第3章　第2节　第1课时　醇

第二节醇酚第1课时醇课后·训练提升基础巩固1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是()。A. B.C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CH2OH答案:B解析:,分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A项错误;,苯环侧链上的碳原子上连有羟基,所以既属于芳香族化合物又属于醇,故B项正确;CH3COOCH2CH3,分子中含有酯基,属于酯,故C项错误;乙醇分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,故D项错误。2.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如表所示:物质甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X沸点/℃6597138177118则醇X可能是()。A.乙醇 B.1-丁醇C.1-己醇 D.1-辛醇答案:B解析:由表中数据知,随分子中碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点升高。118℃介于97℃与138℃之间,故醇X分子中碳原子数介于1-丙醇与1-戊醇之间。3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是()。A.乙酸和乙醇 B.甘油和水C.乙醇和乙二醇 D.溴苯和水答案:D解析:A、B、C中的物质互溶,混合后均不分层,不能利用分液法分离,而D中溴苯难溶于水,分层后水在上层,可利用分液漏斗分离,故答案为D。4.在乙醇发生的各种反应中,断键方式一定不正确的是()。A.键①断裂时发生的是取代反应B.键②断裂时发生的是酯化反应C.键②断裂发生的是取代反应D.键②和④同时断裂,发生的是消去反应答案:B解析:与醋酸、浓硫酸共热时发生酯化反应,键①断裂,B项错误,其他均正确。5.分子式为C4H10O的物质中,能与Na反应的同分异构体共有()。A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案:C解析:分子式为C4H10O的物质中,能与Na反应的物质为醇C4H9OH,因此符合条件的同分异构体有4种。6.下列物质能发生消去反应且产物只有一种的是()。A.CH3CHBrCH2CH3B.CH3OHC.(CH3)3CClD.(CH3)3C—CH2OH答案:C解析:CH3CHBrCH2CH3能发生消去反应,产物有CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3两种,故A项错误;CH3OH不能发生消去反应,故B项错误;(CH3)3CCl能发生消去反应,且产物只有一种,故C项正确;(CH3)3C—CH2OH不能发生消去反应,故D项错误。7.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是()。①②③CH3OH④⑤⑥A.①③⑤ B.②④⑥C.②⑥ D.①②⑥答案:C解析:①分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故①不符合题意;②分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有1个H,能被氧化为酮,故②符合题意;③CH3OH分子只有一个C原子,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故③不符合题意;④分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,分子中羟基相连的碳原子上有2个H,能被氧化为醛,故④不符合题意;⑤分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故⑤不符合题意;⑥分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有1个H,能被氧化为酮,故⑥符合题意。8.已知乙醇与浓硫酸在加热条件下,分子间可以发生脱水反应生成醚(CH3CH2—O—CH2CH3)。在浓硫酸加热的条件下,将分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有()。A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案:D解析:分子式为C2H6O的醇是乙醇,分子式为C3H8O的醇可以是正丙醇,也可以是异丙醇。同种醇之间脱水有3种醚,不同种醇之间脱水生成的醚有3种,共计6种,答案选D。9.下列关于1,2-丙二醇的说法正确的是()。A.1,2-丙二醇可发生消去反应生成丙炔B.1,2-丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得C.丙烯与溴水加成后,再与NaOH醇溶液共热水解可得1,2-丙二醇D.1,2-丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛答案:A解析:1,2-丙二醇与浓硫酸共热可发生消去反应生成丙炔,A项正确;在一定条件下丙烯与水加成生成1-丙醇或2-丙醇,B项错误;丙烯与溴水加成生成,再与NaOH醇溶液共热发生消去反应,故不能得到1,2-丙二醇,C项错误;1,2-丙二醇在铜存在下催化氧化生成,而不是丙二醛,D项错误。10.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是;

(2)可以发生催化氧化生成醛的是;

(3)不能发生催化氧化的是;

(4)能被催化氧化为酮的有种;

(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有种。

答案:(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3解析:(1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性高锰酸钾溶液褪色。11.醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应方程式和实验装置(夹持装置已省略)如下:+H2O可能用到的有关数据如下:物质相对分子质量密度沸点/℃溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应:在a中加入20g环己醇和碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。回答下列问题:(1)装置b的名称是。

(2)加入碎瓷片的作用是;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是(填字母)。

A.立即补加 B.冷却后补加C.不需补加 D.重新配料(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。

(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的(填“上口倒出”或“下口放出”)。

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。

(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有(填字母代号)。A.圆底烧瓶 B.温度计C.漏斗 D.球形冷凝管E.接收器(7)本实验所得到的环己烯产率是。

