2026年高中化学竞赛-有机化学基础+课件

2026/2/141有机化学

OrganicChemistry主讲教师：电话：教材：有机化学

配套辅导教材：1.有机化学实验2.基础有机化学（第二版）（上、下册）邢其毅、徐瑞秋、周政等编，高等教育出版社出版（1993）3.有机化学，墨里森.伊博文;高等教育出版社出版（1993）4.胡宏纹;有机化学(第三版)

:高等教育出版社:20065.ORGANICCHEMISTRY(7th）L.G.Wade,Jr，20142026/2/142有机化合物的特性：有机化合物结构上的特点——同分异构现象有机化合物性质上的特点容易燃烧

绝大多数有机化合物容易燃烧，而且燃烧后变成气体，不留残渣，熔点、沸点低，易挥发

许多有机化合物在室温下为气体、液体或低熔点的固体。难溶于水，易溶于有机溶剂

大多数有机化合物是弱极性和非极性的化合物，易溶于有机溶剂，难溶于或不溶于极性溶剂水。发生反应时，速率慢，副反应多2026/2/1431.3有机化合物的结构理论结构和性质的关系是有机化学的精髓。对有机化合物结构的研究是有机化学的重要内容之一。1.3.1布特列洛夫、凯库勒

和古柏尔)结构理论：有机化合物中碳原子为四价；碳原子除能与其他元素结合外，还可以和其他碳原子以单键、双键和叁键相互结合成碳链或碳环。1.3.2化学键结构理论1.3.3现代共价键理论（1）.原子轨道和电子云原子中每一个稳定电子的运动都可以用一个单电子的波函数ψ（n,l,m）来描述，ψ被称为原子轨道。2026/2/144波函数的平方ψ2是指在原子核周围的单位体积内电子出现的概率。ψ2越大，电子在单位体积内出现的概率也就越大。假如计算很多这种距离原子核不同的单位体积内电子出现的概率，用密度不同的点来表示计算数值的大小，并把这些点放在与之相对应的这些小体积之内，就得到了电子云的图案。（2）原子的电子构型原子的电子构型是指原子中的电子所占轨道的描述。每个原子都有无数种可能的电子构型，目前主要关注基态原子的电子构型，即最低能量的电子构型2026/2/145能量最低原理：电子在原子轨道上的排布，总是尽量使整个原子的能量处于最低状态。电子总是优先占据能量最低的轨道，然后在占满能量较低的轨道之后逐渐进入能量较高的轨道。电子填入轨道时遵循下列顺序：在同一原子中不可能存在运动状态完全相同的电子,或者说，在同一原子中没有四个量子数完全相同的电子。1925年由德国科学家洪特(Hund)根据光谱数据总结得出。电子在能量相同的轨道（等价轨道）上分布时，总是尽可能以相同的自旋状态分别占据不同的轨道。2026/2/146（3）价键理论1）共价键：是集中在两原子核之间的电子云把两个带正电荷的原子核吸引在一起形成的化学键。具有自旋相反的未成对电子的原子接近时，由于原子轨道的重叠，两原子共用自旋相反的电子对，使体系能量降低，从而形成共价健，因此共价键的本质是原子轨道的重叠。2026/2/1472）现代价键理论共价键具有饱和性和方向性：一个原子轨道最多能容纳两个自旋方向相反的单电子。共价键具有方向性；原子轨道的重叠必须满足最大重叠原理。原子轨道总是具有一定的空间伸展方向，只有在某个特定的方向才能实现原子轨道的最大重叠，所以共价键具有方向性。无效重叠无效重叠重叠程度小重叠程度大2026/2/1483）共价键类型根据原子轨道重叠方式不同，共价键可分为不同的类型，最常见的是σ键和π键。σ键两个原子轨道沿着键轴相互靠近发生轨道重叠形成的共价键称为σ键。形象地将σ键的形成描述为为原子轨道沿键轴发生“头碰头”的重叠。如图1-6所示，σ键可以由

s-s、s-px、px-px或杂化轨道重叠形成。2026/2/149π键两个原子轨道以平行即“肩并肩”方式重叠，重叠部分通过一个键轴的平面呈镜面反对称。π键重叠程度较小，键能低于σ键，稳定性较差。一般含有π键物质的化学性质较活泼。含有π键的两原子不能相对自由旋转，否则π键将会断裂。2026/2/14104）杂化轨道理论杂化轨道理论认为在共价键形成过程中，同一原子中能量相近的若干不同类型的原子轨道可以混合起来，重新组合形成一组成键能力更强的新的原子轨道，这个过程称为原子轨道的杂化，所形成的新原子轨道称为杂化轨道。根据参与杂化的原子轨道种类和数目分为s-p型和s-p-d型。碳原子轨道的杂化方式有三种形式。2026/2/141.3.4共价键的性质①键长形成共价键的两个原子核间保持着一定的距离，这个距离被称为键长。不同的共价键有不同的键长，但应注意，即使是同一类型的共价键，在不同分子中它的键长也可能稍有不同，它会受到分子中其他原子的影响。②键角共价键有方向性，因此任何一个多原子分子中，两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角被称为键角。在不同化合物中由同样原子形成的键角不一定完全相同，这是由于分子中各原子或基团相互影响所致。③键离解能和平均键能断裂或形成分子中某一个键所消耗或释放出的能量称为键离解能。对于多原子分子而言，由于每一个键的键离解能并不总是相同，因此通常所说的键能实际上是指这类键的平均键能。

