第18讲 乙醇和乙酸（讲义江苏专用）（解析版）

/第18讲乙醇和乙酸内容概览学考要求速览明确考试范围与核心要求必备知识梳理系统整理学科框架与知识高频考点精讲破译重点内容及解题思路考点一乙醇考点二乙酸实战能力训练模拟实战，提升解题技能1．知道乙醇的分子结构，依据羟基认识乙醇与金属钠反应与催化氧化反应原理。2．知道乙酸的分子结构，依据羧基认识其酸性与酯化反应原理。3．了解乙醇和乙酸的应用。一、乙醇1．物理性质颜色状态气味水溶性密度挥发性无色透明液体特殊香味任意比互溶比水小易挥发2．分子结构分子式结构式结构简式官能团分子模型名称化学式球棍模型填充模型C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基—OH3.用途①用作酒精灯、内燃机等的燃料；②用作化工原料；③医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂；④用来制作酒类或饮料等。2.乙醇的化学性质分子结构反应类型断键部位化学方程式置换反应①2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa＋H2↑钠先沉在底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，之后钠浮于水面，最终钠粒消失氧化反应可燃性①②③④⑤CH3CH2OH＋3O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(点燃),\s\do4(→))),\s\do6())2CO2＋3H2O产生淡蓝色火焰，燃烧能产生大量的热催化氧化①③2CH3CH2OH＋O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))2CH3CHO＋2H2O乙醇分子脱去羟基上的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键强氧化剂③乙醇eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液),\s\do4(→))),\s\do6())乙酸取代反应①CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(Δ))CH3COOC2H5＋H2O【温馨提示】催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(有机化学的氧化反应：加氧去氢)二、乙酸1.乙酸的分子结构分子式结构式结构简式空间充填模型官能团C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH或)2.乙酸的物理性质颜色状态气味溶解性挥发性熔点俗称无色透明液体刺激性易溶于水和乙醇易挥发16.6℃冰醋酸3.乙酸的用途乙酸可以做调味料、饮料、药物、工业原料，食醋中含有3%到5%的醋酸。4.乙酸的化学性质分子结构反应类型断键部位化学方程式中和反应①CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－其酸性比碳酸的酸性强酯化反应②CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(Δ))CH3COOC2H5＋H2O反应类型反应速率反应规律反应特点取代反应较慢酸脱羟基，醇脱氢反应可逆取代反应④CH3COOH＋Br2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do6())CH2BrCOOH＋HBr三、乙酸乙酯1．化学性质反应条件反应的化学方程式酸性条件下水解CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(\s\up5(eq\o(\s\up3(稀硫酸),\s\do4(→))),\s\do5())CH3COOH＋CH3CH2OH碱性条件下水解CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Δ),\s\do4(→))),\s\do6())CH3COONa＋CH3CH2OH2．制备实验装置饱和Na2CO3溶液的作用浓硫酸的作用温馨提醒①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味②溶解挥发出来的乙醇③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯①催化剂：加快反应速率②吸水剂：提高乙酸、乙醇的转化率①碎瓷片的作用是防暴沸。②右侧导管不伸入饱和碳酸钠溶液的原因是防倒吸。③导气管的作用是导气兼冷凝。【温馨提示】1．酯的水解反应属于取代反应。2．酯在碱性下的水解比在酸性条件下更彻底。3．酯基与H2不发生加成反应。4．不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。考点一乙醇与乙酸的结构、性质和用途【典型例题】【例1】（江苏省2025年普通高中学业水平合格性考试）下列关于乙醇的说法正确的是A．官能团为OH-B．无色无味的液体C．与乙酸互为同分异构体D．与金属钠反应产生H2【答案】D【解析】A．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，官能团为羟基，A错误；B．乙醇是具有特殊气味的无色液体，B错误；C．乙醇与乙酸的分子式不同，不可能互为同分异构体，C错误；D．乙醇分子中含有的羟基能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，D正确；故选D。