高二化学选择性必修三（有机化学基础）核心知识点

高二化学选择性必修三（有机化学基础）核心知识点本模块核心围绕“有机化合物的结构与性质”展开，从基础概念到具体物质，再到合成应用，形成“结构决定性质，性质决定用途”的逻辑体系，主要涵盖以下六大模块：第一部分有机化学基础概念与烃一、有机化合物的基本概念1.定义与特点通常指含碳元素的化合物（除CO、CO₂、碳酸盐等无机物外），具有种类繁多、同分异构现象普遍、大多难溶于水、易溶于有机溶剂、熔点沸点较低、易燃烧等特点。2.同系物与同分异构体同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“-CH₂-”原子团的化合物（如甲烷、乙烷、丙烷）。关键判断依据：官能团种类和数目相同、碳骨架结构相似。同分异构体：分子式相同但结构不同的化合物（如丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体）。核心考点：同分异构体的书写（先碳链异构，再官能团位置异构，最后官能团类型异构）、数目判断。3.官能团决定有机化合物化学性质的原子或原子团，是有机化合物分类的核心依据，常见基础官能团：碳碳单键（-C-C-）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、酯基（-COO-）等。二、烃的分类与性质（只含C、H元素的有机物）1.烷烃（饱和烃，通式：CₙH₂ₙ₊₂）代表物质：甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）结构特点：全部为碳碳单键，饱和结构，空间构型为正四面体（甲烷）、锯齿形（多碳烷烃）。化学性质：①稳定性：常温下不与强酸、强碱、强氧化剂反应；②取代反应：光照条件下与氯气、溴蒸气等卤素单质发生取代（如甲烷与氯气生成一氯甲烷、二氯甲烷等）；③燃烧反应：生成CO₂和H₂O，燃烧通式：CₙH₂ₙ₊₂+(3n+1)/2O₂点燃→nCO₂+(n+1)H₂O。2.烯烃（不饱和烃，通式：CₙH₂ₙ，n≥2）代表物质：乙烯（C₂H₄）、丙烯（C₃H₆）结构特点：含碳碳双键（C=C），不饱和结构，乙烯为平面结构（6个原子共面）。化学性质：①加成反应（核心性质）：与Br₂、H₂、HX（卤化氢）、H₂O等加成（如乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，生成1,2-二溴乙烷；与水加成生成乙醇）；②加聚反应：双键打开相互连接形成高分子化合物（如乙烯加聚生成聚乙烯）；③氧化反应：能使酸性KMnO₄溶液褪色（被氧化生成CO₂或羧酸）；燃烧火焰明亮，伴有黑烟。3.炔烃（不饱和烃，通式：CₙH₂ₙ₋₂，n≥2）代表物质：乙炔（C₂H₂）结构特点：含碳碳三键（C≡C），不饱和结构，乙炔为直线结构（4个原子共线）。化学性质：①加成反应（比烯烃更易加成）：与Br₂、H₂、HX等加成（如乙炔与2molBr₂加成生成1,1,2,2-四溴乙烷）；②加聚反应：加聚生成聚乙炔；③氧化反应：能使酸性KMnO₄溶液褪色；燃烧火焰更明亮，伴有浓黑烟。4.芳香烃（含苯环的烃，苯的通式：CₙH₂ₙ₋₆，n≥6）代表物质：苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）、二甲苯结构特点：苯环为平面正六边形结构（6个C原子和6个H原子共面），键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键（无典型单双键交替结构）。化学性质：①稳定性：不易加成、不易被氧化，易发生取代反应；②取代反应（核心性质）：硝化反应（与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯）、卤代反应（与Br₂在FeBr₃催化下生成溴苯）、磺化反应；③加成反应（需特殊条件）：与H₂在Ni催化、加热条件下加成生成环己烷；④氧化反应：苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，甲苯、二甲苯等苯的同系物（与苯环直接相连的C上有H）能使酸性KMnO₄溶液褪色（被氧化生成苯甲酸）。