《醛-酮》教学教案

《醛酮》精品教案课程目标1．了解乙醛的组成、结构和性质。2．了解醛基的检验方法。3．了解醇、醛之间的转化关系。4．了解丙酮的结构与性质。图说考点必备基础——自学·尝试[新知预习]一、醛的概述二、乙醛的化学性质1．氧化反应(1)银镜反应——被弱氧化剂氧化实验步骤实验现象往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为________溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的________实验结论________溶液被乙醛还原生成________化学方程式AgNO3＋NH3·H2O=__________________________AgOH＋2NH3·H2O=__________________________________CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH△____________________________________(2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化实验步骤实验现象a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________实验结论Cu(OH)2被乙醛还原生成______化学方程式2NaOH＋CuSO4=_________________________________CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△________________________________(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2____________。(4)还原反应(加成反应)乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。三、酮1．酮的概念和结构特点2．丙酮丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_________________________________________。3．丙酮的性质丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成____________。[即学即练]1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。()(2)为加快银镜反应的反应速率，可用玻璃棒搅拌反应溶液。()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()(5)完全燃烧等物质的量的丙醛和丙酮，消耗O2的质量相等。()(6)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2molAg。()(7)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可以长期保存后使用。()2．下列关于醛的说法中正确的是()A．所有醛中都含醛基和烃基B．所有醛都会使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，并能发生银镜反应C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．通常情况下，醛均不是气体3．下列物质不属于醛类的是()4．下列反应中属于有机物被还原的是()A．乙醛发生银镜反应B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C．乙醛加氢制乙醇D．乙醛制乙酸5．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味的气体，该气体是()A．甲烷B．氨气C．甲醛D．二氧化硫6．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使石灰水变浑浊的气体，氧化剂均选用O2。(1)A、B、C的结构简式依次是________、________、________。(2)写出下列反应的化学方程式：A→B________________________________________________________________________；B→C________________________________________________________________________；B→A________________________________________________________________________。(3)上述A、B、C三种物质还原性最强的是_________________________________________________。核心素养——合作·分享提升点一醛基的特性及检验例1.下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是()状元随笔配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中