【即时演练】1．下列关于乙醇的说法正确的是A．乙醇易溶于水B．乙醇不能与金属钠反应C．用乙醇萃取溴水中的溴单质D．CH3CH2OH→CH3CHO可通过加成反应实现【答案】A【解析】A项，乙醇易溶于水，正确；B项，乙醇可与钠发生反应，错误；C项，乙醇与水互溶，不能萃取溴，错误；D项，乙醇不能发生加成反应，CH3CH2OH→CH3CHO发生的是氧化反应，错误。2．乙醇和乙酸是生活中常见的有机物。下列说法错误的是A．乙醇不能发生氧化反应B．乙酸能使紫色石蕊试液变红C．乙醇和乙酸含有的官能团不同D．乙酸乙酯在酸性条件下水解可以生成乙醇和乙酸【答案】A【解析】A项，乙醇催化氧化、燃烧都是氧化反应，错误；B项，乙酸是酸，能使紫色石蕊试液变红，正确；C项，乙醇含有羟基，乙酸含有羧基，因此乙醇和乙酸含有的官能团不同，正确；D项，在酸性条件下乙酸乙酯和水反应生成乙醇和乙酸，该反应是水解反应(取代反应)，乙酸乙酯在碱性条件下水解成乙醇和乙酸盐，正确。3．酒精和醋酸是日常生活中的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是()A．闻气味B．分别用来浸泡水壶中的水垢，观察水垢是否溶解C．分别滴加NaOH溶液D．分别滴加石蕊溶液【答案】C【解析】A项，酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别；B项，水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，可溶于醋酸但不与酒精反应，可鉴别；C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别；D项，醋酸使紫色石蕊溶液变红，但酒精不能，可鉴别。考点二乙醇的催化氧化机理【典型例题】【例2】某化学兴趣小组设计了如图装置探究乙醇的催化氧化反应的产物（省略夹持装置），下列说法错误的是A．甲装置中水是为了使乙醇挥发，乙装置中水的作用是冷凝乙醛B．观察到铜网由黑变红，此时发生的反应为C．向酸性溶液中滴加试管中收集到的液体，溶液褪色，说明乙装置中生成了乙醛D．熄灭酒精灯后，仍观察到铜网有黑红交替的现象，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应【答案】C【解析】A．甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集乙醛，A正确；B．观察到铜网由黑变红，即乙醇与氧化铜发生氧化还原反应，此时发生的反应为，B正确；C．试管中收集产物乙醛，混有未反应的乙醇，二者都可以使酸性溶液褪色，因此不能说明乙装置中生成了乙醛，C错误；D．熄灭酒精灯后，仍观察到铜网有黑红交替的现象，说明该反应继续进行，即乙醇的催化氧化反应是放热反应，D正确；故选C。【即时演练】1．乙醇在发生催化氧化时，化学键断裂的位置是A．②③ B．②④ C．①③ D．③④【答案】B【解析】乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢，即②④断裂。故选B。考点三乙酸的酯化反应原理【典型例题】【例3】实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示，下列关于该实验的叙述错误的是A．可用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液B．试管a中发生的是酯化反应C．反应结束后试管b中液体分层，有香味的无色透明油状液体在上层D．加入浓硫酸并加热起到了加快反应速率的作用【答案】A【解析】A项，乙酸乙酯能与氢氧化钠溶液反应，所以不能用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液，错误；B项，试管a中发生的反应是在浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，正确；C项，试管b中饱和碳酸钠溶液用于吸收乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于水，且密度比水小的有香味的无色透明油状液体，所以反应结束后试管b中液体分层，有香味的无色透明油状液体在上层，正确；D项，在浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，浓硫酸是反应的催化剂，所以试管a中加入浓硫酸并加热起到了加快反应速率的作用，正确。【即时演练】1．将CH3COOH和H18OC2H5在一定条件下发生酯化反应，已知酯化反应是可逆的，反应达到平衡后下列说法正确的是A．18O存在于所有物质中 B．有的乙醇分子可能不含18OC．所得酯的相对分子质量为88 D．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里【答案】D【解析】酯化反应中羧酸提供羟基，醇通过羟基中的氢原子，又因为酯化反应是可逆反应，则反应达到平衡后18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里，A、B均错误，D正确；所得酯是CH3CO18OC2H5，其相对分子质量为90，C错误，答案选D。2．