2026/2/141.5有机化学中酸碱的概念（1）酸碱质子理论酸碱质子理论认为酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。酸释放质子后产生的酸根就是该酸的共轭碱。碱与质子结合后形成的质子化物就是该碱的共轭酸。2026/2/14（2）酸碱电子理论：路易斯于1923年提出凡是可以接受电子对的分子、离子或原子，如Fe3+、Ag+、BF3等都是酸。凡是可以给出电子对的分子或离子都是碱。酸碱反应不再是质子的转移而是电子的转移，碱提供电子对，酸提供空轨道接受电子对，路易斯酸与路易斯碱之间以配位键结合形成酸碱配合物。2026/2/14路易斯碱路易斯酸碱定义的优点是它可以概括比Bronsted-Lowry酸碱定义更广的有机化合物。缺点是还没有方法定量地测定路易斯酸碱的强弱。把酸碱电子论的概念进一步延伸，把一些分子中没有孤电子对，但存在电子云密度较高的部位，也划为碱，如烯健和芳香化合物。2026/2/14大多数有机反应是电子对的配给与接受。因此，大多数有机反应和Lewis酸碱反应是一致的。两个概念：亲电试剂（electropohile）亲核试剂（nucleophile）Lewis酸为缺电子物质，它在反应过程中有接近另一分子负电荷中心的倾向，称之有亲电性，此物质称为亲电试剂。亲电试剂带正电荷或带部分正电荷的缺电子分子或离子。带部分正电荷的不饱和键。如：碳正离子，能电离H+的分子及BF3,AlCl3等。2026/2/14有机反应常把反应发生的原因，归结于两个分子或离子的电性部分相互影响的结果。如：Lewis碱为有孤电子对或电子云密度较高的物质,在反应过程中有亲近另一分子正电荷(即“核”)的倾向，称之有亲核性。此物质称亲核试剂。如：2026/2/1417第2章有机化合物的命名

2.2烃衍生物的命名2.1烃的命名2026/2/1418有机化合物种类繁多，结构复杂，数目庞大，并且即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名方法来识别和研究它们，在文献中会造成极大的混乱。因此，认真学习和掌握每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。

我国有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定的《有机化学物质的系统命名原则》，1980年由中国化学会加以增减修订为《有机化学命名原则1980》。2017年由中国化学会有机化合物命名审定委员会对此加以修订为《有机化合物命名原则2017》，本教材采用的是最新修订的命名原则。2026/2/14192.1烃的命名

烃分子中的碳原子以开链连接成直链或分叉链的称为开链烃，开链烃又称为脂肪烃，包括开链烷烃、开链烯烃和开链炔烃（以下简称烷烃、烯烃和炔烃）。

对于一些结构简单的开链烃可用普通命名法进行命名，分子中碳原子数目10个碳原子以下用天干“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示，11碳以上用相应的中文小写数字“十一、十二……”表示，但对11个碳原子以上的不饱和烃则需在数字后加‘碳’字。

分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。其它有机化合物可以看成是烃的衍生物，所以一般认为烃是有机化合物的母体。烃分子根据碳骨架结构可分为开链烃和环状烃。2.1.1

开链烃的命名2026/2/1420碳数

分子式名称英文名称碳数

分子式名称英文名称1CH4甲烷Methane11CH3(CH2)9CH3十一烷

Undecane2CH3CH3乙烷Ethane12CH3(CH2)10CH3十二烷Dodecane3CH3CH2CH3丙烷

Propane13CH3(CH2)11CH3十三烷Tridecane4CH3(CH2)2CH3丁烷Butane20CH3(CH2)18CH3二十烷Icosane5CH3(CH2)3CH3戊烷

Pentane21CH3(CH2)19CH3二十一烷Henicosane6CH3(CH2)4CH3己烷Hexane22CH3(CH2)20CH3二十二烷Docosane7CH3(CH2)5CH3庚烷

Heptane23CH3(CH2)21CH3二十三烷

Tricosane8CH3(CH2)6CH3辛烷Octane30CH3(CH2)28CH3三十烷Tricontane9CH3(CH2)7CH3壬烷Nonane40CH3(CH2)38CH3四十烷

Tetracontane10CH3(CH2)8CH3癸烷

Decane100CH3(CH2)98CH3百烷

Hectane表2-1直链烷烃的中文名和英文名烷烃以“烷”作为类别名，英文名是以“ane”结尾。烯烃以“烯”作为类别名，炔烃以“炔”作为类别名，碳原子数分别放在“烯”或“炔”字前。在英文名中，烯和炔分别用“ene”和“yne”代替烷烃中的“ane”。2026/2/1421为了区别异构体，用正、异、新表示同分异构体。直链用“正”（n

）；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链，称“异”（iso

）；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链，称“新”（neo

）。其中词头分别为：正、异、新。如：对于不能用正、异、新表示的结构或结构比较复杂的开链烃，则采用系统命名法进行命名。

正己烷异己烷异丁烯新己烷

n-hexaneisohexaneisobuteneneohexane2026/2/1422取代基中文系统名中文俗名英文俗名(缩写)CH3—甲基

—methyl(Me)CH3CH2—乙基

—ethyl(Et)CH3CH2CH2—丙基

—propyl(Pr)(CH3)2CH—丙-2-基

异丙基isopropyl(i-Pr)CH3CH2CH2CH2—丁基正丁基butyl(Bu)(CH3)2CHCH2—2-甲基丙基异丁基isobutyl(i-Bu)CH3CH2(CH3)CH—1-甲基丙基仲丁基sec-butyl(s-Bu)(CH3)3C—1,1-二甲基乙基叔丁基tert-butyl(t-Bu)CH2=CH—乙烯基—vinylCH2=CH-CH2—丙-2-烯基烯丙基allylCH3-CH=CH—丙-1-烯基丙烯基propenylCH2=C(CH3)—丙-1-烯-2-基异丙烯基isopropenyl乙炔基

