1-13专题十三　生命活动的物质基础　有机合成

高考

化学专题十三生命活动的物质基础有机合成新高考、新教材适用目录五年高考三年模拟考点1生命活动的物质基础考点2合成高分子考点3有机合成类型1涉及官能团保护类型2碳链减短、重排类型3成环、碳链增长类型4官能团转化类型5新考法题型强化练/题型

有机合成与推断综合题综合拔高练五年高考考点1生命活动的物质基础1.(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是

(

)A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解B2.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。

下列有关该物质说法正确的是

(

)A.分子式为C8H14O6NB.能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物BD.分子中含有σ键,不含π键3.(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹

饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制

酸等三个阶段。下列说法错误的是

(

)A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生B.发酵制醇阶段有CO2产生C.发酵制酸阶段有酯类物质产生D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行D4.(2024贵州,3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是

(

)A选项生活情境涉及化学知识A清洗餐具时用洗洁精去除油污洗洁精中的表面活性剂可使油

污水解为水溶性物质B炒菜时不宜将油加热至冒烟油脂在高温下容易生成对身体

有害的稠环化合物C长期暴露在空气中的食盐变成了糊状食盐中常含有容易潮解的MgCl2D久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素

生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色5.(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说

法错误的是

(

)

AA.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对6.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是

(

)A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料A7.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室

温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的

解决方案。下列说法错误的是

(

)

A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键DD.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性8.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,

在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:

下列说法错误的是

(

)A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应B9.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是

(

)A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物B考点2合成高分子10.(2024江西,10,3分)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如下

(反应方程式未配平)。下列说法正确的是(

)

AA.亲水性:Z>聚乙烯B.反应属于缩聚反应C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2D.反应的原子利用率<100%11.(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:

下列说法正确的是

(

)A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成

D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解B12.(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:X

C2H4Br2

Y

下列说法不正确的是

(

)A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为D.M分子中有3种官能团A13.(2023河北,3,3分)高分子材料在各个领域中得到广泛应用。下列说法错误的是

(

)A.聚乳酸可用于制造医用材料B.聚丙烯酰胺可发生水解反应C.聚丙烯可由丙烯缩聚反应合成D.聚丙烯腈纤维可由丙烯腈加聚反应合成C14.(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是

(

)

A.PHA的重复单元中有两种官能团B.PHA可通过单体

缩聚合成C.PHA在碱性条件下可发生降解D.PHA中存在手性碳原子A15.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制

备。下列说法错误的是

(

)A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应B16.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是

(

)A.聚乳酸(

)由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(

CF2—CF2

)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{

}由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)经消去反应制备B17.(2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,

相应结构简式如下。下列说法正确的是

(

)

CA.PEEK是纯净物B.X与Y经加聚反应制得PEEKC.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种D.1molY与H2发生加成反应,最多消耗6molH2

18.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:

下列说法错误的是

(

)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2BD.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子19.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是

(

)A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料B20.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二

氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是

(

)

BA.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通过缩聚反应制备C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应21.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。聚苯丙生(L)

Xm—Yn—Xp—Yq

(

表示链延长)X为

Y为

已知:R1COOH+R2COOH

+H2O下列有关L的说法不正确的是

(

)A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响C考点3有机合成类型1涉及官能团保护22.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:

下列说法不正确的是

(

)A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护B已知:

。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是

醚键、羟基

。(2)C的结构简式为

。(3)D的化学名称为

苯乙酸

。(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为

ClCH2—CH2Br

。(5)H的结构简式为

。(6)由I生成J的反应类型是

取代反应

。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

13

种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结

构简式为

。类型2碳链减短、重排24.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究

方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯

酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式为

C5H4O2

,其环上的取代基是

醛基

(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学

性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CH

CH—H2—CH2—CH2—加成反应②

—CHO

银氨溶液(新制氢氧化铜)

—COONH4(—COONa)

氧化反应③

—COOH

CH3CH2OH

—COOCH2CH3

(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是

化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基

。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a

反应得到2molⅤ,则化合物a为

CH2

CH2(乙烯)

。(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含

结构的有

2

种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为

。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化

合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

答案

25.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:

回答问题:(1)A→B的反应类型为

取代反应或磺化反应

。(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为

+NaOH

+H2O

。(3)C的化学名称为

苯酚

,D的结构简式为

。(4)E和F可用

FeCl3溶液(或其他合理答案)

(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰X可能的结构简式为

或

(任写一种)。(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式

、

H2O

。

已知:

+CO2

(7)设计以

为原料合成

的路线(其他试剂任选)。

答案

26.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:A(C8H8O3)

B(C11H12O3)

C(C11H12O4)

D(C12H14O4)

E(C12H14O4)

F(

)已知:Ⅰ.

