2026高考化学实验专项训练：有机化学基础（一）原卷版+解析

专题11有机化学基础(一)

目录

实验1蒸储、萃取、重结晶法提纯实验

实验2甲烷和氯气的反应

实验3乙烯的化学性质

实验4乙快的实验室制取

实验1蒸僧、萃取、重结晶法提纯实验

实验梳理

一、蒸储

1.适用范围：常用于分溜，提纯互溶且_______不同的液态有机物。

2.适用条件：

有机物与杂质的沸点相差较大，一般差________以上。

3.实验装置

玻璃装置：牛角管、接收器(蒙形瓶)、温度计、冷凝管、蒸馆烧瓶、酒精灯

注意事项

A.在蒸镭烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止________。

B.温度计水银求的位置应与相平。

C.冷凝管中冷却水从进，________出。

二、分液与萃取

I.分液

(1)适用范围：分离两种的液体的操作方法。

(2)实验装置：分液使用的仪器是________,另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。

⑶注意事项：

①分液漏斗使用前要;

②分液时，先把下层液体从放出，再把上层液体从倒出。

2.萃取

(1)萃取原理

液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用•种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中

提取出来的方法。

(2)萃取剂的要求

①萃取剂与原溶剂；

②溶质在萃取剂中的溶解度_______在原溶剂中的溶解度；

③萃取剂与原溶液中的成分不反应。

常用萃取剂：、、等。

(3)萃取的过程：

如：从溟水中提取单质澳，需要先用CCL萃取滨水中的滨，然后分液。

向100ml碘的饱和溶液中加入5ml的苯，充分混合后静置，实验现象为________________________-

三、重结晶

I.原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来,

是提纯固体有机物的常用方法。

2.适用条件

(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。

(2)杂质在所选溶剂中的溶解度_________________,易于除去。

(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度________

在冷溶液中的溶解度，冷却后易于结晶析出。

3.实验装置与操作步骤

一H

加热溶解趁热过旎冷却结品

核心考点

考点1常见有机物的分离、提纯

方法目的主要仪器实例

蒸储分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馄烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇

用四氯化碳将碘水中的碘

萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗

提取出来

分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水

烧杯、酒精灯、蒸发皿、

重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物提纯苯甲酸

漏斗

洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯

考点2重结晶法提纯苯甲酸

1.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，对溶剂有哪些要求？

［答案］_________________________________________________________________________

2.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？

［答案］，

3.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

［答案］_________________________________________________________________________

4.实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？

［答案］O

5.如何检验提纯后的茶甲酸中氯化钠12被除净？

［答案］_________________________________________________________________________

6.在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶解

度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

［答案］0

A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出

B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率

C,蒸储需要用到的仪器：蒸储烧瓶、球形冷凝管、温度计等

D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸储

变式2变考法

【例2】已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为205.7℃；苯甲酸的熔，点为12TC，沸点

为249℃，在水中的溶解度为0.3%(25℃)；乙懈勺沸点为34.眈，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸

的化学原理如下：

CHOCH2OHCOOKCOOKCOOH

+KOH+KQ

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:

乙能

r►乙瓶溶液型工

苯甲醛谶岁白色糊状物普」产品甲

15k1ICI溶液产品乙

L►水溶液————

操作山水溶液

⑴操作I的名称,乙醛溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作n的名称是,判断依据是,产品甲是o

(3)操作in的名称是,判断依据是,产品乙是。

【强化训练2-1】实验室利用反应2cH3cHzCH,CHOfHQ+I'-制备辛烯

mrmCH£H,CH,CH=CCHO

3Z7

醛的流程如下左图。

2%NaOH溶液H20无水Na2sO4

碱液

己知；正丁醛的沸点为757C。辛烯醛沸点为1770c（在沸点1770c时略行分解），密度为0.84鬼•cm2

不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸储。下列说法错误的是

A.加热回流中温度计插入液面以下B.操作I和n中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯

C.克氏蒸储头能防止液体冲入冷凝管D.减压蒸储结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵

【强化训练2-2】环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：

f有机相干燥‘过浓’操作

OH5O

△环己烯饱和食盐水

FKV6HQ,（沸点83。。

6操作1粗产品操作2

（沸点161"C）」水相（弃去）

操作1的实验装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

回答F列问题:

