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第3课时官能团与有机化合物的分类目录新知探究——官能团与有机化合物的分类命题热点——多官能团有机物的性质及其反应类型课时跟踪检测新知探究官能团与有机化合物的分类1.烃所含官能团和代表物类别官能团代表物烷烃—CH4甲烷烯烃

碳碳双键

乙烯炔烃

碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃—____苯CH2==CH2—C≡C—2.烃的衍生物所含官能团和代表物类别官能团代表物卤代烃_______(—X

卤素原子)

溴乙烷醇—OH______CH3CH2OH乙醇醛______

乙醛碳卤键CH3CH2Br羟基醛基羧酸______

乙酸酯_____

乙酸乙酯羧基酯基CH3COOC2H5续表[微点拨]①并非所有的有机物都含官能团。②有的有机物可以含多种官能团,如乳酸()含—OH和—COOH。③多官能团有机物的性质具有多重性,如乳酸既有醇的性质也有羧酸的性质。应用化学丙烯酸(CH2==CH—COOH)分子中含有的官能团是什么?根据其官能团预测丙烯酸有哪些化学性质?

提示:分子中含有碳碳双键、羧基两种官能团;因丙烯酸分子中含有

,故具有烯烃的化学性质:能与溴水、H2、HCl、H2O等发生加成反应,能发生加聚反应生成高分子化合物,能使酸性KMnO4溶液褪色等。丙烯酸分子中含有—COOH,故具有羧酸的化学性质:具有酸的通性,能与乙醇发生酯化反应等。1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)

的官能团为苯基

。()(2)含—OH的有机物一定为醇。()(3)分子中含有

的有机物属于酯类。()

[题点多维训练](4)分子中含有三种官能团。()(5)CH2==CH—COOH含有羧基和碳碳双键,因此CH2==CH—COOH既属于羧酸,又属于烯烃。()×××××√3.光学活性仲醇广泛存在于天然产物和药物中,如图所示仲醇可用作光学活性化合物合成的中间体。(1)该有机物中含有的官能团有

。(2)该物质

(填“能”或“否”)使灼热的氧化铜变红。

(3)1mol该物质最多能与

mol溴水发生加成反应。

羟基、碳碳双键能1命题热点多官能团有机物的性质及其反应类型1.常见官能团的典型化学性质官能团典型化学性质(1)可以与很多物质发生加成反应①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃②与氢气发生加成反应得到烷烃③与水发生加成反应得到醇(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化—OH(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化(3)可以和羧酸发生酯化反应—CHO可被氧气等氧化剂氧化为羧基—COOH(1)类似于无机酸,具有酸的通性(2)可以和醇发生酯化反应—COOR可与水发生水解反应生成醇和羧酸续表

3.常见有机物的衍变关系题点(一)

多官能团有机物的性质1.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是(

)A.分子式为C7H6O5B.1mol该有机物能与4molNa发生反应C.分子中含有两种官能团D.1mol该有机物能与4molNaOH发生反应

[题点多维训练]√解析:该有机物的分子式为C7H10O5,A项错误;羟基和羧基都能与钠反应,则1

mol该有机物能与4

mol

Na发生反应,B项正确;该有机物分子中含有三种官能团:—OH、—COOH、

,C项错误;该有机物分子中只有羧基能与NaOH反应,故1

mol该有机物能与1

mol

NaOH发生反应,D项错误。2.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(

)A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应√解析:由题意分析结构图可知,√3.肉桂酸(结构如图)可用于香精香料、食品添加剂、医药工业等方面。下列有关说法正确的是(

)A.分子式为C9H10O2B.属于乙酸的同系物C.可与乙醇发生酯化反应D.1mol肉桂酸含有4mol碳碳双键解析:由肉桂酸的结构简式知其分子式为C9H8O2,A错误;肉桂酸分子中含有苯环、碳碳双键和羧基,与乙酸不互为同系物,可与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,B错误,C正确;苯环中不含有碳碳双键,所以1

mol肉桂酸只含有1

mol碳碳双键,D错误。题点(二)

有机物的转化与反应类型4.如图是一些常见有机物的转化关系,下列说法正确的是(

)A.反应①需要的条件是光照B.反应②的反应类型是加聚反应C.反应⑤⑦需要稀硫酸作催化剂D.反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应√解析:反应①为乙烯与单质溴发生加成反应,故A项错误;乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应生成聚乙烯,故B项正确;⑤为乙醇的酯化反应,⑦为乙酸的酯化反应,酯化反应需要浓硫酸作催化剂,故C项错误;④⑤⑥⑦都属于取代反应,而③为氧化反应,故D项错误。5.阿司匹林(乙酰水杨酸)具有解热镇痛的作用,是家中常备药之一,其合成原理如图所示。下列说法错误的是(

