《有机化合物的分离提纯》课件

《有机化合物的分离提纯》1.了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。2.了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离提纯1.通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的研究过程，培养创新意识。2、通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。知识目标核心素养主要步骤分离、提纯定量分析波谱分析研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤：除杂质确定元素组成及比例测定相对分子质量分子式结构分析结构式确定实验式确定分子式确定分子结构常用方法蒸馏、萃取重结晶等实验目的方法导引化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离分离、提纯有机物分离的常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶一、分离、提纯1、蒸馏（2）适用范围

有机物热稳定性较高与杂质的沸点相差较大（1）原理利用沸点差异（3）蒸馏装置熟记图中主要仪器的名称铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶（4）主要仪器用品注意二者的区别蒸馏时用直形冷凝管重点讲解视频导学如何将工业酒精进行分离、提纯？（5）注意事项a.加热时应垫石棉网b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）c.烧瓶中所盛放液体不能超过2/3d.温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）e.进出水方向（下进上出）f.用锥形瓶收集馏分归纳整理由下到上1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(

)A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C．冷水从冷凝管下口入，上口出D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热解析A项，通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。答案D跟踪训练2、萃取（2）萃取类型（1）原理（3）萃取剂的选择依据有机物在两种互不相溶溶剂中溶解度差异大。a.萃取剂和原溶剂互不相溶b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度c.萃取剂与原溶液不反应固—液萃取液—液萃取2、萃取（4）萃取装置：（5）主要仪器用品铁架台（带铁圈）、分液漏斗（梨形）、烧杯小孔凹槽关键仪器关键操作半倒立斜向上，轻轻旋转活塞即可视频导学萃取碘水中的碘单质（6）注意事项a.使用前先检查分液漏斗是否漏液b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡（震荡后注意放气）c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.归纳整理按步骤由前到后3、分液（2）适用范围（1）原理（3）注意事项互不相溶的两种液体分开分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.液体互不相溶2．下列说法中错误的是(

)A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂解析甲苯与水互不相溶，直接分液即可，不能萃取，A项错误；分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，B项正确；根据分液和蒸馏的实验原理可知C、D项均正确。答案A跟踪训练实验探究重结晶法提纯苯甲酸资料卡：1、苯甲酸为无色晶体。2、熔点122℃，沸点249℃。3、微溶于水（溶解度见下表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。温度/℃255075水中溶解度/g0.340.852.2某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤思维导航4、重结晶（2）操作步骤被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大（1）选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大（3）装置加热溶解趁热过滤冷却结晶铁架台（带铁圈）、酒精灯、石棉网、普通漏斗、烧杯、玻璃棒、（4）主要仪器用品重点讲解（5）视频导学1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？思考讨论增大苯甲酸在水中的溶解度温度高，苯甲酸不易析出溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净。跟踪训练3．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(

)A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验解析粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。答案B结晶的两种方法(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。(2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。对比提高色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。

此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。科学视野探究一物质分离、提纯常用的物理方法【问题探究】1.当互溶的两种液态有机化合物中各组分的沸点相差较小时如何处理?以乙醇中混有乙酸为例。提示

最好将混合物“预处理”,先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物,再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸,可先加生石灰,将乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。2.玫瑰精油是世界上最昂贵的精油,被称为“精油之后”。玫瑰精油的提取起源于古代,最初用水浸渍鲜花,以提取其中的有效成分。用水浸渍鲜花,提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法?提示

固—液萃取。3.乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如下表:物质熔点/℃沸点/℃溶解性乙二醇-11.5198易溶于水和乙醇丙三醇17.9290与水和乙醇以任意比互溶分离乙二醇和丙三醇的最佳方法是什么?提示

蒸馏。两者均属于醇类,相互混溶。从表中数据可知两者的沸点相差较大,故可用蒸馏法将其分离。【深化拓展】1.分离、提纯常用的物理方法(1)固体与液体的混合物方法适用条件实例过滤难溶固体与液体混合物碳酸钙悬浊液、泥水等蒸发结晶溶质的溶解度受温度变化影响较小从NaCl溶液中提取NaCl晶体(2)固体与固体的混合物

方法适用条件实例溶解、过滤在某种试剂中一种可溶而另一种不溶的固体混合物分离碳酸钠和碳酸钙冷却结晶用于溶解度随温度变化相差较大的可溶性固体混合物除去KNO3中混有的少量NaCl升华分离某种组分易升华的混合物分离I2和NaCl固体(3)液体与液体的混合物

方法适用条件实例分液互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等蒸馏两种或两种以上互溶的液体,沸点相差较大分离酒精和水萃取后需要分液,但分液不一定涉及萃取【微点拨】常用结晶方法有蒸发结晶和冷却结晶,对于溶质溶解度随温度变化不大的物质可用蒸发结晶的方法;对于溶质溶解度随温度变化较大,或得到结晶水合物应用冷却结晶的方法。2.重结晶的操作流程

【素能应用】典例1环己烯用于有机合成,也用作溶剂。作为有机合成原料,环己烯可合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置,由环己醇制备环己烯。物质熔点/℃沸点/℃溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水步骤一:制备粗品。将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。步骤二:制备精品。(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在