（1）烧瓶A中进行反应的化学方程式为,浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择

FCC136H2O作催化剂的优点是（写出一条即可）。

（2）已知环己烯的密度为0.81g-cm\进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸储水的原因是o

（3）操作2为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是o

A.分液漏斗使用前必须要桧漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用

B.分液时环己烯应从上口倒出

C.振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气

D.放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（4）操作3的步骤：安装蒸储装置，加入待蒸储的物质和,通冷凝水，加热，弃去前储分，收集

83℃储分的质量为7.6g,则环己烯的产率为%（已知环己醉的密度为Q97gcnd,计算结果保留1位

小数）。

实验2甲烷和氯气的反应

实验梳理

漫散光

/铭箔

实验装置

CIL和Ch了£出和Ch

-饱和NaCI溶液

串饱和食盐水宅工■饱和食盐水

甲烷勺g气反应

CH4+ChJL^CH：C1+HC1CH3CI+C12JL_>CH2CI2+HC1

实验原理

CH2CI2+CI2光.CHCb+HCICHCI3+CI2光.CCLi+HCl

实验用品甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。

取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用

实验步骤铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在FI光直射的地方）。

静置，比较两支试管内的现象。

套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管

实验现象

中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。

实验结论甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。

①CH’与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、浪水不反应。

实验说明②CH4与CL的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是

“一气三液”。

核心考点

考点1烷危（以甲烷为例）发生取代反应的有关规律

1.反应条件:，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。

2.反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溪水不反应，但可以与氯气、滨蒸气发生取代反应。

3.反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯代

反应生成的产物都是和四种有机物与形成的混合物。反

应产物中的物质的量最多。

4.反应特点--连锁反应

甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同

时进行。即当H(CH4):〃(C12)=1：I时，并不只发生反应CH4+02*fCH3Cl+HCl,其他反应也在进行。

5.甲烷四种取代产物性质见下表

CH3clCH2cLCHChCCU

名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

俗称——氯仿四氯化碳

状态______态______态______态______态

+C1C1C1-&C1

结构式H-(p-ClH〈~C1

HCl61

空间构型________体________体______体面体

密度比空气密度大均比水的密度大

制冷剂、甲基化剂，有麻醉剂、制冷剂、灭有机溶剂、

用途有机溶剂

机合成火剂、有机溶剂灭火剂

考点2烷煌与卤素的取代反应

1.在光照条件下，烷嫌与Cb、Bn等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成和

相应的气体。C”H2”+2+X2*fC〃H2〃+iX+HX,C”H2,+]X可与X2继续发生取代反应。

2.烷短的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为o

3.烷烧分子中1mol氢原子被取代，消耗______卤素单质，同时生成________卤代氢。

变式实验

变式1变装置

CH4与C12在光照时发生化学反应

H,HClCl

H-C-H+Cl—C1岑H-C-CI+H—CI+Cl—H-Cl

T.I

HHHH

'一氯甲烷三氯甲烷

HHClCl

Cl-i-H+Cl—Cl岑Cl」-Cl+H—ClC」-H+Cl-Cl岑CI」YI+H-Cl

I....I

HHClCl

二氯甲烷四氯甲烷

【例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下

列装置示意图中能正确反映实验现象的是()

【强化训练1・1】如图所示，在光照条件下，将盛有CH』和CL的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中

进行实验，不可能出现的现象是()

和Cl

4=^2

由卦_饱和食

占三三电7盐水

A.试管中液面上升至试管顶部B.试管内的黄绿色变浅

C.试管内壁出现油状液滴D.试管内出现少量白雾

【强化训练1・2】如图是某同学利用H常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10mLCH4,同

温同压下乙管中吸入50mLeL,将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。

甲乙

(1)下列是某同学预测的实验现象：

①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确

的是。

(2)甲管中发生的化学反应类型为o

(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的(填字母)吸收。

A.水B.氢氧化钠溶液C.硝酸银溶液D.饱和食盐水

(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到，若再向其中滴

入几滴紫色石蕊溶液，又观察到.