—

ethynyl丙-2-炔基炔丙基Prop-2-ynyl(propargyl)丙-1-炔基丙炔基Prop-1-ynylC6H5—

—苯基Phenyl(Ph)C6H5CH2—苯甲基苄基Benzyl(Bn)2026/2/1423取代基中文系统名中文俗名英文名甲叉基亚甲基methanediyl,methylene甲亚基

methylidene乙-1,2-叉基亚乙基ethane-1,2-diyl,ethylene乙-1,1-叉基

ethane-1,1-diyl乙亚基

ethylidene丙-1,1-叉基

propane-1,1-diyl丙-2,2-叉基异丙叉基propane-2,2-diyl1-methylethane-1,1-diyl＝CH(CH3)2丙-2-亚基异丙亚基propan-2-ylideneisopropylidene烃分子去掉两个氢原子同样可以形成取代基团，该基团以二个单键分别连接分子骨架的二个原子时，该取代基称为‘叉基’，英文后缀为-ylene或–diyl，当以二个单键连接分子骨架的同一个原子时（即双键），该取代基称‘亚基’；英文后缀为-ylidene。表2-3一些常见的叉基、亚基对应的俗名和系统命名及相应的英文名称2026/2/1424在命名书写时，常见的取代基排列次序采用以下规则进行：1）一些简单的基团，如原子或者无其他取代的取代基，可直接按其英文字母的顺序依次排列，表示它们个数的复数字头不计入字母顺序；如：乙基(ethyl)，异丙基(isopropyl)，二甲基(dimethyl)，因表示取代基个数的“di”不能计入排序，则字母的顺序是e，i，m，故命名时先书写乙基，依次是异丙基，最后是二甲基。取代基排列次序2026/2/14252）若取代基中存在进一步取代的情况，则比较它们的完整名称；如：2-氯丁基（2-chlorobutyl）、2,3-二甲基丁基（2,3-dimethylbutyl）和乙基（ethyl），三个取代基完整名称的首字母分别是c，d，e，故命名时先书写2-氯丁基，然后是2,3-二甲基丁基，最后是乙基。3-(2-氯丁基)-1-(2,3-二甲基丁基)-2-乙基萘3-(2-chlorobutyl)-1-(2,3-dimethylbutyl)-2-ethylnaphthalene2026/2/14263）当二个取代基名称相同，但其中数字位次不同，则按此数字从小到大前后排列；或其中邻、间、对（o-,m-,p-）位次不同，则按邻、间、对顺序前后排列。如：在命名书写时，1-氯乙基（1-chloroethyl）在前，2-氯乙基（2-chloroethyl）在后；o-硝基苯基（o-nitrophenyl）在前，m-硝基苯基（m-nitrophenyl）在后。2026/2/1427

直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤和原则命名。1）选主链

在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链上碳原子数目（链骨架碳原子数）称为某烷，主链以外的其它烷基看作取代基。若同一分子中最长碳链不止一条，则应选择含有较多取代基的碳链作主链。例如：2.烷烃的命名正确的选择是(I)，不是(II)2026/2/14282）编号

从距离取代基或支链最近的一端开始将主链碳原子编号，用阿拉伯数字1，2，3……表示。当主链上有多个取代基，且有几种可能的编号时，应遵循“最低（小）位次组（Lowestsetoflocants）”原则。

最低位次组指的是当分子中有多个取代基，并且有几种编号可能时，把表示取代基位次的数字由小及大进行排列，不同编号比较时，最先遇到数字最小者定为最低位次组。2026/2/14293）书写表达命名时，将取代基放在母体前称“某基某烷”。如果含有几个相同的取代基，则把它们合并起来。在其名称前用“二、三、四……”中文数字表明取代基的个数，其位次必须用阿拉伯数字逐个注明，位次数字之间要用逗号“,”隔开，表示位次的阿拉伯数字和表示名称的汉字之间用英文连接号“-”隔开。如果取代基不同，则各取代基按取代基排序规则排列。2026/2/1430

2,2,3-三甲基丁烷

2,2,3,5-四甲基己烷

2,2,3-trimethylbutane2,2,3,5-tetramethylhexane

3-乙基-4-甲基己烷

6-(1,2-二甲基丙基)-5-乙基-4-异丙基癸烷3-ethyl-4-methylhexane6-(1,2-dimethylpropyl)-5-ethyl-4-isopropyldecane2026/2/1431由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转，因此如果各个双键碳上所连的原子或基团不同时，就有两种结构。如：丁-2-烯：

