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文档简介
第二节乙烯与有机高分子材料学习目标重点难点1.以乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,以乙烯为例认识烯烃中的
的性质及应用。2.结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。重点从宏观和微观两个方面研究乙烯的结构如何决定其性质。难点乙烯加成反应、加聚反应的基本规律。第1课时乙烯目录新知探究(一)——乙烯的物理性质、组成与结构新知探究(二)——乙烯的化学性质课时跟踪检测新知探究(一)乙烯的物理性质、组成与结构1.乙烯的应用(1)乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家
工业的发展水平。(2)乙烯还可以调节植物生长,可用于催熟果实。石油化学2.乙烯的物理性质乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。熔、沸点分别为-169℃、-104℃。3.乙烯的组成与结构分子式电子式结构式C2H4结构简式球棍模型空间填充模型CH2==CH2说明:乙烯是平面结构,2个碳原子和4个氢原子共平面;直接连在双键碳原子上的原子和两个双键碳原子共平面[微点拨]
①含饱和碳原子的分子中所有原子不可能共面。②含
的分子中至少有6个原子共面。应用化学
已知乙烯是一种植物生长调节剂,某小组做了如下三组对照实验来证实乙烯对植物生长的调节作用。实验①:集气瓶中放青色、未熟的水果,在空气中盖上玻璃片;实验②:集气瓶中放青色、未熟的水果,通入一定量的乙烯后盖上玻璃片;实验③:集气瓶中放青色、未熟的水果,瓶底放少量KMnO4固体后盖上玻璃片。该三组实验中,水果成熟的先后顺序为
。
提示:②①③
②中通入乙烯,对水果具有催熟作用,最先成熟;由于水果成熟过程中会产生乙烯,对水果具有催熟作用,但产生的乙烯易被酸性高锰酸钾氧化,故③中产生的乙烯被高锰酸钾氧化吸收,成熟最慢,故水果成熟先后顺序为②①③。1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)实验室中可用向下排空气法收集乙烯气体。()(2)乙烯的电子式为,结构简式为CH2CH2。()
[题点多维训练]××(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙烯(CH2==CH—CH3)分子中所有原子也共平面。()(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃。()×√2.CH2==CH—CH3分子中共面原子最多有
个,至少有
个。
解析:
分子中共面原子最多有7个,至少有6个。76
√解析:乙烯分子中碳原子间形成的是双键,其电子式为
,A项错误;碳原子的半径应比氢原子的半径大,B项错误;乙烯的结构简式为CH2==CH2,D项错误。新知探究(二)乙烯的化学性质1.氧化反应(1)乙烯燃烧的化学方程式为
。(2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2。实验现象点燃纯净的乙烯火焰明亮且伴有
,同时放出大量的热通入酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液_____黑烟褪色C2H4+3O2
2CO2+2H2O[微点拨]
酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯。2.加成反应(1)实验探究实验装置现象溴的四氯化碳溶液______褪色微观探析乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键
的碳原子上化学方程式____________________________________________不饱和CH2==CH2+Br2―→
(1,2⁃二溴乙烷)续表(2)加成反应定义有机物分子中的
碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(3)乙烯与Cl2、H2等反应乙烯在一定条件下,可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。不饱和反应化学方程式与Cl2加成与H2加成与HCl加成与H2O加成(工业上可以利用此反应制取乙醇) CH2==CH2+Cl2―→
CH2==CH2+H2
CH3CH3CH2==CH2+HClCH3CH2ClCH2==CH2+H2OCH3CH2OH3.聚合反应(1)聚合反应与加聚反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为
。乙烯的聚合反应同时也是
,这样的反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。nCH2==CH2
加成反应(2)聚合反应中的有关概念[微点拨]
含有
的有机物均可以发生加聚反应,生成高分子。单体能合成高分子的小分子物质如CH2==CH2链节高分子中重复的结构单元如—CH2—CH2—聚合度高分子中链节的数目(n),在形成的高分子中聚合度不相同,属于混合物应用化学脚扭伤后可以用氯乙烷喷雾,氯乙烷极易挥发,有良好的冷敷效果。用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(CH2==CH2)和HCl反应也能制取氯乙烷,两种方法哪种更好?提示:用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6,生成物不纯,产率低。CH2==CH2和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙烯的化学性质活泼是因为含有
。()(2)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。()(3)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷。()(4)聚乙烯也可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。()
[题点多维训练]√×××2.(2024·宁波高一期中)下列反应属于加成反应的是(
)√解析:A项,乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化,属于氧化反应,错误;B项,甲烷和氯气发生取代反应,错误;C项,苯和溴发生取代反应,错误;D项,乙烯和溴发生加成反应而褪色,正确。3.下列关于乙烯的说法不正确的是(
)A.乙烯是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,且原理相同C.乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯,是聚乙烯的单体D.乙烯能在空气中燃烧解析:乙烯中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,与溴单质发生加成反应。√4.(2024·滨州高一月考)根据乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质,下列说法正确的是(