变式2变考法

【例2】下列烽在光照下与氯气反应，只生成两种一氯代物的有()

A.2-甲基丙烷B.正戊烷C.2,2-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丙烷

【强化训练2・1】下列烧在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()

A.2-甲基丙烷B.环戊烷(C))C.2,2-二甲基丁烷D.3-甲基戊烷

【强化训练2・2】烷烧(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示:

某研究人员研究了异丁烷发生澳代反应生成一浪代物的比例，结果如图:

CH3CH3CH3

IBrII

CH3-CH-CH3；2»CH-CH-CH-Br+CH-C-CH

光照，127C3I稳2定33

Br

少量>75%

下列说法正确的是()

A.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤

型CH

B.反应过程中异丁烷形成的自由基H域尸8f啊比I3稳定

H*H3C—C—CH3

C.丙烷在光照条件卜.发生澳代反应，生成的一澳代物中，1-澳丙烷含量更高

D.异丁烷的二漠代物有两种

实验3乙烯的化学性质

实验梳理

1.乙烯的氧化反应

实验装置

1:tJ

实验原理

CH2=CH2+3O2—>2CO2+2H2O；

5c2H4+12KMnO4+l8H2s。4==IOCO2+12MnSO4+6K2so4+28H2O

实验用品乙烯、酸性高锌酸钾溶液；铁架台、石棉、碎究片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。

实验步骤(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。

(2)将乙烯通入盛有酸性高钵酸钾溶液试管中，观察现象：

实验现象(1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有________。

(2)乙烯使酸性高锌酸钾溶液和滨的四氯化碳溶液一O

实验结论乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高镭酸钾氧化；

2乙烯的J加成反应

实验装置*r

□□

CH=CH4-Br->CHBrCHBr

实验原理22222

实验用品乙烯、滨的四氯化碳溶液；试管、导管。

实验步骤将乙烯通入盛有溪的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。

实验现象乙烯澳的四氯化碳溶液________。

实验结论乙烯与滨发生了________反应

核心考点

考点1乙烯的氧化反应

实验过程实验现象

①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热

②将乙烯通入盛有酸性高钵酸钾溶液的试管中，观

酸性高锌酸钾溶液褪色

察现象

一考点2乙烯与滨水或溟的CCh溶液反应现象的比较

澳水演的CC14溶液

反应现象褪色，褪色后溶液会分层褪色，褪色后溶液不分层

鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过滨水的洗气瓶，

应用

但不能用澳的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中

变式实验

变式1变物质

【例1】1,1-联环戊烯~~C)是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错

误的是()

A.分子式为CoH⑵属于不饱和为B.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应D.与氢气的加成产物有多种

【强化训练1・1】据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是()

A.丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色

B.丙烯分子中的所有原子共平面

C.丙烯与澳水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br

D.聚丙烯的结构可以表示为「fH，

-ECH—CH^

【强化训练L2】如图为某慌的键线式结构，下列说法错误的是()

A.该嫌与环己二烯相差5个"Ch”基团

B.一定条件下，能发生加聚反应

C.苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种

D.该烬和B「2按物质的量之比1：I加成时，所得产物共有5种

变式2变考法

【例2】在炽热条件下，石蜡油分解可以产生乙烯，某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质，实验装

置如图所示。请回答下列问题：

浸透了石蜡

油的百棉

化碳溶液钵酸钾石灰水

溶液

ABCDE

(1)乙烯的结构简式为0

(2)C装置中可观察到的现象是。

(3)查阅资料知，乙烯与酸性高钵酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现

象O

(4)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是［填字母，下同)，除去甲烷中乙烯的方法

是O

A.气体通入水中B.气体通过盛滨水的洗气瓶

C.气体通过盛酸性高锦酸钾溶液的洗气瓶D.气体通过氢氧化钠溶液

(5)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。

①丙烯与澳的加成反应的方程式为。

②在一定条件下丙烯与H?0的加成产物可能、。

【强化训练2・1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根据下述装置回答问题:

ABC

(1)乙烯的电子式为O

(2)已知：1,2.二浪乙烷的密发比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管A中发生反应的化学方程

式为。

(3)试管C中观察到酸性KMnO4溶液褪色，原因是。

【强化训练2.2】丙烯是一种重要的化工原料，可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异丙

CHj—CH—CH3

醇(I)在浓H2so4,催化下制备丙烯并验证其性质，装置如图所示，请回答下列问题：

0H

d.无水异丙酥e.电热套

0

已知：CH3cH20H喈J%=CH2T+H2O.

(1)写出装置A中发生的主要反应的化学方程式：o

(2)盛装d的仪器的名称为o

CHj~CH—0-CH—CH3

(3)蒸储烧瓶中可能产生的有机副产物为||,其相对分子质量为。

CH3CH3

(4)装置B的主要作用为。

(5)若将C中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HQ0)发生加成反应，该反应可能生成的产物为

(写结构简式，写一种即可)。

(6)装置D中观察到的现象为,说明丙烯具有性。

实验4乙快的实验室制取

实验梳理

反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水

主反应

CaC2+2H2O―►C2H2T+Ca(OH)2(不需要加热)

实验原理

CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2St

副反应

Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3T

制气类型“固+液一-气”型［圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽］

实验装置11

净化装置

通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S,PH3等杂质

收集装置排水法

核心考点

考点1实验室制取乙烘

1.反应原理：_____________________________

2.药品：电石(CaCz)、饱和水。

3.实验装置：固体+液体一气体。

4.收集：法。

5.实验操作及现象

实验操作实验现象

如图，在圆底烧瓶中放入几小块电石。旋开分液漏斗的剧烈反应并产生大量_

活塞，逐滴加入饱和食盐水

将纯净的乙块通入盛有酸性高镭酸钾溶液的试管中溶液一

将纯净的乙烘通入盛有溪的四氯化碳溶液的试管中溶液一

点燃验纯后的乙炊火焰一一并伴有________

考点2实验室制取乙焕注意事项

1.实验室制取乙焕时，用排空气法收集乙快：乙烘的相对分子质量为26,空气的平均相对分

子质量为29,二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙焕。

2.电石与水反应剧烈.为得到平稳的乙块气流,可用溶液代替水,并用分液漏斗捽

制滴加饱和氯化钠溶液的,让饱和氯化钠溶液地滴入。

3.CaC2和水反应剧烈并产生___,为防止产生的涌入导管,应在导管口塞入少许

（图示装置中未画出）。

4.生成的乙块有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质（如____、等），

使制得的乙块中往往含有、等杂质，将混合气体通过盛有溶液或溶液

的洗气瓶可将杂质除去

5.制取乙块不能用启普发生相或具有启普发生特原理的实捡装置，原因是

（1）碳化钙吸水性强，与水反应________,随用、随停；

（2）反应过程中放出大量的热，易使启普发生器；

（3）反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的,使启普发生器失去作用；

6.盛电石的试剂瓶要及时并放于处，严防电石而失效。取电石要用

夹取，切忌用王拿.

变式实验

变式1变考法

【例1】实验室制取乙焕并验证其性质的实验装置如图（部分夹持装置J略去）。下列说法错误的是（）

A.用C11SO4溶液洗气，防止干扰乙块检验B,可以用启普发生器制取乙烘

C.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率D.酸性KMnCh溶液褪色说明乙焕可以被氧化

【强化训练用如图装置做乙焕的制备和性质实验，卜列说法正确的是（）

A.用饱和食盐水，是因为比水反应更快

B.电石主要成分的化学式为CaC?,含有非极性键

C.此实验中CuSCh溶液里会有蓝色沉淀

D.此实验由2的苯溶液褪色，但乙焕加聚产物不能使它褪色

【强化训练下图是制备和研究乙快性质的实验装置图，下列有关说法错误的是()