在这两个分子中，原子的连接方式及次序都相同，即构造相同，但双键上连接的原子或基团在空间的位置是不同的，这两种异构体称顺反异构体。顺反异构体属于构型异构的一种。构型异构现象即是构造相同，而各个原子或基团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。3.烯烃和炔烃的命名（1）烯烃的立体构型的标记2026/2/1432产生顺反异构有两个条件：一是有限制碳碳键旋转的因素，如双键或环；二是同一个碳原子上连接的是原子或基团不同。如果双键的某一个碳所连的两个基团相同，则没有顺反异构。如2-甲基己-2-烯中因2号碳连有两个甲基（相同基团），则无顺反异构体。2026/2/1433对于给出立体构型的烯烃，立体构型必须标记，烯烃立体构型的两种标记方法如下：①顺反标记法

有构型异构的烯烃，若两个双键碳上连接有相同的原子或基团，两个相同的原子或基团在双键的同侧，称为顺式（cis-），在两侧则称为反式（trans-）。命名时，在名称最前面加“顺”、“反”来表示构型。如果是多烯烃，则每个双键的构型都要标明，前面的构型表示编号小的双键构型，后面的则表示编号大的双键构型。2026/2/1434②Z/E标记法先根据“次序规则”比较出每个双键碳原子上连接的两个原子或基团的优先顺序；如果两个较优基团在双键的同侧，则为Z（德文Zusammen，同的意思）构型，在两侧则为E（德文Entgegen，反的意思）构型。如：两个双键碳原子上分别连接a，b和c，d四个基团，如若a>b，c>d（“>”代表优于），那么下列构型分别为：命名时，如果两个双键碳原子连接有相同原子或基团，可用顺反标记法标记，也可用Z/E

标记法标记。但如果两个双键碳原子连接四个不同原子或基团，只能用Z/E

标记法标记。将大写的Z和E斜体并加上圆括号，置于名称最前面。若有多个双键，则需在Z和E前标记其对应的位次。

ZE2026/2/142）“次序规则（Sequencerule）”20世纪50年代起Cahn，Ingold和Prelog提出了一种判别在手性中心上各取代基优先次序的“次序规则（sequencerule）”，然后根据各取代基按此优先次序排列时的空间取向给予该中心R或S的构型符号标志。60年代后“次序规则”进一步完善，并扩展应用于其他立体异构体构型的标识，

成为一通用的构型标识系统方法，

按最早提出者姓名的第一字母而被称为CIP优先系统（CIPprioritysystem)。主要内容如下：①将各取代基中与主链碳原子相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量数高者为“较优”基团。有机化合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H②如果与主链碳原子相连原子的原子序数相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，若仍相同，再依次比较第二、第三个原子，直到比较出较优基团为止。如-CH2CH3

与-CH(CH3)2，与主链相连的均为碳原子，但在-CH2CH3中该碳原子相连的原子为(C、H、H)，在-CH(CH3)2中与该碳原子相连原子为(C、C、H)。故-CH(CH3)2优于-CH2CH3。2026/2/14③含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或三个相同的原子。如：以下几种基团可以看成下面的书写形式。④在立体化学中，规定顺式（cis）优先于反式（trans），

Z优先于E，R优先于S，（R,R）或（S,S）优先于（R,S）或（S,R）。2026/2/14烯烃、炔烃属于开链不饱和烃，命名原则与烷烃命名相似。①选主链开链烃主链的选择遵循“最长碳链原则”。故分子内含有不饱和键的开链烃，主链是优先选择最长碳链，其次再考虑链中所含重键及含重键的数量。②编号若主链中含有不饱和键（双键/叁键），从不饱和键距碳端最近的一端开始编号，使不饱和键的位次（组）最低；在满足不饱和键位次最低的前提下，应使取代基的位次最低。当分子中同时含有双键和叁键时，当两种编号方式的位次组相同时，采用双键具有低位次的编号方式。若主链中不含不饱和键，编号同烷烃。③书写表达主链中含有不饱和键的开链烃以“烯”或“炔”作为类别名，根据主链上碳原子数目（对超过十个碳原子的不饱和烃中表示碳原子数目的中文数字后加‘碳’字），称为“某烯”或“某炔”，取代基的位次和名称写在前面，不饱和键的位次放在类别名“烯”或“炔”之前。其它与烷烃命名原则一致。（3）烯烃和炔烃的命名2026/2/14

5-methyl-4-methylidenehex-2-yne己-2-烯

hex-2-ene2-甲基-4-甲亚基己烷2-methyl-4-methylidenehexane5-甲基-4-甲亚基己-2-炔2026/2/14当存在二个以上双键或叁键时以“几烯”或“几炔”作为类别名，“几”为不饱和键数目的中文数字，将每个不饱和键位次放在“几烯”或“几炔”之前。如果双键有立体结构时，把立体构型标记并写在最前面。若同时含有双键和叁键时，把主链上碳原子数目放在烯的前面，把双键、叁键的位次分别放在类别名“烯”和“炔”之前。戊-1,3-二烯

