《羧酸衍生物》教案

《羧酸衍生物》教案课程目标1．了解酯的结构特点及性质。2．了解油脂的概念、组成和结构。3．掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。4．了解胺及酰胺的结构和性质。图说考点必备基础——自学·尝试[新知预习]一、酯1．组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。(2)羧酸酯的官能团是__________________________________。2．物理性质酯类的密度______水，并______溶于水，______溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的________体。3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)(1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为：________________________________________________________________________。(2)在NaOH存在下水解的化学方程式为：________________________________________________________________________。二、油脂1．组成：油脂是________和________形成的酯，属于________类化合物。2．结构：油脂的结构可表示为。3．分类4．常见高级脂肪酸分类饱和脂肪酸不饱和脂肪酸名称软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOH________________C17H31COOH5.物理性质6．化学性质(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)①在酸性条件下水解反应的化学方程式为_____________________________。②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为_______________________________。注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________反应，工业上常用来制取____________，____________是肥皂的有效成分。(2)油脂的氢化如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为__________________。注意：上述过程又称为油脂的________，也可称为油脂的______。这样制得的油脂叫______，通常又称为________。三、酰胺1．胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________，叫苯胺。(2)化学性质显________性，与HCl反应的化学方程式为：________________________________________________________________________。2．酰胺(1)定义：羧酸分子中的羟基被________取代得到的化合物。(2)官能团：叫________。(3)化学性质——水解反应：R—CONH2＋H2O＋HCl△________R—CONH2＋NaOH△________________________________。[即学即练]1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。(1)油脂都是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，为高分子化合物。()(2)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。()(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。()(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。()(5)简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。()(6)乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。()2．下列物质不能与NaOH反应的是()A．乙酸B．乙酰胺C．硬脂酸甘油酯D．福尔马林3．乙酸甲酯在KOH溶液中水解得到的产物是()A．乙酸和甲醇B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和甲醇D．乙酸钾和甲醇4．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是()A．C25H50COOHB．C26H41COOHC．C25H39COOHD．C26H47COOH5．下列物质中：(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________。(2)属于混合甘油酯的是________。(3)①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)③发生氢化反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。核心素养——合作·分享提升点一酯、油脂、矿物油的比较例1.根据下列实验，确定物质A和B是矿物油还是动物油。(1)实验：取少量油状液体放在洁净试管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水振荡。(2)现象：盛有A的试管内出现肥皂的泡沫，盛有B的试管内无明显现象。(3)结论：A是________，B是________。(4)分析依据：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[提升1](1)植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是()A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物(2)动物油和植物油的不同之处是()A．前者给人体提供的热量多，后者给人体提供的热量少B．前者是高分子化合物，后者不是C．前者的烃基是较饱和的，后者的烃基是较不饱和的D．前者能水解，后者不能水解关键能力酯、油脂和矿物油的对比辨析1．酯和油脂的比较酯油脂结构特点(R和R′可以相同，也可以不同)R1、R2和R3可以相同，也可以不同化学性质能发生水解反应能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应联系油脂属于特殊的酯2.油脂和矿物油的比较状元随笔(1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。提升点二酰胺和胺的结构与性质例2.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)，食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题，关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④[提升2]多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是()A．多巴胺分子式为C8H11NO2B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应C．和溴水反应时，1mol多巴胺可以消耗6mol溴单质D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应关键能力“氨”“铵”“胺”和“酰胺”的区别与联系“氨”：分子式为NH3的一种无机物。NH3的水溶液叫作氨水。“铵”：由NH3衍生所得的正一价阳离子，符号是NH4“胺”：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。羧酸的一类衍生物R—CONH2叫作酰胺，如CH3—CONH2叫作乙酰胺。NH4+、NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，都发生了spNH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，在价电子层上有1对孤对电子。NH3、R—NH2和RCO—NH2都能跟酸发生化学反应生成盐，例如：NH3＋HCl=NH4ClR—NH2＋HCl→R—NH3ClRCO—NH2＋H2O＋HCl→NH4Cl＋RCOOHNH4+和RCO—NH2都能跟碱发生化学反应生成NH素养形成——自测·自评1.下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是()①溴乙烷②乙酸乙酯③花生油④苯甲酰胺⑤丙三醇⑥石蜡油A．全部B．①②③④⑤C．只有①②③D．①②③④2．油脂能发生的反应有()①皂化反应②使酸性高锰酸钾溶液褪色③使溴水褪色④氧化反应⑤还原反应⑥加成反应A.①⑤B．①②③④C．①④⑤⑥D．全部3．区别植物油和矿物油的正确方法是()A．加酸性KMnO4溶液，振荡B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸D．加溴水，振荡4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A．生物柴油可由可再生资源制得B．生物柴油是不同酯组成的混合物C．动植物油脂是高分子化合物D．“地沟油”可用于制备生物柴油5．某一有机物A可发生下列变化：已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的结构可能有()A．4种B．3种C．2种D．1种6．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是()A．丁酸乙酯的结构简式为B.它可由乙酸和丁醇发生酯化反应得到C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D．它与乙酸乙酯互为同系物7．120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是()A．该物质的化学式为C3H4NOB．