《认识有机化合物(第二课时)》课件

《认识有机化合物（第二课时）》知识回顾有机化合物中碳原子的成键特点CHHHH实验数据表明：甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，每个分子中的4个C—H键的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。一、甲烷的分子结构碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。正四面体结构正四面体结构不同时期提出的甲烷分子结构图示1个C原子2个H原子化学科学中最早的结构式不同时期提出的甲烷分子结构图示有组成不是立体结构有组成未体现结构有组成和化学键不是立体结构不同时期提出的甲烷分子结构图示体现了甲烷的组成和空间结构甲烷结构的正确表示开辟立体化学新篇章不同时期提出的甲烷分子结构图示甲烷与甲烷结构相似的有机化合物搭建任务一：2个碳原子、6个氢原子甲烷与甲烷结构相似的有机化合物搭建任务一：2个碳原子、6个氢原子甲烷与甲烷结构相似的有机化合物搭建任务一：2个碳原子、6个氢原子与甲烷结构相似的有机化合物甲烷（3）乙烷的结构式HCHHHCHH（2）乙烷分子球棍模型（上节课作品）（1）乙烷分子球棍模型立体→平面的投影搭建任务二：3个碳原子、8个氢原子甲烷与甲烷结构相似的有机化合物HCHHHCHHHCH与甲烷结构相似的有机化合物搭建任务二：3个碳原子、8个氢原子甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8只含碳、氢两种元素HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH

烷烃二、烷烃烃CC

碳原子数不多于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，如丙烷；(2)碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如十一烷。烷烃的名称：“碳原子数+烷”对比下面三种烷烃分子的结构式和分子式，请你归纳烷烃分子式的通式？请你归纳甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH通式：CnH2n+2二、烷烃甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH三、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH三、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH请你思考1丙烷C3H8乙烯C2H4下列两种物质互为同系物吗？人教版必修第二册教材P62思考与讨论你们书写的丁烷的结构式一样吗？为什么会出现两种结构式？搭建任务三（丁烷）：4个碳原子、10个氢原子与甲烷结构相似的有机化合物搭建任务三（丁烷）：4个碳原子、10个氢原子与甲烷结构相似的有机化合物正丁烷搭建任务三（丁烷）：4个碳原子、10个氢原子正丁烷C4H10异丁烷C4H10与甲烷结构相似的有机化合物正丁烷C4H10异丁烷C4H10C4H10正丁烷熔点-138.4℃，沸点-0.5℃C4H10异丁烷熔点-159.4℃，沸点-11.6℃四、同分异构体正丁烷C4H10异丁烷C4H10具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象称为同分异构现象。正丁烷C4H10异丁烷C4H10具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。四、同分异构体请你观察请你观察下面三个结构式，找出他们的相同点和不同点？请你观察请你观察下面三个结构式，找出他们的相同点和不同点？C5H12C5H12C5H12请你观察请你观察下面三个结构式，找出他们的相同点和不同点？C5H12C5H12C5H12正戊烷新戊烷异戊烷丁烷：2种戊烷：3种己烷：5种……癸烷：75种烷烃的同分异构体数目规律规律：随着碳原子数的增加，烷烃的同分异

构体的数目也就越多。请你思考2下面两种结构式，互为同分异构体吗？HClCCClClClHHH下面两种结构式，是同分异构体吗？请你思考2HClCCClClClHHH

为什么烷烃中的碳链不是一条直线，而是呈锯齿状？碳骨架呈锯齿状请你思考3同系物的多样性和同分异构现象的广泛存在都是有机化合物种类繁多的原因。同系物与同分异构体之间的关系是：互为同系物的物质

为同分异构体，互为同分异构体的物质

为同系物。请你辨析同系物的多样性和同分异构现象的广泛存在都是有机化合物种类繁多的原因。同系物与同分异构体之间的关系是：互为同系物的物质

为同分异构体，互为同分异构体的物质

为同系物。请你辨析一定不同系物的多样性和同分异构现象的广泛存在都是有机化合物种类繁多的原因。同系物与同分异构体之间的关系是：互为同系物的物质

为同分异构体，互为同分异构体的物质

为同系物。请你辨析一定不一定不②CH3CHCH2CH2CH3④CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3下列物质中，互为同分异构体的是

互为同系物的是

请你判断1①CH3CH2CH2CH3③CH3CH3

请你判断1C4H10

C6H14C2H6C6H14②④②CH3CHCH2CH2CH3④CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3①CH3CH2CH2CH3③CH3CH3

下列物质中，互为同分异构体的是

互为同系物的是

请你判断1①②③①③④和②CH3CHCH2CH2CH3④CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3①CH3CH2CH2CH3③CH3CH3

下列物质中，互为同分异构体的是

互为同系物的是

②④C4H10

C6H14C2H6C6H14请你判断2（1）CH2＝CHCH3CH2（2）CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH3CH3

CH3

CH3

CH2CH2下列各组中的两种物质是否互为同分异构体？和和请你判断2C3H6C3H6（2）CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH3CH3

CH3

CH3

下列各组中的两种物质是否互为同分异构体？和C5H12C6H14（1）CH2＝CHCH3CH2CH2CH2和请你判断2C3H6C3H6（2）CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH3CH3

