认识有机化合物-高考化学复习易错题（原卷版）

易错点33认识有机化合物

易错题10。官能团判断

⑴一OH连到苯环上，属于酚；一OH连到链危基或脂环烽基上为醇。

（2）含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCHss葡萄糖等。

（）

Z

（3）—C—（）H不能认为属于醇，应为粉酸。

（）（）

//

（4）一C一OR（酯基）与—C—（）H（竣基）的区别。

（）

Z

（5）H一C一（）—虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯c

易错题［02］同分异构体的类别

碳架异由于分子中烷基所取代正丁烷和异丁烷

构的位置不同产生的同分异构

现象

位置异由于官能团在碳链上所1丁烯和2丁烯

构造异构处的位置不同产生的同分异

构构现象

官能团有机物分子式相同，但官乙酸和甲酸甲酯

异构能团不同产生的异构现象

通过碳碳双键连接的原顺一2—丁烯和反

顺反异子或原子团不能绕轴旋转会—2—丁烯

立体异构导致其空间排列方式不同

构对映异手性碳原子连有的4个原D-甘油醛和L—甘

构子或原子团在空间的排列不油醛

同，形成了两种不能重叠、互

为镜像的结构

易错题［03］常见有机物的分离、提纯

混合物试剂分离方法主要仪器

甲烷（乙烯）滨水洗气洗气瓶

苯（乙苯）酸性高镒酸钾分液分液漏斗

溶液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO蒸储蒸窗烧瓶

澳乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸储蒸储烧瓶

硝基苯（HNO3、NaOH溶液分液分液漏斗

H2so4）

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸或醇）饱和Na2cCh溶液分液分液漏斗

BrNaOH溶液分液分液漏斗

(Bn)

易错题【04】有机化合物官能团的确定

（1）化学检验方法：

官能团试剂判断依据

Bn的四氯化碳溶液红棕色褪去

碳碳双键或三键

酸性KMnOa溶液紫色褪去

醇羟基Na有氢气放出

银氨溶液有银镜生成

醛基

新制Cu（OH）2悬浊液砖红色沉淀

FeCb溶液紫色

酚羟基

滨水有白色沉淀生成

紫色石蕊试液变红

竣基

NaHCO3有CO2气体生成

水解后，加稀硝酸和硝酸银溶生成沉淀

卤代堤（-X）

液

（2）物理检验方法；紫外光谱可用于确定分子中有无共挽双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团;

核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而

推断出有机化合物的C骨架结构。

（3）重要官能团与热点试剂的关系：

热点试剂有机物结构与性质推测

溟水烯、焕加成；酚取代；醛及含一CHO物质的氧化；液态烧萃取

酸性KMnO4溶液烯、块、醇、醛及含一CHO物质、苯的同系物等氧化

NaOH（水溶液）卤代烽、酯、油脂水解；竣酸、酚、氨基酸的中和

NaOH（醇溶液）卤代嫌消去

浓H2s04（加热）醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水

稀H2s酯、二糖、多糖水解

Na醉、酚、竣酸、氨基酸等含一0H物质的置换反应

NaHCCh低碳竣酸、氨基酸复分解反应

FeCh酚类显色反应

银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH.HCOOR等氧化反应

新制Cu（OH”（悬浊液）醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳装酸的中和反应

比/催化剂烯、块、芳香烽、醛（酮）等加成反应（还原反应）

。2/光慌取代反应

B3液澳）/催化剂芳香点苯环上的取代反应

碘水淀粉溶液显色反应

典例分析

例I、历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是（）

/HO%

NC

a>=<Nx）

A.由碳、氢、氧、氮四种元素组成

CL任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与

羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异粒体中含有2

0H

个氢原子的碳原子上I个氢原子即满足条件，满足条件的结构有:

连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B

项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子论结构为/、/CLD正确。

例3、2甲基2氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：

水5%Na2cOj溶液

温室rii击

搅拌_分液」41洗涤I洗涤

HjC—C—CHj反应像种置荷那就

OH

叔丁科

蒸播无水CaCb

2-坤基-2-策丙烷

下列说法错误的是（）

A.由叔丁醉制备2甲基2氯丙烷的反应类型为取代反应

B•月5%Na2cCh溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的卜.层

C.无水CaCL的作用是除去有机相中残存的少曷水

D.蒸播除去残余反应物叔丁醇时产物先蒸馄出体系

B【解析】对比反应物和产物的结构可得,C1原子取代了一OH,所以反应类型为取代反应.A正确;用5%Na2CO3

溶液洗涤分液时，由于有机物2甲基2氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层,B错误:无水CaCl2