A.用蒸偏水替代a中饱和食盐水可使产生的乙焕更为纯净

B.c中溶液的作用是除去HR、PH3

C.d、e中溶液褪色的原理不同

D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰

变式2变装置

(1)图中，A管的作用是,制取乙焕的化学方程式是

为避免反应太迅速，可采取的措施为。

(2)乙块通入酸性KMnCh溶液中观察到的现象是，乙块发生了反应。

(3)乙块通入澳的CC14溶液中可观察到的现象是，乙块发生了反应。

(4)为了安全，点燃乙焕前应,乙快燃烧时的实验现象是。

【强化训练如图是实验室制取乙块的装置，关于该实验的叙述不正确的是()

A.该装置的优点是可以控制反应的随时发生和停止

B.利用CuSO4溶液可以除去乙块中的杂质气体

C.为了减缓反应速率，可用饱和食盐水代替水

D.为了得到干燥纯净的乙焕气体可以用向下排空气法收集

【强化训练2・2】

6.（2025•甘肃金昌二模）实验室通常以电石（主要成分为CaG,含少量CaS和Ca3P2,杂质的质量分数约

为4.0%）和水为原料制备乙块，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙焕的一体化实验装置如图

所示。下列说法错误的是（）

A

A.反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处

B.往反应器中加入7mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞

C.净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液

D.标准状况下，加入1.25g电石完全反应，并生成336mL乙块气体，则乙块的产率约为80%

专题11有机化学基础（一）

目录

实验1蒸谯、萃取、重结晶法提纯实验

实验2甲烷和氯气的反应

实验3乙烯的化学性质

实验4乙快的实验室制取

实验1蒸谯、萃取、重结晶法提纯实验

实验梳理

一、蒸馆

1.适用范围：常用于分储，提纯互溶且沸点不同的液态有机物。

2.适用条件：

有机物与杂质的沸点相差较大，一般差跄C以上。

3.实验装置

玻璃装置：牛角管、接收器（卷形瓶）、温度计、冷凝管、蒸储烧瓶、酒精灯

注意事项

D.在蒸镭烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止暴沸。

E.温度计水银求的位置应与玄萱U相平。

F.冷凝管中冷却水从下口进,上口出。

二、分液与萃取

1.分液

（1）适用范围：分离两种互丕的液体的操作方法。

(2)实验装置：分液使用的仪器是分液漏斗,另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。

(3)注意事项：

①分液漏斗使用前要捡遍；

②分液时，先把下层液体从下口放出，再把上层液体从上口倒出。

2.萃取

(4)萃取原理

液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中

提取出来的方法。

(5)萃取剂的要求

①萃取剂与原溶剂溶7T.溶;

②溶质在萃取剂中的溶解度远大王在原溶剂中的溶解度；

③萃取剂与原溶液中的成分不反应。

常用萃取剂：N曜、乙酸乙用、二氯甲烷等。

(6)萃取的过程：

如：从澳水中提取单质溟，需要先用CCLi萃取滨水中的澳，然后分液。

(1)加萃取剂(2)振荡萃取(3用置分层(4)分液

向100ml碘的饱和溶液中加入5ml的苯，充分混合后静置，实验现象为液体分层，上层紫色，下层无

色。

三、重结晶

1.原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中洛解度随温度的变化程度K同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，

是提纯固体有机物的常用方法。

2.适用条件

(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。

(2)杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小,易于除去。

(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度拉大,

在冷溶液中的溶解度比t，冷却后易于结晶析出。

3.实验装置与操作步骤

一H

加热溶解趣热过旎冷却结晶

核心考点

考点1常见有机物的分离、提纯

方法目的主要仪器实例

蒸镭分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸饱烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇

用四氯化碳将碘水中的碘

萃取将有机物从•种溶剂转移到另■种溶剂分液漏斗

提取出来

分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水

烧杯、酒精灯、蒸发皿、

重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物提纯苯甲酸

漏斗

洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯

考点2重结晶法提纯苯甲酸

1.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，对溶剂有哪些要求?

