考点2 烃的结构与性质（核心考点精讲精练）-高考化学一轮复习（新高考专用）（原卷版）

考点2烃的结构与性质1．3年真题考点分布年份卷区考点分布烃的组成与结构烃的反应类型与性质煤和石油的加工综合应用2023广东√浙江√√天津√北京√√√√浙江√√√√山东√湖北√2022天津√√河北√√北京辽宁江苏山东湖南√湖北√√√2021江苏√√√海南√辽宁√山东√2．命题规律及备考策略【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：1．烃的组成与结构，侧重烃的分类、同系物的通式、同分异构体的数目及结构简式、碳原子的杂化方式的判断2．烃的反应类型，侧重取代反应和加成反应的分析与判断，特别是信息型反应的判断，如双烯合成等3.煤和石油，侧重分馏、干馏、裂化和裂解的理解与应用【备考策略】了解并认识烃的多样性，并对烃类物质进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构体书写和数目的判断等，特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写，在近几年的高考中均有考查。考法1烃的组成、结构与性质1．烃的组成与结构：分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点碳碳单键呈链状碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状—C≡C—介于碳碳单键和双键之间一种独特的键呈环状组成通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n－2（n≥2）CnH2n—6（n≥6）代表物CH4（甲烷）C2H4（乙烯）C2H2（乙炔）C6H6（苯）结构简式CH4CH2=CH2CHCH空间构型正四面体型键角10928平面结构键角约为120线型结构键角180平面正六边形，12个原子共面键角约为1202．烃的物理性质：3.烃的化学性质：类别代表物主要化学性质烷烃CH4①在空气中燃烧；不使酸性KMnO4溶液褪色②光照下与X2(g)发生取代反应③受热发生裂化反应烯烃CH2=CH2①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化；与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应（使Br2水褪色）③加聚反应（与自身、其他烯烃）炔烃HC≡CH①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应（使Br2水褪色）苯及其同系物①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）③与H2（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）【典例1】(2023深圳师大附中高三月考)以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示，关于以上有机物的说法正确的是A．物质a最多有10个原子共平面 B．物质b的分子式为C10H14C．物质c能使高锰酸钾溶液褪色 D．物质d与物质c互为同分异构体【归纳总结】（1）烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还原剂等都不发生反应。只有在特殊条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应，烷烃中的氢原子都可以被卤素单质取代，所以取代反应副产物较多。（2）烯烃、炔烃中的碳碳化学键、碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。【典例2】下图为有关甲苯的转化关系图：以下说法中正确的是()A．反应①为取代反应，反应③为加成反应B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应④的产物所有原子在同一平面上D．反应④中1mol甲苯最多与3molH2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键1．（2023·四川南充·四川省南充高级中学校考三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示；叔丁基苯是一种色谱分析标准物质，其结构如图b。下列有关罗勒烯和叔丁基苯的的说法错误的是A．两种物质均难溶于水，易溶于机溶剂B．罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面C．叔丁基苯的一氯代物有4种D．罗勒烯与叔丁基苯互为同分异构体2．（2023·四川南充·四川省南充高级中学校考一模）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是A．化合物1中所有原子一定共面B．化合物1与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6种C．化合物2与乙酸互为同系物D．化合物2与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同3．（2023·上海浦东新·统考模拟预测）汽油中异辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是A．常温常压下为气体 B．一氯代物有4种C．可由炔烃或二烯烃加氢制得 D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷考法2煤和石油1．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物主要呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料2.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2，原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。3.煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。②煤的干馏产物：，焦炉气、粗氨水、煤焦油、粗苯、焦炭。(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温))CO＋H2。(3)煤的液化①直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料。②间接液化：煤＋水蒸气eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等。【典例3】（2023年随州第一中学月考）煤、石油、天然气仍是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料，我们熟悉的塑料、合成纤维和合成橡胶都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。下列说法中不正确的是A．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烃B．煤干馏的产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭C．石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化D．天然气是一种清洁的化石燃料，作为化工原料它主要用于合成氨和甲醇【易错警示】煤石油组成由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量的氢、氧、氮、硫等元素主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳氢化合物的混合物，没有固定的沸点综合利用与加工煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条件下加强使其分解的过程，也叫煤的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦油、焦炉气等石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似煤的气化是将其中的有机物转化为可燃性气体的过程石油的裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解是一种更深度的裂化【典例4】绿水青山就是金山银山。下列有关说法不正确的是()A．“煤改气”中的“气”指的是水煤气B．“煤改电”可以减少SO2和粉尘等污染物的排放，有利于提高空气质量C．煤经过干馏后可获得苯等化工原料D．集中用燃煤发电，再利用输送的电能，一定程度上减少了环境污染1．（2023·上海静安·统考二模）煤和石油综合利用的说法正确的是A．煤的气化和液化都是物理变化 B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油2．（2023·河北沧州·校考三模）化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等B．将石油催化重整可获得芳香烃C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”3．（2023·湖南长沙·长沙一中校考一模）石油常压蒸馏得蜡油(C18～C30)，经催化裂化过程制备汽油及其他产品的工艺流程简图如下：下列说法正确的是A．减压蒸馏能够提高蒸馏温度，使产品更加快速蒸出B．稳定塔中加氢的目的是为了提高裂化汽油中烯烃的含量C．轻柴油需脱硫和加氢转化为柴油调和油，其主要目的是降低含S量及提高十六烷值D．使用重沸器时可通入足量空气将原料气吹出，从而提高转化率【基础过关】1．（2023·湖北武汉·统考模拟预测）目前国内推力最大的真空型液氧甲烷发动机TQ—15A，可大幅提升火箭发射任务的适应性。下列有关甲烷的说法中错误的是A．天然气是一种不可再生能源B．甲烷释放到大气中会加剧温室效应C．家用罐装液化石油气的主要成分是甲烷D．甲烷分解得到的炭黑可用于制作碳素墨水2．（2023·上海·统考模拟预测）我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B．丙烷可以使酸性溶液褪色C．丙烯分子中所有原子可能共面 D．丙烯可以发生加聚反应3．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是