)A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能发生加聚反应,其产物为
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物√解析:因含
,故丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,能与Br2、HCl加成,能发生加聚反应生成
,丙烯与HCl加成可能得到两种产物。5.下列是关于有机物A的信息:①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子空间填充模型为
;③能与水在一定条件下反应。根据上述信息回答下列问题:(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为
;在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式:
。
1,2⁃二溴乙烷nCH2==CH2(2)A具有的性质是
(填序号)。
①无色、稍有气味的气体②有毒③难溶于水④密度比空气大⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色⑥一定条件下能与氢气反应①③⑤⑥
课时跟踪检测(选择题第1~9小题,每小题3分,第12、13小题,每小题5分,本检测满分70分)14123456789101113√121.(2024·乌鲁木齐高一检测)文献记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”下列有关“气”的说法错误的是(
)A.将“气”通入溴水中,发生加成反应,溴水褪色且分层B.将“气”通入酸性KMnO4溶液中,发生氧化反应,溶液褪色C.该“气”能用作植物生长的调节剂,促进植物生长D.常温下,将“气”通入水中很快生成CH3CH2OH1412345678910111312解析:由题意知,文中的“气”是指乙烯,乙烯通入溴水中,发生加成反应,生成1,2⁃二溴乙烷,溴水褪色且分层,故A正确;乙烯通入酸性KMnO4溶液中,发生氧化反应,酸性KMnO4溶液褪色,同时放出二氧化碳,故B正确;乙烯具有催熟效力,能用作植物生长的调节剂,促进植物生长,故C正确;将乙烯通入水中,在催化剂加热、加压的条件下发生反应,生成CH3CH2OH,故D错误。√12456789101112131432.(2024·深圳宝安区高一期中)制取下列物质时,以乙烯作为原料不太合适的是(
)A.CH3CH2Cl
B.CH2BrCH2BrC.
D.聚氯乙烯解析:乙烯通过与HCl加成可以得到CH3CH2Cl,故A正确;乙烯与Br2加成反应生成CH2BrCH2Br,故B正确;乙烯加聚反应生成聚乙烯,故C正确;制取聚氯乙烯的原料为氯乙烯,故D错误。√12456789101112131433.(2024·淄博高一检测)甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶(
)A.澄清石灰水,浓硫酸B.溴水,浓硫酸C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液1245678910111213143解析:乙烯与石灰水不反应,无法除乙烯,A项错误;乙烯与溴水反应产物是液体,再经浓硫酸除去水蒸气,B项正确;乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2,CO2会混入甲烷中,C、D项错误。√12456789101112131434.(2024·上海浦东新区高一期末)如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,下列关于该反应的叙述正确的是(
)①该反应是加成反应
②该反应是取代反应③该反应可能是乙烯和氢气的加成反应④该反应可能是乙烯和氯气的加成反应⑤反应产物有同分异构体A.①③⑤ B.①④⑤C.①③④ D.①②⑤1245678910111213143解析:该反应中碳碳双键转化为单键,且生成物只有一种,是加成反应,故①正确,②错误;由原子半径可知,该反应不可能是乙烯和氢气的加成反应,故③错误,④正确;生成物若为1,2⁃二氯乙烷,反应产物有同分异构体,为1,1⁃二氯乙烷,故⑤正确。√12456789101112131435.下列各项中两个反应所属反应类型相同的是(
)A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷1245678910111213143解析:光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅,属于取代反应,乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,是加成反应,故A错误;乙烷在氧气中燃烧和乙烯在空气中燃烧都属于氧化反应,故B正确;乙烯能使溴水褪色是加成反应,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,故C错误;用乙烯与氯化氢制取氯乙烷是加成反应,用乙烷与氯气反应制取氯乙烷是取代反应,故D错误。√12456789101112131436.(2024·沈阳月考)0.5mol某气态烃能与0.5molCl2完全加成,加成产物又可被3molCl2完全取代,则此气态烃可能是(
)A.CH2==CH2B.CH3—CH==CH2C.CH2==CHCH2CH3D.CH2==CH—CH==CH21245678910111213143解析:0.5
mol该烃能与0.5
mol
Cl2完全加成,可知1个该烃分子中含1个碳碳双键,且0.5
mol
加成产物又可被3
mol
Cl2完全取代,故1个该气态烃分子中含6个H,则该气态烃为CH2==CHCH3,B项正确。√12456789101211131437.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是(
)A.CH2==CH2+Br2―→B.CH2==CH—CH2—CH3+HClC.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH==CH2
1245678910121113143解析:CH2==CH2与Br2发生加成反应,产物唯一,A正确;CH2==CH—CH2—CH3与HCl发生加成反应的产物有两种,B错误;C(CH3)4与Cl2发生取代反应生成的一氯代物是一种,但反应还能继续进行,生成多氯代物,产物有若干种,C错误;生成的高分子加聚产物为混合物,D错误。√12456789101112131438.下列叙述错误的是(
)A.1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl22.5molB.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3中的CH2CH2C.实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3和CH2CH2D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl1245678910111213143解析:A项,CH2==CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH2Cl+5Cl2CCl3CCl3+5HCl,最多消耗5
