专题01 认识有机化合物（高效培优讲义）（解析版）2026年高考化学一轮复习高效培优系列（全国通.用）

/专题01认识有机化合物目录一、TOC\o"1-3"\h\u考情探究 11.高考真题考点分布 22.命题规律及备考策略 2二、培优讲练 错误！未定义书签。考点01有机化合物的分类和命名 3考向01考查有机化合物的分类 7考向02考查有机化合物的命名 8考向03考查有机化合物官能团的判断 8考点02有机物的结构特点 11考向01考查有机化合物的结构与表示方法 15考向02考查有机物的空间结构与共价键 16考向03考查同分异构体的判断与书写 18考向04考查“四同”的相关比较 19考点03研究有机化合物的一般步骤和方法 21考向01考查有机物的分离与提纯 25考向02考查有机化合物分子式和结构式的确定 26好题冲关 28基础过关 28题型01有机化合物的分类 28题型02有机化合物的命名 32题型03有机化合物官能团的判断 36题型04有机化合物的结构与表示方法 41题型05有机物的空间结构与共价键 45题型06同分异构体的判断与书写 48题型07有机物的分离与提纯 52题型08有机化合物分子式和结构式的确定 57能力提升 62真题感知 71高考真题考点分布考点内容考点分布研究有机化合物的一般步骤和方法2025福建卷，2025天津卷，2025湖南卷，2025海南卷，2025四川卷，2025陕晋青宁卷，2025安徽卷，2025黑吉辽蒙卷，2024海南卷，2024广东卷，2024浙江卷，2024湖南卷,2024山东卷，2024湖北卷，2023浙江卷，2023天津卷，2023北京卷，2023山东卷，2023辽宁卷，2023全国乙卷，2023新课标卷有机化合物的分类和命名2025浙江卷，2025天津卷，2025福建卷，2025海南卷，2025四川卷，2025广西卷，2025浙江卷，2025湖南卷，2024天津卷，2025重庆卷，2025湖北卷，2025广东卷，2025北京卷，2025云南卷，2025江苏卷，2025河北卷，2025安徽卷，2025山东卷，2025河南卷，2025甘肃卷，2025黑吉辽蒙卷，2025上海卷，2024贵州卷，2024山东卷，2024浙江卷，2024福建卷，2024广西卷，2024海南卷，2024江西卷，2024北京卷，2024甘肃卷，2024浙江卷，2024河北卷，2024安徽卷，2024上海卷，2023浙江卷，2023山东卷，2023全国甲卷，2023天津卷，2023河北卷，2023广东卷，2023福建卷，2023北京卷，2023湖北卷，2023全国乙卷，2023全国甲卷有机物的结构特点2025天津卷，2025海南卷，2025广西卷，2025江西卷，2025全国卷，2025重庆卷，2025四川卷，2025湖北卷，2025河北卷，2025浙江卷，2025上海，2025云南卷，2025江苏卷，2025陕晋青宁卷，2025河南卷，2025安徽卷，2025黑吉辽蒙卷，2024天津卷，2024福建卷，2024重庆卷，2024江西卷，2024广西卷，2024海南卷，2024甘肃卷，2024贵州卷，2024浙江卷，2024山东卷，2024河北卷，2024江苏卷，2024湖北卷，2024全国甲卷，2024上海卷，2023天津卷，2023河北卷，2023福建卷，2023重庆卷，2023江苏卷，2023海南卷，2023浙江卷，2023山东卷，2023广东卷，2023全国乙卷，2023辽宁卷，2023湖南卷，2023全国甲卷，2023新课标卷有机反应类型2025海南卷，2024海南卷，2024甘肃卷，2024贵州卷，2024山东卷，2023重庆卷，2023广东卷，2023辽宁卷，2023北京卷，2023全国乙卷2.命题规律及备考策略【命题规律】从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下四个方面：（1）有机物的分类和命名；（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断；（3）共价键中的σ键和π键、有机反应；（4）有机化合物的组成和分子的结构。【备考策略】1、了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。2、知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。3、认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。4、知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。【命题预测】预测本考点依然会侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考查，题目类型多变。考点01有机化合物的分类和命名1、有机化合物的分类方法(1)根据元素组成分类有机化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))(2)按碳的骨架分类①有机化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(链状化合物：CH3CH2CH2CH3等,环状化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂环化合物：环已醇等,芳香化合物：苯酚等))))②烃eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(链状烃（脂肪烃）：如烷烃、烯烃、炔烃等,环烃eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂环烃：如环已烷等,芳香烃：如苯及其同系物、苯乙烯、萘等))))(3)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式烷烃“单、链、饱”结构甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔CH≡CH卤代烃—X(卤素原子或碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br芳香烃含有苯环（不是官能团）苯醇—OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)苯胺酰胺(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸【易错提醒】1、官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。2、苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。3、相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。4、含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。2、有机物的命名(1)烷烃的习惯命名法①直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字a、碳原子数的表示方法碳原子数在十以内碳原子数12345678910名称甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷b、碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。②支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。结构简式CH3CH2CH2CH2CH3名称正戊烷异戊烷新戊烷(2)烷烃的系统命名法【易错提醒】烷烃系统命名正误判断的方法直接排除法主链选择错误若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。名称书写是否规范①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。