A.41% B.50%C.61% D.70%答案:(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3)(4)验漏上口倒出(5)干燥(6)CD(7)C解析:(1)依据装置图可知装置b是蒸馏装置中的直形冷凝管。(2)碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象,忘记加瓷片应该补加,补加碎瓷片时需要待已加热的液体冷却后再加入。(3)加热过程中,环己醇除可发生消去反应生成环己烯外,还可以发生分子间脱水反应生成二环己醚,结构简式是。(4)由于分液漏斗有活塞开关,故使用前需要检查是否漏液;分液过程中,由于环己烯的密度比水的密度小,故应该从分液漏斗的上口倒出。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是利用无水氯化钙吸收产物中少量的水,起干燥作用。(6)根据题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到漏斗和球形冷凝管,选CD。(7)设环己烯的理论产量是xg; 100g 82g 20g xg10020x=16.4环己烯产率=10g16能力提升1.下列反应属于消去反应的是()。A.乙醇与浓硫酸共热到140℃B.乙醇与浓氢溴酸(HBr)反应C.乙醇与氧气反应生成乙醛D.乙醇与浓硫酸共热至170℃答案:D解析:乙醇与浓硫酸加热至140℃主要发生分子间脱水生成乙醚,属于取代反应,故A项错误;乙醇与浓氢溴酸(HBr)反应生成溴乙烷和水,属于取代反应,故B项错误;乙醇被氧气氧化为乙醛,属于氧化反应,故C项错误;乙醇与浓硫酸加热至170℃时主要发生消去反应,生成不饱和的CH2CH2,故D项正确。2.某物质A的结构简式为CH3—CHCH—CH2OH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2-丁酸、⑤氢氧化钠溶液,试根据A的结构特点判断,在一定条件下,能与A反应的物质是()。A.①②④B.②③④C.①②④⑤D.①③⑤答案:A解析:A的结构简式为CH3—CHCH—CH2OH,分子中含有碳碳双键和羟基。能与氯化氢、溴水发生加成反应,能与2-丁酸发生酯化反应,不能与纯碱、氢氧化钠溶液反应。3.下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。产物只含有一种官能团的反应是()。A.②③B.①④C.①②④D.①②③④答案:A解析:一定条件下卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,而醇不能,则反应①的产物中含有的官能团有碳碳双键、羟基两种;一定条件下卤代烃在氢氧化钠的水溶液中卤素原子被羟基取代,则反应②的产物中含有的官能团只有羟基一种;醇与浓HBr一定条件下发生取代反应,则反应③的产物中含有的官能团只有C—Br一种;反应④在加热和浓硫酸催化作用下,醇能发生消去反应(或成醚反应),而卤代烃不能,则反应④的产物中含有的官能团有碳碳双键(或醚键)、C—Br两种;综上②③符合题意,故选A。4.某饱和一元醇40.8g与足量金属Na反应,生成标准状况下氢气为4.48L,该醇可催化氧化生成醛的结构可能有()。A.4种B.7种C.8种D.9种答案:C解析:设该饱和一元醇可表示为R—OH,40.8g该醇与足量金属Na发生反应,生成标准状况下氢气的物质的量为4.48L22.4L·mol-1=0.2mol,根据饱和一元醇与Na反应的关系式:1molR—OH~1molNa~12molH2,可知该饱和一元醇的物质的量为2n(H2)=2×0.2mol=0.4mol,则该饱和一元醇的摩尔质量=40.8g0.CH3(CH2)4CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3CH2)2CHCH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2CH2OH、CH3CH2C(CH3)2CH2OH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2OH,共8种,C项正确。5.香天竺葵醇具有温和、甜的玫瑰花气息,其结构简式如图。下列说法不正确的是()。A.香天竺葵醇分子中含有两种官能团B.香天竺葵醇的分子式为C10H18OC.1mol香天竺葵醇与1molHBr发生加成反应的产物共有5种(不考虑立体异构)D.香天竺葵醇能发生加聚反应和催化氧化答案:C解析:香天竺葵醇中含有醇羟基和碳碳双键两种官能团,A项正确;香天竺葵醇的分子式为C10H18O,B项正确;1mol香天竺葵醇与1molHBr发生加成反应的产物共有4种,C项错误;香天竺葵醇中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,连接醇羟基的碳原子上有氢原子,可以发生催化氧化,D项正确。6.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:(1)A的结构简式为。

(2)B的化学名称是。

(3)由A生成B的化学反应类型为。

(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。

(5)由乙醇生成F的化学方程式为。

(6)C5H12O与乙醇互为同系物,其能被催化氧化的同分异构体有种。

答案:(1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O(6)7解析:乙醇在一定条件下催化氧化生成的A为乙酸,乙酸与乙醇反应生成的B为乙酸乙酯;乙醇与氯气发生取代反应生成C,则C为CH2ClCH2OH,CH2ClCH2OH发生消去反应生成CHClCH2,CHClCH2发生加聚反应生成E,为聚氯乙烯;乙醇发生消去反应生成的F为乙烯;C5H12O与乙醇互为同系物,则含有羟基,能发生催化氧化的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)2,共有7种。7.乙醚是有机合成中常用的溶剂。某实验小组在实验室利用乙醇脱水制备乙醚,装置示意图(夹持和加热装置已略去)、有关数据和实验步骤如下:物质相对分子质量密度沸点/℃在水中的溶解性乙醇460.81679互溶乙醚740.71334.6微溶已知:①相同条件下,乙醚在饱和食盐水中比在水中溶解度更小。②氯化钙可与乙醇形成络合物CaCl2·6C2H5OH。请回答下列问题:(1)仪器C的名称为。

