2026届高考化学冲刺复习-羧酸+羧酸衍生物

2026届高考化学冲刺复习羧酸羧酸衍生物羧酸Carboxylicacid酯Ester酯Ester羧酸Carboxylicacid油脂Grease酯Ester酰胺Amide酰胺Amide油脂Grease01羧酸羧酸羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。分类羧基数目烃基不同CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸（不饱和高级脂肪酸）C15H31COOH软脂酸脂肪酸芳香酸C6H5COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元酸通式CnH2n+1COOH

HOOC－COOH乙二酸（草酸）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羧酸的命名1.选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。2.从羧基开始给主链碳原子编号。3.在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：练一练：请为右边的羧酸命名2-羟基苯甲酸/邻羟基苯甲酸（水杨酸）乙二酸2-甲基丁二酸丙烯酸OH常见的羧酸俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸

OH—C—O—H羧基醛基能被银氨、新制Cu(OH)2氧化在工业上可用作还原剂(氧化产物→CO2)，也是合成医药、农药和染料等的原料。常见的羧酸苯甲酸

C6H5COOH(安息香酸)苯甲酸钠是常用的食品防腐剂无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、药物COOH—常见的羧酸乙二酸草酸无色晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•2H2O）易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。最简单的饱和二元羧酸化学分析中常用的还原剂(氧化产物→CO2)，也是重要的化工原料。常见的羧酸乙酸强烈刺激性气味的液体易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点（16.6℃），凝结似冰一样的晶体（纯净的乙酸又称为冰醋酸）乙酸是食醋中的有效成分通常含2%-5%羧酸的物理性质熔沸点①随着碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。（羧酸分子间可形成氢键多聚导致相对分子质量↑）水溶性③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水羧酸的物理性质在一定条件下，两个乙酸分子可以通过分子间氢键相互结合，形成乙酸的二聚体例题:乙酸蒸汽能形成二聚分子：2CH3COOH (CH3COOH)2△H<0，现欲测定乙酸分子的相对分子质量.应采用的条件为（）A．低温低压 B．低温高压 C．高温高压 D．高温低压D羧酸的化学性质2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O⑤与某些盐反应：①使紫色石蕊试液变色：②与活泼金属反应：④与碱反应：③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O一、酸性：

羧酸酸性的比较①吸电子诱导效应使酸性增强：②供电子诱导效应使酸性减弱③吸电子基增多酸性增强④吸电子基的位置距羧基越近，酸性越强FCH2COOH>ClCH2COOH>

BrCH2COOH>

ICH2COOH>CH3COOH

pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76CH3COOH>CH3CH2COOH>(CH3)3CCOOHpKa值 4.76 4.87 5.05pKa值 2.861.290.65

ClCH2COOH<Cl2CHCOOH<Cl3CCOOHpKa值2.864.414.704.82无机强酸>HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>H2CO3>苯酚>醇>水羧酸的化学性质酸性比较：羧酸碳酸苯酚酸性：＞＞

(通常)

思考：设计一次性完成的实验装置验证酸性大小提供Na2CO3固体、C6H5ONa溶液、CH3COOH溶液等药品乙酸易挥发锥形瓶中：产生气泡酸性：乙酸＞碳酸试管中：苯酚钠溶液变浑浊酸性：碳酸＞苯酚羧酸的化学性质乙醇水苯酚碳酸乙酸羟基氢的活泼性酸碱性中性中性弱酸性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应反应与Na2CO3不反应不反应反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应不反应反应羧酸的化学性质思考：如何证明甲酸、苯甲酸是一元酸，乙二酸是二元酸?酸碱中和定量关系羧酸的化学性质①酯化反应：此反应的实质是酸脱去羟基，醇脱去氢原子（同位素示踪法）酸跟醇反应，生成酯和水的反应(也可以看成取代反应)