重新命名法将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名①习惯命名法：如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。②系统命名法a、以苯环作为母体，其他基团作为取代基。b、将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如(5)烃的含氧衍生物的命名方法①醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。【易错提醒】1、有机物命名时常用到的四种字及含义。（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；（2）1、2、3……指官能团或取代基的位置；（3）二、三、四……指官能团或取代基的个数；（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。2、带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。3、书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。4、1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。5、卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。6、有机化合物系统命名中常见的错误（1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。（2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。（3）支链主次不分(不是先简后繁)。（4）“-”“，”忘记或用错。请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1、KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。()2、属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。()3、乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。()4、S-诱抗素()含有四种官能团。()5、含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如醇类和酚类都含有羟基。()【答案】1.×2.×3.×4.√5.√考向01考查有机化合物的分类【例1】（2025·河南信阳·模拟预测）我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。下列说法不正确的是A．川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于烃类B．粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子C．浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应D．闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物【答案】A【详解】A．川菜中的藤椒风味物质乙酸苯乙酯是一种酯类化合物，含有碳、氢、氧元素。烃类化合物仅由碳和氢元素组成(如烷烃、烯烃等)，因此乙酸苯乙酯不属于烃类，A错误；B．粤菜酿豆腐中的蛋白质是天然有机高分子化合物，因为蛋白质是生物体内由氨基酸组成的大分子聚合物，符合天然有机高分子的定义(如淀粉、纤维素等)，B正确；C．浙菜西湖醋鱼中的甜味物质蔗糖是一种二糖，可发生水解反应生成单糖(如葡萄糖和果糖)，C正确；D．闽菜佛跳墙中的鲜味物质氨基酸含有氨基(-NH2，碱性)和羧基(-COOH，酸性)，因此属于两性化合物(既能与酸反应，也能与碱反应)，D正确；故选A。【思维建模】官能团的识别和规范书写1、—OH连到苯环上属于酚，连到链烃基或脂环烃基上为醇。2、醛类物质是醛基与烃基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。3、官能团书写常出现的错误：“”错写成“C=C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。考向02考查有机化合物的命名【例2】（2025·四川广安·模拟预测）下列化学用语或表述错误的是A．乙烯的球棍模型： B．AsH3的空间填充模型：C．的名称：1，3-二丁烯 D．H2O、D2O、T2O为同一物质【答案】C【详解】A．乙烯为平面结构，球棍模型：，A正确；B．AsH3中心原子含一对孤电子对，为三角锥形，所以空间填充模型：，B正确；C．含有两个双键，所以名称为1，3-丁二烯，C错误；D．H2O、D2O、T2O为同一物质都是水，属于同一物质，D正确；故选C。【思维建模】有机物系统命名中常见的问题‌1、有机物系统命名中常见的错误（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。（3）支链主次不分，不是先简后繁。（4）连接线“-”“，”忘记或用错。2、弄清系统命名法中四种字的含义（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……考向03考查有机化合物官能团的判断【例3】（2025·河南·模拟预测）抗病毒药物奥司他韦(Oseltamivir)可预防流感，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是A．可发生水解反应 B．不含有手性碳原子C．分子中含有3种官能团 D．环中六个碳原子共平面【答案】A【详解】A．分子中含有酯基（-COO-）和酰胺基（-CONH-），酯基水解生成羧酸和醇，酰胺基水解生成羧酸和胺，均可发生水解反应，A正确；B．手性碳原子需连接四个不同基团，环上多个饱和碳原子（如连接-NH2、酰胺基、醚键的碳原子）均连有四个不同基团，存在手性碳原子，B错误；C．分子中含氨基（-NH2）、酯基（-COO-）、酰胺基（-CONH-）、醚键、碳碳双键（C=C）共5种官能团，C错误；D．环中含饱和碳原子（sp3杂化，四面体结构），与双键碳相连的饱和碳会偏离平面，六个碳原子不可能共平面，D错误；故选A。【思维建模】几种典型官能团的判断方法1、含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。2、不能认为属于醇类，应为羧酸。3、(酯基)与(羧基)有区别。4、虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。5、醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。6、含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。7、醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。8、苯环不属于官能团。9、同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。【对点1】（2025·广东汕头·二模）下列化学用语表述错误的是A．甲酸的结构式： B．HF中的s-p键示意图：C．顺-2-丁烯的分子结构模型： D．3-甲基-1-丁醇的键线式：【答案】D【详解】A．甲酸的分子式为CH2O2，其中含有羧基，甲酸的结构式：，A正确；B．HF中H-F键可视作H的1s轨道与F的2p轨道头碰头重叠形成的σ键，示意图为：，B正确；C．顺-2-丁烯中2个甲基位于碳碳双键的同一侧，结构模型为：，C正确；D．3-甲基-1-丁醇中主链应为4个碳，且羟基在1号碳上，甲基在3号碳上，键线式：，D错误；故选D。【对点2】（2025·贵州·模拟预测）香豆素具有抗肿瘤、抗菌、抗凝血、降血糖等作用，其结构图所示，关于该化合物，下列说法正确的是A．