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文档简介
第十章有机化学基础第50讲醛、酮化学内容索引考点一醛、酮的概述考点二醛、酮的化学性质第一部分第二部分必备知识整合01对点题组突破02课时作业第四部分必备知识整合01对点题组突破02高考真题演练第三部分1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。考点一醛、酮的概述第分部一1.醛和酮的结构必备知识整合氢原子项目醛酮结构结构简式R—CHORCOR′结构特点羰基与______相连羰基与____相连官能团__________相互关系碳原子数相等的饱和一元醛、酮互为__________烃基醛基酮羰基同分异构体2.醛的分类饱和一元醛的通式:_____________,饱和一元酮的通式:
___________。CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)3.常见的醛、酮的物理性质及用途(1)物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛(蚁醛)____________强烈______气味易溶于水乙醛____________________气味与水以任意比互溶丙酮____特殊气味与水以任意比互溶HCHO气体刺激性CH3CHO液体刺激性液体(2)用途①35%~40%的甲醛水溶液俗称________,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。②丙酮是重要的有机溶剂和化工原料。福尔马林正确的打“√”,错误的打“×”。(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(
)(2)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。(
)(3)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物。(
)(4)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。(
)(5)苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上。(
)××√√×1.下列物质中既不属于醛,也不属于酮的是(
)对点题组突破B解析:B项中含有酯基,属于酯。2.下列关于常见醛和酮的说法中正确的是(
)A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原反应C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂D.人体缺乏维生素A时,难以氧化生成视黄醛,而引起夜盲症解析:A项中甲醛应为气体;B项中丙酮不能发生银镜反应;C项中丙酮和水以任意比例互溶,A、B、C均错误。D3.按要求写出分子式为C4H8O的同分异构体,并用系统命名法命名。(1)属于醛类:①______________________,____________;
②____________________,____________;
(2)属于酮类:________________________,________。CH3CH2CH2CHO丁醛2-甲基丙醛2-丁酮考点二醛、酮的化学性质第分部二必备知识整合CH3CH2OH2.醛的氧化反应(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式①银镜反应:____________________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2的反应:_____________________________________________________________________________。3NH3+H2OCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(2)醛基的检验项目与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验操作在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后_________________________________________________________________,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在____________在试管中加入2mL10%_____________,加入5滴5%___________,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,____边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解热水浴中温热NaOH溶液CuSO4溶液加热项目与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验现象产生__________(1molRCHO~2molAg)产生_____________(1molRCHO~1molCu2O)注意事项①试管内部必须洁净;②银氨溶液要随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴①配制新制的Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;②Cu(OH)2要随用随配,不可久置;③反应液直接加热煮沸光亮的银镜砖红色沉淀正确的打“√”,错误的打“×”。(1)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。(
)(2)酮类物质只能发生还原反应,不能发生氧化反应。(
)(3)欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“
”。(
)(4)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2molAg。(
)√×√×对点题组突破题组一醛、酮的化学性质1.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛:
下列说法错误的是(
)A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯甲醛分子中所有原子可能共平面D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物D解析:肉桂醛中苯环能发生取代反应,碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应,碳碳双键能发生聚合反应,A正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,都能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;苯甲醛分子中苯环为平面结构,醛基为平面结构,二者通过单键相连,所有原子可能共平面,C正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,二者不互为同系物,D错误。2.(2024·河北张家口一模)下列关于有机转化过程(如图所示)的说法错误的是(
)A.M中所有碳原子均在同一平面上B.利用Na2CO3溶液可鉴别M和NC.N的同分异构体中含苯环且属于醛类的结构有4种D.等物质的量的M与N,分别与足量的H2发生加成反应,消耗H2的物质的量相同D题组二醛基的检验3.某同学将1mL2mol·L-1的CuSO4溶液与4mL0.5mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5mL4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见砖红色沉淀,实验失败的主要原因是(
)A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少C.NaOH的量少 D.加热时间不够C解析:用新制的Cu(OH)2检验醛基,必须在碱性环境下。而本题中:n(CuSO4)=n(NaOH)=0.002mol。根据CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4可知,CuSO4过量而NaOH不足,所以实验失败。4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为
,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(
)A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加新制氢氧化铜,微热,再加入溴水D.先加入银氨溶液,微热,酸化后再加溴水D解析:先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,A错误;先加溴水,双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,B错误;先加新制氢氧化铜,加热,可检验—CHO,但没有酸化,加溴水可能与碱反应,C错误;先加入银氨溶液,微热,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,D正确。5.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β紫罗兰酮,转化过程如图所示:题组三醛、酮与有机合成下列说法不正确的是(
)A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛C6.有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体,以A为原料合成有机物H的路线如图:回答下列问题:(1)A的化学名称为____。(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为____________________________。(3)由E生成F的反应类型为________,F的结构简式为________________。甲苯氢氧化钠水溶液,加热氧化反应(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_________________________________________________________________________________。+Cu2O↓+3H2O有机合成中的信息反应(1)醛、酮与格氏试剂的反应(2)含α氢原子的羟醛缩合反应高考真题演练第分部三1.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(
)A.含有4种官能团,8个手性碳原子B.1molX最多可以和3molH2发生加成反应C.只有1种消去产物D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀D2.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(
)A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应B解析:由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接氢原子的是甲基,故分子中含14个甲基,B正确;碳碳双键以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上,C错误;分子中有碳碳双键和酮羰基,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,D错误。C解析:红外光谱可以测定有机物中的不同官能团或化学键,A正确;X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH===CHCH(CH3)CHO、CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、4.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(
)B课时作业50第分部四一、选择题(每小题3分,共30分。每小题只有1个选项符合题意)1.下列说法错误的是(
)A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)B.