+

Ⅱ.

回答下列问题:(1)A的结构简式为

;符合下列条件的A的同分异构体有

4

种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为

FeCl3溶液

;B→C的反应类型为

氧化反应

。(3)C→D的化学方程式为

+CH3OH

+H2O

;E中含氧官能团共

3

种。(4)已知:

,综合上述信息,写出由

和

制备

的合成路线。

答案

类型3成环、碳链增长27.(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分

试剂和条件已略去)。

(1)Ⅰ的结构简式是

。(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、

醚键

和

酰胺基

。(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是

取代反应

,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是

回答下列问题:

作氧化剂

。(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳

氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a

<

b(选填“>”“<”或“=”)。(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是

+NaOH

+CH3OH

。(6)Ⅸ的结构简式是

。Ⅸ有多种同分异构体,其

中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是

。(7)化合物

是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以

为原料合成

的路线(无机试剂任选)。

答案

28.(2024江西,18,15分)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如

图(部分试剂和条件略去)。

已知:

回答下列问题:(1)化合物A

能

(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。(2)写出由C生成D的化学反应方程式

+

+HCl

。(3)写出G的结构简式

。(4)H到I的反应类型是

取代反应

。(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是

SnCl2

。(6)K完全水解后,有机产物的名称是

邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)

。(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有

9

种(立体异构中只考虑顺反异构);a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式

(不考虑立

体异构)。29.(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂

草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。

回答下列问题:(1)反应①的反应类型为

取代反应

;加入K2CO3的作用是

与生成的HBr反应,促进反应正向进行

。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是

5

。(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是

D分子中含有类似(C2H5)3N的结构

。(4)E中含氧官能团名称是

酯基

。(5)F的结构简式是

;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是

。(6)G中手性碳原子是

3、4

(写出标号)。(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是

、

。30.(2023重庆,18,15分)有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件

(OLED)。K的一种合成路线如图所示,部分试剂及反应条件省略。

(R1和R2为烃基)(1)A中所含官能团名称为羟基和

碳碳双键

。(2)B的结构简式为

。已知以下信息:(3)C的化学名称为

苯胺

,生成D的反应类型为

取代反应

。(4)E的结构简式为

。(5)G的同分异构体中,含有两个

的化合物有

10

个(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶3的化合物为L,L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为

+4Cu(OH)2+2NaOH

+2Cu2O+6H2O

。(6)以J和N(

)为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为

(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。31.(2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工

原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:

(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳

π

键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有

7

种(不考虑对映异构),

其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为

。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为

乙酸

、

回答下列问题:

丙酮

。(4)G的结构简式为

。(5)已知:2

+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I(

)和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为

。若经此路线由H合成I,存在的问

题有

ab

(填标号)。a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境32.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治

疗抑郁症,其合成路线之一如下:

已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)

(ⅲ)

+

回答下列问题:(1)①的反应类型为

氧化反应

。(2)B的化学名称为

3,4-二氯苯甲酸

。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式

。(a)红外光谱显示有

键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为

⑥

、

⑨

(填反应步骤序号)。(5)H→I的化学方程式为

+HCl

;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为

或

(不考

虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素(

)和环己烯(

)为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

答案

类型4官能团转化33.(2024湖南,17,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下

(部分条件忽略,溶剂未写出):

(1)化合物A在核磁共振氢谱上有

6

组吸收峰;(2)化合物D中含氧官能团的名称为

醚键

、

醛基

;(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是

如果对调,酚羟基会被氧化

;(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为

①③②

(填标号);①

②③

回答下列问题:(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化

学方程式为

;(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以

和Cl2CHOCH3为原料合成

的路线(HCN等无机试剂任选)。

答案

34.(2024全国甲,36,15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下

是某课题组合成化合物I的路线。

回答下列问题:(1)A中的官能团名称为

硝基

。(2)B的结构简式为

。(3)由C生成D的反应类型为

取代反应

。(4)由E生成F的化学方程式为

+P(OC2H5)3

+C2H5Br

。(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为

4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)

。(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象:

FeCl3溶液;若溶液呈紫色,则

为I;若溶液不呈紫色,则为H

。(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

9

种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两

个酚羟基;④可发生银镜反应。35.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线

如下:

已知:Ⅰ.Bn为

,咪唑为

;Ⅱ.