属于芳香烃B．该化合物中所有碳原子不可能共平面C．分子式为D．该有机物最多可以与发生反应【答案】D【详解】A．香豆素含苯环和酯基，属于芳香族化合物，但含氧不属于烃，A错误；B．苯环和双键共轭，所有碳原子可能共平面，B错误；C．由其结构图可得分子式为，C错误；D．香豆素含酯基和酚羟基，酯基水解消耗，得到酚羟基消耗，加上苯环上原有的酚羟基最多消耗，D正确；故选Ｄ。【对点3】（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是A．属于苯的同系物B．有3种含氧官能团C．可与溶液发生显色反应D．既能与盐酸反应又能与溶液反应【答案】D【详解】A．该物质中含有O、N，不属于苯的同系物，A错误；B．含有醚键、酰胺基两种含氧官能团，B错误；C．该化合物中没有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C错误；D．该分子中含有叔胺基，呈碱性，能与盐酸反应；含有酰胺基，能在溶液中发生水解反应，D正确；故答案选D。考点02有机物的结构特点1、有机化合物中共价键(1)共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键物质甲烷乙烯乙炔球棍模型共价键类型4个σ键5个σ键、1个π键3个σ键、2个π键碳原子杂化类型sp3sp2sp(2)碳碳单键、双键和三键碳碳单键碳碳双键碳碳三键结构—C≡C—C原子的杂化方式sp3sp2sp键的类型σ键1个σ键、1个π键1个σ键、2个π键键角CH4：109°28′C2H4：120°C2H2：180°空间结构碳原子与其他4个原子形成正四面体结构双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上碳原子及与之相连的原子处于同一直线上(3)有机化合物中的共价键及空间结构甲烷型碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构乙烯型碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心eq\a\vs4\al(6)原子共平面苯型碳为sp2杂化，含大π键Πeq\o\al(6,6)，以苯环为中心12原子共平面乙炔型碳为eq\a\vs4\al(sp)杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线甲醛型碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面【易错提醒】1、在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。2、若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。3、若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。2、共价键的极性与有机反应(1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑；乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O。②乙烯(CH2=CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(2)键的极性对对羧酸酸性的影响①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。3、有机反应的特点(1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量(2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。【易错提醒】1、不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。2、不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。3、对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。4、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。5、善于辨别空间填充模型与球棍模型。4、同系物、同分异构体(1)同系物①概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物。②特点：官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。③性质：物理性质随碳原子的增加发生规律性变化，化学性质相似。④烃的三种同系物分子通式结构特点实例烷烃CnH2n＋2(n≥1)①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状②剩余价键全部与氢原子结合CH4、CH3CH3、烯烃CnH2n(n≥2)分子中含有碳碳双键，呈链状CH2=CH2与CH3CH=CH2苯的同系物CnH2n－6(n≥6)分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基(2)同分异构现象和同分异构体①概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。②分类③常考官能团异构组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等(3)简单有机物同分异构体的书写①烷烃同分异构体的书写：书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。②烯烃、炔烃同分异构体的书写顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。③苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。④有含氧官能团的有机物书写方法：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。【易错提醒】同分异构体数目的判断方法1、记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。2、基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3、替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。4、等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1、将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。()2、组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。()3、同分异构现象仅存在于有机物中。()4、苯乙烯()和属于同系物。()5、有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。()【答案】1.×2.√3.×4.×5.×考向01考查有机化合物的结构与表示方法【例1】（2025·陕西安康·模拟预测）下列化学用语正确的是A．CCl4的空间填充模型：B．基态Co2+的电子排布式：[Ar]3d7C．的VSEPR模型：D．聚丙烯的结构简式：【答案】B【详解】A．的空间填充模型为四面体形，且空间填充模型中要符合原子半径大小：C<Cl，外面的四个氯比C要大，A错误；B．Co为27号元素，基态原子电子排布式为，失去2个电子形成时先失4s电子，故电子排布式为，B正确；C．中心S原子价层电子对数=3+1=4（含1对孤电子对），VSEPR模型为四面体形，C错误；D．聚丙烯由丙烯加聚而成，只有碳碳双键发生反应，甲基不反应，重复单元应为-CH2-CH(CH3)-，题目结构简式缺少甲基支链，D错误；故选B。