研究有机化合物结构的一般方法-青蒿素为例+2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

青蒿一握，水二升，浸渍了千多年，直到你出现。为了一个使命，执着于千百次实验。萃取出古老文化的精华，深深植入当代世界，帮人类渡过一劫。呦呦鹿鸣，食野之蒿。今有嘉宾，德音孔昭。2016年（对应2015年度）感动中国给______________的颁奖词屠呦呦官能团？

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第二节

研究有机物的一般方法

——青蒿素的研究过程第1课时

有机化合物的分离、提纯研究有机化合物的基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏萃取重结晶李比希元素分析法质谱法红外光谱法核磁共振氢谱法X-射线衍射屠呦呦团队提取青蒿素获得结晶的核心操作步骤操作阶段原料黄花蒿干燥叶片，粉碎处理低温乙醚萃取，分离溶剂硅胶柱层色谱法分离重结晶得晶体“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”《肘后备急方》屠呦呦选择用低沸点、弱极性的乙醚对青蒿粉进行冷浸【思考】这两种分离方法是什么？为什么改进成乙醚？萃取液-液萃取固-液萃取溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程(也称浸取或浸出)利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程1、萃取（1）用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？（2）归纳萃取的步骤。（3）如何选取萃取剂？（4）常见的萃取剂有哪些？乙醇、裂化汽油可以做萃取剂吗？（5）萃取后的颜色特征？（6）分液适用于哪种体系的分离？其原理是什么？（7）分液的操作。回顾：液-液萃取【2021·浙江】当需要Cl2O时，可将Cl2O浓溶液用CCl4萃取分液，经气化重新得到。针对萃取分液，从下列选项选择合适操作(操作不能重复使用)并排序：c→

→

→e→d→f→

。a.检查旋塞、玻璃塞处是否漏水b.将溶液和CCl4转入分液漏斗c.涂凡士林d.旋开旋塞放气e.倒转分液漏斗，小心振摇f.经几次振摇并放气后，将分液漏斗置于铁架台上静置g.打开旋塞，向锥形瓶放出下层液体h.打开旋塞，待下层液体完全流出后，关闭旋塞，将上层液体倒入锥形瓶a

bg（1）主要仪器分液漏斗分液漏斗、烧杯、铁架台活塞玻璃塞液-液萃取分液：将互不相溶的液体分开的操作振荡，放气→静置分层

→分液检漏→装液→

(2)步骤

例：用CCl4萃取碘水中的I2液-液萃取【思考】分液时液体从哪个口出来？上层液体上口倒出下层液体下口放出漏斗安全漏斗

圆形分液漏斗梨形分液漏斗知识回顾长颈漏斗振荡前振荡后结论上层：棕黄色下层：无色上层：无色下层：紫红色碘在CCl4中的溶解度>水中的溶解度用CCl4萃取碘水中的I2【思考】能否用乙醇，裂化汽油或苯作为萃取剂萃取碘水中的I2？萃取剂如何选择？液-液萃取乙醇、裂化汽油不能，苯可以物质溶解度/25℃H2O0.034gCCl42.9g液-液萃取(3)萃取剂的选择①萃取剂与原溶剂互不相溶②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）③萃取剂不与溶质、原溶剂发生任何反应常见的萃取剂有：苯、CCl4、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。反萃取是溶剂萃取的逆过程，指在完成萃取操作后，通过改变体系的条件（如pH、温度、络合剂浓度等），将目标物质从有机相中转移到新的水相（反萃剂）中的分离操作。拓展：工业生产中的反萃取2025·山东HR萃取除去Cu2+反应为：2HR(有机相)+Cu2+(水相)⇌CuR2(有机相)+2H+(水相)。“反萃取”时加入的试剂为