A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式为C．X、Y都能发生加成反应 D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应4．（2023·广东梅州·统考三模）实验室制备硝基苯时，经过混酸配制、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤，下列图示装置和原理正确且能达到目的的是A．

配制混酸 B．

分离硝基苯C．

洗涤硝基苯 D．

蒸馏硝基苯5．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线如下。下列说法正确的是

A．己二酸与乙酸互为同系物B．环己烷分子中所有碳原子共平面C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应D．1mol己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量相同6．（2023·河南郑州·郑州外国语学校校考模拟预测）化合物：(a)

、(b)、(c)HC≡C－CH=CH2的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是A．a的一氯代物只有两种B．c的同分异构体只有a、b两种C．a、b、c均可与溴水发生加成反应D．c的所有原子不可能处于同一平面7．（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）实验室以浓硫酸(50.00mL)、浓硝酸(39.00mL，密度1.40g/mL)、苯(39.00mL，密度0.88g/mL)为原料，制备并提纯一定量的硝基苯(密度1.205g/mL)流程如图。配置混酸→制硝基苯→精制硝基苯请回答下列问题：(1)配制混酸时，将250mL三颈烧瓶置于冰水浴中，加入搅拌磁子，先向其中先加入，开启磁力搅拌器，然后再。(2)制取硝基苯的反应过程中经历了如下反应：①HNO3+2H2SO4H3O++NO+2HSO②+NO→③+HSO→+H2SO4则生成硝基苯的总反应方程式为。(3)上述制取硝基苯的反应为放热反应，温度为100~110℃时生成间二硝基苯。为减少副反应的发生，除水浴加热外，还采用，将反应温度控制在50~60℃。(4)粗硝基苯精制实验操作中，依次进行的操作顺序为水洗、蒸馏。(操作可以重复，填序号)①稀NaOH溶液洗