【思维建模】1、书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。2、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。考向02考查有机物的空间结构与共价键【例2】（2025·河南·三模）某团队利用催化剂使丙烯与反应生成化合物，反应历程示意图如下。设是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A．该过程中碳原子的杂化方式没有发生改变B．该过程中只有非极性键的断裂和极性键的形成C．中含键数目为D．的同分异构体中链状结构共有2种【答案】C【详解】A．饱和碳原子为杂化，双键碳原子为杂化；该过程总反应为，该过程中碳原子的杂化方式由、变为，A项错误；B．该过程中还存在中极性键的断裂，B项错误；C．的物质的量为，一个分子中含8个键，所以中含键数目为，C项正确；D．的结构简式为，其同分异构体中链状结构有、、、等，D项错误；故选C。【思维建模】有机化合物的空间结构1、四种基本模型（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。（4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。2、注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。3、结构不同的基团连接后原子共面分析（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。4、审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。考向03考查同分异构体的判断与书写【例3】（2025·贵州黔东南·三模）咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是A．CAPE存在顺反异构B．CAPE苯环上的一氯代物有6种C．CAPE中所有C原子一定共平面D．依据结构推测，该物质可做抗氧化剂【答案】C【详解】A．CAPE分子中含有碳碳双键（-CH=CH-），双键两端的碳原子分别连接不同的原子或基团（左边碳连苯环和H，右边碳连酯基和H），满足顺反异构条件，A正确；B．CAPE含两个苯环，左边苯环（连两个羟基）有3种不同化学环境的氢，右边苯环（单取代）有3种不同化学环境的氢，苯环上一氯代物共3+3=6种，B正确；C．分子中存在饱和碳链（-O-CH2-CH2-），单键可自由旋转，右边苯环与左侧平面不一定共面，所有C原子不一定共平面，C错误；D．分子含酚羟基（易被氧化），具有还原性，可作抗氧化剂，D正确；故选C。【思维建模】同分异构体的书写方法1、书写步骤①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。2、烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：考向04考查“四同”的相关比较【例4】（2025·浙江金华·调研）核污水中含有、、等放射性粒子，任意排放会造成严重的环境灾难。与的关系是A．同素异形体 B．同分异构体 C．同系物 D．同位素【答案】D【详解】与是2种质子数相同、中子数不同的核素，互为同位素；答案选Ｄ。【对点1】（2025·河南驻马店·模拟预测）杭州亚运会是一场国际综合性体育赛事，举国关注、举世瞩目。在我国“双碳”目标背景下，本届亚运会围绕“无废”“绿色”“低碳”做足了准备。下列说法正确的是A．火炬“薪火”其金属部分的铝合金比纯铝的硬度低B．场馆地面采用石墨烯纳米防滑涂层，石墨烯(单层石墨)与石墨互为同分异构体C．内墙分隔和办公区域的隔墙采用的ALC板材(蒸压轻质混凝土)属于有机高分子材料D．棒垒球场馆顶部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜结构具有耐腐蚀性和高强度等优点【答案】D【详解】A．合金硬度大于纯金属，铝合金的硬度比纯铝的硬度高，A项错误；B．石墨烯和石墨是碳元素的两种不同单质，互为同素异形体，B项错误；C．ALC板材（蒸压轻质混凝土）属于无机非金属材料．C项错误；D．棒垒球场馆顶部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜结构具有耐腐蚀性和高强度等优点，D正确；本题选D。【对点2】（2025·四川绵阳·三模）某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是A．与互为同系物 B．所有碳原子处于同一平面C．可在热纯碱溶液中发生水解反应 D．二氯代物有4种(不考虑立体异构)【答案】C【详解】A．题干化合物为螺环脂环化合物，图片物质为含苯环的芳香族四羟基苯，二者结构不相似（脂环与芳香环），分子组成也不相差CH2原子团，不互为同系物，A错误；B．螺环化合物中连接两个环的螺原子为sp3杂化（四面体结构），与之相连的碳原子不可能共平面，故所有碳原子不处于同一平面，B错误；C．该化合物含酯基（-COO-），酯基在热纯碱溶液（碱性条件）中可发生水解反应生成羧酸盐和醇，C正确；D．将该螺环化合物的部分碳原子编号：，两个氯原子的取代位置可以是①①、②②、①②、①③、①④、②③，共有6种二氯代物(不考虑立体异构)，D错误；故答案选C。【对点3】（2025·湖北襄阳·一模）下列化学用语说法正确的是A．邻羟基苯甲醛分子内氢键可表示为B．2-甲基-1-丁醇的键线式：C．硫氰化氢(HSCN)的球棍模型可能为D．乙醇的分子式：【答案】A【详解】A．邻羟基苯甲醛中的-OH中的H原子与醛基中的O原子之间形成氢键，表示为，A正确；B．2−甲基−1−丁醇的键线式：，是2−丁醇的键线式，B错误；C．硫氰化氢分子中各原子均具有稀有气体稳定结构，HSCN(硫氰化氢)的结构式为：H—S—C≡N，其球棍模型是：，C错误；D．乙醇的分子式：，D错误；故选A。【对点4】（2025·甘肃庆阳·三模）科学家发现脯氨酸可以催化羟醛缩合反应，其反应历程简化如图所示。下列说法错误的是A．有机物④中碳原子有2种杂化方式B．有机物③是反应的中间产物C．反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成D．有机物⑥中含有3个手性碳原子【答案】D【详解】A．有机物④中的甲基、亚甲基中碳原子采取sp3杂化，碳碳双键、羰基中碳原子采取sp2杂化，所以含有sp2、sp32种杂化方式，A正确；B．中间产物是在反应过程中产生，又参与下一步反应被消耗的物质，因此有机物③④⑥都是反应的中间产物，B正确；C．反应中有碳氧、碳氮、碳氢、碳碳等极性键和非极性键的断裂与生成，C正确；D．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，因此有机物⑥中含有2个手性碳原子，D错误；故答案为：D。考点03研究有机化合物的一般步骤和方法1、有机物的分离与提纯(1)研究有机化合物的基本步骤①分离提纯：得到纯净有机物；②元素定量分析：确定有机物的实验式；③测定相对分子质量：确定有机物的分子式；④波谱分析：确定有机物的结构式；(2)分离提纯有机物常用的方法①蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大②萃取和分液液—液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固—液萃取用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程(3)常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗【易错提醒】液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。2、常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2、有机化合物分子式和结构式的确定(1)有机物分子式的确定①元素定性、定量分析——确定实验式a、元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。