O

O

CH3-C-OH+C2H5OH

CH3-C-O-C2H5+H2O二、取代反应（多种取代）：羧酸的化学性质制备乙酸乙酯实验的要点：防止倒吸（1）装置特点（2）酒精灯加热的作用：（3）长导管的作用：（4）加药品顺序：（5）浓硫酸的作用：（6）饱和碳酸钠的3个作用：（7）产物如何分离？保持微沸，利于产物蒸出导气，冷凝乙酸乙酯乙醇浓硫酸醋酸催化剂、吸水剂吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度羧酸的化学性质并不是所有的制备酯的反应都可以通过蒸出酯来促使反应正向进行，只有酯的沸点低于发生反应的酸和醇时可以；肉桂酸乙酯(3-苯基丙烯酸乙酯)能混溶于乙醇、乙醚，几乎不溶于甘油和水。实验室以肉桂酸()为主要原料制取肉桂酸乙酯的实验装置如图所示。物质肉桂酸肉桂酸乙酯乙醇环己烷环己烷、乙醇和水形成的三元共沸物沸点/℃300271.578.380.862.6实验中加入环己烷的作用是

。形成共沸物，将产物水带出，使得平衡正向移动，提高产率羧酸的化学性质二、取代反应（多种取代）：赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应②受羧基吸电子的影响,羧酸的α-H较活泼,易脱离RCH2COOH+Br2PBr3-HBrRCHCOOHBr③羧酸的酰卤化反应酰卤化试剂:亚硫酰氯(二氯亚砜)SOCl2，PCl3、PCl5RCOOHSOCl2RC-ClO④形成酸酐(在P2O5等吸水剂的作用下)2RCOOHP2O5

羧酸的还原,在负氢试剂如LiAlH4或NaBH4等强还原剂的作用下,羧酸和酯可被还原为醇RCOOHRCH2OHLiAlH4orNaBH4H2O三、还原反应（需要强还原剂）：羧基不和氢气加成！羧酸衍生物羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物,例如乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（__________）取代后生成_________乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（_____）取代后生成的_________.-OCH2CH3乙酸乙酯-NH2乙酰胺酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物，可简写为_______，其中R和R'可以相同，也可以不同,R可以是H。-OH-OR'RCOOR'乙酸酐乙酰氯※乙酸分子中的羧基上的羟基被乙酰氧基（______）取代后生成的______.※乙酸分子中的羧基上的羟基被氯原子（____）取代后生成的_________.

-OCCH3=O-Cl无需掌握其他类型的羧酸衍生物※乙酰胺→脱1分子水生成的______.乙腈CH3CN02酯酯许多酯也是常用有机溶剂具有芳香气味的液体密度一般比水的小易溶于有机溶剂低级酯的物理性质戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料1.酯的命名某酸某酯水解生成的酸和醇的名称戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH31.酯的命名（1）(CH3)2CHCOOCH3（2）HCOOCH(CH3)2异丁酸甲酯甲酸异丙酯丙酸乙酯（3）CH3CH2COOCH2CH3写出下列物质的名称：（4）CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3（5）（6）CH2OOCH注意:甲酸酯含醛基可与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应2.酯的化学性质酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△C6H5COOC6H5＋2NaOHC6H5COONa＋

C6H5ONa

+H2O△写出苯甲酸苯酚酯的碱性水解(NaOH)反应方程式2.*酯的化学性质羧酸/酯均可被氢化铝锂LiAlH4还原成1级醇OCH3—C—OH

OCH3—C—OR注意=LiAlH4H2催化=CH3—CH2—OH了解即可

OCH3—C—OH

OCH3—C—OR==×

羧酸/酯均不可被H2加成/还原

（重要！）2.*酯的化学性质酯交换反应(了解)

酯交换反应即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应。错题再现制备A( )的化学方程式则X的结构简式是_________________________________________。2023年5月31日深圳中学有机化学课堂测试CH3CH2OH【练习】乳酸既含有羧基，也含有羟基乳酸分子自身能发生酯化反应吗？写出2分子的乳酸发生酯化反应的化学方程式CH3CHOHCOOHHOCHCH3COOH+HOCHCH3CO