(2)由乙醇制备乙醚的总反应为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,此反应分两步进行,第一步反应的化学方程式为CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OSO2OH+H2O,则第二步反应的化学方程式为。

(3)反应过程中,仪器B的末端应浸入反应液中,原因是。

(4)仪器D中盛有冰水混合物,其作用为。

(5)操作1的名称为,操作2的名称为。

(6)若省略步骤Ⅱ会导致的后果是

。

(7)若实验过程中共加入18mL乙醇,最终得到8.7g乙醚,则乙醚的产率为(计算结果精确到0.1%)。

答案:(1)牛角管(或尾接管)(2)CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OHH2SO4+CH3CH2OCH2CH3(3)防止滴入的乙醇受热挥发,提高产物的产率,减少杂质(4)使乙醚冷凝为液体以便收集(5)分液过滤(6)用饱和氯化钙溶液洗涤乙醚粗品时,析出氢氧化钙沉淀(7)73.7%解析:本实验的目的是制备乙醚,实验原理是2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。(1)根据仪器C的特点,仪器C为牛角管(或尾接管);(3)乙醇受热易挥发,该反应加热,造成滴入的乙醇挥发,浪费原料,因此末端浸入反应液可以防止滴入的乙醇受热挥发,可以提高乙醇的利用率,提高产物的产率,减少杂质;(4)依据表格中的数据,乙醚的沸点是34.6℃,从三颈烧瓶中出来的是乙醚气体,因此仪器D中盛有冰水混合物,可以使乙醚气体转变为液体,便于收集;(5)蒸出的乙醚中混有乙醇,乙醇溶于水,乙醚微溶于水,操作1出现分层,采用分液方法进行分离,得到粗乙醚;操作2加入无水氯化钙,因此操作2应是过滤;(6)乙醚在饱和食盐水比在水中更难溶,加入饱和食盐水,目的是除去过量的NaOH溶液,缺少该步骤,加入饱和CaCl2溶液,CaCl2与过量的NaOH反应生成Ca(OH)2(微溶),不利于产品的分离;(7)18mL乙醇的物质的量为18mL×0.816g·mL-146g·mol-1≈0.319mol,根据生成乙醚的化学方程式,得出乙醚的物质的量为0.319mol2=0.1595mol,其质量为0.159过关检测一、选择题(本题包括15小题,每小题4分,共60分)1.下列有关油脂的说法不正确的是()。A.油脂在碱性条件下可制取肥皂B.为防止油脂在空气中变质,可在食用油中加一些抗氧化剂C.油脂易溶于有机溶剂,食品工业中,可用有机溶剂提取植物种子中的油D.可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸答案:D解析:可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。2.下表中,有关除杂的方法错误的是()。选项物质杂质方法A苯苯酚加浓溴水后过滤B乙烯CO2和SO2通入装有NaOH溶液的洗气瓶洗气C溴苯Br2加NaOH溶液后分液D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液答案:A解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚,故A项错误;乙烯不与氢氧化钠溶液反应,二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反应,则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气,能够除去乙烯中混有的二氧化碳和二氧化硫杂质,故B项正确;常温下,溴苯不与氢氧化钠溶液反应,溴单质能与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水,则加入氢氧化钠溶液后分液,能够除去溴苯中混有的溴,故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液,能够除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质,故D项正确。3.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是()。A.都是取代反应B.两者产物不同C.碳氢键断裂的位置相同D.两者产物均能使溴水褪色答案:D解析:1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应,发生的是消去反应,不是取代反应,产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同,故A、B项错误;2-氯丙烷可以有两个消去方向,与—Cl相连C的邻位C上C—H断裂,1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应,碳氢键断裂的位置不同,故C项错误;丙烯中含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应使溴水褪色,故D项正确。4.下列反应不属于取代反应的是()。A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案:A解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应,属于取代反应,D项错误。5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇,其中属于加成反应的是()。ABCA.① B.② C.③ D.④答案:C解析:环己烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成A,A为,A在加热条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为,B和Cl2发生加成反应生成C,C为,C在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应(取代反应)生成,据此分析,属于加成反应的为③。6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是(已知,苯酚的熔点为43℃)()。A.试管c中钠沉在底部,说明密度:乙醇<钠B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强D.试管b、c中生成的气体均为H2,说明苯酚和乙醇均显酸性答案:D解析:试管c中钠沉在底部,可知Na的密度比乙醇的密度大,故A项正确;钠投到甲苯中现象不明显,投到苯酚中产生气泡较快,则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼,故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性,与Na反应剧烈,则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强,故C项正确;试管b、c中生成的气体均有H2,是由于—OH与Na反应生成氢气,不是两者具有酸性的原因,故D项错误。7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有(不含立体异构)()。A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案:B解析:分子式为C5H10O2且与NaHCO3溶液反应能产生气体,则该有机化合物中含有—COOH,可写为C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,故符合条件的有机化合物的同分异构体数目为4,故B项正确。8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是()。A.分子式为C8H11O2B.能发生酯化反应C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应答案:A解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8H12O3,A项不正确;分子中含有羧基和醇羟基,能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键,1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确的是()。A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键C.1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2D.丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键答案:D解析:丁子香酚中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物,故A项正确;丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团,其中含氧官能团是羟基和醚键,故B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,所以丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,故D项错误。10.柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为,下列有关说法不正确的是()。A.分子中含有2种官能团B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2C.