b、李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。②质谱法——相对分子质量的确定a、相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。b、计算气体相对分子质量的常用方法A．M＝eq\f(m,n)B．M＝22.4ρ(标准状况)C．阿伏加德罗定律，同温同压下eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM2c、根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。③确定有机物分子式a、最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖b、常见相对分子质量相同的有机物A．同分异构体相对分子质量相同。B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。(2)分子结构的鉴定①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出②物理方法a、红外光谱——确定化学键和官能团：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。b、核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目：不同化学环境的氢原子eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(种数：等于吸收峰的个数,每种个数：与吸收峰的面积成正比))c、X射线衍射——分子结构的相关数据：根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。③有机物分子中不饱和度(Ω)的确定a、计算公式：Ω＝n(C)＋1－eq\f(n（H）,2)其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。b、不饱和度与有机物结构的关系不饱和度与有机物结构的关系eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(Ω=1，1个双键或1个环,Ω=2，1个三键或2个双键或2个环或1个双键和1个环,Ω=3，3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键,Ω≥4，考虑可能含有苯环))请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1、CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。()2、碳、氢质量之比为3∶1的有机物一定是CH4。()3、将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。()【答案】1.×2.×3.×考向01考查有机物的分离与提纯【例1】（2025·湖南永州·一模）烟酸又称维生素B3，实验室可用3-甲基吡啶为原料来制备。3-甲基吡啶(沸点：144℃)已知：烟酸微溶于冷水，易溶于热水。实验步骤：①在3-甲基吡啶和水的混合液中分多次加入KMnO4固体，加热搅拌。②将步骤①所得溶液转移至蒸馏烧瓶中，控制温度在144℃时蒸馏，趁热过滤。③用浓盐酸酸化滤液，并调节溶液的pH为3.8~4.0，经一系列操作，获得粗产品。下列说法错误的是A．分多次加入高锰酸钾的目的是控制反应速率和提高产率B．蒸馏的目的是为了除去未反应的3-甲基吡啶C．步骤③中，可用广泛pH试纸测定溶液的pHD．可采用重结晶的方法提纯粗产品【答案】C【详解】A．分多次加入高锰酸钾可避免反应过于剧烈，使反应平稳进行，同时让3-甲基吡啶充分反应，从而控制反应速率和提高产率，A正确；B．3-甲基吡啶沸点为144℃，蒸馏控制温度144℃可将未反应的3-甲基吡啶蒸出，达到除去未反应原料的目的，B正确；C．步骤③需调节pH为3.8~4.0，广泛pH试纸精度为1，无法准确测定该范围的pH，应使用精密pH试纸或pH计，C错误；D．烟酸微溶于冷水、易溶于热水，可通过溶解于热水后冷却结晶的重结晶方法提纯，D正确；故选C。考向02考查有机化合物分子式和结构式的确定【例2】（2025·浙江·一模）咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是A．咖啡因的分子式为B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定C．咖啡因分子中C有2种杂化方式D．咖啡因分子分子间存在氢键【答案】D【详解】A．咖啡因分子中含8个C、10个H、4个N、2个O，分子式为，A正确；B．X射线衍射技术可获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分子结构，B正确；C．咖啡因分子中，碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为杂化，甲基C（-CH3）为杂化，共2种杂化方式，C正确；D．分子间氢键需存在N-H、O-H等含活泼H的基团，咖啡因分子中N均与C相连（无N-H），O与C相连（无O-H），分子间无氢键，D错误；答案选D。【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程\【对点1】（2025·安徽合肥·模拟预测）用酸性氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和溶液在反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法正确的是A．采用水浴加热，便于控制温度B．甲苯和溶液反应时间不能过长，防止苯环被氧化C．操作Ⅱ是蒸馏，需要用到直型冷凝管D．为了得到更多的白色固体B，可以将冷却结晶变为蒸发结晶【答案】C【详解】A．由分析可知，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的反应温度为100°C，而水的沸点为100°C，所以无法利用水浴加热控制反应温度，应该改为油浴，A错误；B．酸性高锰酸钾溶液能将甲苯的侧链甲基氧化为羧基，不能将苯环氧化，B错误；C．由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，蒸馏时为使馏分顺利流入锥形瓶，应选用直形冷凝管收集馏分，C正确；D．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，冷却结晶可减少杂质析出，若温度太低会使杂质溶解度降低而析出，导致产物不纯，D错误；故选C。【对点2】（2025·浙江·一模）下列说法正确的是A．研究有机物的一般步骤：分离、提纯确定实验式确定化学式确定分子结构B．邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛C．“杯酚”与发生化学反应，不与反应，从而分离和D．溴乙烷与乙醇溶液混合共热，将产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色，可证明溴乙烷发生了消去反应【答案】A【详解】A．研究有机物的步骤应为分离提纯→确定实验式→确定分子式或化学式→确定结构，顺序正确，A正确；B．邻羟基苯甲醛因形成分子内氢键，减少分子间作用力，沸点低于对羟基苯甲醛（分子间氢键），B错误；C．“杯酚”通过尺寸匹配与C60形成物理包合作用，属于超分子识别，并非化学反应，C错误；D．未排除乙醇蒸气的干扰（乙醇可使酸性KMnO4褪色），无法直接证明消去反应生成乙烯，D错误；综上所述，答案为A。题型01有机化合物的分类1．（2025·江西·模拟预测）科学家成功合成了一种新型全碳分子——环[48]碳(C48)(如图)。由48个碳原子组成的环碳像穿项链般穿过3个小型“保护套”分子，从而形成稳定的“套环”结构。下列叙述错误的是A．