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色C．该物质含有酰胺基D．该物质属于羧酸衍生物8．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精。加入酒精的作用是____________________________________________________________________________________________________________________________。(2)隔着石棉网给混合物加热约10min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。(4)图中长玻璃导管的作用为________________________________________________。温馨提示：请完成课时作业11第2课时羧酸衍生物必备基础新知预习一、1．(2)酯基或2．小于难易液3．(1)(2)二、1．甘油高级脂肪酸酯4．C17H35COOHC17H33COOH5．难小混合物没有6．(1)①②皂化肥皂高级脂肪酸钠(2)氢化硬化人造脂肪硬化油三、1．(1)甲胺(2)碱2．(1)氨基(2)酰胺基(3)RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑即学即练1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×2．答案：D3．答案：D4．解析：饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个碳原子，故烃基有25个碳，且与饱和烃基相比少12个H，因此化学式为C25H39COOH。答案：C5．解析：油脂的分子结构中有区别的是烃基部分，若一个油脂分子中的三个烃基相同，则为简单甘油酯，若一个油脂分子中的烃基不完全相同，则形成的酯称为混合甘油酯。在①中存在三个酯基，所以一分子的该油脂可消耗3分子的NaOH。③分子的烃基部分有两个碳碳双键，与H2以1∶2的比例发生加成反应。答案：(1)①(2)②③(3)(4)核心素养例1解析：矿物油属于烃类物质，根据烃的性质可知矿物油与NaOH溶液不反应；而动物油属于油脂，是酯类化合物，在NaOH溶液中可以发生皂化反应。答案：(3)动物油矿物油(4)动物油属于油脂，在NaOH溶液中可以发生皂化反应，盛A的试管内出现肥皂泡沫，所以A中是动物油；矿物油的主要成分为烃类化合物，与NaOH溶液不反应，盛B的试管内无明显现象，故B为矿物油。提升1答案：(1)B(2)C例2解析：①含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确。②含碳碳双键，能发生加聚反应，故正确。③同分异构体如H2N—CH=CH—CHO、CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、CH2=CH—CH2—NO等，多于4种，故错误。④含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故正确。答案：D提升2解析：A对，由有机物多巴胺的结构简式可以知道，它的分子中含有8个C原子，11个H原子，1个N原子和2个O原子，则分子式为C8H11NO2。B对，该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环，故可发生取代反应、氧化反应和加成反应。C错，该有机物分子中含有2个酚羟基，羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，则和溴水反应时，1mol多巴胺可以消耗3mol溴单质。D对，该有机物分子中含有氨基，可与酸发生反应，含有酚羟基，可与碱发生反应。答案：C素养形成1．答案：D2．解析：根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。答案：D3．解析：植物油分子中有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液、溴水反应，它的分子中不含—CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物，不含—CHO，也不与新制(Cu(OH)_(2))悬浊液反应，有的矿物油中(如裂化汽油)含有碳碳双键，也能与酸性KMnO4溶液、溴水反应。故A、C、D不正确；植物油属于酯类，加NaOH溶液并煮沸发生水解反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，可分层，故B符合题意。答案：B4．答案：C5．解析：A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。答案：C6．解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。答案：B7．解析：根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；为酰胺基，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于羧酸衍生物，故D正确。答案：A8．解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生皂化反应。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂，以提高原料的利用率；图中长玻璃导管的作用除导气外，还兼有冷凝回流的作用；实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为硬脂酸钠。答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl上盐析(4)导气兼冷凝回流必备知识基础练1.下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油A.只有①②③ B.①③⑤C.②③④⑤ D.①②③④答案D解析油脂的用途包括前四种,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是()A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物答案B解析饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用CnH2nO2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。3.(双选)(甘肃白银高二月考)某些含羟基的药物具有苦味,如以下结构的氯霉素:。此药物分子中碳链末端羟基(—OH)中的氢原子换成来自棕榈酸中的原子团后,苦味消失,成为便于口服的无味氯霉素。以下关于无味氯霉素的叙述中正确的是()A.它是棕榈酸的盐类B.它是棕榈酸的酯类C.它的水溶性变差,所以苦味消失D.它的水溶性变良,所以苦味消失答案BC解析根据题中信息,无味氯霉素是棕榈酸的酯类,分子中含有饱和烃基和—COOR,不是盐类,A错误,B正确;分子中羟基变为酯基,溶解性变差,苦味消失,C正确,D错误。4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是()A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②答案B解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解是从的虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。5.(山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是()A.丁酸乙酯的结构简式为B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D.它与乙酸乙酯是同系物答案B解析丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。6.(浙江选考)有关的说法正确的是()A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含两种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1molNaOH答案A解析分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误;分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基能与NaOH反应,1mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH,D错误。7.下列关于油脂的叙述错误的是()A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯C.不属于油脂D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油答案D解析纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂没有固定的熔、沸点,天然油脂都是混合物,A项正确;根据油脂的定义可知B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有不饱和烃,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到溶液褪色,D项错误。8.某有机化合物的结构简式为,1mol该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,消耗的NaOH的物质的量为()A.5mol B.4molC.3mol D.2mol答案A解析酚羟基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机化合物分子水解后又产生2个酚羟基,则1mol该有机化合物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol,A项正确。9.(山东青岛高二检测)油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:已知:A的分子式为C57H106O6,1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。(1)写出B的分子式:。

