2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》第二章　第二节　第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律教学课件

烯烃的加成、加聚及氧化规律第2课时第二章

第二节1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。2.掌握烯烃的氧化规律。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、烯烃的加成、加聚二、烯烃的氧化规律<一>烯烃的加成、加聚1.烯烃的加成反应(1)不对称单烯烃的加成研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。(2)二烯烃的加成二烯烃是分子中含有

碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为

。最重要的二烯烃是共轭二烯烃，如1，3⁃丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2，在发生加成反应时有两种方式。①1∶1加成的两种方式两个CnH2n-2(n≥3)1，2⁃加成和1，4⁃加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。②二烯烃的全加成CH2==CH—CH==CH2+2Br2

。(3)乙烯与1，3⁃丁二烯发生双烯烃加成反应此类反应可以将链状有机物转化为环状有机物，常出现在有机合成中。2.烯烃的加聚反应(1)单烯烃的加聚：n。(2)二烯烃的加聚：nCH2==CH—CH==CH2

。(3)多种烯烃的加聚：nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3或。1.某烃结构式用键线式表示如图，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有__种，写出其加成产物的结构简式：________________________。5提示当溴与发生1，2⁃加成时，生成物有、、；当溴与发生1，4⁃加成时，、。生成物有2.共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、碳碳三键的不饱和化合物进行1，4⁃加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应，例：

。提示根据双烯合成原理，加成时1，3⁃丁二烯中断裂两个碳碳双键，丙烯断裂碳碳双键，1，3⁃丁二烯在2、3号碳之间形成新的碳碳双键，1，3⁃丁二烯的1、4号碳与丙烯的双键碳相连形成六元环，即产物为

。补充下列反应的化学方程式：(1)(2)______+______提示根据双烯合成原理，由产物推导相应反应物时断裂如图所示的化学键，

，相邻碳原子形成碳碳双键，故对应反应物为分子中存在单、双键交替出现的结构称为共轭结构，含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。如1，3⁃丁二烯。凡是具有1，3⁃丁二烯结构的共轭烯烃都具有1，3⁃丁二烯的性质，也是合成有机物时重要的成环反应的反应物。归纳总结1.已知共轭二烯烃(分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃)可以发生1，2⁃加成及1，4⁃加成。据此推测，2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯与Br2加成时不可能得到A.

B.C.

D.√2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯与Br2发生1，2⁃加成可得到

或，发生1，4⁃加成可得到，不可能得到。2.乙烯和丙烯按1∶1(物质的量)聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是①②③④A.①

B.②

C.①④

D.①②√乙烯和丙烯的结构简式分别为CH2==CH2、CH2==CH—CH3，二者按1∶1(物质的量)聚合时，生成聚合乙丙树脂的结构简式可能为、所以①④符合题意。，选项方程式反应类型ACH3CH2CH3+Cl2取代反应BCH3CH==C(CH3)2

CH3COOH+CH3COCH3还原反应C

合成顺丁橡胶：加聚反应DCH2==CH—CH==CH2+Br2→CH2BrCH==CHCH2Br加成反应3.(2025·河北张家口段考)下列方程式或转化与其反应类型均正确的是√A项，该取代反应方程式中还生成HCl，错误；B项，该反应类型为氧化反应，错误；C项，顺丁橡胶的结构简式应为

，错误。返回<二>烯烃的氧化规律烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。(1)酸性KMnO4溶液氧化烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：(2)臭氧氧化烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如和。1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C发生断裂,如RCH==CHR'可氧化成RCHO和R'CHO。1mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1mol乙醛的是A.CH3CH==CHCH2CH3B.CH2==CH(CH2)3CH3C.CH3CH==CH—CH==CHCH3D.√1

mol

CH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1

mol

CH3CHO和1

mol

CH3CH2CHO，A正确；1

mol

CH2==CH(CH2)3CH3氧化后生成1

mol

HCHO和1

mol

CH3(CH2)3CHO，B错误；CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成2

mol

CH3CHO和1

mol

OHCCHO，C错误；1

mol氧化后生成1

mol和1

mol

HCHO，D错误。2.利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。(1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和

试推测该烯烃的结构简式为____________________。(2)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成

，则该烃的结构简式为__________。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案ADCDBACB题号910

11

12答案BD

C

C1413.(1)(CH3)2C==C(CH3)2

CH3CH==CHCH3

(2)加成反应(3)3答案123456789101112131414.(1)否(2)溴的四氯化碳溶液褪色答案12345678910111213(3)CH2==C(CH3)C(CH3)==CH2+