环[48]碳与足球烯(C60)互为同素异形体B．环[48]碳中含有极性键和非极性键C．“保护套”分子属于芳香族化合物D．环[48]碳中碳原子采用sp杂化【答案】B【详解】A．环[48]碳与C60均为由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，A正确；B．环[48]碳为全碳分子，分子内只含C-C非极性键，不含极性键，B错误；C．由题干信息可知，“保护套”分子含有苯环结构，故其属于芳香族化合物，C正确；D．环[48]碳是由碳碳单键和碳碳三键交替连接而成，每个碳原子都形成2个σ键，没有孤电子对，即碳原子周围的价层电子对数为2，故采用sp杂化，D正确；故答案为：B。2．（2025·江西·模拟预测）南京大学一课题组制备了丙氨酸修饰的萘醌分子(T)，其过程如图所示。下列叙述错误的是A．甲、丙和丁都属于芳香族化合物B．乙具有碱性且在一定条件下能发生水解反应C．丙中C原子有3种杂化方式D．丁的亲水性大于丙，甲的亲水性大于乙【答案】D【详解】A．甲、丙和丁都含有苯环，都属于芳香族化合物，A正确；B．乙中氨基(-NH2)的N原子有孤电子对，能与H+形成配位键，具有碱性；在一定条件下，氰基(-CN)能发生水解变成羧基，B正确；C．丙中亚甲基(-CH2-)的C原子采取sp3杂化，苯环上及连接双键的C原子采取sp2杂化，氰基(-C≡N)的C原子采取sp杂化，故丙中C原子共有3种杂化方式，C正确；D．丁含有亲水性较强的羧基(-COOH)，故丁的亲水性大于丙；乙含氨基(-NH2)，能与水形成氢键，甲不能与水形成氢键，故乙的亲水性比甲的大，D错误；故答案选D。3．（2025·湖北武汉·模拟预测）下列化学用语表示不正确的是A．的系统命名：3-氯丁酮B．偏二甲肼的结构简式：C．晶体SiO2的微观投影图：D．CH4分子中键的形成：【答案】D【详解】A．母体为丁酮，3号C上有1个氯原子，故命名为3-氯丁酮，A正确；B．偏二甲肼相当于肼中的两个氢原子被两个甲基取代，其结构简式为，B正确；C．晶体SiO2中，一个Si周围连接四个O原子，一个O原子周围连接2个Si原子，12个原子构成一个环，形成网状结构，微观投影图为：，C正确；D．分子中C原子先发生sp3杂化，sp3杂化轨道与H原子的s轨道重叠形成s-sp3键，形成的不是s-p键，D错误；故选D。4．（2025·浙江·模拟预测）按物质组成与性质分类，CHCl3属于A．卤代烃 B．酸 C．盐 D．电解质【答案】A【详解】CHCl3含有C、H、Cl，属于有机物，即CHCl3属于卤代烃，故A正确；5．（2025·广东茂名·二模）、和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。(1)化合物ii的名称是。(2)化合物v的分子式为，其同分异构体能发生银镜反应的有种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________。A．为i→ii过程中的催化剂B．反应⑤的原子利用率为100%C．化合物iv和vi中均含有手性碳原子D．化合物vi属于氨基酸(4)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。反应试剂、条件涉及化学键的变化反应形成的有机物新结构大键、键(5)在一定条件下制备。该反应中：①若反应物之一能与溶液作用显色，则另一反应物为（写化学式）。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为（写结构简式）。(6)以化合物iii和为有机原料，参照上述路线，合成化合物vii（），基于你设计的合成路线，回答下列问题。①最后一步反应的反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为（注明反应条件）。【答案】(1)丙醛(2)2(3)AB(4)，催化剂，加热(5)(6)和【详解】（1）化合物ii的结构简式为CH3CH2CHO，名称是丙醛；（2）化合物v的结构简式为CH3CH2COCH3，分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(CH3)2CHCHO。（3）A．参与反应①，反应③又生成，为i→ii过程中的催化剂，故A正确；B．反应⑤为加成反应，原子利用率为100%，故B正确；C．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物iv不含手性碳原子，故C错误；D．化合物vi中不含羧基，不属于氨基酸，故错误；选AB。（4）化合物iii苯环中含有大键，苯环和氢气的加成反应涉及化学键大键、键的变化，所以反应试剂、条件为，催化剂，加热；产物是；（5）①若反应物之一能与溶液作用显色，该反应物含有酚羟基，由逆推，反应物为，与氢气发生加成反应生成，则另一反应物为H2。②若反应物之一为V形结构分子，该反应物是H2O，和水发生加成反应生成，则另一反应物为。（6）根据题目信息，采用逆合成分析法推测合成路线为①最后一步反应的反应物为、。②涉及卤代烃的消去反应的是，在氢氧化钠醇溶液中加热生成，其化学反应方程式为。题型02有机化合物的命名1．（2025·山东·二模）下列化学用语正确的是A．的电子式：B．基态碳原子的核外电子排布图：C．镁原子最外层电子的电子云轮廓图：D．的名称：2，2-二甲基-4-乙基己烷【答案】B【详解】A．含有钙离子和过氧根离子，其电子式：，A错误；B．基态碳原子核外电子排布式为1s22s22p2，2p能级两个电子分占不同的轨道，轨道表示式为：，B正确；C．镁原子的核外电子排布为1s22s22p63s2，最外层电子的电子云轮廓图应为球形，C错误；D．主链有6个碳原子，2号碳原子上有2个甲基，3号碳原子上有乙基，名称为：2，2-二甲基-3-乙基己烷，D错误；故选B。2．（2025·浙江·一模）下列化学用语表示正确的是A．基态镁原子最外层电子云轮廓图：B．的VSEPR模型：C．的系统命名：2，2，4-三甲基戊烷D．的电子式：【答案】C【详解】A．基态镁原子最外层电子为3s2，s轨道电子云轮廓图为球形，题目中图片为哑铃形（p轨道），A错误；B．中心S原子价层电子对数=(6+2)/2=4（含1对孤电子对），VSEPR模型为四面体形，图片为三角锥形（分子构型）则不符合，B错误；C．该有机物主链为5个碳的戊烷，2号碳连2个甲基、4号碳连1个甲基，系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，C正确；D．CH3NH2中N原子最外层有5个电子，形成3个共价键后仍有1对孤电子对，电子式中需标出孤电子对，图片未体现则错误，D错误；答案选C。3．（2025·云南玉溪·一模）下列化学用语或表述错误的是A．的电子式：B．的电子云轮廓图：C．中子数为46的溴原子：D．2-甲基-1-戊烯的结构简式：【答案】D【详解】A．NH4Cl为离子化合物，由NH4+和Cl-构成。NH4+的电子式中N与4个H形成共价键（各一对电子），带正电荷；Cl-的电子式为[:Cl:]-（8电子稳定结构），电子式为，电子式正确，故A正确。B．2py轨道电子云轮廓图为沿y轴伸展的哑铃形（双球形），题目中图片显示双球沿y轴方向，符合py轨道特征，故B正确。C．溴原子质子数为35，中子数46，则质量数=35+46=81，原子符号为3581Br，表述正确，故C正确。D．的名称为2-甲基-1-丁烯，名称与结构不符，故D错误。4．（2025·浙江杭州·三模）下列图示或化学用语正确的是A．的电子式：B．的系统命名：1，3，4-三甲苯C．分子的VSEPR模型：D．基态Cr原子的价层电子表示式：【答案】A【详解】A．为离子化合物，由和构成，中C与C之间形成三键，电子式为，整体电子式为，故A正确；B．苯的同系物命名时，要使取代基的编号之和最小，该有机物正确的系统命名为1，2，4-三甲苯，故B错误；C．分子中N原子的价层电子对数为，VSEPR模型为四面体（立体结构），题目图示为三角锥结构，故C错误；D．基态Cr原子价层电子排布为，价层电子表示式中3d轨道的5个电子应分占不同轨道且自旋平行，4s轨道有1个电子，图示中3d轨道电子排布违反洪特规则，故D错误；故选A。5．