)A.该反应是取代反应B.水杨酸可以发生酯化反应、氧化反应C.可以用碳酸钠溶液区别水杨酸和阿司匹林D.阿司匹林可以发生酯化反应、水解反应和加成反应解析:水杨酸和阿司匹林均有—COOH,与Na2CO3均反应生成CO2气体,C错误。√6.有机物A~H的转化关系如图所示(部分产物及反应条件已略去)。A是石油化学工业重要的基本原料,它的产量可用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,E为一种高分子。请回答下列问题。(1)上述转化反应中,属于取代反应的有

,(填序号,下同),加成反应的有

解析:根据题意可知,A为CH2==CH2,B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为C2H5OH,E为

,F为CH3CHO,G为CH3COOH,H为CH3COOC2H5。⑤⑦①②③④(2)写出下列转化的化学方程式。①A―→D:

。②D―→F:

。③D+G―→H:

。④A―→E:

。解析:根据题意可知,A为CH2==CH2,B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为C2H5OH,E为

,F为CH3CHO,G为CH3COOH,H为CH3COOC2H5。课时跟踪检测(选择题每小题3分,本检测满分70分)1234567891011√121.下列7种有机物:①CH2==CH2

②CH3OH

③CCl4

④CH3Cl

⑤HCOOCH3

⑥CH3COOH

⑦CH3COOCH2CH3,按官能团的不同可分为(

)A.4类 B.5类C.6类 D.8类解析:依据官能团分析知:①属于烯烃;②属于醇;③、④属于卤代烃;⑤、⑦属于酯;⑥属于羧酸。√1245678910111232.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是(

)①C2H5OH

②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③C.③>②>① D.③>①>②124567891011123解析:金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与溶液中的水反应,钠与水反应的速率比钠与乙醇反应的速率快,醋酸溶液显酸性,c(H+)最大,与钠反应速率最快,C正确。√1245678910111233.(2024·哈尔滨南岗区高一期中)某有机物的结构简式如图,该有机物中含有的官能团有(

)A.2种 B.3种C.4种 D.5种解析:由有机物的结构简式可知,该分子中含有碳碳双键、酯基、羟基以及羧基共4种官能团,故C正确。√1245678910111234.(2024·四川自贡高一检测)有机物A的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是(

)A.A能发生取代、氧化、酯化、加聚反应B.A的分子式为C13H16O5C.1molA最多能消耗1mol金属钠D.1molNa2CO3最多能消耗1molA124567891011123解析:有机物A中含有羟基,能发生取代、氧化、酯化反应,含有碳碳双键,能发生氧化、加聚反应,故A正确;A的分子式为C13H14O5,故B错误;羧基和羟基都能与金属钠反应,故1

mol

A最多能消耗2

mol金属钠,故C错误;由于1

mol

Na2CO3最多和2

mol

H+反应,故1

mol

Na2CO3最多能消耗2

mol

A,故D错误。√1245678910111235.(2024·山东烟台二中月考)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是(

)A.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1molH2D.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种124567891011123解析:HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸的结构相同,二者是同一种物质,A项错误;羧基能与NaOH反应,而羟基与NaOH不反应,即1

mol苹果酸能与2

mol

NaOH发生中和反应,B项错误;羟基、羧基都能与Na反应,即1

mol苹果酸与足量钠反应生成1.5

mol

H2,C项错误;羧基、羟基都能发生酯化反应,即苹果酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种,D项正确。√1245678910111236.丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:下列说法正确的是(

)A.化合物Ⅲ中只含有两种官能团B.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体C.化合物Ⅰ能发生加成反应和取代反应,但不能发生氧化反应D.可用溴的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ124567891011123解析:Ⅲ中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团,A项错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,Ⅱ和乙醛的分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,B项正确;Ⅰ中含有碳碳双键和羧基,具有烯烃和羧酸的性质,所以能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、取代反应,C项错误;Ⅰ和Ⅲ中都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应,所以不能用溴的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ,可以用碳酸钠溶液检验,D项错误。1245678910121137.富马酸二甲酯对霉菌有特殊的抑菌效果,可由富马酸制得:124567891012113下列说法错误的是(

)A.1mol富马酸最多可与2molNaOH发生中和反应B.富马酸分子中的所有碳原子不可能共平面C.富马酸和富马酸二甲酯均可使酸性KMnO4溶液褪色D.富马酸二甲酯的一氯代物有2种√124567891012113解析:1

mol富马酸中含2

mol羧基,最多可与2

mol

NaOH发生中和反应,A项正确;构成碳碳双键的碳原子及与碳碳双键直接相连的碳原子共平面,故富马酸分子中所有碳原子共平面,B项错误;富马酸和富马酸二甲酯中均含碳碳双键,均可使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;富马酸二甲酯分子中含有2种等效氢原子,故其一氯代物有2种,D项正确。√1245678910111238.(2024·青岛高一检测)邻苯二甲酸二甲酯(M)可用于驱蚊剂,结构如图。下列说法错误的是(