pent-1,3-diene反-或(E)-4-甲基戊-2-烯

cis-or(E)-4-methylpent-2-ene

(Z)-2-氯戊-2-烯(Z)-2-chloropent-2-ene2026/2/14反-或(E)-4-乙炔基-5-乙烯基辛-4-烯

trans-or(E)-4-ethynyl-5-vinyloct-4-ene

反-或(E)-3,4-二乙基己-1,3-二烯-5-炔

trans-or(E)-3,4-diethylhex-1,3-diene-5-ynePent-1-en-4-yne戊-3-烯-1-炔

Pent-3-en-1-yne

戊-1-烯-4-炔

2026/2/142.1.2环烃的命名1．脂环烃的命名（1）单环脂环烃的命名单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一个“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低位次原则。环烯烃、环炔烃则是首先使不饱和键的位次最低，然后使取代基位次尽可能低。其它同开链烃命名原则一致。当简单的环烷烃上连有较复杂的碳链时，可将环当作取代基。如：4-乙基-1-异丙基-2-甲基环己烷4-ethyl-1-isopropyl-2-methylcyclohexane4-乙基-3-甲基环己-1-烯4-ethyl-3-methylcyclohex-1-ene2-甲基环辛-1,3-二烯2-methylcyclooct-1,3-diene1-环丙基-3-甲基戊烷3-环己基-2-甲基戊烷1-cyclopropyl-3-methylpentane3-cyclohexyl-2-methylpentane2026/2/14环烷烃中由于环的存在限制了C－Cσ键的自由旋转，如果碳环上连有两个不同的取代基，脂环烃同样存在顺反异构体（cis-trans-isomerism）。例如1,2-二甲基环丙烷就有两种异构体。两个相同的原子或基团在环的同侧称为顺式构型（cis-），在环的两侧称为反式构型（trans-）。顺-1,2-二甲基环丙烷

反-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropanetrans-1,2-dimethylcyclopropane2026/2/14（2）桥环烃的命名

分子中有两个碳原子被两个碳环共用的环状烃称为双环桥环烃，共用的碳原子称为“桥头碳原子”；桥头碳原子之间的链或价键称为“桥”。

双环桥环烃命名时，前缀用二环(表明环的个数，bicyclo)；后接桥长(即除桥头碳原子以外的桥碳原子数目)，放在方括号内，用小圆点隔开，数字从大到小排列；再加组成环的碳原子数和烃类别名。编号是从桥的一端桥头碳开始，沿最长的桥到另一桥头碳原子，再沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥最后编号；有不饱和键和取代基时，尽可能使不饱和键的位次最低，其次使取代基位次最低。二环[3.2.1]辛烷2-甲基二环[4.3.0]壬烷6-甲基二环[3.3.1]壬-2-烯bicyclo[[3.2.1]]octane2-methylbicyclo[4.3.0]nonane6-methylbicyclo[3.3.1]non-2-ene2026/2/14（3）螺环烃的命名两个环共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。共用的碳原子称为螺碳原子。螺环烃的命名，是以“螺”字为前缀；后用方括号标明每个环的桥碳原子数目，按数字从小到大排列，数字间用小圆点隔开；再加组成环的碳原子数和烃类别名。编号从较小环中与螺原子相邻的碳原子开始，沿较小环顺序编号至螺原子，再绕第二个环继续编号。如有不饱和键使不饱和键的位次尽可能最低。螺[3.4]辛烷

spiro[3.4]octane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane7-甲基螺[4.4]壬-2-烯7-methylspiro[4.4]non-2-ene2026/2/142.芳香烃的命名（1）单环芳烃的命名①单取代苯苯的一元取代物只有一种，当苯环上连接的为简单烷基或只能作前缀的特性基团（如：卤原子、硝基）时，命名时称为“某苯”。

甲苯

异丙基苯

氯苯

硝基苯tolueneisopropylbenzenechlorobenzenenitrobenzene2026/2/14当苯环上连接的为复杂烷基链或烯基（链）、炔基（链）、可作后缀的特性基团时，苯作为取代基称为苯基（phenyl），常简写“Ph-”，苯甲基（phenylmethyl）通常也作为一个取代基，称为苄基（benzyl），缩写为Bz，如氯甲基苯又称为苄氯。苯乙烯

苯乙炔2-甲基-2-苯基丁烷或(1,1-二甲基丙基)苯styreneethynylbenzene2-methyl-2-phenylbutaneor(1,1-dimethylpropyl)benzene2026/2/14苯酚

苯胺

苯甲醛

苯磺酸phenolanilinebenzaldehydebenzenesulfonicacid

苯甲酸

苯甲酰氯

苯甲酰胺

苯甲酸甲酯benzoicacidbenzoylchloridebenzamidemethylbenzoate2026/2/14烃分子中的氢被某些其它元素的原子或基团取代后的生成物称为烃的衍生物。各类烃的衍生物都具有一定的特征和性质，这些主要的特征和性质是由取代氢原子的原子或基团决定的，在化学上把这些原子或基团称为特性基团（官能团）。一些常见的特性基团的高位（优先）次序（按递减方式排列，“>”代表优于）如下：羧酸(Acids)>磺酸(Sulfonicacids)>酸酐(Anhydrides)>酯(Esters)>酰卤(Acidhalides)>酰胺(Amides)>腈(nitriles)>醛(Aldehydes)>酮(Ketones)>醇(Alcohols)>酚(phenols)>胺(Amines)>醚(Ethers)。

当分子中有两个或多个特性基团时，按特性基团高位次序把高位基团作为主体基团，命名时，把作为主体基团作为后缀，并用其名称作为化合物的类别名。2026/2/14②多取代苯苯的多元取代物，当取代基为简单烷基或只能作前缀的特性基团，编号应使取代基位次组最低，位次组相同时，使英文名称排列在前的取代基的位次最低，命名书写时按取代基英文名称顺序排列，苯作母体。1-乙基-2-甲基苯1-氯-4-甲基苯4-氯-2-甲基-1-硝基苯1-ethyl-2-methylbenzene1-chloro-4-methylbenzene4-chloro-2-methyl-1-nitrobenzene2026/2/14当取代基中有作后缀的特性基团时，把主体基团的位次定为1，其名称作为类别名。其它基团视作取代基，使其位次组最低，命名书写时按英文名称顺序排序。5-氨基-2-甲基苯酚