（2025·河北邢台·一模）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，其合成路线如下：下列说法正确的是A．叔丁醇的系统命名为3-甲基-3-丙醇B．无水的作用是除去有机相中残存的少量水C．进行操作1时，用到的玻璃仪器有普通漏斗、烧杯、玻璃棒D．蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇后蒸馏出来【答案】B【详解】A．叔丁醇的系统命名为2-甲基-2-丙醇，A错误；B．无水常作有机层的干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，B正确；C．由分析可知，操作1为分液，需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，C错误；D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，则蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇先蒸馏出来，D错误；故选B。6．（2025·陕西咸阳·二模）下列化学用语或图示表达正确的是A．的电子式：B．溶液中的水合离子：C．的空间结构模型：D．的系统命名：2，4-二羟甲基苯酚【答案】D【详解】A．HClO的电子式为，故A错误；B．；中O显负电性，H显正电性，则溶液中的水合阳离子中O朝向阳离子，水合阴离子中H朝向阴离子，而且半径小于，示意图为：，故B错误；C．中心C原子价层电子对数=，无孤电子对，C采用杂化，故其空间构型为平面三角形，故C错误；D．的苯酚是母体，酚羟基连接的碳原子编号为1，使两个取代基的位次之和最小，系统命名为2，4-二羟甲基苯酚，故D正确；选D。题型03有机化合物官能团的判断1．（2025·贵州·模拟预测）金丝桃素能散发出特殊的清香，具有抑制中枢神经和镇静的作用，添加到保健品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是A．分子中有2种含氧官能团B．分子中的所有碳原子共平面C．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应D．分子中碳原子的杂化类型均是sp2【答案】D【详解】A．分子中含有(酚)羟基、(酮)羰基2种含氧官能团，A正确；B．六元环中的碳原子均为sp2杂化，两个甲基中的碳原子与连接的苯环共平面，B正确；C．(酚)羟基邻位氢原子可发生取代反应，(酮)羰基和苯环可发生加成反应，(酚)羟基易被氧化，C正确；D．甲基中的碳原子为sp3杂化，D错误；故选D。2．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是A．属于糖类 B．分子中含氧官能团有2种C．分子中含有2个手性碳原子 D．在人体内分解的产物均为氨基酸【答案】C【详解】A．糖类是多羟基醛、酮及其缩聚物，一般只含C、H、O元素，阿斯巴甜含N元素（氨基、酰胺键），不属于糖类，A错误；B．分子中含氧官能团有酯基、酰胺基、羧基，共3种，B错误；C．手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳。结构中与酯基相连的C和与氨基相连的C均为手性碳，共2个，C正确；D．阿斯巴甜含酯基和酰胺键，水解产物有甲醇、苯丙氨酸等，甲醇不是氨基酸，D错误；故选C。3．（2025·湖南湘西·一模）光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”，可消除自由基与肌底黑色素，其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是A．分子式为C20H21O4B．分子中含有3种官能团和1个手性碳原子C．1mol光甘草定最多消耗1molH2D．分子中所有碳原子可能共平面【答案】B【详解】A．通过观察光甘草定的结构简式可确定其分子式应为C20H20O4，A错误；B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键3种官能团，且分子中只含有1个手性碳原子(连接四个不同基团的碳原子)，如图所示：，B正确；C．光甘草定分子中苯环与碳碳双键均能与H2发生加成反应，故最多消耗7molH2，C错误；D．分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子具有四面体结构，所以分子中所有碳原子不可能共平面，D错误；故答案为：B。4．（2025·甘肃白银·模拟预测）辛夷是一味中草药，其提取物乙酸龙脑酯的结构简式如图所示。下列有关乙酸龙脑酯的说法正确的是A．分子中含有2种官能团、4个手性碳原子 B．其同分异构体中可能存在芳香族化合物C．分子中碳原子的杂化方式均为 D．在酸性和碱性条件下均能发生取代反应【答案】D【详解】A．分子中官能团仅为酯基（-COO-），共1种；手性碳原子需连4个不同基团，结构中手性碳数量为3，A错误；B．乙酸龙脑酯的不饱和度为3（酯基1个双键+双环2个环），芳香族化合物需含苯环（不饱和度4），同分异构体不饱和度需相同，无法形成苯环，B错误；C．分子中酯基的羰基碳原子（C=O）杂化方式为，并非均为，C错误；D．酯基在酸性条件下水解生成羧酸和醇，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，均属于取代反应，D正确；故答案选D。5．（2025·湖北武汉·模拟预测）某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是A．A→B过程中丙酮是催化剂 B．B物质有6种官能团C．B→C过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．C物质不能发生羟醛缩合反应【答案】C【详解】A．A→B过程中，试剂为CH3COCH3（丙酮）和CH3COCl（乙酰氯），乙酰氯为酰化剂，使A中部分羟基发生反应；结合A和B结构式可知，丙酮参与反应，并形成环状化合物，作为反应物而非催化剂（催化剂需反应前后不变），A错误；B．B物质的官能团包括羟基（－OH）、酯基（－OCOCH3）、醚键（－O－）、碳碳双键（C=C），共4种，并非6种，B错误；C．B→C过程中，NaClO为氧化剂，目标产物C含醛基（－CHO）；NaClO氧化性较强，若不控制条件易将醛基进一步氧化为羧基（－COOH），需降低其氧化性以避免过度氧化，C正确；D．羟醛缩合需分子含α－H的醛/酮，C中醛基（－CHO）的α－C（与－CHO直接相连的碳）上有氢原子（α－H），可发生羟醛缩合，D错误；故答案为C。6．（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：请回答：(1)A中官能团的名称；A→E第2步的反应类型。(2)下列说法正确的是_______。A．B→C的反应中有产生B．化合物D与足量加成所得产物含有3个手性碳原子C．E→F转化过程中可以用代替D．化合物G既可与酸反应又可与碱反应(3)C→D的化学方程式。(4)化合物H的结构简式是。(5)F→G过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式(其分子式为)。(6)以和为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(1)羧基、醚键取代反应(2)ACD(3)或(4)(5)(6)【详解】（1）A中官能团的名称为羧基、醚键；由分析可知，A→E第2步的反应类型为取代反应，故答案为：羧基、醚键；取代反应；（2）A．B→C反应历程为B中断裂和中的两个脱去一分子水，同时形成（即氰基），一分子水与反应生成，因此B→C的反应中有产生，A正确；B．化合物D与足量加成所得产物中手性碳原子如图星号标注：，共4个，B错误；C．E→F转化过程中为E被强还原剂还原，的还原性比更强，因此可以用代替，C正确；D．