高中化学《醇》课件

《醇》酒的主要成分是什么？乙醇羟基（—OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇。

1.醇的定义醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤歇后语：苯环上挂羟基装“醇”2.醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211结论：醇沸点随碳原子数的增加而升高，其在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，

请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得到什么结论？思考与讨论：相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?RROOHHRROOHHRROOHH氢键醇分子间形成氢键的示意图⑴根据醇分子中羟基的个数分类CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸湿性，护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料3.醇的分类乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。工业酒精有毒！汽车防冻剂配制化妆品

苯甲醇环己醇丙烯醇⑵按羟基所连烃基种类分类

可简写为R-OH乙醇的核磁共振氢谱电负性：O>C>H化学键极性：O-H>C-O>C-C4.乙醇的结构分析2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑⑴置换反应5.醇的化学性质CCOHHHHHHδ+δ－⑵取代反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

浓H2SO4△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

△⑶乙醇的催化氧化断键位置：①、③位①③CH3—C—O—HHH+O22+2H2O—C=OHCH32Cu△②实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。思考2：是不是所有的醇都可以发生分子内脱水？含有β-H的醇才能分子内脱水⑷醇的消去反应实验

C2H5OH+HOC2H5

C2H5OC2H5+H2O浓硫酸

140℃思考1：NaOH溶液的作用？吸收乙醇和二氧化硫(一)醇的催化氧化机理①③R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△②★必须有α-H,才发生催化氧化反应练习：写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△⑸醇的氧化反应实验现象：溶液由橙红色变为绿色(二)醇的氧化反应实验有机化合物中分子中失去氢原子或加入氧原子的反应称为氧化反应实验结论：乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段:(三)醇的氧化反应总结伯醇仲醇叔醇⑹醇的化学性质归纳1．下列关于醇的说法正确的是（）A．乙醇比丙烷的沸点高B．从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4C．乙醇与乙醚互为同分异构体D．醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应2．下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是(

)3.

山梨糖醇别名山梨醇，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CH2OH，有清凉的甜味，常用作牙膏、食品的水分保持剂。下列关于山梨糖醇的说法错误的是(

)A．山梨糖醇能发生取代反应，不能发生加成反应B．1mol山梨糖醇与足量的金属钠反应生成67.2LH2C．山梨糖醇在铜催化的条件下与氧气可发生催化氧化反应D．山梨糖醇可与乙酸在一定条件下发生酯化反应4.现有下列七种有机化合物:请回答下列问题:(1)其中能被催化氧化生成醛的是

(填编号,下同),能被催化氧化生成酮的是

不能被催化氧化的是

(2)与浓硫酸共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是

能生成三种烯烃的是

不能发生消去反应的是

参考答案1.A2.A3.B4.(1)①⑦②④③⑤⑥(2)①②③⑤⑥⑦探究一乙醇的消去反应和取代反应【问题探究】

提示

可以得到三种烯烃。分别是:2.世界卫生组织建议的两种醇类洗手液能使新冠病毒失活。其中,世卫组织制剂Ⅰ以85%乙醇为基础,高效灭活病毒;世卫组织制剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。(1)异丙醇能否发生催化氧化?提示

能。由乙醇催化氧化反应的断键位置(O—H和与羟基直接相连的碳原子上的C—H)可知,异丙醇可以发生催化氧化。(2)异丙醇与浓硫酸的混合物在170℃和140℃两种条件下反应的产物分别是什么?提示

170

℃时发生消去反应,产物为CH3CH=CH2;140

℃时发生取代反应,产物为(CH3)2CHOCH(CH3)2。【深化拓展】1.醇的消去反应机理(1)结构特点醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个或三个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。2.醇的取代反应规律醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。(1)醇与羧酸的酯化反应酸脱羟基醇脱氢

【微点拨】酯化反应化学反应方程式中要使用“”,反应条件为“浓硫酸,△”。

(2)醇分子间脱水(成醚反应)(3)醇与HX的取代反应

【素能应用】典例1某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式:

。

(2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是

。

a.乙烯与溴水易发生取代反应b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:

。

(4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为

,B中的试剂为

。

(2)bc

(3)液体分层,下层为油状液体(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)品红溶液解析

(1)乙醇与浓硫酸的混合物加热到170

℃生成乙烯。(2)由题意知,反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以使溴水褪色。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷。即观察到液体分层,下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2,可盛放NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除尽,可盛放品红溶液。【变式设问】(1)若将装置Ⅱ中的溴水改为酸性KMnO4溶液,则不能证明生成乙烯,为什么?提示

反应生成的SO2以及挥发出的乙醇蒸气均可使酸性KMnO4溶液褪色。(2)装置Ⅱ中干燥管的作用是什么?提示

防止倒吸。(3)装置Ⅰ中碎瓷片的作用是什么?若实验开始时,忘记添加碎瓷片,应如何操作?提示

碎瓷片的作用是防止暴沸。实验开始时,忘记添加碎瓷片,应停止加热,待混合液冷却后再添加。变式训练1下列说法正确的是(

)A.CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃结构不同答案

D解析

CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃均为CH3CH=CH2,A错误;

不能发生催化氧化反应,B错误;两种醇在浓硫酸存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机化合物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物,共计5种产物,错误;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,D正确。探究二乙醇的催化氧化反应【问题探究】1.描述该实验过程中铜丝的变化现象,铜丝在反应中起什么作用?写出该过程中涉及反应的化学方程式。2.能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么原子团?提示

发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有2~3个氢原子,即含有原子团—CH2OH。3.结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较,它们的相对分子质量有何关系?提示

醇催化氧化时,每有一个—CH2OH反应,分子中去掉两个氢原子生成一个—CHO,相对分子质量减小2,根据醇与氧化生成的醛的相对分子质量之差可以确定醇分子中羟基的数目。【深化拓展】乙醇的催化氧化反应机理及醇的催化氧化规律(1)反应机理(2)醇的催化氧化规律醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:【微点拨】醇的催化氧化原理是脱去羟基上以及与其相连碳原子上的氢原子从而形成碳氧双键,与羟基相连碳原子上无氢原子的醇,不能发生催化氧化反应;醇的消去反应原理是脱去羟基及与其相连碳原子的相邻碳原子上的氢原子,形成碳碳不饱和键。【素能应用】典例2分子式为C5H12O的饱和一元醇的同分异构体有

种,在这些醇的同分异构体中:

(1)可以发生催化氧化生成醛的醇有

种,结构简式是

;

(2)不能发生催化氧化的醇结构简式是

;

(3)能被催化氧化生成酮的醇有

种,生成的酮结构简式是

;

(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

种。

解析

分子式为C5H12O的饱和一元醇可表示为C5H11—OH,由于戊基(—C5H11)有8种,因此分子式为C5H12O的醇有8种。(1)能氧化生成醛的醇含有—CH2OH,则满足题意的醇可写成C4H9—CH2OH,由