层(填“上”或“下”),分液后用

(填编号,下同)洗涤。

a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液(2)再将环己烯按如图装置进行蒸馏,冷却水从

(填“f”或“g”)口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是

。

(3)收集产品时,控制的温度应在

左右,实验制得的环己烯精品产量低于理论产量,可能的原因是

。

a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出答案

(1)上c

(2)g除去水分(3)83℃

c解析

(1)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小,在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。蒸馏时,混合物中的水分可用生石灰除去。(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇的沸点较低,制备粗品时可能随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。【变式设问】(1)实验中加入碎瓷片的作用是什么?提示

防止暴沸。(2)实验中制得环己烯精品7.38g,则环己烯的产率是多少?提示

75.0%。变式训练1按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(

)A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置答案

C解析

滤液与不溶物是用过滤的方法分离的,A项正确;分离水层与有机层需要用到分液漏斗,B项正确;溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C项错误;可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯,D项正确。方法点拨

有机混合物的分离提纯(1)(2)探究二有机化合物分子式和结构式的确定【问题探究】1.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你如何运用化学方法确定分子式为C2H6O的物质的类别?提示

乙醇和二甲醚属于同分异构体,借助与Na的反应可以确定二者的类别。2.分子式为C3H6O2的有机化合物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为3∶3,另一种强度比为3∶2∶1。请写出该有机化合物可能的结构简式。3.咖啡、可可与茶为世界三大饮料,同为流行于世界的主要饮品,这些饮料中都含有咖啡因。(1)经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.1%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194g·mol-1,请写出确定咖啡因分子式的过程。(2)咖啡因的结构简式如下:它的核磁共振氢谱有几种峰?峰面积之比是多少?提示

4种,峰面积之比为3∶3∶3∶1。咖啡因的分子结构不对称,故有4种处于不同化学环境的氢原子。【深化拓展】1.有机化合物分子式的确定(1)确定流程(2)确定方法①直接法②实验式法

碳氢原子个数符合CnH2n+2的组成,或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n+2的组成关系,可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C3H8O,则分子式为C2H6O2和C3H8O。③通式法

④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机化合物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:利用燃烧反应的化学方程式时,要抓住以下关键:①气体体积变化;②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机化合物的分子式。(3)商余法确定分子式①已知烃的相对分子质量:法一:用烃CxHy的相对分子质量Mr除以12(即碳原子的相对原子质量),根据商和余数可确定烃的分子式。=x…y,可确定烃的分子式为CxHy。当得到的分子式中H原子数较少时,还可考虑每减少1个C原子,增加12个H原子,调整分子式,注意H原子数最多不能超过饱和。如相对分子质量为128的烃,用该法可得分子式为C10H8,还可以调整为C9H20,两分子式均符合题意。法二:用烃CxHy的相对分子质量Mr除以14(即CH2的式量),根据商和余数确定烃的分子式。该法只适合常见的烃类化合物。②已知烃的衍生物相对分子质量:对于烃的衍生物已知相对分子质量确定分子式时,首先确定氧、氮、卤素等原子个数后,用相对分子质量减去氧、氮、卤素等原子的相对原子质量,再用上面方法。如只含C、H、O的有机化合物相对分子质量为88,分子中含有2个O,则2.有机化合物结构简式的确定(1)物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射。(2)价键规律法根据价键规律可以判断出某些分子式已知的化合物只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构简式。如C2H6的结构只能是CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。(3)化学方法

方法依据结论或实例①定性实验实验中有机化合物表现出的性质确定官能团②定量实验确定有机化合物的官能团如乙醇结构简式的确定确定官能团的数目如1mol某醇与足量钠反应可得到1mol氢气,则说明1个该醇分子中含2个—OH③进行“组装”确定根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”确定有机化合物的结构简式【素能应用】典例2为了测定某有机化合物A的结构,做如下实验:①将2.3g该有机化合物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水。②用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图一所示的质谱图。③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示谱图,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。图一

图二

请回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量是

。

(2)有机化合物A的实验式是

。

(3)能否根据有机化合物A的实验式确定其分子式?

(填“能”或“不能”);若能,则有机化合物A的分子式是

(若不能,则此空不填)。

(4)写出有机化合物A可能的结构简式:

。

答案

(1)46

(2)C2H6O

(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH解析

(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3

g该有机化合物中,n(C)=0.1

mol,m(C)=0.1

mol×12

g·mol-1=1.2

g;(3)因为实验式C2H6O中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即分子式。(4)有机化合物A有如下两种可能的结构:CH3CH2OH或CH3OCH3。若为后者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为前者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1∶2∶3,显然前者符合,所以A为乙醇。变式训练2已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法错误的是(

)未知物A的红外光谱

未知物A的核磁共振氢谱

A.由红外光谱图可知,该有机化合物中至少含有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同类型的氢原子且个数比为1∶2∶3C.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3D.仅由其核磁共振氢谱并不能得知其分子中的氢原子总数答案

C解析

A项,由红外光谱图可知,A中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键,A项正确;由A的核磁共振氢谱的三组峰的面积之比可推知,三种处于不同化学环境的氢原子的个数比为1∶2∶3,B、D项正确,C项不正确。方法点拨

确定有机化合物分子式、结构式的思维模型

素养脉络

随堂检测1.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是(

)A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可直接蒸馏C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才过滤答案

C解析

在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处,A不正确;