(2)写出反应①的反应类型:;C的名称(或俗称)是。

(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是。

a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为。

答案(1)C18H32O2(2)取代反应硬脂酸(3)d(4)2+6Na2+3H2↑解析(1)假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。(2)油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2OC3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知,C的分子式为C18H36O2,结合C是饱和直链脂肪酸,可知C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,是硬脂酸。(3)氢化油又称人造奶油,a项正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,b项正确;氢化油的制备原理是油脂中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,c项正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,d项错误。(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基,羟基能与钠反应:2+6Na2+3H2↑。关键能力提升练10.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是()A.油脂属于天然高分子B.热的烧碱溶液去油渍效果更好C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应D.油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应答案A解析油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量较小,不属于高分子,A项错误。11.有关的说法不正确的是()A.分子中至少有8个碳原子共平面B.分子中含1个手性碳原子C.酸性条件下加热水解有CO2生成D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐有两种答案C解析苯环上的6个碳原子,以及与苯环直接相连的2个碳原子一定共面,单键可以旋转,所以其余碳原子不一定共面,即分子中至少有8个碳原子共平面,A正确;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该分子中只有六元杂环中连接五元环中氮原子的碳原子为手性碳原子,B正确;该分子中含有酰胺键,可以水解,但水解产物中没有碳酸,即不会有CO2生成,C错误;酰胺键可以水解产生羧基,羧基可以和NaOH反应,该物质与足量NaOH溶液完全反应后生成、两种钠盐,D正确。12.(原创)(双选)薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是()A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.不能发生加聚反应C.能与氢气发生加成反应D.不能发生水解反应答案AC解析丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、C项正确,B项错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D项错误。13.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知A,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种答案B解析由题意可推断出A为酯,C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应含有的结构,结合A的分子式可知A只可能是CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2两种结构。14.分子式为C7H14O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇不具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有()A.8种 B.16种 C.24种 D.28种答案C解析生成的醇不具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇,如果为甲醇,则酸为C5H11COOH,戊基有8种结构,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种。15.(广西南宁高二月考)治疗精神病的某种药物哌马色林H的合成路线图如下:C11H(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由D生成E的反应类型为。

(5)G的结构简式为。

(6)分子式为C7H5O2Cl的芳香族同分