3-甲酰基-5-碘苯甲酸

2-氯-5-羟基-3-甲基苯磺酸5-amino-2-methylphenol3-formyl-5-iodo-benzoicacid2-chloro-5-hydroxy-3-methylbenzenesulfonicacid苯的二元取代物，两个取代基在苯环上的相对位置除用阿拉伯数字表示外，也常用邻、间、对来表示，英文分别为orth-、

meta-、para-，简写为o-、m-、p-。例如：1,2-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,4-二甲基苯和2-羟基苯甲酸可分别命名为邻二甲基苯、间二甲基苯、对二甲基苯和邻羟基苯甲酸。2026/2/14（2）稠环芳烃的命名稠环是并环环系，属于含最大非累积双键数的不饱和多环烃。萘（naphthalene）是两个苯环并在一起，它的编号是固定的，1、4、5和8四个位置相同，为α-位；2、3、6和7四个位置相同又称β-位。萘-1-酚或α-萘酚

萘-2-酚或β-萘酚naphthalene-1-olorα-naphtholnaphthalene-1-olorα-naphthol2026/2/14萘环上有取代基时，编号应从α-位开始，有特性基团时使主体基团位次最低。其它同苯环的命名原则一致。4-硝基萘-1-酚

3-羟基萘-1-磺酸4-磺酸基萘-2-甲酸4-nitronaphthalene-1-ol3-Hydroxynaphthalene-1-sulfonicacid4-sulfonaphthalene-2-carboxylicacid2026/2/142.2烃衍生物的命名2.2.1卤代烃（卤素化合物）简单的卤代烃命名可根据与卤原子所连的烃基，命名为“某基卤”或“卤（代）某烃”。如：乙基碘（碘乙烷）

异丙基溴

异丁基溴

叔丁基氯ethyliodideisopropylbromideisobutylbromidetert-butylchloride烯丙基溴

氯苯

苄氯（氯化苄）

氯乙烯allylbromidephenylchloridebenzylchloridevinylchloride2026/2/14结构复杂的卤代烃看成烃的衍生物，把卤原子当作取代基。其它与烃的命名原则一致。2-氯-2-甲基丙烷

1-氯-4-甲基环戊-1-烯2-chloro-2-methylpropane1-chloro-4-methylcyclopent-1-ene(E)-2-氯-3-碘-5-甲基己-2-烯

反-1-碘-2-甲基环丙烷(E)-2-chloro-3-iodo-5-methylhex-2-enetrans-1-iodo-2-methylcyclopropane2026/2/142.2.2硝基化合物含有一个或多个–NO2基团化合物的命名，把硝基作为取代基，其它和烃命名原则一致。2.2.3胺简单的胺是把“胺”作为类别名，伯胺是氮原子相连的烃基名称加上“胺”字称为“某胺”。仲胺和叔胺连接的是相同烃基时，用中文数字表明烃基数目，通常“基”字可以省略；连接不同取代基时，取代基按取代基排序规则排列，

并用括号分开乙胺

苯胺

三甲胺

乙基(甲基)丙基胺ethylamineanilinetrimethylamineethyl(methyl)propylamine2026/2/14对于复杂的胺，选择含氮的最长碳链作为主链，称为“某胺”，氮上的其它烃基作取代基，在其前面加“N—”定位。如分子中含有其它的高位基团或更复杂的烃基链时，氨基可作为取代基。丁基(乙基)甲基胺或N-乙基-N-甲基丁胺5-氨基-3-甲基己-2-醇butyl(ethyl)methylamineorN-ethyl-N-methylbutylamine5-amino-3-methylhexan-2-ol2026/2/14醇和酚都含有羟基（-OH），可以看作是水分子中的一个氢被烃基取代而得到的化合物。简单醇的命名可以把烃基（省略“基”字）后加上类别名“醇”。2.2.4醇、酚的命名甲醇

异丙醇

环己醇

二环[3.2.0]庚-6-醇methanolisopropanolcyclohexanolbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol2026/2/14复杂的醇命名时选择含有羟基的最长碳链为主链，称为“某醇”。编号是从距离羟基最近的链端开始。当最长碳链上有不饱和键时，命名为“烯醇”或“炔醇”。把不饱和键的位次和羟基的位次放在它们的类别名前。多元醇以“几醇”为类别名,

“几”为羟基数目中文数字，选择含有最多羟基的碳链作为主链，每个羟基的位次放在“几醇”之前，数字间用“,”隔开。当开链状化合物中存在多个特性基团时，首先确定主链，主链的选取必须确保碳主链上连接尽可能多的特性基团。其它与烃的命名原则一致。3-氯-4-甲基戊-2-醇

2-甲亚基己(-1-)醇4-甲基戊-3-烯-2-醇3-chloro-4-methylpentan-2-ol2-methylidenehexanol4-methylpent-3-en-2-ol2026/2/143-苯基丙-2-烯-1-醇

(E)-2-丙基戊-2-烯-1-醇

3-丙亚基戊-2,4-二醇3-phenylprop-2-en-1-ol(E)-2-propylpent-2-en-1-ol3-propylidenepentan-2,4-diol乙-1,2-二醇