[提升1]某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是()A．乙醛量不够B．烧碱量不够C．硫酸铜量不够D．加热时间短状元随笔该反应环境应为碱性关键能力醛基的特性与检验1．醛基的特性醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：(1)氧化反应①燃烧：CnH2nO＋3n−12O2点燃nCO2＋nH2②与氧气发生催化氧化：2R—CHO＋O2催化剂△2R—COOH③被其他氧化剂氧化a．可以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，前者紫色褪去，后者变为绿色。b．也可以使溴水褪色，原因是被氧化。c．被新制的银氨溶液氧化d．被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化(2)还原反应——加成反应2．醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：①试管内壁(玻璃)要光滑洁净；②银氨溶液要现用现配；③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；⑤在加热过程中，试管不能振荡。(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀实验中注意事项：①Cu(OH)2要新制备的；②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4③反应条件必须是加热煮沸。状元随笔能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基(—CHO)，但不一定属于醛。如甲酸()、甲酸与醇反应生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，但都不属于醛。提升点二有机反应中的氧化还原反应例2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：，下列关于茉莉醛的叙述错误的是()A．在加热和催化作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应[提升2]丙烯醛的结构简式为CH2=CH—CHO。下列关于其性质的叙述中错误的是()A．能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B．在一定条件下与H2充分反应，生成1－丙醇C．能发生银镜反应表现出氧化性D．在一定条件下能被氧气氧化关键能力1.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应2.常见的有机氧化反应和还原反应(1)有机还原反应(2)有机氧化反应①有机物的燃烧。②烯、炔、含有α－H的苯的同系物、醇、醛等使KMnO4③醇→醛→羧酸或醇→酮。④酚O状元随笔(1)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。(2)同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应。(3)“AOBOC”这条连续氧化链是“醇→醛→羧酸(—CH2OH→—CHO“CHAOB”这条氧化还原链是“醇醛→羧酸(HOCH2—CHO素养形成——自测·自评1.下列物质中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，又能发生银镜反应的是()A．CH3—CH=CH2B．CH2=CH—CH2OHC．CH3CH2CH2OHD．CH2=CH—CHO2．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L－1CuSO4溶液和0.5mol·L－1NaOH各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现。实验失败的原因可能是()A．未充分加热B．加入乙醛太少C．加入NaOH溶液的量不足D．加入CuSO4溶液的量不足3．抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是()A．分子式是C10H18OB．至少有六个碳原子处于同一平面C．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应D．能与H2或Br2发生加成反应4．完全燃烧0.1mol某饱和一元醛生成8.96L(标准状况)二氧化碳。3.6g该醛跟足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为()A．10.8gB．7.2gC．9.4gD．11.6g5．我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：下列说法错误的是()A．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基B．还原反应过程只发生了极性键的断裂C．肉桂醇分子中存在顺反异构现象D．等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等6．有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化：(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。确定有机物甲的结构简式：________________________________；用化学方程式表示下列转化过程：甲→A：_______________________________________；B与银氨溶液的反应：________________________________________________________________________________________________________________。(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。确定有机物甲的结构简式：________；用化学方程式表示下列转化过程：甲→D：_______________________________________________；A→B：___________________________________________。7．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：(1)甲中含氧官能团的名称为________。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)；其中反应Ⅰ的反应类型为____________________________________________反应Ⅱ的化学方程式为_______________________________________________(注明反应条件)。(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂中最合适的是________。a．溴水b．酸性高锰酸钾溶液c．溴的CCl4溶液d．银氨溶液(4)乙经过氢化、氧化得到丙；写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式：______________________________________________。①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有四种不同化学环境的H原子。温馨提示：请完成课时作业9第三节醛酮必备基础新知预习一、烃基(或氢原子)醛基醛基CnH2nOHCHO无强烈刺激性气易CH3CHO无刺激性二、1．(1)银氨银镜银氨AgAgOH↓＋NH4NO3Ag(NH3)2OH＋2H2O2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O(2)砖红色沉淀Cu2OCu(OH)2↓＋Na2SO4CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)2CH3COOH(4)三、1．羰基两个烃基2．3．2－丙醇即学即练1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×2．解析：醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中无烃基，饱和一元醛的通式为CnH2nO。甲醛室温下为气体。答案：B3．答案：B4．答案：C5．答案：C6．解析：已知A、B、C为烃的衍生物，存在的转化关系，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，而且三者碳原子数相同。又由A在浓硫酸存在的条件下加热至170℃时产生的气体与溴水反应得1，2-二溴乙烷，故可推知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。以上三种物质还原性最强的是乙醛。答案：(1)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(2)(3)乙醛核心素养例1解析：配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中，银镜反应实验应用水浴加热。答案：A提升1解析：乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，Cu2＋水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。答案：B例2解析：茉莉醛分子中含有—CHO和两种官能团，含有和—CH2(CH2)3CH3两种烃基，因此能发生氧化、加成、还原、取代反应。茉莉醛与HBr在一定条件下可发生加成反应。答案：D提升2解析：由于丙烯醛含有，又含有，所以它既有的性质，也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应；②可与高锰酸钾酸性溶液反应；③催化加H2生成饱和一元醇；④被O2氧化；⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述正确。C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现出还原性，故C项错误。答案：C素养形成1．答案：D2．答案：C3．解析：根据结构简式确定分子式为C10H18O，故A正确；该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面，该分子中一定有5个C原子共面，最多有6个碳原子共平面，故B错误；该物质中含有醛基，能和新制氢氧化铜悬浊液反应，故C正确；碳碳双键、醛基能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，醛基能被溴氧化，故D正确；故选B。答案：B4．解析：该饱和一元醛分子中含碳原子数为8.96L×0.1mol＝4，该醛为丁醛；3.6g丁醛跟足量的银氨溶液反应生成Ag的质量为3.6g72g·mol−1·答案：A5．解析：肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，说明催化剂具有选择性，故A正确；还原反应过程中H—H、C＝O键断裂，分别为非极性键和极性键，故B错误；肉桂醇分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故C正确；苯丙醛、肉桂醇的化学式相同，故等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。答案：B6．解析：甲为卤代烃。从反应条件看，甲→A为卤代烃水解反应，生成醇；甲→D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。答案：(1)CH3CH2CH2Br(2)CH3CHBrCH37．解析：(2)由甲在一定条件下反应得到，可知是HCl与碳碳双键的加成反应，而在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式。(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应，故只能用c来检验乙中的碳碳双键。(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同化学环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，苯环上再连入两个位置等效的—CH3，这样苯环上剩余的氢原子才能具有相同的化学环境，由此写出和两种同分异构体。答案：(1)羟基(2)加成反应(3)c(4)、必备知识基础练1.下列反应中属于有机化合物被还原的是()A.乙醛发生银镜反应B.新制的Cu(OH)2与乙醛反应C.乙醛加氢制乙醇D.乙醛制乙酸答案C解析A、B、D项中均是由乙醛生成乙酸或乙酸盐,是在有机化合物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。C项中由乙醛生成乙醇,是在有机化合物分子中加入氢原子,属于还原反应。2.(2020安徽淮南高二检测)下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A.甲醛、丁醛 B.丙酮、丙醛C.乙醛、丙酮 D.苯甲醛、对甲基苯甲醛答案C解析A项中两物质互为同系物;B项中两物质互为同分异构体;D项中两物质互为同系物;C项中两物质分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。3.(2021吉林洮南高二期末)某有机化合物的化学式为C5H10O,能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是()A.(CH3)3COH B.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH答案C解析根据题中所示的有机化合物化学式和性质可知此有机化合物为醛,其可能的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO,醛跟H2的加成反应是发生在—CHO上,使之转化为—CH2OH,只有C项符合。4.把有机化合物氧化为,所用的氧化剂最合理的是()A.O2 B.酸性KMnO4溶液C.银氨溶液 D.溴水答案C解析比较两种有机化合物,前者中的醛基变为后者中的羧基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜均可。5.已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为()A.甲醇 B.甲醛C.甲酸 D.乙醛答案B解析甲既能氧化成羧酸又能还原成醇,可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应,推知甲只能为甲醛,B项正确。6.下列有关有机化合物的判断正确的是()A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgD.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰答案D解析乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,二者均为一元饱和醇,互为同系物,故A错误;中的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。7.(2020山东青岛高二检测)下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()A.B.C.CH3—CHCH—CHOD.答案A解析能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,能发生还原反应的官能团为醛基、羰基等,能发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基等,卤代烃和醇能发生消去反应的条件是卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。综上所述,B项物质不能发生还原、加成反应,C项物质不能发生酯化、消去反应,D项物质不能发生消去反应,A项正确。8.肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备肉桂醛(B):+CH3CHO+H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:(任填两种)。

