高考化学一轮复习 第41讲 有机推断与有机合成路线设计（练习）（原卷版）

第41讲有机合成推断与合成路线设计（模拟精练+真题演练）完卷时间：50分钟一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）1．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分，如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是A．有特征红外吸收峰 B．1mol草甘膦可与2molH2加成C．既能与酸反应又能与碱反应 D．能与饱和NaHCO3溶液反应2．（2023·浙江绍兴·统考二模）中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是

A．其分子式为C22H24BrN2O3SB．阿比朵尔能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应C．1mol阿比朵尔最多能和8mol氢气发生加成反应D．分子中不存在手性碳原子3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是A．化合物甲分子式为 B．1mol乙最多能与4molNaOH反应C．乙分子中含有2个手性碳原子 D．用溶液或溶液均能鉴别甲、乙4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是

A．X与互为顺反异构体B．X与在一定条件下反应有副产物

生成C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1D．Y分子中含有1个手性碳原子5．（2023·安徽芜湖·芜湖一中校考模拟预测）乌尔曼反应(Ullmann)是形成芳-芳键的最重要的方法之一

下列叙述正确的是A．物质a的分子式为C7H8OBrB．物质b分子中所有原子一定共平面C．该反应的反应类型为加成反应D．物质c的同分异构体可能同时含有羧基和氨基6．（2023·河北沧州·校考三模）氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如图所示，下列说法错误的是A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HClC．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸7．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳醇选择性氧化制备芳醛，其过程如图所示。

下列叙述正确的是A．若X为甲基，则甲、乙均不能发生酯化反应B．若X为甲基，则乙分子中所有碳原子不可能共平面C．若X为羟基，则在催化剂作用下乙可以转化成甲D．若X为羟基，则甲、乙均不能与FeCl3溶液发生显色反应8．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是

A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式为C．X、Y都能发生加成反应 D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应9．（2023·山西晋城·晋城市第一中学校校考模拟预测）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是

A．类比上述反应，

的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应B．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有3种(不考虑立体异构)C．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团D．除氢原子外，X中其他原子可能共平面10．（2023·全国·统考模拟预测）有机胺的水溶液常应用于烟道气中二氧化碳的捕集。二乙醇胺的水溶液具有弱碱性，与NH3溶于水原理相似。二乙醇胺的水溶液吸收二氧化碳的机理如图所示(B表示溶液中的胺类物质、OH-或水等)。下列说法错误的是A．，为该反应的中间产物B．二乙醇胺的水溶液具有弱碱性的原因是C．若为三乙醇胺，则反应方程式为(HOCH2CH3)3N+CO2+H2O(HOCH2CH3)3NH++HCOD．二乙醇胺能发生酯化反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应11．（2023·湖北·校联考二模）Haber提出的硝基苯转化为苯胺的两种反应途径如图所示。实验人员分别将

、

、

与Na2S·9H2O在一定条件下反应5min，的产率分别为小于1%，大于99%，小于1%，下列说法正确的是

A．硝基苯易溶水B．苯胺和苯酚类似，在水溶液中均显酸性C．该实验结果表明Na2S·9H2O参与反应时，优先选直接反应路径制备苯胺D．若该实验反应中的氧化产物为S，则由硝基苯生成1mmol苯胺，理论上消耗2molNa2S·9H2O12．（2023·吉林长春·东北师大附中校考模拟预测）一种高分子丙的合成路线如下

下列说法正确的是A．乙分子中至少有9个原子共直线B．反应①为加成反应，反应②为缩聚反应C．若用18O标记甲分子中的O原子，则丙分子中一定含有18OD．丙分子可以发生水解反应重新生成乙分子和

二、主观题（共3小题，共40分）13．（12分）（2023·江西·校联考模拟预测）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。已知：RCHORCH=NOH(R为烃基)回答下列问题：(1)A→B的反应类型为。(2)ClCH2COOC2H5的官能团名称为。(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式。(4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为(写出一种即可)。(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由制备的合成路线：。14．（14分）（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：①②(1)A具有酸性，B分子中碳原子的杂化类型为。(2)E→F的反应类型为，G中官能团名称为。(3)由D→E的过程中有副产物E＇生成，E＇为E的同分异构体，则E＇的结构简式为。(4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有种。a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基b．能发生水解反应c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式。(5)K分子中含有两个六元环，写出J→K的化学反应方程式。(6)由CH3CHO、、为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物的合成路线。15．（14分）（2023·全国·校联考一模）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示：已知：①+；②请回答下列问题：(1)DMF[]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中存在的氢键除外，还有。(2)的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为。(3)D的结构简式为。(4)指出反应类型：E→F、G→H。(5)写出F转化为G的化学方程式：。(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：①含有结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。②能使溴的四氯化碳溶液褪色。③能发生银镜反应。④能水解。若不考虑立体异构，则X的可能结构有种。(7)写出以和为原料，合成的路线流程图：(无机试剂和有机溶剂任用)。1．（2021·辽宁·统考高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应2．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是A．分子式为 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应3．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：下列说法错误的是A．溴化钠起催化和导电作用B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应4．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于的说法中，正确的是A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH5．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:。①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为。(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为。(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。6．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。(2)B→C的反应类型为