第二部分烃的衍生物（烃分子中的H被其他原子或原子团取代的产物）一、醇和酚（均含羟基-OH）1.醇（羟基连在饱和碳原子上，通式：CₙH₂ₙ₊₁OH）代表物质：乙醇（C₂H₅OH）、乙二醇、丙三醇结构特点：羟基（-OH）为官能团，乙醇分子中-OH与乙基相连。化学性质：①与金属钠反应：生成乙醇钠和H₂（2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑）；②消去反应：浓硫酸、170℃条件下生成乙烯（C₂H₅OH浓H₂SO₄/170℃→CH₂=CH₂↑+H₂O）；③取代反应：与浓氢溴酸反应生成溴乙烷；与乙酸发生酯化反应；分子间脱水生成乙醚（浓硫酸、140℃）；④氧化反应：燃烧生成CO₂和H₂O；催化氧化（Cu/Ag加热）生成乙醛（2C₂H₅OH+O₂Cu/△→2CH₃CHO+2H₂O）；能使酸性KMnO₄溶液褪色（被氧化生成乙酸）。2.酚（羟基直接连在苯环上）代表物质：苯酚（C₆H₅OH）结构特点：-OH直接与苯环相连，苯环对羟基产生影响，使羟基更易电离出H⁺；羟基对苯环也产生影响，使苯环邻、对位H更活泼。化学性质：①酸性：比醇强，比碳酸弱，能与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠溶液中通入CO₂生成苯酚和NaHCO₃（C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃）；②与溴水反应：生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀（可用于苯酚的检验）；③显色反应：与FeCl₃溶液反应呈紫色（特征反应，用于酚类物质检验）；④氧化反应：易被氧化，空气中放置显粉红色（生成苯醌）。二、醛和酮（含羰基C=O）1.醛（羰基与一个H和一个烃基相连，官能团：醛基-CHO，通式：R-CHO）代表物质：乙醛（CH₃CHO）、甲醛（HCHO）化学性质：①加成反应（与H₂加成，也叫还原反应）：Ni催化加热生成乙醇（CH₃CHO+H₂Ni/△→CH₃CH₂OH）；②氧化反应（核心性质，醛基易被氧化）：能被银氨溶液（Tollens试剂）氧化生成银镜（银镜反应，用于醛基检验）；能被新制Cu(OH)₂悬浊液（斐林试剂）氧化生成砖红色Cu₂O沉淀；能被酸性KMnO₄溶液、溴水褪色；燃烧生成CO₂和H₂O。2.酮（羰基与两个烃基相连，官能团：酮羰基，通式：R-CO-R'）代表物质：丙酮（CH₃COCH₃）化学性质：性质较稳定，不易被氧化（不能发生银镜反应和斐林反应）；能与H₂发生加成反应生成异丙醇。三、羧酸和酯1.羧酸（官能团：羧基-COOH，通式：R-COOH）代表物质：乙酸（CH₃COOH）、甲酸（HCOOH，含-CHO和-COOH双官能团）、苯甲酸结构特点：羧基中-OH受羰基影响，易电离出H⁺，具有酸性。化学性质：①酸性：比碳酸强，能与NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应（如乙酸与Na₂CO₃反应生成CO₂）；与金属钠反应生成H₂；②酯化反应（核心反应）：与醇在浓硫酸催化、加热条件下生成酯和水（如乙酸与乙醇生成乙酸乙酯，反应可逆），规律：“酸脱羟基，醇脱氢”；③甲酸的特殊性：因含醛基，能发生银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应。2.