与水结合生成CaCLxFhO,是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2甲基2氯丙烷比叔丁醇的

沸点低，所以产物先蒸镭出体系,D正确。

例4、某有机化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8。2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个

取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。卜列关于有机化合物A的说法中不正确的是（）

100

透

过50-

率

0,波数/emT

/%4001500

c-HC=o苯环骨架c4-c°YZ)

吸

收

强

度

A.有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应

B.有机化合物A在一定条件下可与3molH2发生加成反应

C.符合题意的有机物只有1种

D.A的同分异构体中含有苯环和段基的化合物只有1种

D【解析】苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基（C6H5—）的相对分子质量是77,则取代基的相

对分子质量是59,根据核磁共振氢谱可知，有机化合物A中含有四种氢原子，故取代基上的氢原子是等效的，再

()

根据红外光谱可判断,A的结构简式是,A、B、C均正确。符合题意的

CHCDOH

A的同分异构体为2COOHCOOH,D错误。

例5、环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:

・仙仇川福国操而

Fell6H：。.△环已烷饱卬食盐，

（沸点83°C）

操作1和产品操作2

「水相（奔去）

（d涕点七）

161

回答下列问题:

I.环己烯的制备与提纯

（1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检捡试剂为，现象为

（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的

催化剂，选择FeCh-6H2O而不用浓硫酸的原因为（填序号）。

a.浓硫酸易使原料炭化并产生S02

b.FeCl3-6H2O污染小、nJ循环使用，符合绿色化学理念

c.同等条件下，用FCC13-6H2O比浓琉酸的平衡转化率高

②仪器B的作用为。

⑶操作2用到的玻璃仪器是.

（4）将操作3（蒸储）的步骤补齐:安装蒸镭装置，加入待蒸播的物质和沸石,，弃去前储分，收集83°C

的保分。

H.环己烯含量的测定

在•定条件下晌ag环己烯样品中加入定量制得的力molBn,与环己烯充分反应后，剩余的Brz与足量KI作

用生成h,用cmolL的Na2s2O3标准溶液滴定，终点时消耗Na2s2O3标准溶液-mL（以上数据均已扣除干扰因

素）。

测定过程中，发生的反应如下：

①Bn+OfC^-Br

@Br2+2KI-----h+2KBr

③L+2Na2s2O3-2NaI+Na2s4

（5）滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为（用字母表示）。

（6）下列情况会导致测定结果偏低的是（填序号）。

a.样品中含有苯酚杂质

b.在测定过程中部分环己烯挥发

c.Na2s2。3标准溶液部分被氧化

【答案】（l）FeCb溶液溶液显紫色

OH

人FeC]・6HQ个

⑵①D'△U+H20a、b②减少环己醇蒸出

（3）分液漏斗、烧杯

（4）通冷凝水，加热

（5）淀粉溶液一赢M

a

（6）b、c

【解析】1.（1）检验苯酚的首选试剂是FeCLa溶液，原料环己醇中若含有苯酚，加入FeCh溶液后，溶液将

显示紫色。

（2）①从题给的制备流程可以看出，环己醇在FeCh-6H2O的作用下，反应生成了环己烯，对比环己醇和环

己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为:Fc<l,6H.O,注意生成的小分子水勿漏

写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCh6H2。是反应条件（催化剂）别漏标；此处用

FeCb・6H2O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，

该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生反应：C+2H2soM浓）=A=CO2T+SO2T+2H2。；b

项合理，与浓硫酸相比，FeCb-6H2O对环境相对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合

绿色化学理念；c项不合理，催化剂并不能影响平衡转化率。

②仪器B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝I可流，尽可能减少加热时反应物环己

醉的蒸出，提面原料环己醇的利用率。

（3）操作2实现「互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪器主要有分

液漏斗和烧杯。

（4）题目中已明确提示了操作3是蒸储操作。蒸储操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热；如先加热