和

不稳定,能分别快速异构化为

和

。回答下列问题:(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为

。(2)G中含氧官能团的名称为

羧基

和

羟基

。(3)J→K的反应类型为

还原反应

。(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有

6

种(不考虑立体异构)。(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;

③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为

+(CH3CO)2O

+CH3COOH

。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为

和

。36.(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部

分反应条件略去):

ⅰ)RX

RMgX

ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HY

RH+

HY代表H2O、ROH、RNH2、

等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为

羟基

、

醛基

。已知:(2)E在一定条件下还原得到

,后者的化学名称为

邻二甲苯(1,2-二甲苯)

。(3)H的结构简式为

。(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是

bc

(填标号)。a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.

d.

(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有

4

种(不考虑立体异构),写

出其中一种同分异构体的结构简式

或

或

或

。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基(6)参照上述合成路线,设计以

和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体

的合成路线(其他试剂任选)。

答案

37.(2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如

下:

已知:叔丁氧羰基简写为—Boc;R—COOH+SOCl2

RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH

RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能团名称为

羧基、酰胺基

。(2)水溶性比较:A

>

B(填“>”或“<”)。(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是

(C2H5)3N中N上孤电

子对能与H+形成配位键

。(4)Ⅱ的反应类型为

取代反应

。(5)NaBH4是还原剂,D的结构简式为

(不考虑立

体异构)。(6)Ⅴ的化学方程式为

。(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱

有四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式

或

(不考虑立体异构)。38.(2023河北,18,14分)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用

于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优

异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:

已知:

+

回答下列问题:(1)A→B的反应类型为

加成反应(或还原反应)

。(2)C的结构简式为

。(3)D的化学名称为

丁二酸二甲酯

。(4)G→H的化学方程式为

+4NaOH

+2CH3OH+2H2O

。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式

。(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3∶2;(b)红外光谱中存在

吸收峰,但没有O—H吸收峰;(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮(

)和对叔丁基甲苯[

]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)

答案

类型5新考法39.(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:

已知:Ⅰ.

+

Ⅱ.R1—CHO

R1CH2NHR2回答下列问题:(1)A结构简式为

;B→C反应类型为

取代反应

。(2)C+D→F化学方程式为

+

+HBr

。

(3)E中含氧官能团名称为

醛基

;F中手性碳原子有

1

个。(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为

。(5)C→E的合成路线设计如下:C

G(C14H11NO)

E试剂X为

NaOH

(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是

KMnO4会将羟基氧化为羧基

。40.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N

C

O

Ⅱ.

路线一:A(C7H6Cl2)

B(C7H3Cl2N)

C

D

E(C8H3F2NO2)

G(

)(1)A的化学名称为

2,6-二氯甲苯

(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为

+2KF

+2KCl

;D中含氧官能团的名称为

酰胺基

;E结构简式为

。路线二:H(C6H3Cl2NO3)

I

J

G(2)H中有

2

种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是

②④

(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有

3

种。三年模拟题型有机合成与推断综合题1.(2024山东省实验中学一模,6)光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的

酸解过程,下列说法正确的是

(

)

+CO2+

AA.X的单体属于碳酸酯B.X在水中的溶解度大于YC.Z中所有原子共平面D.该酸解过程不含消去反应2.(2024重庆一模,10)光响应高分子材料在人工肌肉、微型机器人等领域有广泛的应

用前景。我国科学家合成了一种光响应高分子M,其合成路线如图所示,下列说法正确

的是

(

)

DA.G的分子式为C8H12O2B.F与NaOH溶液反应,O—H键断裂C.G和H反应生成M的反应类型为缩聚反应D.1molM完全水解,需要H2O的物质的量为(m+n)mol3.(2024天津南开一模,14)科学研究表明,碘代化合物E与化合物I在Cr-Ni催化下可以发

生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y(

),其合成路线如下:

回答下列问题:(1)F的化学名称为

苯甲醛

。(2)B中官能团的名称为

碳碳三键、氰基

。(3)丙炔与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物为

乙酸或CH3COOH

。(4)D→E的反应类型为

加成反应

。(5)G的结构简式为

CH3CHO

。(6)反应C→D的化学方程式为

+C2H5OH

+H2O

。(7)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为

。(8)X与D互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示3种不同

化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出2种符合上述条件的X的结构简式:

、

、

、

、

、

(任写两种即可)

。(9)完成以下合成路线。

(

)

4.(2024河南4月联考,30)有机化合物I为一种杀菌抗炎药的主要成分,其中一种合成路

线如图所示。

已知:Ⅰ.