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:。

(3)如何利用化学试剂区分A和B?。

答案(1)加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应(任意填两种即可)(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(3)分别取两种液体于两支试管中,加入足量银氨溶液(或新制的氢氧化铜),加热,冷却后加入稀硫酸酸化,再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水),褪色的为B,无明显现象的为A解析(1)由于B的侧链上含有—CHCH—,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,又含有—CHO,所以可发生加成、氧化和还原反应。(2)根据题给信息可知,两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。(3)A、B都含有醛基,B还含有碳碳双键,故应该利用碳碳双键的性质区分A和B,但醛基也都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故先将醛基氧化,再检验碳碳双键。关键能力提升练9.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:ABC。A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,以下说法合理的是()A.A是乙炔,B是乙烯 B.A是乙烯,B是乙烷C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯答案C解析A的相对分子质量比B大2,且A发生去氢反应生成B,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,则C可能为羧酸,逆推得B为醛,A为醇,则C项符合题意。10.(2020山东德州高二检测)是某有机化合物和氢气加成的产物,该有机化合物可能是()A. B.丙醛的同分异构体C. D.答案A解析A项物质通过—CHO加氢还原可得到题给产物;B项中丙醛的同分异构体分子中含有三个碳原子,不合题意;C项物质加氢得到;D项物质加氢还原产物为,故选A。11.(2021河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是()A.化合物A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应D.1molA最多可以与1molH2加成答案A解析化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,B错误;1molA中含2mol—CHO和1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。12.(双选)人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是()A.“视黄醛”属于烯烃B.“视黄醛”的分子式为C19H26OC.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D.在金属镍催化并加热下,1mol“视黄醛”最多能与5molH2发生加成反应答案BC解析因烯烃只含C、H元素,而“视黄醛”中含有O元素,则不属于烯烃,故A项错误;由结构可知,1个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项正确;分子中含有—CHO,能发生银镜反应,则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应,故C项正确;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热下,1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应,故D项错误。13.(2020湖北咸宁高二检测)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2g,生成2.24L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是()A.该有机化合物是乙醛B.1mol该有机化合物能够和1mol氢气加成C.燃烧该有机化合物4.4g,生成1.8g水D.0.01mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16g答案C解析由题给信息可知,该有机化合物分子内含醛基。2.2g(0.05mol)该有机化合物中n(C)=2.24L22.4L·mol-1=0.1mol,所以该有机化合物为乙醛(CH3CHO),A、B、D项正确;燃烧4.4g乙醛应该生成0.14.以为原料(其他无机试剂任选),合成的流程图如图。(已知:与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸)。请回答:ABCD(1)C分子中含氧官能团的名称:;

(2)A转