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2025年大学药品生产技术(药物合成反应)试题及答案

(考试时间:90分钟满分100分)班级______姓名______第I卷(选择题共30分)答题要求:每题只有一个正确答案,请将正确答案的序号填在括号内。(总共10题,每题3分)1.下列哪种反应类型不属于药物合成反应的常见类型?()A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.氧化还原反应2.亲核取代反应中,离去基团的离去能力与下列哪项有关?()A.基团的电子云密度B.基团的空间位阻C.基团的碱性D.以上都是3.下列关于消除反应的说法,正确的是()A.消除反应一定生成不饱和键B.消除反应只能发生在相邻碳原子上C.消除反应的活性与底物结构无关D.消除反应的产物只有一种4.在卤代烃的亲核取代反应中,下列哪种卤代烃反应活性最高?()A.伯卤代烃B.仲卤代烃C.叔卤代烃D.卤代芳烃5.下列哪种试剂常用于亲核加成反应?()A.氢氧化钠B.盐酸C.格氏试剂D.硫酸6.氧化反应中,常用的氧化剂不包括()A.高锰酸钾B.重铬酸钾C.氢气D.过氧化氢7.对于酯化反应,下列说法错误的是()A.酯化反应是可逆反应B.常用浓硫酸作催化剂C.反应温度越高越好D.可以通过分水器提高产率8.下列化合物中,最容易发生硝化反应的是()A.苯B.甲苯C.氯苯D.硝基苯9.下列关于有机金属化合物参与的反应,正确的是()A.有机金属化合物只能与卤代烃反应B.有机金属化合物具有很强的亲电性C.有机金属化合物可以用于构建碳-碳键D.有机金属化合物在空气中很稳定10.下列哪种反应可以用于制备酰胺?()A.酯化反应B.氨解反应C.水解反应D.氧化反应第II卷(非选择题共70分)(总共4题,第11题15分,第12题20分,第13题15分,第14题20分)11.(15分)请简述亲核取代反应的机理,并举例说明SN1和SN2反应的特点。12.(20分)写出下列反应的主要产物,并说明反应类型。(1)溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热(2)苯与浓硫酸、浓硝酸共热(3)乙醛与氢气在催化剂作用下反应(4)乙酸与乙醇在浓硫酸催化下反应13.(15分)在药物合成中,常常需要对化合物进行保护基的引入和去除。请举例说明一种常见的保护基及其引入和去除的方法,并阐述其在药物合成中的作用。14.(20分)阅读以下材料:在某药物合成路线中,起始原料为化合物A,经过一系列反应得到目标产物B。反应过程如下:首先化合物A与试剂X发生反应生成中间体C,中间体C再与试剂Y反应生成中间体D,最后中间体D经过处理得到目标产物B。已知化合物A的结构简式为[具体结构简式],试剂X为[试剂名称],试剂Y为[试剂名称]。(1)请写出中间体C和D的结构简式。(2)请指出每个反应步骤的反应类型。(3)如果在反应过程中发现某一步反应产率较低,可能的原因有哪些?如何改进?答案:1.C2.D3.A4.C5.C6.C7.C8.B9.C10.B11.亲核取代反应机理:亲核试剂进攻底物中带正电的碳原子,同时离去基团离开。SN1反应特点:分两步进行,有碳正离子中间体生成,反应速率只与底物浓度有关,产物外消旋化。例如叔卤代烃水解。SN2反应特点:一步完成,反应速率与底物和亲核试剂浓度都有关,产物构型翻转。例如伯卤代烃与强亲核试剂反应。12.(1)产物:乙烯,反应类型:消除反应。(2)产物:硝基苯,反应类型:硝化反应。(3)产物:乙醇,反应类型:加成反应。(4)产物:乙酸乙酯,反应类型:酯化反应。13.常见保护基如苄基。引入方法:用苄基卤化物在碱存在下与化合物反应引入。去除方法:在催化氢化条件下脱除。作用:在药物合成中,可保护特定官能团不参与其他反应,避免副反应发生,保证反应的选择性,使合成路线更顺利进行,最终得到目标药物分子。14.(1)中间体C和D的结构简式需根据具体反应和A的结构简式推导。(2)第一步反应类型可能是取代反应;第二步可能也是取代反应;第三步根据具

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