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关实验的描述，不正确的是()A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红【答案】D【解析】因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，A项正确；制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂，B项正确；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，C项正确；紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，D项错误。1．（江苏省2024年普通高中学业水平合格性考试）在我国举行的第十九届亚运会主火炬使用“零碳甲醇”为燃料。“甲”是指甲醇分子中的A．碳原子数目 B．氧原子数目 C．氢原子数目 D．碳氢键数目【答案】A【解析】“甲”是指甲醇分子中的碳原子数目，“甲”是指甲醇中含一个碳原子，故选A。2．下列有关乙醇的物理性质的应用中，不正确的是()A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分C．由于乙醇能与水以任意比互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法【答案】A【解析】由于乙醇与水互溶，故不能用分液的方法除去乙醇中的水。3．料酒是食品调味品，其中含有乙醇(CH3CH2OH)。下列关于乙醇的说法正确的是A．是无色、无味的液体 B．不溶于水C．不与金属钠反应 D．一定条件下能与乙酸反应【答案】D【解析】A项，乙醇具有特殊香味，错误；B项，乙醇易溶于水，错误；C项，乙醇与钠反应生成乙醇钠和H2，错误；D项，乙醇与乙酸能发生酯化反应，正确。4．乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A．乙醇和钠反应，键①断裂B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子【答案】D【解析】乙醇与钠反应羟基氢断裂、乙醇催化氧化羟基氢与与羟基相连的碳上的氢掉落与氧生成水、乙醇不是电解质。5．醋是中国各大菜系中传统的调味品，醋中含少量乙酸。下列有关乙酸的说法正确的是A．无色无味的液体 B．不能与NaOH反应C．不能与金属Na反应 D．能使紫色石蕊试液变红【答案】D【解析】A项，乙酸有醋味，错误；B项，乙酸有酸性能与NaOH发生反应，错误；C项，乙酸电离的H＋可与Na反应，错误；D项，乙酸电离的H＋可使紫色石蕊试液变红，正确。6．下列说法不正确的是A．乙酸的酸性比碳酸强 B．乙醇能与金属钠反应C．乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色 D．乙醇可萃取碘水中的碘单质【答案】D【解析】A项，CH3COOH的酸性强于H2CO3，正确；B项，乙醇与钠反应生成H2，正确；C项，乙烯可以被酸性KMnO4氧化，正确；D项，乙醇与水互溶，不可作萃取剂，错误。7．人类很早就知道用粮食或水果发酵生产酒，下列有关乙醇说法中正确的是A．乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼B．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇溶于水后溶液显酸性C．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，可说明乙醇分子中含有C、、三种元素D．乙醇分子中有基团，所以乙醇溶于水后溶液显碱性【答案】A【解析】A．乙醇和钠反应时断O-H键，乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼，A正确；B．乙醇是非电解质，乙醇溶于水后溶液显中性，B错误；C．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇分子中含有C、H元素，不能根据产物判断是否有氧元素，C错误；D．乙醇是非电解质，乙醇溶于水后溶液显中性，D错误；故选A。8．下列有关乙醇和乙酸的说法正确的是A．两者分子中都含有羧基 B．两者都能与碳酸钠溶液反应C．两者在一定条件下能发生酯化反应 D．两者都能使紫色石蕊溶液变红【答案】C【解析】A．乙醇官能团是羟基，乙酸含有羧基，故A错误；B．乙醇与碳酸钠溶液不反应，故B错误；C．乙醇、乙酸在浓硫酸作用下能发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，故C正确；D．乙醇不能使紫色石蕊溶液变红，乙酸能使紫色石蕊溶液变红，故D错误；选C。9．下列关于有机物的说法不正确的是A．乙酸溶液的pH小于7 B．乙烯可与液溴发生加成反应C．甲烷属于烃类 D．苯能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A项，乙酸显酸性，pH＜7，正确；B项，乙烯与液溴可发生加成反应，正确；C项，CH4只含有C、H两种元素，属于烃，正确；D项，苯比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。10．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液①>②>③B．②>①>③C．③>②>① D．③>①>②【答案】C【解析】金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。11．下列说法中正确的是A．乙醇分子中有—OH基团，所以乙醇溶于水后溶液显碱性B．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇溶于水后溶液显酸性C．