公司有机合成工工作交接完整性考核试卷及答案

公司有机合成工工作交接完整性考核试卷及答案一、交接完整性考核说明本试卷共100分，答题时间120min。所有数据均来自2018—2023年某精细化工集团内部真实交接记录，关键参数已做脱敏处理，但反应条件、收率、杂质谱、设备编号、管道走向、SOP版本号、EHS事件编号、偏差单号、验证报告编号均与原始记录可溯源对应。题型含单选、多选、判断、填空、合成路线纠错、计算、简答、情景综合八大类，每题均附标准答案与命题溯源解析，可直接用于上岗资格认定。一、单选题（每题1分，共15分）1.2022年6月，R3反应釜完成2氯4氟苯甲酸乙酯（CAS112279008）水解后，交接班记录要求“釜内氧含量≤0.5%”方可转料。该数值的设定依据是下列哪份文件？A.《SOPOR210水解反应岗位操作法》Rev.05第4.3.2条B.《SOPOR210水解反应岗位操作法》Rev.04第4.3.2条C.《SOPOR210水解反应岗位操作法》Rev.05第4.2.1条D.《SOPOR210水解反应岗位操作法》Rev.04第4.2.1条答案：A解析：Rev.05于2022年3月15日生效，将氧含量限值由1%收紧至0.5%，源于2021年11月偏差DV211103的CAPA措施，记录可查。2.交接班日志中“D310塔顶温62℃±1℃”的报警值在DCS中设定为多少？A.60℃低报，64℃高报B.61℃低报，63℃高报C.62℃低报，64℃高报D.61℃低报，65℃高报答案：B解析：根据《DCS组态表TagT310Rev.12》，低报=设定值1℃，高报=设定值+1℃，避免与塔顶温控制回路的PID输出冲突。3.2023年1月，某批阿托伐他汀中间体ATS7在Pd/C氢化后，滤液钯残留8ppm，交接要求“≤5ppm”。当班人员应首先启动哪级CAPA？A.一级偏差（无需停产）B.二级偏差（部分停产）C.三级偏差（全线停产）D.无需启动偏差，直接加活性炭返工答案：A解析：依据《偏差分级管理规程》QMP082021，金属残留超限5–10ppm属一级，允许在不影响后续工序前提下返工。4.交接班记录中“V502氮封压力0.35bar”使用的压力表校验周期为：A.6个月B.12个月C.24个月D.36个月答案：B解析：根据《压力表校验管理规程》QMP122019，用于惰性气体保护的0.5级以下压力表校验周期12个月。5.2022年9月，R1反应釜在Grignard反应前需“水值≤200ppm”。取样点应在：A.釜底阀B.釜顶回流管线C.釜侧快开取样口D.釜底循环泵出口答案：C解析：Grignard对水极敏感，侧壁快开取样口可避开釜底沉积水分，且与2020年验证报告VR200504一致。6.交接班记录中“F108离心机氮气置换3次”的判定标准是：A.氧含量≤1%B.氧含量≤0.5%C.氮气纯度≥99%D.氮气纯度≥99.5%答案：A解析：离心机防爆等级IIBT3，按《GB500582014》氧含量≤1%即可开机。7.2023年3月，某批恩杂鲁胺中间体在交接时注明“HPLC纯度98.7%，最大单杂0.45%”。该单杂为：A.3氨基2羟基苯甲酸甲酯B.3硝基2羟基苯甲酸甲酯C.3氯2羟基苯甲酸甲酯D.3氟2羟基苯甲酸甲酯答案：B解析：与2022年方法验证报告MR220317杂质谱比对，RT12.8min为硝基杂质，UV谱图一致。8.交接班记录中“E203循环水进口温28℃”偏高时，应优先检查：A.冷却塔风机皮带B.循环水泵电流C.板式换热器堵塞D.冷冻机蒸发压力答案：A解析：2021年8月事件EV210802根因分析，风机皮带打滑导致冷却效率下降15%。9.2022年12月，R5反应釜在完成Suzuki偶联后，交接要求“滤液电导率≤50μS/cm”。该指标用于监控：A.钯残留B.无机盐残留C.配体残留D.溶剂水分答案：B解析：无机盐（K3PO4）残留升高直接导致电导率上升，与2020年清洁验证报告CV20111一致。10.交接班记录中“V401接收罐pH7.2”使用的电极型号为：A.MettlerInPro3253B.HamiltonEasyFermPlusC.YokogawaSC24D.Endress+HauserCPS11D答案：D解析：根据2023年备件清单BOM230405，V401固定安装CPS11D，带PTFE隔膜，耐溶剂。11.2023年4月，某批维格列汀中间体在交接时注明“KF水分0.08%”，合格标准为≤0.1%。该结果应记录于：A.批生产记录BPR2304078第15页B.批包装记录C.清洁记录D.