属于芳香烃C.所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO)D.醛类物质中不一定只含有一种官能团解析:从结构简式中可以看出,该物质分子中含有—CHO,属于烃的衍生物,B错误。BB3.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(
)CB解析:甲为C3H8O,且能发生催化氧化得到乙,乙还能进一步氧化,说明乙是醛,甲含有—CH2OH,所以甲只能为CH3CH2CH2OH,A正确,B错误;CH3CH2CH2OH催化氧化后生成CH3CH2CHO,C正确;丙为CH3CH2COOH,具有酸性,可以使紫色石蕊溶液变红,D正确。5.有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原为乙,1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2(标准状况),据此推断乙一定不是(
)A.CH2OH—CH2OHB.CH2OH—CHOH—CH3C.HOOC—COOHD.HOOCCH2CH2OHC解析:1mol乙能跟Na反应放出1molH2,证明乙中含有两个与Na反应的官能团;甲能发生银镜反应,证明有醛基,则加氢反应后,产物中应有醇羟基,且被还原得来的羟基应在链端,所以乙一定不是HOOC—COOH。A6.贝里斯—希尔曼反应条件温和,其过程具有原子经济性,示例如图。下列说法错误的是(
)A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ能发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ
均能使溴的四氯化碳溶液褪色解析:Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键与苯环相连,单键可以旋转,A错误;Ⅰ中羰基和Ⅱ发生加成反应生成Ⅲ,该反应类型为加成反应,B正确;Ⅱ含有碳碳双键,可以发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,D正确。B7.(2024·河北邯郸一模)某科学家发现,当物质M暴露于阳光下一年后,会产生物质N,该反应为下列有关叙述错误的是(
)A.M和N互为同分异构体B.N中有3个手性碳原子C.M与H2的加成产物还能发生消去反应D.M中所有碳原子不可能共平面8.凡是结构简式为
的醛、酮,跟次卤酸钠作用,有产物卤仿(CHX3)生成,这种反应称为卤仿反应(式中R为烷基,X为卤素原子)。如:(R)HCOCH3+3NaIO―→CHI3+2NaOH+(R)HCOONa,以上称为碘仿反应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是(
)A9.(2025·辽宁大连期中)α呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂,也是有机合成的重要原料,其合成路线如下,下列说法正确的是(
)A.甲中只含有两种官能团B.①②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应C.1mol丙最多能与4mol溴加成D.丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5种D10.(2024·辽宁葫芦岛一模)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:B故Y与Br2以物质的量之比为1∶1发生加成反应时可得3种产物,C错误;X、Y均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,不可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别,D错误。二、非选择题(共30分)11.(12分)(2025·黑龙江佳木斯高三期中)乙烯和丙烯醛(CH2===CHCHO)是重要的化工原料,以下合成路线中有机物G是具有芳香气味的油状液体,I是一种具有保水功能的有机高分子材料。回答下列问题:(1)由B生成C的化学方程式为_________________________________________________________。(2)E中含氧官能团的名称是____。(3)D和F生成G的反应类型为____________________。(4)有机物I的结构简式为___________________。醛基酯化反应(取代
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