2025年大学《资源化学》专业题库- 天然产物合成的化学方法

2025年大学《资源化学》专业题库——天然产物合成的化学方法考试时间：______分钟总分：______分姓名：______一、选择题（每小题2分，共20分。下列每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。）1.下列哪种试剂通常用于将醛基转化为羧基？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.NaBH₄D.KMnO₄2.在天然产物合成中，Suzuki-Miyaura偶联反应主要用于构建哪种类型的键？A.C-C单键（烷烃）B.C-O键C.C-N键D.C-C双键（烯烃）3.保护基团在天然产物合成中的作用主要是？A.增强分子的反应活性B.保护易受攻击的官能团免于反应C.改变分子的构型D.提高产物的旋光活性4.下列哪种反应属于亲电加成反应？A.Grignard反应B.Wittig反应C.Diels-Alder反应D.Buchwald-Hartwig偶联反应5.生物碱类天然产物的核心骨架通常与哪种化学结构相关？A.萜类B.甾体C.异戊二烯单位D.萜烯6.在不对称合成中，手性催化剂的主要作用是？A.提高反应速率B.增加反应选择性，实现特定立体异构体的生成C.降低反应温度D.去除副产物7.下列哪种绿色化学合成策略旨在减少溶剂的使用？A.催化不对称环氧化B.溶剂-Free反应C.微波辅助合成D.高压合成8.皂苷类天然产物的结构特征通常包含？A.糖基和三萜或甾体苷元B.萜基和生物碱C.蛋白质和多糖D.烯烃和炔烃9.逆合成分析方法的核心思想是？A.从目标分子出发，逐步推导出其合成前体B.从原料出发，逐步预测其可能生成的产物C.寻找反应中间体D.研究反应机理10.将一个手性中心引入分子中，且希望得到特定立体异构体的合成策略是？A.外消旋化B.不对称催化C.重排反应D.去保护反应二、填空题（每空2分，共20分。）1.天然产物通常是指来源于__________的生物体或微生物的次生代谢产物。2.官能团保护与去保护策略在复杂天然产物合成中起着__________和__________的关键作用。3.Diels-Alder反应是一种经典的__________环加成反应，通常需要亲二烯体和二烯体具有__________和__________。4.生物催化是指利用酶作为催化剂进行__________，在天然产物合成中具有__________、__________等优点。5.连续流化学合成技术能够提高反应的__________、__________和__________，是现代合成化学的重要发展方向。三、简答题（每题5分，共20分。）1.简述Wittig反应在天然产物合成中的应用实例。2.简述不对称催化在构建手性天然产物合成路线中的优势。3.简述绿色化学理念在天然产物合成中的体现。4.简述逆合成分析中常用的断裂类型（至少三种）。四、合成路线设计题（每题15分，共30分。）1.以苯甲酸和乙腈为起始原料，设计一条合成苯甲酰氯苯乙腈的路线，并简要说明每步反应的原理。2.以环己烯和一种简单的炔烃为起始原料，设计一条合成环己二烯酮衍生物的路线，要求至少包含一个Diels-Alder反应，并简述关键步骤的选择依据。试卷答案一、选择题1.B2.C3.B4.C5.B6.B7.B8.A9.A10.B二、填空题1.自然界2.保障；解除3.环状；共轭；端对端4.化学合成；高选择性；高专一性5.效率；安全性；可控性三、简答题1.Wittig反应可用于构建碳-碳双键，例如在合成许多萜类、生物碱等天然产物时，通过Wittigolefination将醛或酮转化为烯烃，从而构建目标分子的关键骨架。其优势在于反应条件相对温和，官能团适用范围广。2.不对称催化可以直接引入手性中心，避免了拆分外消旋体或使用昂贵的手性前体，提高了合成效率和成本效益。同时，可以选择性控制产物的立体化学，得到特定构型的天然产物，这对于生物活性至关重要。3.绿色化学理念在天然产物合成中体现在：尽可能使用可再生资源作为起始原料；开发选择性高的催化反应，减少副产物生成；采用环境友好的反应条件（如室温、水相、无害溶剂）；提高原子经济性，使原料原子尽可能进入目标产物；设计易于降解的中间体和最终产物。4.逆合成分析中常用的断裂类型包括：碳-碳键断裂（如C-C键、C-O键、C-N键等）；碳-杂原子键断裂（如C-H键、C-X键等）；官能团转化（将目标官能团转化为更易合成的中间体或前体键）。四、合成路线设计题1.路线：苯甲酸→苯甲酰氯→苯乙腈解析思路：首先，苯甲酸与SOCl₂反应生成苯甲酰氯，这是一个常见的酰基化试剂制备方法。然后，苯甲酰氯与乙腈在室温或温和条件下发生酰腈化反应，生成苯甲酰氯苯乙腈。此反应是酰卤与含活泼亚甲基试剂（如腈离子）的加成反应。2.路线：环己烯+乙炔→2-环己烯-1-炔→Diels-Alder反应（例如与甲基丙烯酸甲酯）→环己二烯酮衍生物解析思路：首先，环己烯与乙炔在适当条件下（如催化剂存在）发生加成反应，生成2-环己烯-1-炔。然后，2-环己烯-1-炔作为二烯体，与甲基丙烯酸甲酯等亲二烯体发生Diels-Alder反应，生成环己二烯酮衍生物。选