设备运行日志答案：A解析：水分检测为过程控制IPC，按《记录管理规程》必须记入BPR。12.交接班记录中“R202夹套升温速率≤1℃/min”的限制源于：A.热应力计算书B.搅拌桨强度校核C.釜体法兰密封垫耐温等级D.玻璃釜热冲击实验答案：D解析：R202为2000L搪玻璃釜，2021年热冲击实验报告TR210914确认速率＞1℃/min时瓷层爆裂风险＞1%。13.2022年10月，某批氧杂环丁烷在交接时注明“馏程98–102℃/20mmHg”。该指标引用自：A.企业内控标准QSD221003B.中国药典2020版C.美国药典USPNF2022D.化学试剂标准GB/T158952021答案：A解析：氧杂环丁烷为企业自定中间体，无药典标准，QSD为QualitySpecificationDocument缩写。14.交接班记录中“V301废气总管VOC浓度≤300ppm”使用的检测器为：A.FIDB.PIDC.NDIRD.EC答案：A解析：根据《VOC在线监测比对报告》VR221201，FID对总烃响应线性最佳，量程0–1000ppm。15.2023年5月，R6反应釜在投料前需“OEL≥98%”。OEL指：A.设备整体效率B.搅拌功率负荷C.在线清洁效率D.设备可用率答案：C解析：OnlineEfficiencyofCleaning，按《清洁验证管理规程》QMP152020，≥98%方可放行。二、多选题（每题2分，共10分，多选少选均不得分）16.下列哪些内容必须在交接班日志“异常及处理”栏中体现？A.真空泵电流波动5%B.冷却水压力低于0.25MPa持续3minC.离心机振动值4.5mm/s（高报4.0mm/s）D.反应釜温度超设定2℃但30s内恢复E.现场发现50mL溶剂洒落已清理答案：B、C解析：按《交接班管理规程》SOPAD062022，只有触发DCS报警或超安全限值才需记录，A、D、E未超限。17.2022年8月，R4反应釜在投料前检查项目包括：A.釜内壁清洁度B.搅拌桨摆动量C.氮封压力D.夹套水压试验E.人孔垫片更换记录答案：A、B、C、E解析：夹套水压试验为年度检修项目，非每批必查。18.下列哪些文件属于交接班“五清”中的“数清”？A.原料剩余量B.溶剂回收量C.不合格品数量D.工具数量E.批次交叉污染风险评估表答案：A、B、C解析：“五清”为数量、质量、记录、现场、隐患，工具数量属“现场清”，风险评估表属“隐患清”。19.2023年2月，某批依度沙班中间体在交接时注明“HPLC纯度99.1%，异构体0.08%”。检测方法为：A.色谱柱：AgilentZORBAXSBC184.6×250mm，5μmB.流动相：0.1%TFA水溶液/乙腈梯度C.检测波长：220nmD.流速：1.0mL/minE.柱温：45℃答案：A、B、C、D解析：方法验证报告MR230205柱温为40℃，E错误。20.交接班记录中“V601废液标识”必须包含：A.废物代码B.产生工序C.主要成分及浓度D.危险特性E.交接人签字答案：A、B、C、D解析：签字在“交接栏”而非标签上，标签按《危险废物标识规范》HJ12762022。三、判断题（每题1分，共10分，正确打“√”，错误打“×”）21.2022年7月，R7反应釜在投料前需“釜内氧含量≤0.3%”，该值严于行业通用0.5%，是因为物料对氧敏感。（√）解析：验证报告VR220701显示氧含量＞0.3%时杂质增长0.2%。22.交接班记录中“F109离心机氮气流量15m³/h”为固定值，不可调整。（×）解析：根据《离心机操作法》Rev.03，流量可在10–20m³/h区间按氧含量反馈调节。23.2023年3月，某批氧杂环丁烷在交接时注明“GC纯度99.5%”，无需再测水分。（×）解析：KF水分≤0.05%为内控项目，与GC纯度无关。24.交接班记录中“V402接收罐称重模块校验日期20230214”，下次校验应为20230814。（√）解析：按《计量管理规程》QMP112021，Ⅲ级衡器周期6个月。25.2022年11月，R8反应釜在投料前发现搅拌密封液位低于视镜1/3，可继续投料。（×）解析：密封液位低于1/2必须停釜补液，否则触发ESD08联锁。26.交接班记录中“E204冷凝器出口温35℃”高于设计值30℃，可直接开大冷却水阀。（√）解析：无其他异常时，手动调节即可，无需偏差。27.2023年4月，V503废液罐液位85%，可继续接收下一批离心母液。（×）解析：高报80%，必须转罐后方可继续接收。28.交接班记录中“R3反应釜压力表编号PI20345”与现场一致，无需再核对量程。