CH3

CH3

下列各组中的两种物质是否互为同分异构体？和C5H12C6H14是否（1）CH2＝CHCH3CH2CH2CH2和任务一甲烷的分子结构【问题探究】1.从原子结构角度分析,有机物中原子成键有什么特点?提示

碳原子结构示意图为

,其最外层有4个电子,不易失去电子,也不易得到电子,一般通过共价键与氢、氧、硫、氮、卤素等元素的原子相结合,而碳原子之间也可以形成多种共价键。2.动手制作CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的模型,其中哪些模型的空间结构是正四面体?CH2Cl2模型中,任意更换氢原子和氯原子的位置,并旋转模型,其结构是否一样?提示

CH4、CCl4是正四面体结构;一样。【深化拓展】1.常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义分子式:CH4用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目电子式:用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)的式子结构式:用短线来表示一对共用电子的图示:①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构表示方法含义球棍模型:小球表示原子,短棍表示共价键空间填充模型:

用不同体积的小球表示不同大小的原子,用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序2.甲烷氯代物的结构特点(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为正四面体形,如CCl4。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为四面体形,但不属于正四面体形,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(3)CH4的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一种。【素能应用】典例1下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况(

)答案

D解析

这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构,但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。规律方法(1)用短线“—”表示1对共用电子的图式叫结构式,未成键电子省略不写,如H—H、N≡N等。(2)甲烷分子中的4个C—H极性键完全相同,由其分子结构示意图知,5个原子不在同一平面上,其中最多有3个原子在同一平面上。(3)甲烷分子的电子式和结构式均表示分子中原子的成键方式,但不能表示分子真实的空间结构;球棍模型和空间填充模型则能表示分子中原子间的连接方式、原子的相对大小及空间分布等。【变式设问】分析甲烷的分子结构,甲烷分子中处于同一平面的原子最多有几个?答案

3个。变式训练1下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图。下列说法正确的是(

)A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B.CH4、CCl4都是正四面体结构C.CH4和CCl4中的化学键完全相同D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同答案

B解析

CH3Cl中的C—Cl键和C—H键不同,故CH3Cl不是正四面体结构;CH4和CCl4中的化学键不同,二者的性质也不相同。任务二同系物的定义和性质【问题探究】乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:1.CH4与C2H6互为同系物吗?提示

二者结构相似,分子组成上相差一个CH2,故互为同系物。提示

二者结构不相似,不互为同系物。

【深化拓展】同系物判断的三个关键点(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”——组成上相差n(n≥1)个CH2原子团。①同系物分子一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【素能应用】典例2下列说法错误的是(

)①化学性质相似的有机物一定是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物③若烷烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质相似A.①②③④ B.只有②③

C.只有③④ D.只有①②③答案

D解析

互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;互为同系物的物质要同时满足结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团。故①②③错误。规律方法同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团,但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物一定具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。变式训练2下列物质中属于同系物的是(

)①CH3CH2Cl

②CH2=CHCl

③CH3CH2CH2Cl

④CH2ClCH2Cl

⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2A.①②

B.①④ C.①③

D.⑤⑥答案

C解析

同系物分子的结构必须相似:②CH2=CHCl中含有一个碳碳双键,其他物质的分子中都不含,所以没有与②互为同系物的有机物;④CH2ClCH2Cl中含有两个氯原子,其他物质的分子中都含有1个或者不含氯原子,所以没有与④互为同系物的有机物;⑤和⑥为烷烃,二者分子中均含有4个碳原子,属于同分异构体,不属于同系物。只有①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl满足同系物的条件:二者分子中都含有1个Cl原子,分子组成相差1个CH2原子团。任务三同分异构体的判断与书写【问题探究】戊烷(C5H12)有三种不同结构,球棍模型如下:1.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?提示

不一定。物质的相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为28的物质有CO、N2、C2H4,它们不是同分异构体。2.同分异构体中各元素的质量分数分别相等,则所含各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?提示

二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式有所不同,分子结构不同,互为同分异构体;互为同分异构体的物质可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。4.CH3CH2CH2CH3的一氯代物有哪几种?【深化拓展】1.快速判断同分异构体的方法(1)先比较有机物分子中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。(2)若分子式相同,再比较结构,只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。2.链状烷烃同分异构体的书写方法(1)书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。①先写出碳原子数最多的主链。②再写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。③再写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上,依次类推。(2)以C6H14为例(为了简便,只写碳骨架):①将分子中全部碳原子连成一条直链。C—C—C—C—C—C②从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链,即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。【微点拨】Ⅰ.主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。Ⅱ.书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子的四个价键的要求,添上相应数目的原子。3.等效氢原子法判断—元取代物的种类烷烃分子中等效氢原子的种数有多少,其一元取代物的种数就有多少,判断等效氢原子的方法有:(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的;【素能应用】

解析

本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式,然后对每一种物质分别进行一氯取代,写出各取代物的结构简式,再从中找出符合条件的。C5H12的同分异构体的碳骨架为【变式设问】试写出分子式为C4H9Cl的有机化合物可能的结构简式。提示

CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2