2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》14+第三章　第五节　有机合成教学课件

复习任务群一现代文阅读Ⅰ把握共性之“新”打通应考之“脉”第三章烃的衍生物第五节有机合成第一单元伟大的复兴·中国革命传统作品研习学习任务目标1．掌握构建碳骨架的方法和引入官能团的方法及有机化合物官能团之间的相互转化。2．在掌握各类有机化合物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3．初步学会逆合成分析法在有机合成中的应用。问题式预习一、有机合成的主要任务1．概念有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定______和______的目标分子。结构性质2．构建碳骨架(1)碳链的增长CH2==CHCNCH2==CHCOOHCH3—CH＝CHCHO(2)碳链的缩短氧化反应可使碳链缩短，烯烃、炔烃以及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。例如：_________________________________________________________RCOOH＋CO2(3)构建环状碳骨架3．引入官能团有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。(1)引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。4．官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，—OH保护过程：二、有机合成路线的设计与实施1．有机合成的过程2．逆合成分析法逆合成分析的思维过程(以乙二酸二乙酯的合成为例)具体合成路线如下所示：3．合成路线的设计原则(1)合成步骤______，副反应___，反应产率___。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件______，操作简便，产物易于____________。(4)污染排放少。(5)要贯彻“____________”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。较少少高温和分离提纯绿色化学任务式研习任务一有机合成中的碳链变化和官能团衍变布洛芬为新一代非甾体消炎镇痛药物，具有比阿司匹林更强的镇热、消炎和镇痛作用，副作用比阿司匹林小得多，因此自上世纪70年代上市以来，以其疗效高、副作用小为特点而获得了快速发展。一种制备布洛芬的合成路线如下所示：活动1布洛芬和原料相比，除了碳骨架的构建，产物主要引入了什么官能团？引入该官能团的方法有哪些？提示：羧基。醇、醛的氧化，酯的水解等。活动2为了引入布洛芬的苯环右面的基团，从G到I分别发生了什么反应？提示：消去反应、加成反应。1．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(

)A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯√C

解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。2．下列反应能使前者碳链缩短的是(

)A．乙醛发生自身羟醛缩合反应B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应C．乙醛和银氨溶液反应D．乙烯和HCN发生加成反应B

解析：乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH==CHCHO，碳链增长，A错误；乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短，B正确；乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C错误；乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长，D错误。√A．A的结构简式是CH2==CHCH2CH3B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应√B

解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH==CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH==CHCH2Br，A为CH2==CH—CH==CH2，A错误；B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B正确；C为HOCH2CH==CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个氢原子，C能被催化氧化生成醛，C错误；烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D错误。(1)写出反应Ⅱ的化学方程式：__________________________；B能与银氨溶液反应生成Ag，写出该反应的化学方程式：______________________________。(2)在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是______________________。(3)写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式：______________________________________________。(4)对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为__________________________。(1)有机合成中常见的碳链变化碳链变化反应方式碳链增长不饱和有机物之间的加成或相互加成卤代烃与氰化钠或炔钠的反应醛、酮与HCN的加成碳链缩短烯、炔的氧化烷烃的裂解脱羧反应芳香烃侧链的氧化(2)常见官能团引入或转化的方法引入的官能团反应类型碳碳双键卤代烃的消去反应醇的消去反应炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应卤素原子不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应醇与氢卤酸的取代反应引入的官能团反应类型羟基卤代烃的水解反应醛、酮与H2的加成反应酯的水解反应羧基醛的氧化苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液)酯的水解(酸性条件)(3)有机物分子中官能团的消除①消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除羟基。③通过加成、氧化反应可消除醛基。④通过水解反应可消除酯基。任务二有机合成路线的设计材料1乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。工业上大量使用的醋酸是通过石油化学工业人工合成的。目前出现了乙烯直接氧化得到乙酸的方法：由乙烯在催化剂(如氯化钯：PdCl2)存在的条件下，与氧气发生反应生成。材料2苯甲酸甲酯，又名安息香酸甲酯，用作纤维素醚、纤维素酯、合成树脂和橡胶的溶剂和聚酯纤维的助染剂。苯甲酸甲酯存在于天然的丁香油、依兰油和月下香油中，可从精油中精馏提取。工业生产由苯甲酸在硫酸存在下与甲醇进行酯化反应而制得。以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线如下所示：活动1请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。活动2利用你的所学评价合成苯甲酸苯甲酯的4条路线。提示：路线①中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。路线②④中制备苯甲酸步骤多、成本高。路线③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。1．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不合理的是(

)√请回答下列问题：(1)D的结构简式为_________________________________；E的官能团名称是___________________________________。(2)E→H的反应类型是_______________________________。(3)写出A→B发生反应的化学方程式：___________________。(4)E有多种同分异构体，部分异构体同时满足下列条件：Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色，与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀且能发生水解反应。请写出其中任意两种的结构简式：__________________________。(5)参照上述流程，以有机化合物C为原料合成1-丁醇。设计合成路线：__________________________________________(其他试剂自选)。请回答下列问题：(1)G的结构简式为________________________。(2)C中含有的官能团名称是________。(3)反应②的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。(4)反应⑤的化学方程式为________________________________。(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应写出其中