丙-1,2,3-三醇(甘油)环己-1,3-二醇ethan-1,2-diolpropan-1,2,3-triol(glycerol)cyclohexan-1,3-diol2026/2/14羟基连在芳环上的化合物以“酚”为类别名，命名时使羟基位次尽可能最低，然后使取代基位次组最低，对于多元酚，每个羟基的位次均需标记出来。4-氨基苯酚5-硝基萘-1-酚4-aminophenol5-nitronaphthalene-1-ol苯-1,2,4-三酚

苯-1,3,5-三酚(均苯三酚)benzene-1,2,4-triolbenzene-1,3,5-triol(phloroglucinol)2026/2/14当链或芳环上连接高位的特性基团，把高位的特性基团作为主体基团，羟基-OH（hydroxy）作为取代基处理，其它与烃的命名原则一致。4-羟基-5-甲基己醛

4-hydroxy-5-methylhexanal2-羟基苯甲酸(E)-5-羟基-4-丙基戊-3-烯-2-酮2-hydroxybenzoicacid(E)-5-hydroxy-4-propylpent-3-en-2-one2026/2/142.2.5醚醚可以看作水分子中的两个氢原子被烃基所取代。结构比较简单的醚，命名是将类别名称“醚”放在两个烃基名称（按取代基排序规则排列）的后面；两个烃基相同时，命名时称为“二某基醚”，“二”和“基”字有时可以省略。乙基甲基醚

乙基苯基醚

苯基乙烯基醚ethylmethyletherethylphenyletherphenylvinylether乙醚

二苯醚

二烯丙基醚diethyletherdiphenyletherdiallylether2026/2/14结构比较复杂的醚或分子中含有高位特性基团，命名时选择最长的碳链作为主链，烷氧基为取代基，其它与烃的命名一致。3-甲氧基-2-甲基戊烷3-甲氧基丁-2-醇

2-溴-5-甲氧基苯酚3-methoxyl-2-methylpentane3-methoxylbutan-2-ol2-bromo-5-methoxylphenol2026/2/14环状醚一般称为环氧某烷，或按杂环化合物命名。在有取代基的环醚命名时按取代基顺序排序（注意环氧“epoxy”为前缀）。环氧乙烷1,3-环氧丙烷oxiraneorethyleneoxideoxetane1,2-环氧-3-甲基丁烷2,3-环氧-4-甲基戊烷（1-异丙基氧杂环丙烷）（1-异丙基-2-甲基氧杂环丙烷）1,2-epoxy-3-methylbutane2,3-epoxy-4-methylpentane（1-isopropyloxirane）（1-isopropyl-4-methyloxirane）1,4-环氧丁烷

1,4-二氧六环（四氢呋喃）

（1,4-二噁己环烷或1,4-二氧杂环己烷）oxolaneortetrahydrofuran1,4-dioxane2026/2/142.2.7醛、酮

醛和酮是含有羰基的化合物，羰基中的碳和氧以双键相结合，不同的是醛中的羰基与一个碳原子相连，酮中羰基与两个碳原子相连。(1)醛无环单醛或二元醛的命名是将同数碳原子烃的类名改为“醛”或“二醛”。复杂醛命名时选择含有醛基的最长碳链为主链，用阿拉伯数字编号时，醛基的位次为“1”，可以省略；用希腊字母编号时，较阿拉伯数字编号顺延一位。当最长碳链上有不饱和键时，命名为“烯醛”或“炔醛”，把不饱和键的位次放在“烯（炔）”之前。当存在高位特性基团，把高位特性基团作为主体基团，醛基则是以前缀“氧亚基（oxo）或甲酰基(formyl)”来表示，作为取代基处理，其它与烃的命名原则一致。醛基连在碳环或芳环上的醛的命名是把烃基（省略“基”字）后加上“甲醛”。2026/2/14己二醛hexanedial

环己基甲醛

5-甲基己-4-烯醛

cyclohexanecarbaldehyde5-methylhex-4-enal6-氧亚基己酸

或5-甲酰基戊酸2-环己基-2-甲基丙醛2-甲酰基苯甲酸6-oxohexanoicacidor3-formylpentanoicacid2-cyclohexyl-2-methylpropanal2-formylbenzoicacid2026/2/14（2）酮简单的酮的命名与醚相似，命名是将类别名称“甲酮”放在与羰基相连的两个烃基名称（按取代基排序规则排列）的后面。复杂的酮则选择含有羰基的最长碳链作为主链，编号是从羰基靠近链端一端开始编号，羰基的位次写在类别名“酮”之前。羰基在环上时称为“环酮”。其它与烃的命名原则一致。当分子中含有高位特性基团，把高位特性基团作为主体基团，酮基则是以前缀“氧亚基(oxo)”表示，作为一般取代基处理，其它与烃的命名原则一致。乙基甲基甲酮

或

丁-2-酮

甲基戊基甲酮或庚-2-酮ethylmethylketoneorbutan-2-onemethylpentylketoneorheptan-2-one4-甲基戊-3-烯-2-酮

环戊酮

己-2,4-二酮4-methylpent-3-en-2-onecyclopentanonehexane-2,4-dione2026/2/145-甲基-3-氧亚基己-4-烯醛2-氧亚基环己烷(-1-)甲酸

