《有机化学》课件-01绪论

《有机化学》《有机化学》课程说明它应在学习无机化学的基础上，讲授有机化学基本原理、基本理论和基本技能，讲授有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的电子效应理论，使学生掌握有机化学的最基本知识点。有机化学是化学学科的一门重要分支，也是药学、检验、营养等专业学生必修的一门重要基础理论课。本课程内容包括各类有机化合物的命名、结构和异构现象、物理和化学性质以及有机物的主要用途等。本课程突出结构与性质的关系，从结构的角度阐述有机物的物理、化学性质，用电子效应理论分析有机物的物理、化学性质。对于一些成熟的电子理论、反应机理和立体化学也进行一定讲授，帮助学生理解有机化合物反应本质。本章主要内容第一节有机化合物的特点一、有机化合物的历史二、有机化合物的特性三、有机化合物的分类第二节有机化合物的结构一、碳原子的成键特性二、共价键的键参数三、有机化合物的表示方法四、有机化合物的反应类型第一节有机化合物的特点一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性三、有机化合物的分类一、有机化合物和有机化学（一）有机化合物有机化合物组成元素：都含有碳元素，绝大多数还含有氢元素，有的还含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素。定义：碳氢化合物（烃）及其衍生物称为有机化合物。一、有机化合物和有机化学（二）有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法的科学。组成结构合成物理性质化学性质官能团之间的相互转化应用在此基础之上建立起来的规律和理论二、有机化合物的特性容易燃烧。熔点和沸点较低,热稳定性较差。难溶于水易溶于有机溶剂。一般不导电、是非电解质。有机反应速率慢，反应复杂，通常伴随有副反应发生。有机物结构复杂、种类繁多。三、有机化合物的分类按碳架分类开链化合物(脂肪族)碳环化合物杂环化合物脂环族芳香族三、有机化合物的分类按官能分类烷烃（Alkanes）醛酮（Carbonyl compounds）烯烃（Alkenes）羧酸（Acid）炔烃（Alkynes）酯（Ester）芳烃（Aromaties）酰卤（Carbonylhalide）卤烃（Alkylhalide）酸酐（Anhydride）醇（Alcohol）酰胺（Amide）酚（Phenol）胺（Amine）醚（Ether）第二节有机化合物的结构一、碳原子的成键特性二、共价键的键参数三、有机化合物的表示方法四、有机化合物的反应类型一、碳原子的成键特性1．碳原子的化合价在有机化合物中的化学键主要是共价键。碳原子总是显4价。2．共价键的种类 由于原子轨道重叠的方式不同，共价键可分为σ键和л键。一、碳原子的成键特性2．共价键的种类沿x轴方向最大重叠：成σ键yxyx沿y轴方向重叠小，不成键yx侧面相互重叠：成л键yx一、碳原子的成键特性σ键和л键的特点：σ键л键形成轨道重叠程度存在对称性稳定性键的极化成键轨道沿键轴方向重叠较大可以单独存在轴对称可以沿键轴旋转键能较大，较稳定键的极化度较小成键轨道平行重叠较小不能单独存在，只能与σ键共存面对称不能沿键轴旋转键能较小，较不稳定键的极化度较大一、碳原子的成键特性3．碳原子的成键方式CCCCCC碳碳双键碳碳单键碳碳叁键一、碳原子的成键特性4．碳原子的连接形式C－C－C－C－C－C长短不一的碳链CC－C－C－C－C－CCC－C形状各异的碳环二、共价键的键参数1．键长：成键原子的核间距离是判断共价键稳定性的参数之一，键长越长，稳定性越差r1dr4r2r3bad::a－b键长r1::a原子范氏半径r2::a原子共价半径r3::b原子范氏半径r4::b原子共价半径d=r2+r4二、共价键的键参数2．键角：两个共价键之间的夹角是决定有机化合物分子空间结构和性质的主要因素。在有机化合物中，饱和碳原子的四个键的键角为109.5°或接近109.5°才稳定。HHHHC109.50HHHHC121.70CHHC1800C二、共价键的键参数3．键能：以共价键结合的双原子分子，列解成原子时所吸收的能量。离解能:是裂解分子中某一个共价键时所需要的能量。双原子分子的键能等于键的离解能多原子分子的键能等于各键离解能的平均值甲烷C-H键键能取其平均值为414KJ.mol-1D(CH3-H)=423KJ.mol-1D(CH2-H)=439KJ.mol-1D(CH-H)=448KJ.mol-1D(C-H)=347KJ.mol-1二、共价键的键参数4．元素的电负性与共价键的极性元素的电负性：是指元素的原子在分子中吸引电子的能力。非极性键：由相同的原子形成的共价键，电子云对称分布在两个原子核之间，这样的共价键没有极性。H－Clδ+δ-电负性大带部份负电荷H－H非极性键二、共价键的键参数由两个电负性不同的原子组成共价键时，由于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价键的正负电荷中心不重合形成极性键。成键两原子的电负性差值越大，键的极性就越强，反应活性越大。极性：C－F>C－Cl>C－Br>C－Iδ-H－Clδ+电负性大带部份负电荷极性键二、共价键的键参数偶极矩μ=3.44×10-30C·m双原子分子中，键的偶极矩就是分子的偶极矩多原子组成的分子，分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和μ=5.17×10-30C·mμ=0HClCHHClClCClClClCl二、共价键的键参数5.极化性定义受外电场（极性试剂、极性溶剂和极性玻璃容器等）的影响，使共价键电子云的分布发生改变，即改变键的极性，这种现象称为键的极化，这种性质称为极化性。极化的结果：键的极化使极性键的极性增强，使非极性键变成极性键。二、共价键的键参数极性与极化性比较：键的极性是由成键两原子的电负性不同所决定的，是内在的影响，属永久性的；键的极化却是在外电场影响下产生的一种暂时现象，一旦除去外电场，键的极化也就消失。键的极化度（极化难易）：与原子核对成键电子的束缚能力有关，束缚力大的，受外电场的影响小，键就难极化，反之则易极化。极性 C－F>C－Cl>C－Br>C－I极化度 C－F<C－Cl<C－Br<C－I三、有机化合物的表示方法1．同分异构现象：分子式相同,结构不同的现象称为同分异构构现象。同分异构体（structuralisomers）：具有相同分子式，但结构和性质却不相同的化合物互称为同分异构体。分子式结构简式1结构简式2C4H10CH3CH2CH2CH3C3H8OCH3CH2CH2OHC2H6OCH3CH2OHCH3OCH3