［答案］⑴杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去：⑵被提纯的有机物在此溶剂中的

溶解度,受温度的影响较大。

2.重:结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？

［答案］苯甲酸在不同温度的蒸馀水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干

燥称量。

3.溶解粗茉甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

［答案］加热是为了增大苯口酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶

析出。

4.实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？

【答案】搅拌和引流。

5.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？

［答案］用适品蒸储水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶

液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。

6.在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶解

度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

［答案］温度过低，不利丁・结晶，温度会影响溶解度。

变式实验

变式1变试剂

【例1】苯甲酸是一种食品添加剂,某粗茉甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙,提纯苯甲酸的实验流程

如图（己知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25c和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为。.34g和22g）。下列说

法正确的是（）

A.“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体

B.检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可选用AgNCh溶液

C.“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂

D.除去苯甲酸中的NaCl,“结晶”时应采用蒸发结晶

【答案】B

【解析】过滤时，不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体，有可能会使滤纸破裂，故A错误；检验苯甲酸中

含有的NaCl是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明NaCl-经除净，

故B正确；常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C错误：NaCl的溶

解度随温度变化不大，为除去NaCl,“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl留在滤液中，故D错浜；故选B。

【强化训练咖啡因是弱碱性化合物，易溶了氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油酸。含

有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120c时升华相当显著，178℃

时升华很快。它的结构式为,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因:

浓缩液析粗产品由精产品

…鬻提取4

在步骤I加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是（）

A.力U热、结晶（或蒸发）、升华B.过滤、洗涤、干燥

C.萃取、分液、升华D.加热、蒸储、蒸储

【答案】A

【解析】咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油酸，则步骤1可加入乙醇等有机溶

剂进行萃取，然后进行蒸福、升华，可得到咖啡因粗产品。在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和

乙尊，可进行加热得到浓缩液再结晶（或蒸发）得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡

因，可进行升华，故选A。

【强化训练1-2】对羟基苯乙酮可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水

溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。己知：对羟基

苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃o下列叙述正确的是（）

A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出

B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率

C.蒸储需要用到的仪器：蒸储烧瓶、球形冷凝管、温度计等

D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸镯

【答案】B

【解析】本题为有机物的分离提纯实验，先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进行萃

取，充分振荡后进行分液，从下LI放出水层，从上U倒出有机层，向水层中再次加入8mL乙酸乙酯进行再

次萃取分液，得到的有机层和上次有机层合并后，加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸储操作即得到产品

和乙酸乙酯溶剂。A项，根据分析和分液的主要实事项可知，分液时，从分液漏斗下口放出水层，然后从

分漫漏斗上口倒出有机层，A错误；B项，萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，

多次萃取相当于不断降低物质的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，

B正确；C项，蒸镭需要用到的仪器：蒸锦烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误;

D项，对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙

酸乙酯中，有利于萃取。但在蒸储时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距

变小，不利于通过蒸镭将它们分离，D错误；故选B。

变式2变考法

【例2】已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为205.7P；苯甲酸的熔，点为122℃,沸点

为249℃，在水中的溶解度为0.34g（25°C）；乙酸的沸点为34.8℃，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸

的化学原理如下：

CHOCH2OHCOOKCOOKCOOH

2(^+KOH0心4IICI0•KCI

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:

厂A乙健

r►乙屣溶液里里

苯甲醛端点2白色糊状物与浮L-产品甲

放置.24h操作I

水溶液中产品乙

操作川L►水溶液

(1)操作I的名称,乙醛溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作n的名称是_______,判断依据是,产品甲是o

(3)操作IH的名称是,判断依据是,产品乙是。

【答案】(1)分液法苯甲醇

(2)蒸储溶解在乙健中的苯甲醇沸点与乙醛沸点相差较大苯甲醇

(3)过滤水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离苯甲

【解析】(1)白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾；加入水和乙醛后，根据相似相溶原理，乙醛中

主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离；

(2)溶解在乙醛中的苯甲醉沸点与乙醛沸点相差较大，可采月蒸储法分离二者，所以操作H是蒸储，产

品甲是苯甲醇;

(3)水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离，所以操作in是

过滤，产品乙是苯甲酸。

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