②水洗

③分液

④向产品中加入CaCl2

⑤过滤(5)上述“水洗”实验室里常在(填序号)仪器中进行。A． B． C． D．(6)若最终得到33.68mL精制产品，则该次实验硝基苯的产率是(保留三位有效数字)。(7)实验结束后的产品处理方式为。试对制硝基苯装置进行评价。8．（2023·天津·校联考一模）丙烯腈是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体，可以由乙炔与反应制得。原理为I．制备催化剂(1)通过查阅资料有两种方案可以制备：方案1：铜屑与在浓盐酸中反应；方案2：铜丝在氯气中燃烧。方案1的实验原理如图所示。①仪器a的名称：。②请写出方案1的反应原理：(用离子方程式表达)。(2)用恒压滴液漏斗分批多次滴加，且过量，原因是。(3)方案2燃烧后的固体溶于水，过滤后发现一些白色固体X，为检测X的成分，某同学将其溶于稀硫酸，白色固体变为红色，且溶液呈蓝色，推测X为。Ⅱ．合成丙烯腈已知：①电石的主要成分是，还含有少量硫化钙；②HCN易挥发，有毒，具有较强的还原性。(4)的电子式：。(5)上述制备乙炔过程中，B装置的作用是。(6)装置D中可盛放的溶液是__________。A．饱和食盐水 B．溶液 C．高锰酸钾溶液 D．盐酸溶液(7)工业用含质量分数的电石，生产得到丙烯腈，产率为。【能力提升】1．（2023·甘肃·统考三模）苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是

A．反应①的原子利用率为100% B．环氧乙烷中所有原子共平面C．反应③的其他产物是CaCl2和H2O D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”2．（2023·北京东城·北京五十五中校考模拟预测）溴苯是一种不溶于水、密度比水大的无色液体，常用作有机合成原料。下列制取溴苯的过程中，为达到实验目的所选装置和试剂合理的是ABCD实验目的制取溴苯除去未反应的铁粉除去溴苯中的溴除去溴苯中的苯实验装置

实验药品苯、溴水、铁粉水NaOH溶液——3．（2023·江苏南京·南京师大附中校考模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是

A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面C．布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物含1个手性碳原子D．1mol布洛芬与过量的Na2CO3稀溶液反应生成22gCO24．（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：

下列说法不正确的是A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色B．化合物a中所有原子都在同一平面上C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子D．化合物c中环上的一氯代物共有5种5．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考三模）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键6．（2023·吉林通化·梅河口市第五中学校考模拟预测）下列关于苯乙炔()的说法正确的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水7．（2023·福建厦门·厦门一中校考三模）在无水三氯化铝的催化作用下，利用乙醇制备乙烯的反应温度是。某兴趣小组据此设计如下图所示实验，合成无水并完成乙烯的制备及收集。

Ⅰ.无水的制备(1)中盛装浓盐酸的仪器名称为。(2)装置中发生的化学方程式为。(3)硬质玻璃管直接接入收集器的优点是。(4)装置F中的药品名称是。Ⅱ.乙烯的制备及收集实验过程：检验装置气密性后，在圆底烧瓶中加入5g无水三氯化铝和10mL无水乙醇，点燃酒精灯加热。

(5)该催化机理如下图所示，写出此反应历程中生成的反应方程式。

(6)实验装置中还缺少的仪器是。加入药品后，开始实验前，应先打开止水夹(填“1”、“2”或“1”和“2”)，反应进行一段时间后，出现现象，再关闭相应止水夹。(7)B中无水氯化钙的作用是。(8)与教材中用乙醇和浓硫酸制备乙烯相比，用三氯化铝做催化剂制备乙烯的优点有(任写两点)。8．（2023·甘肃·统考一模）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。实验所需物质的物理性质如下表：名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃溶解性苯785.580.1不溶于水，易溶于乙醇硝基苯1235.7210.9不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯实验室制取硝基苯常规方法：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积比2：3混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加热至55℃~60℃，即可制得硝基苯。某实验小组将该实验进行改进，以N2O5为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如下：反应方程式：+N2O5+HNO3实验步骤：I.将100mL浓度为0.108g·mL-1N2O5的CH2Cl2溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂(NaY)的反应器中。II.在搅拌状态下，将一定量的苯用仪器X滴加至反应器中，使C6H6与N2O5物质的量之比达到1：1.2，并控制反应温度在15℃以下。III.滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和KHCO3溶液中，分液得到粗产品。IV.将粗产品进一步纯化得到硝基苯7.626g。回答下列问题：(1)仪器X的名称，常规法制取硝基苯的化学方程式为，配制浓硫酸和浓硝酸的混合液的操作是。(2)对比常规法，以N2O5制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，理由是。(3)准