CHCH3COOH+

H2O

HOCHCH3COOHO△一定条件可能1乳酸分子自身能发生酯化反应吗？写出2分子的乳酸发生酯化反应的化学方程式CH3CHOHCOOHHOCHCH3COOH++2H2O

HOCHCH3COOH△一定条件可能2H3CCH3OOOO【练习】乳酸既含有羧基，也含有羟基【练习】多分子乳酸酯化，产物是什么?CH3CHOHCOOHHOCHCH3COOH+HOCHCH3COOHHOCHCH3COOH……+……酯化反应酯化反应n个乳酸分子进行酯化反应，产物是什么?聚乳酸

OCHCH3CO[]n生物降解高分子材料乳酸既含有羧基，也含有羟基【练习】阿司匹林是一种经典的解热镇痛药，键线式如右图：下列关于阿司匹林的说法不正确的是（）A.

分子式为C9H8O4

B.能与Na2CO3反应C.1mol阿司匹林最多能与3molH2发生反应D.0.1mol阿司匹林最多与0.2molNaOH反应D03油脂

油脂油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同

注意：油脂不属于生物大分子，也不属于高分子（1）油脂的结构（油脂由C、H、O三种元素组成）

油脂不饱和脂肪酸甘油酯饱和脂肪酸甘油酯（2）油脂的分类油脂名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸化学式C15H31COOHC17H31COOHC17H35COOHC17H33COOH（3）常见的高级脂肪酸写出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应的方程式硬脂酸甘油酯油脂（4）油脂的官能团和化学性质油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。官能团一定含有可能含有化学性质发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应能使溴水褪色因发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色（4）油脂的化学性质——①水解反应油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。酸性水解:碱性水解:【肥皂的制取原理】酒精、NaOH溶液加热油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入细食盐加热、搅拌分层皂化盐析（1）酒精的作用：（2）皂化反应完成的判断：

溶解油脂，使反应充分溶液完全互溶不分层（3）盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程。加填充剂（硅酸钠等）压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水、酒精等→分馏上层:高级脂肪酸钠成品肥皂【肥皂的去污原理】CH3−(CH2)n−COO-亲水基憎水基（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程（4）油脂的化学性质——②加成反应不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。资料卡片【思考】某些食品的包装袋中往往有一包黑色的粉末状物质，你知道其中的作用吗？为什么花生、瓜子、山核桃时间久了会产物“哈喇”味？原因解析：许多食品中含有较多的油脂，这些油脂的结构中含有碳碳双键，在空气中放置久了会被氧化，产生过氧化物和醛类等物质，这些变质后产物的物质带有“哈喇”味，加入的黑色粉末是还原性铁粉，可除去食品包装袋中的空气，进而延长食品的保质期。油脂制备生物柴油生物柴油：主要成分为脂肪酸甲酯或乙酯，典型的“绿色能源”，具有环保性能好、发动机启动性能好、燃料性能好（与石油基柴油性能接近），原料来源广泛、可再生等特性。制备方程式：

催化剂油脂、酯和矿物油的区别油脂酯矿物油油脂肪组成状态性质相互关系油脂、酯和矿物油的区别油脂酯矿物油油脂肪组成高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)含较多不饱和烃基含较多饱和烃基状态液态固态液态或固态液态性质具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质在酸或碱的作用下水解具有烃的性质，不能水解相互关系油脂、酯和矿物油的区别1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液，加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?04酰胺酰胺烃分子中的氢原子被氨基（—NH2）或被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）替代的化合物通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基CH3—NH2苯胺甲胺1.胺分类：一级胺RNH2、二级胺R2NH(

)、三级胺R3N(

)(—R代表烃基)。1.胺的化学性质——碱性盐酸苯胺/苯胺盐酸盐与酚羟基类似，氨基也是强推电子基，可活化苯环，请预测苯胺还可能存在哪些化学性质?（拓展）苯胺产物溶解性如何？对你有何启发？2.酰胺酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或被取代的氨基所替代得到的化合物。

其结构一般表示为：拓展——猜测

酰胺与胺碱性大小2.（1）常见的酰胺乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺（DMF）2.（2）酰胺的化学性