+RCl

+HClⅡ.苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应,取代基的定位效应

如下表所示:定位取代基烷基溴原子羟基烷氧基氨基硝基磺酸基

定位效应邻位、对位

间位

Ⅲ.

。回答下列问题:(1)D的分子式为

C7H6Cl2SO4

;E的化学名称为

2,6-二氯苯酚

。(2)设计A→B、B→C的目的分别是

保护酚羟基

、

占据酚羟

基的对位,确保氯原子取代酚羟基的邻位(答案合理即可)

。(3)写出F→G的化学方程式:

+ClCH2COCl

+HCl

。H→I的反应类型为

取代反应

。(4)H的结构简式为

;符合下列条件的H的同分异构体有

4

种。①分子中存在

;②—CN直接连在苯环上;③在核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2。(5)设计以甲苯为原料制备

的合成路线(无机试剂任选)。

答案

5.(2024湖南雅礼中学第八次月考,18)H是一种新型大芳酰胺的合成原料,在印染方面

具有广阔的应用前景。可通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。

已知:苯胺具有还原性,易被氧化。(1)化合物A的系统命名为

1,2-二甲苯

;F中的官能团名称是

硝基、酰胺基

。(2)化合物G的结构简式是

,F→G的反应类型为

水解反应或取代反应

。(3)下列说法正确的是

AB

(填标号)。A.化合物B可与NaHCO3溶液反应B.可依次通过取代反应、氧化反应实现A→B的转化C.1mol化合物E最多可与2molNaOH发生反应D.化合物H的分子式为C12H13N3O2(4)写出C→D的化学方程式:

+

+2CH3OH

。(5)B转化为C的过程可能产生副产物I(

)。写出2种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式:

、

、

、

、

(任写两种)

。①分子中除含有苯环外,无其他环状结构;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,有

,无—OH和—O—O—。(6)

(凯夫拉)材料广泛应用于防弹衣、坦克等装备的生产。利用以上合成路线及已知信息,设计以苯胺

(

)、(CH3CO)2O、

为原料制备凯夫拉的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

答案

6.(2024河北邯郸二模,18)氯吡格雷是一种抗血栓的药物,其制备方法如下:

(1)A的名称为

2-氯苯甲醛(邻氯苯甲醛)

,C中官能团除羧基外还有

碳氯键(氯原子)、氨基

(写名称)。(2)C→D的反应类型为

取代反应(或酯化反应)

,D的分子式为

C9H10NO2Cl

。(3)1mol氯吡格雷最多可以和

3

molNaOH反应。(4)2分子C可以生成含3个六元环的化合物,请写出该反应的化学方程式:

。(5)E的名称为噻吩,它和吡咯(

)都具有芳香性,所有原子共面,则噻吩中S的杂化方式为

sp2

,它的沸点比吡咯低,原因是

吡咯分子间可形成氢键

。(6)C有多种同分异构体,满足以下条件的有

9

种(不考虑立体异构)。①芳香族化合物②官能团种类与C相同③含有手性碳原子上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为

(或

或

或

)

(任写一种)。(7)以乙醇为原料合成

,其他无机试剂任选。写出其合成路线。

答案CH3CH2OH

CH3CHO

7.(2024江西南昌三模,18)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下。

(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为

1∶9

,B中官能团名称为

羰基、碳碳双键

。(2)B→D过程中还可能经历B→X→D,其中物质X与C互为同分异构体,X的结构简式为

。(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率,其原因是

加入的

KOH中和了生成的HCN,促进反应正向进行

。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

或

或

。能发生水解反应、生成

的两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别有2个峰和4个峰。(5)已知氮原子电子云密度越大,碱性越强,氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱的顺序为

甲胺>氨>苯胺

。(6)已知:①RCN

RCOOH;②RCN

RCH2NH2写出以CH3CHO、

和CH3CN为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案CH3CHO+

8.(2024辽宁沈阳三模,19)斑蝥素是斑蝥的有效成分,现代药理研究表明斑蝥素对肝

癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用,斑蝥素的一种合成路线如下(部分试剂和

条件略去)。

已知:在有机合成中,极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作

用影响,酯基α-碳上的C—H键极性增强,易断裂,在一定条件下,与另一分子酯发生酯缩

合反应:

请回答下列问题:(1)A的化学名称是

丙烯酸甲酯

。(2)A→B的反应类型为

加成反应

。(3)B→C中,根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K,请从极性视

角分析生成K更容易的原因:

S相对C电负性大,使得其α-碳上的C—H键极

性增强,更易断裂

。(4)已知H为五元环结构,写出H的结构简式

。(5)J中含有

4

个手性碳原子。(6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式

、

、

、

中任意一个即可。a.含苯环;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能发生银镜反应;d.不含—O—O—;e.