柠檬酸可与乙醇发生酯化反应D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上答案:B解析:中含有羟基和羧基2种官能团,故A项正确;气体的体积与温度和压强有关,温度和压强未知,无法计算气体的体积,故B项错误;柠檬酸分子中含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,故C项正确;柠檬酸中含有,为四面体结构,因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上,故D项正确。11.我国科学家合成了一种代号为ICM-101的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼,结构简式如图所示。下列有关草酰二肼的说法正确的是()。A.可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)发生酯化反应制备B.不能发生水解反应C.与联二脲(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体D.分子中最多有12个原子处于同一平面答案:C解析:草酰二肼中不含酯基,草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和H2O,A项错误;草酰二肼中含,能发生水解反应,B项错误;草酰二肼和联二脲的分子式都是C2H6N4O2,两者结构不同,草酰二肼和联二脲互为同分异构体,C项正确;草酰二肼中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化,联想HCHO和NH3的结构,单键可以旋转,草酰二肼分子中最多有10个原子处于同一平面上,D项错误。12.关于有机化合物对甲基苯甲醛(),下列说法错误的是()。A.其分子式为C8H8OB.含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种C.分子中所有碳原子均在同一平面上D.该物质不能与新制的Cu(OH)2反应答案:D解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知,分子式为C8H8O,A项正确;苯环上含有醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种,共有4种,B项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构,则所有碳原子均在同一平面上,C项正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项错误。13.下列有关有机化合物的判断正确的是()。A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgD.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰答案:D解析:乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,两者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,两者均为一元饱和醇,互为同系物,故A项错误;的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误;HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O,所以1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C项错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D项正确。14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:下列说法不正确的是()。A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子C.还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基答案:B解析:肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图:,B项错误;根据反应机理示意图,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H和CO,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇,而转化为苯丙醛的反应不发生,体现了该催化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。15.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇,若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()。+R'MgXA.与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D.与CH3CH2MgX答案:D解析:“格氏试剂”与酮羰基发生加成反应,其中的“—MgX”部分加到酮羰基的氧上,所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2CH3,含酮羰基的物质为酮,若为醛时与—OH相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5。两者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,B不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,C不符合题意;两者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D符合题意。二、非选择题(本题包括3小题,共40分)16.(10分)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质:名称性状熔点/℃沸点/℃相对密度/(ρ水=1g·cm-3)溶解性水乙醇甲苯无色液体,易燃、易挥发-95110.60.8660难溶互溶苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶苯甲酸白色片状或针状晶体122.12491.2659微溶易溶注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性:苯甲酸>醋酸。实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯,搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢,在此温度下搅拌发生反应3小时。请回答下列问题:(1)仪器a的名称是,主要作用是;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是。

(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为。

(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过、(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是(按顺序填字母)。

A.对混合液进行分液B.过滤、洗涤、干燥C.水层中加入盐酸调节pH=2D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡答案:(1)冷凝管冷凝回流水浴加热(2)+2H2O2+3H2O(3)C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)过滤蒸馏(5)DACB解析:(1)仪器a是冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。17.(15分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下);④R1CHO+R2CH2CHO+H2O,其中R1、R2表示氢原子或烃基。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的名称为,请写出A的一种同分异构体的结构简式:。(2)A转化为B的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)E的结构简式为。

(5)D和F反应生成G的化学方程式为。

(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体有种。①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液显紫色。(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3答案:(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)碳碳双键、醛基(4)(5)+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O(6)10(7)解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与氢氧化钠共热时生成C,C为CH3CHCHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为,则F为。(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)C为CH3CHCHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。(4)E为。(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为,发生酯化反应生成G的化