化合物G中含有叔氨基结构，可与酸反应，氯原子可以与碱反应发生水解反应，因此化合物G既可与酸反应又可与碱反应，D正确；故答案选ACD；（3）由分析可知，C与在碱性条件下发生取代反应生成D（），化学方程式为或；（4）D与G在碱性情况下发生取代反应生成H，化合物H的结构简式为，故答案为；（5）根据F→G过程中的反应原理，结合副产物分子的分子式（），可能的副产物的结构简式为，故答案为：；（6）结合题中的相关反应原理可得，以和为有机原料合成化合物的合成路线可以为。题型04有机化合物的结构与表示方法1．（2025·陕西西安·模拟预测）下列化学用语表示正确的是A．用电子式表示HCl的形成过程：B．的VSEPR模型：C．1-丁醇的键线式：D．基态的价层电子排布式为：【答案】D【详解】A．氯化氢为共价化合物，氢原子与氯原子共用一对电子，用电子式表示HCl的形成过程：，A项错误；B．含有个孤电子对，VSEPR模型为：，B项错误；C．1-丁醇的键线式：，为1-丙醇的键线式，C项错误；D．基态的核外电子排布式为，则价层电子排布式为：，D项正确；故答案选D。2．（2025·云南·模拟预测）下列化学用语或图示表达正确的是A．正丁醇的键线式： B．的电子式：C．二氧化硅的分子式： D．的球棍模型：【答案】D【详解】A．正丁醇键线式为，A项错误；B．的电子式为，B项错误；C．二氧化硅为共价晶体，无单个分子，二氧化硅中原子与原子的最简整数比为，化学式为，C项错误；D．中的原子的杂化方式为杂化，且碳原子半径大于氧原子半径，其球棍模型为，D项正确。故选D。3．（2025·湖北武汉·三模）下列化学用语表达错误的是A．1-丁烯的实验式：B．的电子式：C．H与Cl成键时轨道相互靠拢：D．制备聚-6-羟基己酸酯：【答案】C【详解】A．1-丁烯的分子式为，实验式为分子中各原子的最简整数比，化简后为，A正确；B．中C为中心原子，属于直线形结构，C与两侧N形成双键，每个原子最外层均满足8电子稳定结构，电子式正确表示了各原子的成键和孤对电子，B正确；C．H的价电子轨道为1s（球形），Cl的价电子轨道为3p（哑铃形），成键时s轨道与p轨道头碰头靠拢重叠形成σ键，图示不符合轨道成键特征，C错误；D．制备聚-6-羟基己酸酯的单体应为6-羟基己酸，分子中含羧基和羟基，缩聚时羧基脱、羟基脱-H生成酯键，化学用语表示正确，D正确；答案选C。4．（2025·四川成都·二模）下列化学用语表示正确的是A．反-2-丁烯的键线式：B．的球棍模型：C．的名称：乙二酸二乙酯D．氯化氢的电子式：【答案】C【详解】A．反-2-丁烯的键线式为，A错误；B．Cl2O的中心O原子孤电子对数为，价层电子对数为2+2=4，故为sp3杂化，空间构型为V形，Cl原子半径大于O，因此为Cl2O的球棍模型，B错误；C．该分子命名为乙二酸二乙酯，C正确；D．HCl是共价化合物，电子式为，D错误；故答案为C。5．（2025·湖南·二模）下列化学用语正确的是A．异戊烷的键线式：B．H2O2的球棍模型：C．H2中共价键的电子云图：D．激发态锂原子的电子排布图可能为：【答案】D【详解】A．在键线式表示中，顶点和拐点表示C原子，线表示化学键，剩余价电子全部与H原子结合。该物质分子中主链上有5个C原子，在第2个C上有1个-CH3，分子中C原子已经达到结合H原子的最大数目，属于烷烃，其名称为2-甲基戊烷，不是异戊烷，A错误；B．H2O2结构为H-O-O-H，但是4个原子不是在一条直线上，其球棍模型中原子应呈折线排列而非直线，B错误；C．H2的共价键为H原子的s电子之间形成的s-sσ键，s电子的电子云是球形的，s-sσ键沿键轴呈圆柱形对称，电子云图应体现两核间对称分布的密集区域，C错误；D．Li是3号元素，Li原子有3个电子，基态锂原子电子排布式为1s22s1，图中ls电子分别进入2s和2p轨道中，为激发态锂原子D正确；故合理选项是D。6．（2025·山东·二模）下列化学用语或图示表示正确的是A．HClO中O的杂化轨道表示式：B．基态As原子的电子排布式：C．异戊二烯的键线式：D．的电子式为【答案】A【详解】A．HClO中O的价层电子对数为，有2个孤电子对，采用杂化，O的价电子数为6，杂化后4个轨道应容纳6个电子，有2个轨道容纳孤对电子（↑↓）、2个轨道含单电子（↑），题目图示正确，A正确；B．基态As原子序数为33，电子排布式应为，选项漏掉，B错误；C．异戊二烯结构系统命名法名称为2-甲基-1,3-丁二烯，键线式为，选项中的键线式的主链为5个碳原子是错误的，C错误；D．为共价晶体，不存在单个分子，电子式不能表示为（分子形式），D错误；故选A。题型05有机物的空间结构与共价键1．（2025·山西吕梁·三模）我国科研人员开发了一种电化学溴化物介导的无膜合成策略，以便将易于获取的乙烯和转化为碳酸乙烯酯(，)，反应机理如下表所示。电极阳极阴极反应机理下列说法正确的是A．用做同位素示踪实验，得到的的结构简式为：B．“路线2”中不涉及极性键的断裂C．属于反式结构D．该反应过程的总反应为：【答案】D【详解】A．从反应机理看，EC结构中的氧原子不只是来源于CO2中的氧原子，若用C18O2示踪，EC结构中的氧原子不可能全为18O，A错误；B．“路线2”中，Br-CH2CH2-OH转化为Br-CH2CH2-O-时，O-H极性键断裂，另外两步也涉及极性键的断裂，B错误；C．其结构简式为Br-CH2CH2-OH，不含碳碳双键，不存在顺反异构，C错误；D．根据反应机理，总反应为乙烯、CO2、水在电解的条件下生成氢气和EC，故总反应方程式为C2H4+CO2+H2OH2+，D正确；故选D。2．（2025·湖南株洲·一模）我国科学家提出了以钌催化剂为核心的碳环选择性氢化策略，首次实现了苯并杂环芳烃碳环的高选择性氢化，其反应原理如图所示。下列有关说法正确的是A．该过程涉及非极性键和极性键的断裂和形成B．Ⅰ至Ⅱ的过程中碳的杂化方式未发生改变C．Ⅱ至Ⅲ的反应产物只有一种D．Ⅲ至Ⅰ的反应类型为氧化反应【答案】B【详解】A．整个过程可以看作是苯环的氢化过程，存在非极性键的断裂，以及极性键的形成，A错误；B．Ⅰ至Ⅱ的过程中，碳原子的键始终是3条，杂化方式为，并未发生改变，B正确；C．如图可知，ⅡⅡ*存在互变的平衡关系，则Ⅱ至Ⅲ的反应产物可能有两种，C错误；D．Ⅲ至Ⅰ的反应是加氢的反应，属于还原反应，D错误；故选B。3．（2025·四川成都·模拟预测）设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A．常温常压下，7gC5H10中含有的碳碳双键数目为0.1NAB．40gSiC晶体中σ键数目为4NAC．1L0.5mol·L-1乙醇溶液与足量钠反应生成的H2分子数为0.25NAD．标准状况下，11.2LCHCl3含有的分子数为0.5NA【答案】B【详解】A．C5H10可能是环戊烷（无碳碳双键）或戊烯（含1个双键）。7gC5H10的物质的量为0.1mol，但无法确定其结构，碳碳双键数目可能为0或0.1NA，因此无法确定，A错误；B．SiC晶体中每个Si与4个C通过σ键连接，每个C与4个Si连接，每个σ键被两个原子共享，1molSiC含4molσ键（总键数=4×1mol××2=4mol），40gSiC（1mol）对应4NA个σ键，B正确；C．乙醇与钠反应生成H2的物质的量为0.5mol×=0.25mol，但溶液中水也会与钠反应生成额外H2，总H2分子数大于0.25NA，C错误；D．CHCl3在标准状况下为液体，无法用气体摩尔体积计算分子数，D错误；故选B。4．（2025·湖北襄阳·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一种治疗心脑血管疾病的高疗效药中间体。双乙烯酮(M)法合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工艺涉及反应方程式如下(Cat.表示催化剂)。下列说法错误的是A．M中σ键与π键数目之比为5:1B．X中不可能所有原子共平面C．N能发生氧化、取代、加成、消去反应D．等物质的量的X、N分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的量相等【答案】C【详解】A．已知单键均为σ键，双键为一个σ键和一个π键，三键为1个σ键和2个π键，结合题干M的结构简式可知，M中含有σ键数目为10，π键数目为2，则M中σ键与π键数目之比为10:2=5:1，A正确；B．由题干X的结构简式可知，X分子中存在sp3杂化的碳原子，故X中不可能所有原子共平面，B正确；C．由题干N的结构简式可知，N中含有碳卤键和酯基，能发生取代反应