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2025年大学制药工程(药物合成)试题及答案
(考试时间:90分钟满分100分)班级______姓名______一、选择题(总共10题,每题3分,每题只有一个正确答案,请将正确答案填入括号内)1.以下哪种反应类型常用于药物合成中构建碳-碳键?()A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.在药物合成中,常用的催化剂不包括以下哪种?()A.金属催化剂B.酸碱催化剂C.酶催化剂D.自由基催化剂3.下列关于药物合成路线设计的说法,错误的是()A.应尽量选择步骤少、收率高的路线B.要考虑原料的易得性和成本C.无需考虑反应条件的温和性D.需关注副反应的发生4.药物合成中,保护基的作用是()A.提高反应活性B.增加产物稳定性C.选择性地保护特定官能团D.促进副反应进行5.以下哪种溶剂常用于亲核取代反应?()A.乙醇B.甲苯C.二氯甲烷D.水6.药物合成中,重结晶的目的是()A.提高产物纯度B.增加产物产量C.改变产物结构D.加速反应进程7.下列关于有机化合物命名的说法,正确的是()A.遵循一定的命名规则B.可以随意命名C.与结构无关D.只用于简单化合物8.在药物合成中,氧化反应可用于()A.引入羟基B.去除双键C.构建环结构D.以上都是9.以下哪种反应条件有利于亲电加成反应?()A.高温B.低温C.中性环境D.强碱性10.药物合成中,质谱分析主要用于确定()A.分子结构B.纯度C.反应进程D.官能团种类二、多项选择题(总共5题,每题5分,每题有两个或两个以上正确答案,请将正确答案填入括号内)1.药物合成中常用的有机反应类型包括()A.亲核取代反应B.亲电取代反应C.消除反应D.加成反应2.以下哪些是药物合成中常用的原料?()A.苯B.乙醇C.乙酸乙酯D.葡萄糖胺3.在药物合成路线设计时,需要考虑的因素有()A.反应的可行性B.产物的纯度C.成本效益D.环境保护4.药物合成中,用于分离和纯化产物常用的方法有()A.蒸馏B.萃取C.柱色谱D.重结晶5.以下关于药物合成中催化剂的说法,正确的有()A.能加快反应速率B.可改变反应选择性C.用量越多越好D.不同反应需选择合适催化剂三、判断题(总共10题,每题2分,判断下列说法的正误,正确的打√,错误的打×)1.药物合成中,反应条件越剧烈越好。()2.亲核试剂一定带负电荷。()3.药物合成路线设计完成后不能再修改。()4.保护基在反应结束后必须去除。()5.所有的有机反应都需要催化剂。()6.重结晶时溶剂用量越多越好。()7.质谱图中分子离子峰的质荷比就是化合物的分子量。()8.药物合成中,产率越高越好,无需考虑其他因素。()9.亲电取代反应中,亲电试剂进攻电子云密度高的部位。()10.在药物合成中,杂质一定对药物性质有不良影响。()四、简答题(总共3题,每题10分,请简要回答下列问题)1.简述药物合成中常见的亲核取代反应机理,并举例说明。2.设计药物合成路线时,如何考虑原料的选择?3.药物合成中,如何提高反应的选择性?五、综合题(总共2题,每题15分,请综合运用所学知识回答问题)1.以某一简单药物为例,设计其合成路线,并说明每一步反应的类型及目的。2.分析一个药物合成过程中可能遇到的问题及解决方法。答案:一选择题答案1.C2.D3.C4.C5.C6.A7.A8.D9.B10.A二多项选择题答案1.ABCD2.ABCD3.ABCD4.ABCD5.ABD三判断题答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×7.√8.×9.√10.×四简答题答案1.常见亲核取代反应机理有SN1和SN2。SN1是分两步进行,先形成碳正离子,亲核试剂再进攻;SN2是一步反应,亲核试剂从离去基团背面进攻。例如卤代烃与氢氧化钠反应,伯卤代烃多按SN2,叔卤代烃多按SN1。2.考虑原料的来源是否广泛、价格是否低廉、纯度是否合适。是否易于储存和运输。是否与设计的反应路线相匹配,能否方便地参与后续反应步骤。3.选择合适的反应条件,如温度、溶剂、催化剂等。使用选择性试剂或保护基策略,先保护特定官能团,再进行反应。优化反应物的结构和比例,使反应朝着期望的方向进行。五综合题答案1.例如合成阿司匹林:以水杨酸和乙酸酐为原料,在浓硫酸催化下发生酯化反应,这是亲核取代反应,目的是在水杨酸的酚羟基上引入乙酰基得到阿司匹林。反应类型为酯化反应(亲核取代),目的是形成目标药物结构。2.
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