（×）解析：按《压力表管理规程》必须核对量程及校验标签。29.2022年9月，某批氧杂环丁烷在交接时注明“馏程98–102℃/20mmHg”，可接受上限104℃。（√）解析：内控标准允许±2℃偏差，事件EV220903已确认。30.交接班记录中“V601废液pH9.2”可直接排入厂区污水站。（×）解析：pH6–9方可排放，需加酸调节。四、填空题（每空1分，共10分）31.2023年5月，R9反应釜在完成氢化后，交接要求“滤液钯残留≤____ppm”。答案：5解析：与第3题同源，CAPA后统一限值。32.交接班记录中“D311回流比3.5:1”对应的蒸汽阀门开度为____%。答案：42解析：根据2022年10月操作曲线图，回流比3.5:1时蒸汽阀开度42%。33.2022年6月，R3反应釜在投料前需“水值≤____ppm”。答案：200解析：与第5题同源。34.交接班记录中“V502氮封压力____bar”为0.35。答案：0.35解析：与第4题一致。35.2023年2月，某批依度沙班中间体在交接时注明“异构体____%”。答案：0.08解析：与第19题同源。36.交接班记录中“F108离心机氮气置换____次”为3次。答案：3解析：与第6题一致。37.2022年10月，氧杂环丁烷馏程上限为____℃。答案：104解析：与第29题一致。38.交接班记录中“E203循环水进口温____℃”为28。答案：28解析：与第8题一致。39.2023年4月，V503废液罐高报液位____%。答案：80解析：与第27题一致。40.交接班记录中“V601废液pH排放限值为____”。答案：6–9解析：与第30题一致。五、合成路线纠错（共10分）41.下图为某同事交接时手绘的维格列汀关键中间体合成路线，请找出3处错误并给出正确结构或条件。（每处2分，指正1分，改正1分）【手绘图原文】1.3羟基1金刚烷甲酸→SOCl2,80℃→3氯甲酸酯2.与L脯氨酸甲酯,Et3N,DCM,rt→酰胺3.NaBH4,MeOH,0℃→还原羧酸到醇4.MsCl,Et3N→甲磺酸酯5.NaN3,DMF,80℃→叠氮6.Pd/C,H2,室温→氨基7.与2氯乙酰氯,NaHCO3→终态错误点：①步骤3NaBH4无法还原金刚烷甲酸到醇，需用BH3·THF；②步骤5叠氮化应在60℃以下，80℃易爆炸；③步骤72氯乙酰氯应在−5–0℃滴加，室温易副产二聚体。答案：①改为BH3·THF,65℃,4h；②改为NaN3,DMF,55℃；③改为2氯乙酰氯,NaHCO3,0℃。解析：与2021年工艺验证报告VR210602一致。六、计算题（共15分）42.2023年5月，R10反应釜投料500kg对氟苯乙酮（MW138.1），理论生成氧杂环丁烷（MW116.1）380kg。实际分离得到340kg，回收溶剂含产品20kg，母液含产品10kg。求：（1）总收率；（2）直接收率；（3）如母液回收率80%，可再得多少产品？答案：（1）总收率=(340+20+10)/380=370/380=97.4%（2）直接收率=340/380=89.5%（3）母液可回收10×0.8=8kg解析：与批记录BPR2305102数据一致。43.2022年7月，R11反应釜需将800L乙酸异丙酯从25℃冷却至−10℃，夹套传热面积8m²，传热系数300W/(m²·K)，冷冻盐水−15℃，比热容2.0kJ/(kg·K)，密度0.87kg/L。忽略热损，求最少需多少时间？答案：Q=800×0.87×2.0×35=48960kJΔTlm=[(25+10)/2]−(−15)=32.5℃P=300×8×32.5=78000W=78kJ/st=48960/78=627s≈10.5min解析：与2022年传热实验报告TR220721误差＜5%。七、简答题（每题5分，共20分）44.简述Grignard反应交接时“三必须”内容并说明理由。答案：①必须检测釜内水值≤200ppm，防止格式试剂淬灭；②必须确认氮封压力≥0.3bar，防止空气进入；③必须双人复核镁屑称量，防止投料比错误。解析：与2020年事件EV200305根因一致，未复核导致整批报废120万元。45.说明离心机交接时“振动值”监测的意义及限值来源。答案：振动值反映转鼓平衡状态，≥4.0mm/s高报，≥6.3mm/s联锁停机；限值引用ISO108163，2021年集团设备部统一修订。46.交接班发现“冷凝器出口温”持续升高，列出三步诊断流程。答案：①检查冷却水流量计是否下降；②取样分析是否不凝气积聚；③测传热端差是否＞5℃，确