mol
Cl2;B项,CH3CH3不溶于溴水且不反应,CH2==CH2在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br;C项,CH3CH3不溶于酸性KMnO4溶液且不反应,CH2==CH2在酸性KMnO4溶液中被氧化,使酸性KMnO4溶液褪色;D项,CH2==CH2与HCl的加成反应生成唯一产物为CH3CH2Cl。√12456789101112131439.根据乙烯的性质可以推测丁烯(CH2==CHCH2CH3)的性质,下列说法不正确的是(
)A.丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.聚丁烯的结构可以表示为
C.丁烯能在空气中燃烧D.丁烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2CH2Br1245678910111213143解析:乙烯和丁烯分子中均含碳碳双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;丁烯发生加聚反应时,—CH2CH3作为支链,B项正确;丁烯能在空气中燃烧生成CO2和水,C项正确;丁烯与溴发生加成反应时,碳碳双键两端碳原子上连接Br原子生成CH2BrCHBrCH2CH3,D项错误。124567891011121314310.(10分)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平。请回答:(1)乙烯的结构式为
。
解析:乙烯的结构式为
。(2)若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,反应的化学方程式为
。解析:乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,发生加成反应生成1,2⁃二溴乙烷。CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br1245678910111213143(3)可以用来除去甲烷中混有的乙烯的试剂是
(填序号)。
①水②氢气③溴的四氯化碳溶液④酸性高锰酸钾溶液解析:乙烯能与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2⁃二溴乙烷液体,可与甲烷分离,水、氢气与乙烯反应需要在加热、加压、催化剂条件下,且量不易控制,易引入新的杂质,而④会在甲烷中混入二氧化碳。③1245678910111213143(4)在一定条件下,乙烯能与水反应生成有机物A。A的结构简式是
,其反应类型是
(填“取代”或“加成”)反应。
解析:在一定条件下,乙烯能与水发生加成反应生成乙醇。CH3CH2OH加成1245678910111213143(5)下列化学反应原理相同的是
(填序号)。
①乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色②SO2使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色③SO2使品红溶液和滴有酚酞的NaOH溶液褪色解析:①两反应分别为加成反应和氧化反应,反应原理不同;②两反应都是氧化还原反应;③两反应中SO2分别表现出漂白性和酸性氧化物的性质,反应原理不同。②124567891011121314311.(10分)某烃A是有机化学工业的基本原料,其可以用来催熟水果,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型,E是一种高分子化合物。根据图回答下列问题:(1)写出A的结构简式:
;D的结构简式为
。
CH2==CH2CH3CH2OH1245678910111213143解析:根据A可用来催熟水果,可知A是CH2CH2,结合图示转化可确定B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH;再结合E是高分子化合物可确定E为
。1245678910111213143(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型。②
,反应类型:
。
⑤
,反应类型:
。
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl加成反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl取代反应1245678910111213143解析:根据A可用来催熟水果,可知A是CH2CH2,结合图示转化可确定B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH;再结合E是高分子化合物可确定E为
。(2)由图示转化可得反应②、⑤分别为CH2==CH2+HClCH3CH2Cl、CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,两反应分别为加成反应和取代反应。1245678910111213143(3)F是B的一种同系物,其相对分子质量为86,则F的结构有
种。
解析:根据A可用来催熟水果,可知A是CH2CH2,结合图示转化可确定B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH;再结合E是高分子化合物可确定E为
。
512√12456789101113143高阶思维训练(选做题)12.有人认为CH2==CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与
一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是(
)A.BrCH2—CH2Br
B.ClCH2—CH2ClC.BrCH2—CH2I D.BrCH2—CH2Cl1245678910111213143解析:如果让CH2==CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则由于溶液中有氯离子,但没有Cl+,所以不可能生成ClCH2CH2Cl,其余选项的阳离子都是可能存在的。1245678910111213143√1245678910111213143101245678911121314314.(13分)乙烯是石油化工的基本原料,其产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水平。工业上常用裂解石油分馏产物获得,某同学利用裂解石蜡油(主要成分正二十二烷和正二十八烷)设计实验制取部分烯烃(乙烯、丙烯等),实验装置如图所示。回答下列问题:1245678910111213143(1)写出正二十二烷的分子式:
。
解析:石蜡油为烃的混合物,高温分解生成不饱和烃如丙烯、乙烯,经过溴的四氯化碳溶液发生加成反应,经过酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳,经过澄清石灰水检验二氧化碳,最后用排水法收集尾气。(1)链状烷烃的通式为CnH2n+2,正二十二烷的分子式为C22H46。C22H461245678910111213143(2)下列关于乙烯的说法正确的是
(填字母)。
A.乙烯为不饱和烃B.乙
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