酯（官能团：酯基-COO-，通式：R-COO-R'）代表物质：乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅）、油脂（高级脂肪酸甘油酯）化学性质：①水解反应（核心反应，可逆）：酸性条件下水解生成羧酸和醇（如乙酸乙酯酸性水解生成乙酸和乙醇）；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇（如乙酸乙酯碱性水解生成乙酸钠和乙醇，油脂碱性水解叫皂化反应，用于制肥皂）；②油脂的特殊性：含不饱和脂肪酸的油脂能发生加成反应（如植物油氢化变硬脂）。第三部分生命中的基础有机化学物质一、糖类（碳水化合物，通式多为Cₙ(H₂O)ₘ）单糖：不能水解的糖，如葡萄糖（C₆H₁₂O₆，含-CHO和-OH，能发生银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应，能与H₂加成生成己六醇）、果糖（C₆H₁₂O₆，与葡萄糖互为同分异构体，含酮羰基）。二糖：能水解生成2分子单糖，如蔗糖（水解生成葡萄糖和果糖，无醛基，不能发生银镜反应）、麦芽糖（水解生成2分子葡萄糖，含醛基，能发生银镜反应）。多糖：能水解生成多个单糖分子，如淀粉、纤维素（分子式均为(C₆H₁₀O₅)ₙ，但n值不同，不互为同分异构体）；淀粉遇碘变蓝，纤维素不能；二者均能水解生成葡萄糖，纤维素水解难度大于淀粉。二、蛋白质和核酸蛋白质：基本单位是氨基酸（含-NH₂和-COOH，具有两性），氨基酸通过脱水缩合形成肽键（-CO-NH-），进而形成蛋白质。蛋白质的性质：①水解：最终生成氨基酸；②盐析：加入轻金属盐（如NaCl、(NH₄)₂SO₄）使蛋白质析出，可逆，用于提纯蛋白质；③变性：遇热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛等，不可逆，蛋白质失去生理活性；④显色反应：与浓硝酸反应呈黄色（用于检验蛋白质）。核酸：分为DNA（脱氧核糖核酸）和RNA（核糖核酸），是遗传信息的载体，基本单位是核苷酸。第四部分有机合成与推断一、有机合成的基本思路明确目标产物结构→分析原料与目标产物的差异（碳链长度、官能团种类）→设计合成路线（引入官能团、增长/缩短碳链、官能团转化）→选择合适的反应条件→优化路线（简洁、高效、绿色）。二、常见官能团的引入与转化引入羟基（-OH）：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛/酮与H₂加成、酯水解、羧酸还原。引入卤原子（-X）：烷烃卤代、烯烃/炔烃与HX或X₂加成、醇与HX取代。引入碳碳双键（C=C）：醇消去、卤代烃消去、炔烃与H₂不完全加成。引入醛基（-CHO）：醇催化氧化（与-OH相连的C上有1个H）、烯烃氧化。引入羧基（-COOH）：醛氧化、酯水解、酚氧化、苯的同系物氧化。三、有机推断题的突破口特殊反应现象：如能使溴水褪色的物质可能含C=C、C≡C、-CHO、酚；能使酸性KMnO₄褪色的物质可能含C=C、C≡C、-OH（醇/酚）、-CHO、苯的同系物；能发生银镜反应或与新制Cu(OH)₂反应的含-CHO；与FeCl₃显色的含酚羟基；遇浓硝酸变黄的是蛋白质。特殊反应条件：如浓硫酸、加热可能是酯化反应、消去反应；NaOH水溶液加热可能是卤代烃水解、酯水解；Ni催化加热可能是与H₂加成；光照可能是烷烃卤代。分子式与不饱和度：通过不饱和度判断是否含不饱和键或苯环（不饱和度=（2C+2+N-H-X）/2，C为碳原子数，H为氢原子数，N为氮原子数，X为卤原子数）。第五部分有机化学实验基础一、重要实验：乙酸乙酯的制备原理：CH₃COOH+C₂H₅OH浓H₂SO₄/△→CH₃COOC₂H₅+H₂O（可逆）装置：试管倾斜加热（防止液体暴沸），导气管不能插入饱和Na₂CO₃溶液液面下（防止倒吸）。试剂作用：①浓硫酸：催化剂、吸水剂（促进平衡正向移动）；②饱和Na₂CO₃溶液：吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度（便于分层）。现象：饱和Na₂CO₃溶液上层出现油状液体，有香味。二、有机物的分离与提纯分液：用于分离互不相溶的液体（如乙酸乙酯与饱和Na₂CO₃溶液），用分液漏斗。蒸馏：用于分离沸点不同的互溶液体（如乙醇与水、苯