高考化学一轮复习讲练测第9章第05讲 有机合成与推断（练习）（原卷版）

第05讲有机合成与推断01模拟基础练【题型一】有机推断 【题型二】有机合成02重难创新练03真题实战练题型一有机推断1．（2024·辽宁·一模）中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：下列说法中正确的是A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键2．（2024·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是A．生成物的分子式为C7H6OB．反应物可以发生氧化、取代和水解反应C．图示反应类型为加成反应D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内3．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是A．甲的分子式为B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应C．乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体D．甲分子中最多有8个碳原子共平面4．（2024·甘肃张掖·三模）意大利化学家Ciamician发现，当物质暴露于阳光下一年后，会产生物质，该反应为：下列有关叙述错误的是A．和互为同分异构体B．类比上述反应，暴露于阳光下一年后的产物中有4个手性碳原子C．与的加成产物还能发生消去反应D．中所有碳原子不可能共平面5．（2024·江苏扬州·模拟预测）克莱森缩合反应可实现下列物质的异构化，下列说法正确的是A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B．1mol化合物X最多能与3molH2发生加成反应C．化合物Y中所有原子可能共平面D．化合物X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误的是A．1mol丙最多与发生加成反应 B．乙和丙都能与盐酸反应C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上7．（2024·浙江·模拟预测）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(Z)的一种合成路线如图：下列说法正确的是A．W分子中最多所有碳原子共面B．W、X分子中均含有手性碳原子C．L分子与氯化铁溶液作用，会产生紫色沉淀D．Z分子苯环上的一氯代物有6种题型二有机合成8．（2024·江苏泰州·模拟预测）某吸附分离的聚酰亚胺薄膜的合成路线如下：下列说法正确的是A．X中含有一个手性碳原子B．X和Y发生加聚反应生成聚酰亚胺薄膜C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作D．若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径9．（2024·北京顺义·三模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子合成如下图：已知：(部分产物已省略)ⅰ．ⅱ．ⅲ．和均为催化剂，和的聚合度均为n。下列说法不正确的是A．J中碳原子有两种杂化方式B．生成的反应为缩聚反应C．可以和NaOH或HCl溶液反应D．过程中和产物小分子的系数比为1∶n10.（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。已知：①eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))；②R—CNeq\o(→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。11.（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。12.（2024·浙江宁波·模拟）已知：①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定条件))根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。13.（2024·山西吕梁·模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。14.（2024·天津·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：已知：—代表（1）A中碳原子的杂化类型，一氯代物有种。（2）的名称为，的反应类型为。（3）写出的化学方程式。（4）G中含氧官能团的名称是。（5）C中最多有个碳原子共面，E分子核磁共振氢谱中有组峰。（6）F的分子式为，则的反应的化学方程式为。（7）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。①分子中含有苯环；②分子中含有2个。（8）请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线：。15．（2024·重庆·模拟预测）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示：下列说法正确的是A．化合物Y的分子式为B．反应Ⅱ中既有σ键断裂，又有π键断裂C．化合物Z与酸性溶液反应可生成化合物YD．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸16．（2024·山东泰安·模拟预测）高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如图所示。下列说法正确的是A．X与G反应时，断裂C-H键B．X中有m个酰胺基C．一定条件下，X水解可得到E和FD．G与X生成Y的过程中有缩聚反应发生17．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E是一种重要的药物中间体，可由通过如图路线进行合成：已知：，。下列说法错误的是A．D中含有4种官能团B．1mol分子C最多可与5mol加成C．C→D的过程中加入分子筛，可有效提高D的产率D．E的核磁共振氢谱有16组峰18．（2024·山西晋中·模拟预测）某抗氧化剂Z可由图中反应制得；下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是A．化合物X、Y、Z均可与NaOH反应B．化合物X中采用杂化和杂化的原子个数比为1∶5C．化合物Y中所有碳原子可能共平面D．化合物Z可使溴水褪色，1molZ最多可消耗5mol19．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。回答下列问题：（1）C的分子式为；D的化学名称为。（2）K的结构简式为。（3）的化学方程式为；反应类型为。（4）有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为(任写一种)。①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。（5）根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)：。20．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：Me：—CH3

Et：—CH2CH3（1）1mol有机物B中所含碳氧σ键的数目为mol。（2）设计B→E步骤的目的是。（3）E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为。（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②有5种不同化学环境的氢原子。（5）已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是A．PLA在碱性条件下可发生降解反应B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种D．MMA可加聚生成高分子2．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团3．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为

4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子5．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是A．B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．乳酸与足量的反应生成D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子6．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。回答下列问题：（1）Ⅰ的结构简式是。（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是ab(选填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是。（6）Ⅸ的结构简式是。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是。（7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。7．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：＋→请回答：（1）化合物F的官能团名称是。（2）化合物G的结构简式是