2025年大学（生物制药）药物合成反应期末试题及答案

2025年大学（生物制药）药物合成反应期末试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题，共40分）每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填入括号内。(总共20题，每题2分，每题的四个选项中，只有一项是最符合题目要求的)1.以下哪种反应类型常用于药物分子中碳-碳键的形成？（）A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.在药物合成中，钯催化的交叉偶联反应广泛应用，其中最常见的反应是（）A.Suzuki反应B.Grignard反应C.Cannizzaro反应D.Friedel-Crafts反应3.下列关于亲核试剂的说法，正确的是（）A.亲核试剂电子云密度低B.亲核试剂进攻带正电荷或部分正电荷的原子C.亲核试剂在反应中提供电子D.亲核试剂的亲核性只与原子的电负性有关4.对于卤代烃的亲核取代反应，下列叙述错误的是（）A.反应活性与卤原子的种类有关B.反应活性与烃基的结构有关C.亲核试剂的浓度对反应速率无影响D.反应通常在碱性条件下进行5.Williamson醚合成法是通过（）反应制备醚类化合物。A.卤代烃与醇钠B.醇与醛C.卤代烃与卤代烃D.醇与酸6.下列哪种试剂可用于实现羰基的还原反应？（）A.高锰酸钾B.氢化铝锂C.浓硫酸D.重铬酸钾7.在有机合成中，保护基的引入目的不包括（）A.提高反应选择性B.增加反应活性C.防止特定官能团发生不必要反应D.简化合成路线8.下列反应属于自由基反应的是（）A.烯烃的加成反应B.卤代烃的水解反应C.烷烃的卤代反应D.醇的氧化反应9.对于芳香族亲电取代反应，定位基可分为（）A.邻对位定位基和间位定位基B.供电子定位基和吸电子定位基C.活化定位基和钝化定位基D.以上都是10.下列化合物中，最容易发生亲电取代反应的是（）A.苯B.硝基苯C.甲苯D.氯苯11.下列哪种反应可以用于制备酰胺？（）A.羧酸与胺的反应B.醇与胺的反应C.醛与胺的反应D.卤代烃与胺的反应12.酯的水解反应在（）条件下进行较为容易。A.酸性B.碱性C.中性D.高温13.下列关于有机反应机理的描述，错误的是（）A.反应机理是对反应过程的详细描述B.可以通过实验手段验证反应机理C.不同的反应可能具有相同的反应机理D.反应机理一旦确定就不会改变14.对于不对称烯烃的加成反应，遵循（）规则。A.MarkovnikovB.SaytzeffC.HofmannD.Zaitsev15.下列哪种物质可作为酰化试剂？（）A.乙酸酐B.乙醇C.苯胺D.水16.下列反应中，属于消除反应的是（）A.卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应B.醇与氢卤酸反应C.醛与氢氰酸反应D.羧酸与醇的酯化反应17.下列化合物中，能发生银镜反应的是（）A.丙酮B.乙醛C.乙酸乙酯D.乙醇18.对于有机化合物的命名，下列说法正确的是（）A.遵循IUPAC命名规则B.只考虑主链碳原子数C.官能团的位置不影响命名D.可以随意命名19.下列哪种反应可以用于制备卤代烃？（）A.烯烃与卤化氢的加成反应B.醇与卤化氢的反应C.烷烃的卤代反应D.以上都是20.在药物合成中，利用计算机辅助药物设计可以（）A.快速筛选潜在的药物分子B.预测反应的产率C.确定反应的最佳条件D.直接合成药物第II卷（非选择题，共60分）（总共3题，每题10分，根据题目要求，准确回答问题，回答应简洁明了，逻辑清晰）21.请简述亲核取代反应的机理，并举例说明SN1和SN2反应的特点。22.写出以苯为原料合成对硝基苯甲酸的合成路线，并注明每一步反应的条件和主要试剂。23.解释什么是反应的选择性，并举例说明在药物合成中如何利用反应选择性来提高目标产物的产率。（总共2题，每题15分，阅读给定的材料，回答相关问题，要求观点明确，论述合理）24.材料：在药物合成中，常常需要对一些官能团进行保护和脱保护操作。例如，在合成某药物时涉及到醇羟基的保护。常用的保护基有苄基、叔丁基二甲基硅基等。苄基保护醇羟基是通过与醇在碱性条件下反应生成苄醚来实现的。反应式为：醇+苄基卤化物+碱→苄醚+卤化物。脱保护则是在一定条件下将苄基去除，恢复醇羟基。问题：请分析苄基作为醇羟基保护基的优点和缺点，并说明脱保护的可能方法及条件。25.材料：某药物的合成路线中涉及到如下反应：以烯烃A为原料，在钯催化下与卤代烃B发生交叉偶联反应生成目标产物C。反应过程中，钯催化剂起到关键作用，它能够促进烯烃与卤代烃之间的反应。问题：请阐述钯催化交叉偶联反应的原理，并说明该反应在药物合成中的重要性。答案1.C2.A3.B4.C5.A6.B7.B8.C9.D10.C11.A12.B13.D14.A15.A16.A17.B18.A19.D20.A21.亲核取代反应是指亲核试剂进攻带正电荷或部分正电荷的原子，并与之结合，同时使该原子上的另一基团离去的反应。SN1反应机理是分两步进行，首先卤代烃电离生成碳正离子，然后亲核试剂进攻碳正离子。其特点是反应速率只与卤代烃浓度有关，有重排产物，常发生在叔卤代烃。SN2反应机理是一步完成，亲核试剂从卤原子背面进攻碳原子，同时卤原子离去。其特点是反应速率与卤代烃和亲核试剂浓度都有关，构型翻转，常发生在伯卤代烃。22.合成路线：苯+浓硫酸+浓硝酸→硝基苯（浓硫酸、加热）；硝基苯+高锰酸钾+硫酸→对硝基苯甲酸（加热）。23.反应的选择性是指在一个反应体系中，当有多种可能的反应途径时，反应主要按照某一种途径进行，生成特定产物的特性。在药物合成中，利用反应选择性可提高目标产物产率。比如通过控制反应条件使反应只发生在特定官能团上，避免副反应。如在合成某药物时，利用区域选择性使试剂只进攻分子中特定位置的碳原子，从而得到单一构型的目标产物。24.苄基作为醇羟基保护基的优点：苄基保护较为稳定，能有效防止醇羟基在一些反应中被破坏。缺点：引入和去除苄基的反应步骤相对复杂。脱保护方法及条件：常用催化氢化的方法，在氢气氛围下，以钯碳为催化剂，加热回流可使苄基去除恢复醇羟基。25.钯