．J为，G和J所含官能团种类相同，都含有酯基、羟基、碳碳双键、醚键，故b正确；c．I为，H生成I时，H分子断裂的化学键有苯环上的C—H键，故c正确；故答案为：bc；（7）通过以上分析知，I的结构简式是。9．（2025·北京市顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）A的官能团的名称是。（2）B→D的化学方程式为。（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是。（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是（写出一种即可）。（5）I→J的反应类型是。（6）K的结构简式是。（7）M→N的合成路线如下。Q和R的结构简式分别是、。【答案】（1）羟基（2）（3）酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂（4）（合理即可）（5）取代反应（6）（7）〖祥解〗根据流程可知，D与在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为；发生已知反应ⅰ生成G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N可知M为，据此分析作答。【解析】（1）由分析可知，A为，其官能团的名称是羟基；（2）与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成与水，其化学方程式为：；（3）D为，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂；（4）F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物（合理即可）；（5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应；（6）由分析可知，K的结构简式是：；（7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M()、和在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、。10．（2025·北京市通州区一模）抗哮喘药普仑司特中间体Q的合成路线如下。(部分试剂和条件省略)已知：（1）B中含有官能团的名称是。（2）D→E的反应类型是。（3）K→L有乙酸生成，写出此步发生反应的化学方程式。（4）M→N所需的试剂和条件为。（5）G的结构简式是。（6）下列说法正确的是(填序号)。a．B存在顺反异构体b．K核磁共振氢谱有3组峰c．加入溶液可提高Q的产率（7）Q可以通过如下流程合成普仑司特。已知：①X的结构简式为。生成W时，Q分子中与羰基相邻的C—H键易断裂的原因是。②普仑司特的分子式为。除苯环外，分子中还有一个含氧原子的六元环，普仑司特的结构简式是。【答案】（1）碳碳双键、碳溴键(或溴原子)（2）加成反应（3）（4）浓、浓、加热（5）（6）bc（7）羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强〖祥解〗E的结构简式为，环外侧链有4个CH2，则A为烯烃，即为丙烯，与溴单质在高温下发生取代反应，生成B：，B分别与①②发生反应生成D：，E的结构简式为，即D和发生加成反应生成E，E和反应生成F：，然后和氢氧化钠溶液反应并且酸化，生成G：，随后与反应生成J：。K物质与发生反应，生成L，结合已知信息，根据M逆推L为：，M的分子式为：，其转化为N，增加了一个，故物质N是M发生硝化反应的产物。据此分析作答。【解析】（1）A为丙烯，与溴单质在高温下发生取代反应，生成B：，其官能团为：碳碳双键、碳溴键(或溴原子)。（2）B分别与①②发生反应生成D：，E的结构简式为，D和反应生成E，对比D、E的结构简式，可知发生加成反应。（3）K物质与发生反应，生成L，结合已知信息，根据M逆推L为：，所以方程式为：。（4）M的分子式为：，其转化为N，增加了一个，故物质N是M发生硝化反应的产物，反应条件是：浓、浓、加热。（5）F是，然后和氢氧化钠溶液反应并且酸化，发生水解反应，生成G：。（6）a．B是，B中一个双键碳原子上连了2个氢原子，无顺反异构，a错误；b．K的结构为：，含有三种情况的氢原子，有3组峰，位置如图：，b正确；c．发生取代反应生成Q和，加入溶液消耗，导致平衡正向移动，可以提高Q的产率，c正确；故选bc。（7）①羰基为吸电子基团，羰基的吸电子效应会使相邻的键极性增强，使其更容易断裂。②Q结构为：，与发生已知的反应，反应生成：，与浓硫酸反应，生成的产物还有一个含氧原子的六元环，所以逆推可得生成的中间体是：，该物质发生消去反应，生成。11．（2025·北京市西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。（1）A中含有的含氧官能团有。（2）的化学方程式是。（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是。（4）推测的反应中的作用是。（5）D的结构简式是。（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是。（7）的过程如下。中间产物2的结构简式是。（8）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是。【答案】（1）醚键、羟基（2）2+O22+2H2O（3）（4）作还原剂，将—N=O转化为—NH2（5）（6）或（7）（8）的电负性较大，键邻位的为吸电子基团〖祥解〗由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与HOOCCH2COOH反应转化为，则D为；与CH3CH2NH2发生取代反应生成，则E为；与HOOCCH2CN先发生取代反应生成，发生分子内加成反应生成，发生构型转化得到，则G为；与亚硝酸钠反应生成，与发生还原反应生成，则J为；与发生取代反应生成，发生脱水反应生成或，则L为或。【解析】（1）由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；（2）由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；（3）由分析可知，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为，故答案为：；（4）由分析可知，I→J的反应为与发生还原反应生成，则的作用为作还原剂，将—N=O转化为—NH2，故答案为：作还原剂，将—N=O转化为—NH2；（5）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；（6）由分析可知，L的结构简式为或，故答案为：或；（7）由分析可知，中间产物2的结构简式为，故答案为：；（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致；的反应物中α位的键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所致，故答案为：的电负性较大，键邻位的为吸电子基团。12．（2025·北京市西城区二模）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如下。已知：i．ii．（1）E中的含氧官能团的名称是。（2）B反应的化学方程式是。（3）下列说法正确的是。a．均为取代反应b．和的物质的量之比为2：1c．，若用KOH溶液替换，可能降低M的产率（4）E中的活泼性较强，原因是。（5）M的转化经历如下过程。仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的分子中含有1个键，2个键和2个键。①，生成Z的同时还生成的有机化合物是。②Y的结构简式是，W的结构简式是。【答案】（1）酯基（2）（3）ac（4）的电负性均较大，均为吸电子基团(极性强)，二者均使位的键极性增强（5）〖祥解〗CH3COOH与CH3OH在浓硫酸的催化下加热，发生酯化反应生成CH3COOCH3，可推知B为CH3COOCH3，B与Cl2在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的结构可推知D为CH2ClCOOCH3；CH3CHO与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，G与CH3CH2OH在酸性条件下发生已知i反应，生成I，可推知I为CH2BrCH(OCH2CH3)2，I与E在K2CO3的作用下发生取代反应生成M，M最后转化为W，据此回答。【解析】（1）E的结构为，E中的含氧官能团的名称为酯基；（2）B与Cl2在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的结构可推知D为CH2ClCOOCH3，则B反应的化学方程式为；（3）a．CH3CHO与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，I与E在K2CO3的作用下发生取代反应生成M，则均为取代反应，a正确；b．由已知：i．可知，中，和的物质的量之比为1∶2，b错误；c．反应中，的作用为吸收生成的HBr，若用KOH溶液替换，可能会使E和M中的酯基发生水解，降低M的产率，c正确；故选ac；（4）在E中，由于的电负性均较大，均为吸电子基团(极性强)，二者均使位的键极性增强，故的活泼性较强；（5）如图，M与CO(NH2)2在催化剂的条件发生已知反应ii生成X，则X为，X反应生成Y和CH3OH，Y为，Y在酸性条件下反应生成Z，仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环，可推知Z为，W的分子中含有1个键，2个键和2个键，对比Y的分子式即可知道，①，反应生成和，则生成Z的同时还生成的有机化合物是；②Y的结构简式是，W的结构简式是。