)A.M的分子式为C10H10O4B.M能发生水解、加成和氧化反应C.1molM在一定条件下最多能与5molH2加成D.M中所有的C、O原子可能处于同一平面内124567891011123解析:由结构简式可知,M的分子式为C10H10O4,故A正确;由结构简式可知,M中含有酯基,可以发生水解反应,含有苯环,可以发生加成反应,M可以发生氧化反应,故B正确;苯环可以和H2发生加成反应,1

mol

M在一定条件下最多能与3

mol

H2加成,故C错误;苯环和酯基都是平面结构,M中所有的C、O原子可能处于同一平面内,故D正确。√1245678910111239.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是(

)A.橙花叔醇的分子式为C15H25OB.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应124567891011123解析:根据橙花叔醇的结构,橙花叔醇的分子式为C15H26O,A错误;芳樟醇的分子式为C10H18O,芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体,B错误;芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O,两者都属于醇,且分子中只含有1个羟基,碳的连接方式相同,因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物,C正确;两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基,可以发生取代反应、加成反应、还原反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应,D错误。12456789101112310.(13分)有机物A和莽草酸互为同分异构体,A的结构简式为

。回答下列问题:(1)A的分子式为

解析:结合A的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。C7H10O5124567891011123(2)A的分子中含有的官能团有

。解析:由A的结构简式可知,A中含有的官能团有羟基、羧基、碳碳双键。羟基、羧基、碳碳双键101245678911123(3)A可以发生的化学反应有

(填序号)。

①能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色②可与NaHCO3溶液反应③可与氢氧化钠溶液发生中和反应④可与金属钠发生置换反应⑤在铜或银的催化作用下,可被空气中的氧气氧化①②③④⑤101245678911123解析:A分子中含碳碳双键能发生反应①;含羧基能发生反应②③;含羟基和羧基能发生反应④;含羟基且与羟基相连的碳原子上有氢原子,能发生反应⑤;即A可发生的化学反应有①②③④⑤。(4)A与乙醇发生酯化反应的化学方程式为

解析:A分子中含有羧基,与乙醇发生酯化反应生成酯和水。124567891011123高阶思维训练(选做题)11.(14分)(2024·珠海高一检测)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。已知:①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸;124567891011123②

在一定条件下与H2O反应生成

。(1)A的化学名称是

,在A~E中,属于醇类的是

,属于羧酸的是

,属于酯类的是

(2)B和A反应生成C的化学方程式为________________________

,

该反应的类型

乙醇AEBCCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化(取代)反应(3)D的结构简式为

(4)D的同分异构体的结构简式为

CH3CHO12124567891011312.(16分)已知A是一种气态烃,其密度在标准状况下是H2的14倍。下列关系图中部分产物可能略去,试回答下列问题:124567891011123已知:R—X+NaOHR—OH+NaX(R代表烃基,X代表卤素原子)。(1)写出A、C分子中的官能团名称:A

,C

解析:根据A的密度是H2的14倍,可知A的相对分子质量为28,则A为CH2

CH2。结合图示可知B为CH3CH2OH,C为CH3COOH,D为CH3COOC2H5;CH2

CH2与Br2的CCl4溶液反应生成的E为BrCH2CH2Br,由F的分子式及题给信息中的已知反应可确定F为HOCH2CH2OH。(1)A为CH2==CH2,C为CH3COOH,其含有的官能团分别为碳碳双键和羧基。碳碳双键羧基124567891011123(2)反应①~⑦中属于取代反应的是

解析:根据A的密度是H2的14倍,可知A的相对分子质量为28,则A为CH2

CH2。结合图示可知B为CH3CH2OH,C为CH3COOH,D为CH3COOC2H5;CH2CH2与Br2的CCl4溶液反应生成的E为BrCH2CH2Br,由F的分子式及题给信息中的已知反应可确定F为HOCH2CH2OH。(2)结合图示转化和反应特点可知反应①~⑦中属于取代反应的是③④⑤。③④⑤124567891011123(3)C与F以物质的量之比2∶1反应生成G,反应④的化学方程式为

解析:根据A的密度是H2的14倍,可知A的相对分子质量为28,则A为CH2

CH2。结合图示可知B为CH3CH2OH,C为CH3COOH,D为CH3COOC2H5;CH2

CH2与Br2的CCl4溶液反应生成的E为BrCH2CH2Br,由F的分子式及题给信息中的已知反应可确定F为HOCH2CH2OH。(3)C与F以物质的量之比2∶1反应生成G的化学方程式为HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O124567891011123(4)B物质可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质,写出反应的化学方程式:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O124567891011123解析:根据A的密度是H2的14倍,可知A的相对分子质量为28,则A为CH2==CH2。结合图示可知B为CH

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