(填化学式)。萃取时加入适量NaOH调节pH，有利于提高萃取率(进入有机相中金属离子的百分数)，若NaOH过量，会导致CuSO4产率下降，原因可能是

。科学态度：关于溴水和碘水的颜色之争（截图来源于中国知网）全自动固相萃仪自动液液萃取仪【思考】萃取后得到的青蒿素的乙醚溶如何分离乙醚？物质青蒿素乙醚熔点156℃——沸点约390℃35℃利用混合物沸点的相差较大——蒸馏固-液萃取：用乙醚对青蒿粉进行低温冷浸，得到提取液将提取液过滤，通过旋转蒸发仪快速浓缩溶液，得到含青蒿素乙醚浸膏2.蒸馏2.蒸馏：蒸馏烧瓶直形冷凝管牛角管(尾接管)【思考】①蒸馏适用于哪些物质的分离？②碎瓷片作用？③温度计水银球位置？④冷却水进出口方向？⑤蒸馏时先通冷却水还是先加热？结束时呢？冷凝管多用于蒸馏操作用于冷凝回流沸点高的液体用于冷凝回流沸点低的液体固-液萃取：用乙醚对青蒿粉进行低温冷浸，得到提取液将提取液过滤，通过旋转蒸发仪快速浓缩溶液，得到含青蒿素乙醚浸膏2.蒸馏旋转蒸发仪是实验室常用的减压蒸馏浓缩设备，核心作用是在低温、减压条件下快速浓缩溶液，避免热敏性物质（比如青蒿素）受热分解。蒸馏应用提纯时选择减压蒸馏的原因？工业酒精制备无水乙醇的方法？分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物？（已知沸点：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃）减压蒸馏可以降低液体沸点，从而实现热稳定性差、高沸点或易氧化物质的安全分离提纯。（2021·湖北·高考真题）将含青蒿素乙醚浸膏碱洗去除酸性杂质，保留中性部位，硅胶柱色谱分离得青蒿素富集物溶剂重结晶：用混合溶剂（如石油醚-乙酸乙酯）重结晶，1972年11月8日得到针状青蒿素结晶【回顾思考】(2024·上海)KCl和NaCl的溶解度曲线如下图,通过____获得NaCl晶体。A．蒸发至表面有晶膜出现，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥B．蒸发至表面有晶膜出现，趁热过滤、洗涤、干燥C．蒸发至大量晶体析出后，趁热过滤、洗涤、干燥D．蒸发至大量晶体析出后，停止加热。并用余热蒸干、洗涤、干燥C3.重结晶重结晶：利用被提纯物质和杂质在同一溶剂溶解度不同而将杂质除去的方法。是提纯固体有机物的常用方法。课本P14适用条件：①选用合适的溶剂，使杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。溶解度大，留在滤液

溶解度小，留在滤渣取样溶解过滤结晶加热趁热冷却杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶过滤粗苯甲酸悬浊液泥沙混合溶液NaCl溶液苯甲酸晶体加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤洗涤1.0g0.54g54%【讨论】课本P15(1)(2)(3)(4)泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸溶解度受温度影响比较大。加热：增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤：除去泥沙，防止降低温度苯甲酸结晶析出搅拌：加速溶解

过滤：引流

干燥：用于转移晶体

检验沉淀是否洗涤干净的操作：（答题模板）取最后一次洗涤滤出液于试管中，滴加......溶液，若......，则沉淀已洗涤干净。取最后一次洗涤滤出液于试管中，滴加稀硝酸酸化后再滴加AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，则沉淀已洗涤干净。【思考】操作4中，为什么用少量蒸馏水洗涤？为什么使用蒸馏水而不用乙醇来洗涤？如何洗涤沉淀或晶体？除去苯甲酸晶体表面残留的NaCl（或Na+和Cl—）苯甲酸易溶于乙醇，用乙醇会损失较多的晶体。常温下，苯甲酸微溶于水，NaCl易溶于水，故用蒸馏水洗涤。洗涤沉淀或晶体的操作：沿玻璃棒向过滤器中加蒸馏水（或某溶剂、溶液等）至恰好浸没沉淀，待液体自然流出后，重复操作两至三次。减小损失+便于干燥（冷水）

（乙醇）拓展延伸

趁热过滤装置抽滤装置仪器：真空泵布氏漏斗抽滤瓶蒸发结晶冷却结晶结晶蒸发溶剂，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。将热的饱和溶液冷却后析出晶体，适用于溶解度随温度变化较大的物质。如苯甲酸的提纯拓展延伸