13．（2025·北京市延庆区一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。（1）A中含氧官能团的名称是醚键、。（2）写出两种符合条件的A的同分异构体。a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子（3）的化学方程式是。（4）的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C（5）的反应类型是。（6）由F合成吉非替尼的过程：。已知：。①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为。②写出H结构简式：。【答案】（1）羟基、醛基（2）（任写两种，其他合理答案也可）（3）+CH3OH+H2O（4）abc（5）取代（硝化）反应（6）〖祥解〗B和CH3OH发生酯化反应生成C，C和发生取代反应生成D，由D的结构简式和C的分子式可以推知C为，B为，D发生硝化反应生成E，E发生还原反应生成F，硝基转化为氨基，则F为，以此解答。【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基。（2）A的同分异构体满足条件：a．苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环境的H原子；b．不能电离出氢离子，说明不含羧基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：（任写两种）。（3）由分析可知，B和CH3OH发生酯化反应生成C，化学方程式为：+CH3OH+H2O。（4）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率，a正确；b．乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，、都能够溶于乙酸乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确；c．中含有羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，不和饱和碳酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，c正确；故选abc。（5）由分析可知，D发生取代（硝化）反应生成E。（6）H和发生取代反应生成吉非替尼，则H为，G和SOCl2发生取代反应生成H，G中含有，结合已知信息和G、H的分子式可以推知G为。14．（2025·人大附中三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。（1）下列说法不正确的是___________。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物中的含氧含能团只有羧基C．化合物具有两性D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼（2）写出的化学方程式。（3）的反应类型是。（4）已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子)①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是。②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。M的结构简式是。（5）同时符合下列条件的化合物的同分异构体有种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式。a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键b．分子中含一个环，其成环原子数（6）氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是。【答案】（1）BD（2）+CH3OH+H2O（3）取代反应（4）电负性，在键中带一定负电荷，易与带正电荷的结合（5）4种(任写一种)（6）〖祥解〗甲苯先经硝化反应（浓硝酸+浓硫酸，引入硝基）、氧化反应（侧链氧化，生成羧基）得A（含硝基、羧基）。A经还原反应（硝基→氨基）得B（含氨基、羧基，具两性）。B与在件下，发生酯化反应（羧基→酯基）生成C（，含酯基、氨基）。C与D（含氯原子、硝基的芳香环结构）在催化剂作用下，通过取代反应（一个氯原子被含C结构取代），拼接成E（）。E与F反应得G，再经还原（还原硝基）得Ｈ。最终Ｈ在催化剂下，经结构重排/环化等，形成氯氮平。【解析】（1）A．硝化反应常用浓硝酸和浓硫酸作试剂，A正确；B．A是硝基甲苯氧化产物，含羧基和硝基，B错误；C．B含氨基和羧基，有两性，C正确；D．从反应推测是邻位氯原子更活泼，D错误；综上，答案是BD。（2）是羧基和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O（3）是取代反应（是中某些基团被取代引入新结构）（4）①电负性，在键中带一定负电荷，易与带正电荷的结合。②根据Ｆ的结构和氨基可发生的反应，推断出和环氧乙烷（）反应生成Ｍ的化学方程式为：NH3+2，所以Ｍ的结构简式为。（5）化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥４，则这样的结构有４种，分别是。（6）根据Ｈ结构式以及氯氮平的分子式（），其中氮原子有两种杂化类型，则推断出氯氮平的结构简式为。专题13有机合成与推断综合题考点五年考情（2021-2025）命题趋势有机合成与推断综合题（5年5考）2025·北京卷2024·北京卷2023·北京卷2022·北京卷2021·北京卷有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查，是北京卷的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物结构的推断、同分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、性质、反应信息，主要考査学生的综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。预计以后的高考中对本专题内容的考査主要是推断有机物结构式和结构简式、反应类型的判断、化学方程式的数学、限定条件下的同分异构体的书写和判断、有机合成路线的设计。另外，聚合反应是有机合成题中的常考知识点，通常考査反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应方程式的书写、单体与高聚物结构简式的互推等。1．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是。（1）I分子中含有的官能团是硝基和。（2）B→D的化学方程式是。（3）下列说法正确的是(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基（2）（3）bc（4）（5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基〖祥解〗A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。【解析】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；（2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：；（3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确；c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确；答案选bc；（4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：；②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：；（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。（1）D中含氧官能团的名称是。（2）A→B的化学方程式是。（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响。（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是。【答案】（1）硝基、酯基（2）（3）abc（4）氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性（5）〖祥解〗B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；（2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：；（3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故选abc；（4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性；（5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-Br