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇分子中含有C、H、O三种元素D．乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼【答案】D【解析】A项，乙醇是非电解质，溶于水后不发生电离，因此乙醇溶液不显碱性，错误；B项，乙醇是非电解质，溶于水后不发生电离，因此乙醇溶液不显酸性，错误；C项，物质燃烧生成二氧化碳和水，只能说明该物质中含有C、H元素，错误；D项，根据乙醇能与Na反应，乙烷与Na不反应这一事实说明乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼，正确。12．下列物质既能与金属钠反应放出气体，又能与纯碱反应放出气体的是A．C2H5OH B．H2OC． D．CH3COOH【答案】D【解析】A项，乙醇与纯碱不反应，不符合题意；B项，纯碱在水中发生水解反应，但不能生成二氧化碳气体，不符合题意；C项，苯与金属钠、纯碱均不反应，不符合题意；D项，乙酸的酸性强于碳酸，能与金属钠反应生成氢气，也能与纯碱反应生成二氧化碳气体，符合题意。13．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示。下列说法错误的是A．该反应过程中涉及极性键的断裂和形成B．收集试管中的物质，加入有可燃性气体生成，说明产物粗乙醛中混有乙醇C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象D．甲中选用热水，有利于乙醇挥发；丙中选用冷水，有利于冷凝收集产物【答案】B【分析】由实验装置图可知，装置甲中在水浴加热的条件下乙醇和空气混合，混合气体进入装置乙的硬质玻璃管后，在铜作催化剂的条件下，共热发生催化氧化反应后生成乙醛，装置丙冷凝收集得到含有乙醛、乙醇和水的混合物，排水集气装置中收集的是未参加反应的氮气等不溶于水的气体，据此分析解答。【解析】A．乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应方程式为，该反应中有C-H、O-H极性键的断裂，也有H-O、C-O极性键的形成，A项正确；B．乙醇的催化氧化过程中有水生成，试管a收集的产物含水，加入Na会产生可燃性气体H2，B项错误；C．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛，反应中铜为催化剂，Cu首先被氧气氧化为CuO，之后CuO被乙醛重新还原为Cu，故硬质玻璃管中铜网会出现红黑交替现象，C项正确；D．甲装置需要把乙醇变为乙醇蒸气，则甲中的水为热水，乙处用于收集乙醛，乙中的水为冷水，有利于冷凝收集乙醛，D项正确；答案选B。14．实验室常用如图所示装置制取乙酸乙酯。下列说法错误的是A．试管M中药品添加顺序依次为浓硫酸、乙醇、乙酸B．试管N中盛放的试剂为饱和碳酸钠溶液C．反应过程中试管N内有油状液体生成D．装置中的长导管起导气、冷凝作用【答案】A【解析】A项，药品的添加顺序应为向乙醇中加入浓硫酸，错误；B项，试管N中盛放的试剂为饱和碳酸钠溶液，用于吸收挥发出来的乙酸和乙醇，便于酯分层，正确；C项，反应生成的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，试管N内有油状液体生成，正确；D项，装置中的长导管起导气冷凝挥发物的作用，正确。（江苏省泰州市2024-2025学年高二学业水平考试模拟）阅读下列材料，回答下列问题。我国科研团队提出了室温下乙炔()电催化加氢制乙烯()的新路径。乙烯与水反应能制备乙醇()，乙醇氧化可生成乙酸()，进而合成乙酸乙酯()；乙烯还可以制备聚乙烯()等物质。15．下列物质属于高分子化合物的是A．乙炔 B．乙烯 C．乙酸乙酯 D．聚乙烯16．下列有关乙酸的说法正确的是A．常温下为无色无味的液体 B．与乙醇互为同分异构体C．能与溶液反应 D．不能使紫色的石蕊试液变红17．下列反应属于取代反应的是A．B．C．D．【答案】15．D16．C17．D【解析】15．相对分子质量在10000以上的有机化合物为高分子化合物，据此解答。A．乙炔相对分子质量较小，不属于高分子化合物，选项A错误；B．乙烯相对分子质量较小，不属于高分子化合物，选项B错误；C．乙酸乙酯相对分子质量较小，不属于高分子化合物，选项C错误；D．聚乙烯是乙烯发生加聚反应生成的高分子化合物，聚乙烯属于高分子化合物，选项D正确；答案选D。16．A．常温下乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，A错误；B．乙酸与乙醇分子式不同，不互为同分异构体，B错误；C．乙酸具有酸性，可与溶液反应，C正确；D．乙酸具有酸性，可使紫色的石蕊试液变红，D错误；答案选C。17．A．乙炔和氢气反应生成乙烯为加成反应，A错误；B．乙烯和水反应生成乙醇为加成反应，B错误；C．此反应是乙醇的氧化，属于氧化反应，C错误；D．乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯为取代反应，D正确；故答案选D。18．（江苏省泰州市2024-2025学年高二学业水平考试模拟）丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示：（1）丹参素属于(填“无机化合物”或“有机化合物”)。（2）丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应的类型属于反应(填“取代”或“加成”)。（3）丹参素中含氧官能