CH3CH3CHCH3OHCH3CHCH3三、有机化合物的表示方法同分异构ïïïïïîïïïïïíìïîïíìîíìïïîïïíì构象异构对映异构顺反异构构型异构立体异构互变异构官能团异构位置异构碳链异构构造异构三、有机化合物的表示方法2．有机化合物的表示方法构造式（constitutionalformula）：完整地表示了组成一个有机化合物分子的元素种类和原子数目，以及分子内各个原子的连接顺序和连接方式。分子式 结构式 结构简式 键线式C4H10

C4H8

H

H－C－C－C－C－H

H

H

H

H

H

H

H

H

H－C－C－C＝C－H

H

H

H

H

H

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH＝CH2

四、有机化合物的反应类型（一）共价键的断裂方式1．均裂共价键断裂时，均等地分裂成两个带单电子的原子或基团。游离基带单电子的原子或原子团。游离基反应因共价键均裂而引起的反应称游离基反应。碳游离基R－C·

•AHHH

R－C•

H•A

+

四、有机化合物的反应类型游离基反应的条件1.键合的两原子电负性相等或相差很小。（自身条件）2.一般在光照、加热或过氧化物存在下进行。（外界条件）游离基反应特点多为链锁反应，反应一旦发生，将连续、迅速进行，直到反应结束。四、有机化合物的反应类型2．异裂共价键断裂时，成键原子的共用电子对为某一方所占有，产生正、负碳离子。

碳正离子

R－C＋

H

H

+

R－C

：A

H

H

：A－

碳负离子

R－C－∶

H

H

+

R－C