（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是。（2）D中含有的官能团是。（3）关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。（4）下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是。（6）已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。【答案】（1）（2）醛基（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强

（4）ac（5）

（6）

〖祥解〗A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为

，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为

，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为

；B与G发生已知信息的反应生成J，J为

；K在溶液中发生水解反应生成

，酸化得到

；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知

中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为

；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到

，

发生酮式与烯醇式互变得到

，

发生消去反应得到P，则M的结构简式为

。【解析】（1）A→B的化学方程式为。答案为；（2）D的结构简式为

，含有的官能团为醛基。答案为醛基；（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示

，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物

。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；

；（4）a．F的结构简式为

，存在顺反异构体，a项正确；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；c．J的结构简式为

，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；故选ac；（5）由上分析L为

。答案为

；（6）由上分析M为

。答案为

。4．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。（2）B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。（4）G中含有乙基，G的结构简式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。【答案】（1）醛基（2）正丁酸（3）（4）（5）（6）〖祥解〗本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。【解析】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。【『点石成金』】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。5．（2021·北京卷）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能团是。（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2个六元环的酯类同分异构体d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体（3）E→G的化学方程式是。（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。N→P→QL【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、醛基（2）abc（3）NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O（4）（5）（6）〖祥解〗由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由（5）L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；（2）由分析可知，B为。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；（3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案为：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；（4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：；（5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：；（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。【『点石成金』】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是（6），要注意逆推法的应用。1．（2025·北京市朝阳区二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。已知：i．ii．（1）B中所含官能团的名称是碳碳三键、。（2）E的结构简式是。（3）的化学方程式是。（4）下列说法正确的是。a．D能发生取代反应、消去反应b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯c．F是的同系物（5）L的结构简式是。（6）Z的分子式为。Z的结构简式是。（7）J→L中CH的C-H键易发生断裂、L→Z中的N-H键易发生断裂，原因是。【答案】（1）羟基（2）（3）（4）a、b（5）（6）（7）醛基的吸电子作用使得醛基相连的键极性增强，易断裂；氮的电负性较大，极性较强，易断裂〖祥解〗A为乙炔，与反应生成B（），B与氢气加成生成D（），D与HCl反应生成E()，E发生反应i生成F（），F发生硝化反应生成G（），G还原生成X（），由Q的结构（）和M的分子式逆推，Y是()与乙醇酯化生成J()，J发生反应ii生成L（），L与反应生成Z（），Z与X反应生成M（），据此分析；【解析】（1）B（）中所含官能团的名称是碳碳三键、羟基；（2）根据分析，E的结构简式是；（3）F发生硝化反应生成G，方程式；（4）a．D（）含有羟基，能发生取代反应、消去反应，a正确；b．有机物J()的名称为乙二酸二乙酯，b正确；c．F（）有环，不是的同系物，c错误；故选a、b；（5）根据分析可知，L的结构简式是；（6）根据分析可知，Z的分子式为。