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第二节研究有机化合物的一般方法第2课时有机化合物分子式和分子结构的确定第一章有机化合物的结构特点与研究方法[学习目标]1.能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式,能依据波谱分

析图中的有效信息推测分子结构(重点)。2.通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构,发展证据推理意识。知识回顾采用何种分离方法可以将下列各组混合物分离:汽油和柴油;CCl4和水;Br2和水;粗KNO3(含NaCl杂质)

重结晶分液蒸馏萃取经过分离、提纯,得到纯净的有机物后,如何确定它的分子式,如何测定其结构,了解其化学性质呢?(1)原理:一、确定实验式和分子式1.确定实验式燃烧一定量有机物简单无机物无机物质量各元素质量分数测定推算计算各元素原子最简整数比实验式(最简式)(2)元素定量分析方法①李比希法

②元素分析仪——元素定性分析C→CO2H→H2O样品移动电炉氧气电炉CuO无水CaCl2KOH浓溶液德国化学家李比希(J.vonLiebig,1803—1873)吸收H2O吸收CO2①李比希法一定量仅含C、H、O的有机物氧化均测吸收前后质量差C、H质量分数计算剩余为O质量分数最简式求法:

一、确定实验式和分子式②元素分析仪可以直接测出各元素原子的质量分数典例分析含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求未知物A的实验式(写出计算过程)。

一、确定实验式和分子式2.确定分子式(1)确定相对分子质量①质谱法a.原理质谱仪一、确定实验式和分子式

Mr=46相对分子质量=质荷比最大值=最右边的分子离子峰与相对丰度无关一、确定实验式和分子式2.确定分子式(1)确定相对分子质量①质谱法b.质荷比与质谱图a.标况密度法:

M=ρ×22.4L·mol-1

(标准状况)b.相对密度法:

MA=d×MB(相对密度——d)

例1.标准状况下1L有机物A的质量为2g,则其相对分子质量为

。例2.有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5,则其相对分子质量为

。44.8140(2)确定分子式:分子式是实验式的整数倍一、确定实验式和分子式2.确定分子式(1)确定相对分子质量②计算法一、确定实验式和分子式思考交流1.正误判断(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(3)有机物的实验式、分子式一定不同(4)(2024·浙江1月选考,9C)质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量××√××一、确定实验式和分子式思考交流2.(1)某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是______(填字母)。

A.甲醇B.甲烷C.丙烷 D.乙烯B(2)取0.8g有机物X,完全燃烧后生成1.8gH2O和1.12LCO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为8。①该有机物的分子式为_____。

②若不知道该有机物的蒸气对氢气的相对密度___(填“能”或“否”)确定该有机物的分子式。

CH4能二甲醚

乙醇二、确定分子结构化学:看是否与Na反应物理:红外光谱

核磁共振氢谱

X射线衍射

等等有机物A的分子式C2H6O,如何确定是乙醇,还是二甲醚?有哪些方法可以区分它们?1.红外光谱(1)原理:红外线照射有机物,不同化学键或官能团的吸收频率不同。(2)作用:获得分子中所含化学键或官能团的信息。(3)实例:有机物A(C2H6O)可能为CH3CH2OH或CH3OCH3H─C─C─O─H│H│HH│H│二、确定分子结构2.核磁共振氢谱(1)原理:电磁波照射化合物,不同化学环境中的氢原子吸收电磁波的频率不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用:获得有机物中氢原子种类及数目吸收峰数目=氢原子种类数吸收峰面积比=氢原子数目比(3)实例:有机物A(C2H6O)核磁共振氢谱核磁共振仪如何看谱图,判断结构?二、确定分子结构读谱要点:信号个数→H原子种类信号强度之比→H原子数目3种H原子个数比:3∶2∶1上图为H─C─C─O─H│H│HH│H│A有两种同分异构体:CH3CH2OH或CH3OCH3CH3OCH3一种H原子二、确定分子结构2.核磁共振氢谱(3)实例:有机物A(C2H6O)核磁共振氢谱3.X射线衍射(1)原理:X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用产生

衍射图。(2)作用:可获得分子结构的键长、键角等,用于有机物晶体结构的测定。X射线衍射仪

单晶衍射图二、确定分子结构我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构二、确定分子结构思考交流1.正误判断(1)(2024·湖北,6D)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中

分离得到。

红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰(2)(2024·浙江1月选考,9B)用红外光谱可确定有机物的元素组成×√(3)的核磁共振氢谱有4组峰(4)通过X射线衍射图可以得到物质的键长、键角数据√√2.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5组吸收峰的是A.

B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3)2

D.CH3COOCH2CH3√二、确定分子结构思考交流243二、确定分子结构思考交流3.下列各组物质不适宜用红外光谱法进行区分的是A.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH2==CHCH(CH3)CH2CH3B.CH3CH2CH2OH与CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2OH与CH3OCH3D.CH3CH2CH2CH2OH与CH3CH2CH2CH2Br√自我测试1.(2024·山东,7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量

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