再通冷凝水，必有一部分储分没有来得及被冷凝，造成浪费和污染；

（6）溟与苯酚可以发生取代反应，使测定结果偏高,a项错误;环己烯挥发,剩余的溟增多，消耗较多的Na2s2。3,

测定结果偏低,b项正确;Na2s2O3标准溶液浓度降低，消耗量增大，测定结果偏低,c项正确。

易错题通关

1.（2022・北京・高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发

光性能的物质，其分子结构如图所示。卜.列说法•不正•确•的是

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

2.（2022・湖北・高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的

A.不能与溟水反应B.可用作抗氧化剂

下列说法不正砸的是

D.Z分子中含有2个手性碳原子

4.（2022.辽宁•高考真题）下列关于苯乙烘（\/）的说法正确的是

C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水

5.（2022,广东・高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是

A.淀粉是多糖，在•定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于燃类

6.（2022・山东•高考真题）Y-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于丫-崖柏素的说法错误的是

Y-崖柏素

A.可与滨水发生取代反应

C,分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H?加成后，产物分子中含手性碳原子

7.（2021・重庆,高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子,

可由如图路线合成

XYHPS

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一浓代物有5种

B.ImolX最多与7m0IH2发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCI

D.HPS可使酸性高钵酸钾溶液褪色

8.（2022•浙江・高考真题）下列说法不氐碰的是

A.乙醇和丙三醇互为同系物

B.35。和37。互为同位素

c.O?和0,互为同素异形体

o

h

CH-c

丙

瞰3CH

a3）和环氧丙烷（CH3cH—CH2）互为同分异构体

9.（2022・浙江・高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是

A.分子中存在3种官能团

10.（2022・浙江・高考真题）下列物质对应的化学式正确的是

11.（2022•全国.高考真题）辅酶Qi。具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅醉Q”）的说法

正确的是

C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应

12.（2022・四川巴中•一模）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图。下丸说法错误的

（双乙烯酮）（脱氢醋酸）

b

A.a分子中所有原子处于同一平面

B.a、b均能使滨水、酸性KMM）4溶液褪色

C.在一定条件下，a、b均能与比，发生加成反应

/0OH

D.b与互为同分异构体

13.（2022・湖南永州•一模）奥昔右宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的

说法正确的是

Q

=CCH2N（CH2CH3）2

A.分子式为C22H30NO3

B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种

C.能和由2发生取代反应和加成反应

D.hnol该物质最多能与2moiNaOH反应

14.（2022.四川.成都七中模拟预测）内酯X在一定条件下可转化为Y,转化路线如图所示。下列说法错误

的是

?注2Hs

XY

C.Y中共直线的原子最多有4个D.X的一氯代物有8种

15.（2022・海南・高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的

丫。*2

、,COOH

Y

C.分子中含有4个手性碳原子D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反应

16.（2022・河北♦高考真题）在EY沸石催化下，茶与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

下列说法正确的是

A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面

c.N的一滨代物有5种D.荼的二浪代物有10种

17.（2022・广东•高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I

为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

（2）已知化合物II也能以II，的形式存在。根据II，的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

©加成反应

②氧化反应

③

（3）叱合物IV能溶了水，其原因是

⑸化合物VI有多种同分异构体，其中含/结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的

结构简式为O

（6）选用含二个瘦基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VHI的单体。

C

IH3

H-C

4C2I

C

O夕

OCH2CH(CH3)2

川

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）.

18.（2022•全国•高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）

的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式o

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为o

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为o

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发牛银镜反应,不能发牛水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸亿，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：

1)的结构简式为。

19.(2022・湖南永州•一模)化合物G是合成新冠病毒3cLpro酶抑制剂的一种中间物质，其人工合成路线如

下：

(1)A的名称为o

(2)E中含氧官能团的名称为u

(3)C—D的反应方程式为.

(4)已知含有毗噬环(C^1)的物质也具有芳香性，则符合以下条件的物质C的同分异构体有种(不考

虑空间异构)。

①分子中含有哦咤环；②毗咤环上含有3个支链。

其中核磁共振氢谱有2