5-methyl-3-oxohex-4-enal2-oxocyclohexanecarboxylicacid2026/2/142.2.8羧酸的命名羧酸在自然界中发现较早，所以对于一些常见的羧酸，很多是根据来源以俗名来命名。在命名时，一些羧酸传统上使用的俗名仍予保留。对于比较复杂的羧酸常用系统命名法进行命名。选择含有羧基的最长碳链作为主链，从羧基碳原子开始编号，以‘酸’或‘二酸’为类别名；链中如有碳碳双键或叁键，把不饱和键的位次标注在它们的类名之前。其它同烃的命名一致。己二酸3-羟基丁酸(β-羟基丁酸)(E)-4-甲基己-3-烯酸hexanedioicacid

3-hydroxybutanoicacid(β-hydroxybutanoicacid)(E)-4-methylhex-3-enoicacid6(或ω)-氧亚基己酸或5(或δ)-甲酰基戊酸3(或β)-氧亚基戊酸6-oxohexanoicacidor5-formylpentanoicacid3-oxopentanoicacid2026/2/14羧基连在环上，把相应环烃名称的后面直接加后缀“-甲酸（-carboxylicacid）”。2-甲基环己(烷)甲酸

环己-2-烯甲酸

2-氯苯甲酸2-methylcyclohexanecarboxylicacidcyclohex-2-enecarboxylicacid2-chlorobenzoicacid2026/2/142.2.9羧酸衍生物的命名1.酰卤的命名将羧酸化合物羧基中的羟基去掉后所形成的基团称为酰基。酰卤的命名就是酰基加卤原子，称为“某酰卤”。丁-2-烯酰氯

丁酰溴2-氯苯甲酰碘but-2-enoylchloridebutanoylbromide2-chlorobenzoylidoineC6H5—SO2—ClCl—CO—CH2—CO—Cl苯磺酰氯

丙二酰氯

2026/2/14当分子中含有高位特性基团时，把高位特性基团作为主体基团，酰卤基可采用前缀“卤羰基-（halocarbonyl-）”来表示。氯羰基乙酸2-碘羰基苯甲酸(chlorocarbonyl)aceticacid2-(iodocarbonyl)benzoicacid2026/2/142.酸酐的命名一元酸形成的对称酸酐的命名，一般是将对应酸的名称中的“酸”换成“酸酐”。不同一元酸形成的不对称酸酐称为混合酐，命名时将形成酐的两个酸的名称按字母顺序排列，再以“酐”结尾。(CH3—CO)2OHCO—O—COCH3HCO—O—COCH2CH3

乙酸酐

乙酸甲酸酐

甲酸丙酸酐

aceticanhydrideaceticformicanhydrideformicpropionicanhydride由二酸形成的环状酸酐命名则把相应的二酸名称后加“酐”字。丁二酸酐或琥珀酸酐

邻苯二甲酸酐succinicanhydride

phthalicanhydride2026/2/143.

酯的命名酯的命名是根据相应的羧酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。乙酸乙酯

甲酸苯甲酯(甲酸苄酯)ethylacetatebenzylformate羟基羧酸分子内形成的酯称内酯，其命名时用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。戊-4-内酯

3-甲基丁-4-内酯

pentano-4-lactone(γ-pentyrolactone)3-methylbutano-4-lactone2026/2/144.酰胺的命名酰胺是由酰基和氨基结合而成的化合物，命名将原羧酸名称中的后缀‘-酸’或‘-甲酸’替换为相应的‘酰胺’或‘甲酰胺’即可。如果氮原子上有取代基，可用“N”定位，当氮原子上取代基是苯，也可用“苯胺”作为母体。乙酰胺

N-乙基-N-甲基乙酰胺

环己烷甲酰胺

N-苯基乙酰胺或乙酰苯胺acetamideN-ethyl-N-methylacetamidecyclohexanecarboxamideN-phenylacetamideoracetanilide2026/2/14当‘—CONH2’作为取代基时用前缀‘甲酰胺基-（carbamoyl-）’表示。如是‘RCONH—’作为取代基，用前缀‘酰氨基-（amido-）’、‘甲酰氨基-（carboxamide-）’表示。2-氨基羰基苯甲酸

2-乙酰氨基苯甲酸乙酯2-Carbamoylbenzoicacid

ethyl2-(acetamido)benzoate对映异构-概述具有相同的构造原子或基团在空间的排布不同立体异构碳架异构官能团位次异构官能团异构互变异构构象异构构型异构异构具有相同的分子式原子成键的顺序不同构造异构对映异构（旋光异构）非对映异构77对映异构-物质的旋光性旋光异构：简单来说，就是化合物的分子结构看起来一模一样，但它们对平面偏振光的旋转方向却不一样。物质的旋光性：能使偏振光振动平面转动一个角度的性质称为物质的旋光性或叫光学活性。旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。平面偏振光：这种仅在某一个平面上振动的光称为平面偏振光(简称偏振光)普通光光在垂直于前进方向的各个方向波动振幅；让普通光照射尼可尔（Nicol）棱镜，只有振动平面与尼可尔棱镜晶轴平行的光才能完全通过，可获得振动平面与尼可尔棱镜晶轴平行的偏振光。Nicol棱镜78旋光性

P65旋光性——物质使通过其溶液的偏振光的偏振面旋转的性质；NicolLightSourceNon-ChiralCompounds

LikeH2O该化合物“无旋光性”“无光学活性”NicolLightSourceChiralCompoundsLikeLacticAcid该化合物具有"旋光性"为"旋光物质"或"光活性物