蒸发浓缩冷却结晶FeSO4·7H2O思考：如何从溶液中获得晶体？蒸发浓缩，至溶液表面出现晶膜，冷却至60℃，再次蒸发至溶液出现晶膜（或控制60℃恒温蒸发溶剂），冷却至0°C，结晶，过滤，冰水洗涤干燥MnSO4·H2O控制温度在80～90℃之间蒸发结晶、趁热过滤，用80～90℃的蒸馏水洗涤2～3次、真空干燥FeSO4∙4H2OFeSO4∙7H2O青蒿素是从复合花序植物黄花蒿茎叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯的一种无色针状晶体，是一种高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶。青蒿素的热稳定性差，高于60℃已分解完全，熔点为156-157℃。已知：乙醚沸点为35℃。改“水渍”为“醇提”的原因？改为“低温乙醚提取”的原因？已知乙醚具有毒性，寻找其他萃取剂代替如何分离乙醚和青蒿素呢？分离时，加热至多少摄氏度？乙酸乙酯，但成本较高，普及率低蒸馏：约35℃回收乙醚课堂小结混合物提纯混合物液体＋难溶固体过滤液体＋可溶固体蒸发同一溶剂溶解度相差很大萃取互不相溶液体分液可溶固体溶解度随温度变化一大一小重结晶液体间沸点不同蒸馏色谱法俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。色谱法色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。色谱法有机物分离、提纯的常用方法方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差较大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、漏斗、酒精灯、蒸发皿提纯苯甲酸洗气分离、提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯色谱法分离有机物—植物色素的分离谢谢观看01020304思考：如何分离下列混合物？NaCl和KClBr2和H2OCCl4和H2O重结晶分液蒸馏萃取CH3和CCl4(沸点：76.75℃)(沸点为110.6℃)归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择有机化合物的分离与提纯01根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离02根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离03根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。04物质提纯的一般思路有机化合物的分离与提纯加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路杂转纯杂转沉杂转气萃取屠呦呦团队提取青蒿素获得结晶的核心操作步骤操作阶段原料黄花蒿干燥叶片，粉碎处理低温乙醚萃取，蒸馏分离溶剂硅胶柱层色谱法分离重结晶得晶体提取青蒿素从黄花蒿中提取青蒿素的流程如图所示：(1)“破碎”的目的是

。(2)操作a和操作bc的名称分别是

、

、

。复习回顾增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率

过滤

蒸馏

重结晶科学家屠呦呦因青蒿素的研究获得2015年诺贝尔生理学或医学奖

阅读课本P21，结合屠呦呦发言，可以看从提取青蒿素到确定青蒿素的分子结构运用了哪些方法?经历了怎样的历程呢？青蒿素分离、提纯确定分子式确定分子结构元素定性分析得到实验式分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第二节

研究有机物的一般方法

——青蒿素的研究过程第2课时

有机物实验式、分子式、结构式的确定有机化合物常含有C、H、O、卤素、N、S、P等元素。思考1:如何设计实验证明有机物中含C元素和H元素呢？思考2:如果有机物燃烧只生成H2O、CO2，该有机物中一定只含有C、H元素吗？可能还含有O元素一、确定实验式——李比希元素分析法思考：如何定量分析有机物中各C、H、O元素的质量分数？实验式(1)进行实验时，依次点燃煤气灯

。(填“C、D”或者“D、C”）(2)D中CuO的作用是

。

(2)E和F中的试剂分别是

、

。E和F中的试剂是否可以调换。A．无水CaCl2

B．浓硫酸

C．碱石灰

D．Na2SO3(2)该实验装置会产生误差，改进方法是____________________。D、C保证C元素全部转化为CO2，被F装置吸收AC碱石灰会同时吸收水和CO2现代元素分析仪现代化的元素分析仪

李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢、氧元素的分析方法，还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，为现代元素定量分析奠定了基础。

现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和速率都达到了很高的水平。思考1：知道实验式能直接确定分子式吗？最简式分子式CH4CH4CH3C2H6CH2？思考2：相对质量如何计算获得？

二、确定分子式2.质谱法——确定有机化合物相对分子质量待测样品分子确定相对分子质量高能电子流轰击带正电荷的分子离子等按质荷比记录质谱图质谱仪质谱仪工作原理示意图

↓最右侧分子离子峰质荷比为46读图方法：相对分子质量＝最大质荷比＝最右边的分子离子峰2.质谱法——确定有机化合物相对分子质量实验式为C2H6O↓相对分子质量为46↓分子式是C2H6O【青蒿素相对分子质量的确定】最大质荷比：282结合实验式与相对分子质量可知青蒿素的分子式为C15H22O5三、确定分子结构——光谱、氢谱和X射线衍射分析红外光谱仪核磁共振波谱仪X射线衍射仪C15H22O5→原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。作用：初步判断有机物中含有的

或

。官能团化学键1、红外光谱读图分析：下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图,推测其结构。读图分析：下图是分子式为C15H22O5的青蒿素的红外光谱图含有酯基，甲基,过氧基等部分官能团2、核磁共振氢谱(NMR)—测定氢原子类型和数目核磁共振仪原理：不同化学环境中的氢原子产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。读谱要点：吸收峰个数＝等效氢原子种类数峰面积之比＝等效氢原子数之比【练习】CH3COOH

性质特点验证官能团特征反应有机分子的官能团能与NaHCO3反应产生CO2含________能与金属钠反应产生H2含______或_________能与NaOH溶液反应或水解反应含______、____、____、____能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2在加热条件下产生红色沉淀含_____、_______与FeCl3溶液发生显色反应含_______—COOH—OH—COOH酚羟基羧基酯基—X醛基甲酸酯酚羟基3、X射线衍射原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图

。X射线衍射仪衍射图：根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在