1H-NMR谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。(7)根据上述信息,写出以环己酮和1,3-丁二烯为主要原料制备

的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

答案

9.(2024北京海淀一模,17)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等作用,其合成路线如下。

已知:ⅰ.

+R—NH2

ⅱ.

ⅲ.核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。(1)A→B所需试剂是

浓硝酸、浓硫酸

。(2)B→C的反应为取代反应,该反应的化学方程式为

+

+CH3OH

。(3)E中官能团的名称为

硝基、羧基

。(4)F→G的过程中会得到少量聚合物,该聚合物的结构简式为

。(5)芳香族化合物M是I的同分异构体,写出一种符合下列条件的M的结构简式:

。a.能与NaHCO3反应b.核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为2∶2∶1(6)J→K的反应过程如下图,中间产物1、2均含有三个六元环。

中间产物1、3的结构简式分别为

、

。(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰,其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺(

)反应一段时间后,加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C

CHCl,不参与反应),测定该混合物的核磁共振氢谱,K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2∶5,此时K的产率为

40%

。10.(2024山东烟台、德州二模,19)一水合盐酸替沃扎尼盐是一种治疗肾癌的小分子靶

向新药。根据替沃扎尼(K)的两种合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.

+R1NH2

Ⅱ.

+

路线一:

(1)A中官能团的名称为

醚键

;D的结构简式为

。(2)G→I的化学方程式为

+

+HCl

。路线二:L(C6H5OCl)

M(C7H7OCl)

N

O(C6H4NO3Cl)

H

P

K(3)设计L→M和N→O的目的是

保护酚羟基不被浓硝酸氧化(或保护酚羟基)

,P→K的反应类型为

取代反应

。(4)Q(C8H9OCl)与M互为同系物,满足下列条件的Q的同分异构体有

20

种①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上有3个取代基(5)根据上述信息,写出以

和丙酮为主要原料,合成

的路线。

答案

1.(2024山东省实验中学5月针对性考试,2)《内经》曰:“五谷为养,五果为助,五畜为

益,五菜为充”。下列关于营养成分说法错误的是

(

)A.蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖B.食用油在酶作用下水解为高级脂肪酸和甘油C.苹果中富含的HOOCCH(OH)CH2COOH(苹果酸)与乙二酸互为同系物D.天然蛋白质水解后均得到α-氨基酸,甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两种二肽C2.(2024福建厦门二模,1)巴豆中含有巴豆素、蛋白质等。《雷公炮炙论》中记载巴豆

膏的制备方法为“凡修事巴豆,敲碎,以麻油并酒等煮巴豆,研膏后用”。下列说法错

误的是

(

)A.敲碎能提高反应速率B.麻油属于高分子C.酒有利于巴豆素溶解D.煮巴豆时蛋白质会变性B3.(2024湖南仿真卷三,8)某聚合物商品的结构简式(假设为理想单一结构)如下:

下列有关该聚合物的叙述错误的是

(

)A.属于线型高分子,具有热塑性B.属于合成纤维,可降解C.可通过缩聚反应制得D.聚合单体有3种D4.(2024福建泉州三模,2)用PVA包裹的Fe3O4-MNPs是纳米级抗癌药物载体,具有良好

的水溶性和靶向性,PVA的结构为

。下列说法不正确的是(

)A.PVA在人体内不能发生水解反应B.PVA与CH3CH2OH互为同系物C.该载体分散于水中可形成胶体D.该载体在磁场作用下具有靶向性B5.(2024山东德州二模,12)PLGA是可降解的功能高分子材料,制备PLGA的反应过程如

下。下列说法错误的是

(

)A.LA和GA互为同系物BB.丙交酯、乙交酯中所有碳原子均共平面C.1molPLGA最多能与(x+y)molNaOH反应D.LA与GA混合反应生成的链状一元酯最多有4种6.(2024北京海淀二模,9)聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料,其合成方法如

下:

下列说法正确的是

(

)A.K中所有碳、氧原子在同一平面内B.K→M,参与反应的K与CO2分子个数比为x∶(x+y)C.由M合成N的过程中发生了加聚反应D.聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团B7.(2024广东广州一模,20)利用不对称催化合成方法选择性引入手性碳原子,对天然分

子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分

反应条件略):

(1)Ⅰ的名称是

2-甲基丙醛(异丁醛)

,Ⅱ中含氧官能团的名称是

酯基

。(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新