(4)(5)CD14题组一烯烃的加成反应1.(2025·山东济宁段考)催化加氢可生成3⁃甲基己烷的是①CH2==CHCH(CH3)CH2CH2CH3

②CH2==C(CH3)—CH2—CH==CH2

③CH2==CHC(CH3)==CHCH2CH3

④CH3CH(CH3)CH2CH==CH2A.①③

B.②④C.③④

D.②③对点训练答案12345678910111213√14①与氢加成生成物为3⁃甲基己烷；②与足量氢加成生成物为2⁃甲基戊烷；③与足量氢加成生成物为2⁃甲基己烷；④与氢加成生成物为2⁃甲基戊烷。答案12345678910111213142.(2025·河北卢龙月考)1⁃MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示，下列有关1⁃MCP的叙述错误的是A.分子式为C4H6B.与1，3⁃丁二烯互为同分异构体C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与HBr加成后生成的烃的衍生物只有一种结构√答案12345678910111213由结构简式可知其分子式为C4H6，与1，3⁃丁二烯互为同分异构体，该分子结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该分子结构关于碳碳双键不对称，与HBr加成产物有2种结构，故选D。143.(2025·福州期末)异戊二烯

是合成橡胶的重要原料，下列关于异戊二烯的说法正确的是A.形成的聚合物中没有双键B.与液溴1∶1加成的产物有2种C.与1，3⁃丁二烯互为同系物D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂√答案1234567891011121314答案12345678910111213异戊二烯形成的聚合物结构简式为

，聚合物中含有碳碳双键，A项错误；异戊二烯与液溴1∶1加成时可发生1，2⁃加成和1，4⁃加成，产物有、、3种，B项错误；14异戊二烯与1，3⁃丁二烯均含有2个碳碳双键，结构相似，分子组成相差1个CH2，两者互为同系物，C项正确；异戊二烯易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，D项错误。答案12345678910111213144.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是A.豪猪烯与乙烯互为同系物B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内C.豪猪烯的分子式为C14H16D.1mol豪猪烯能与6molH2发生加成反应√答案1234567891011121314答案12345678910111213豪猪烯与乙烯结构不相似，分子组成上不相差若干个CH2原子团，二者不互为同系物，A错误；分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；由键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；1

mol豪猪烯含有6

mol，能与6

mol

H2发生加成反应，D正确。145.1，3⁃丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能得到的有机产物的种类有(包括顺反异构，不考虑对映异构)A.2种 B.3种

C.4种 D.5种√答案123456789101112131，3⁃丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应：①1，2⁃加成生成CH2Br—CHBrCH==CH2，名称为3，4⁃二溴⁃1⁃丁烯；②1，4⁃加成生成CH2Br—CH==CH—CH2Br，名称为1，4⁃二溴⁃2⁃丁烯，有顺式和反式；因此得到的有机产物的种类有3种。146.已知

，实验室合成

，可以选择下列哪组原料A.1⁃丁烯和2⁃乙基⁃1，3⁃丁二烯B.1⁃丁烯和2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯C.2⁃丁烯和2⁃乙基⁃1，3⁃丁二烯D.乙烯和2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯√答案12345678910111213根据已知信息可知1⁃丁烯和2⁃乙基⁃1，3⁃丁二烯加成可得到

，A项符合题意。14题组二烯烃的氧化7.烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH==CHR2被氧化为

和

；

被氧化为答案12345678910111213和

，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有A.2种 B.3种

C.4种

D.6种√14答案12345678910111213由题意可知，碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种：CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和

)，所以氧化产物共有4种。148.(2025·上海黄浦段考)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，氧化规律如表所示，此法可用于减短碳链。现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是答案12345678910111213烯烃被氧化的部位CH2==RCH==

对应的氧化产物CO2RCOOH

14A.答案12345678910111213B.C.CH2==CH—CH==CHCH2CH3D.CH2==CH—CH2—CH==CH2√14答案12345678910111213由信息可知，碳碳双键中不饱和碳原子连接2个氢原子会被氧化生成CO2，若连接1个氢原子被氧化生成—COOH，若不连接氢原子会被氧化为羰基。A中氧化生成CO2、

，错误；B中氧化生成CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，正确；C中氧化生成CO2、HOOC—COOH、CH3CH2COOH，错误；D中氧化生成CO2、HOOCCH2COOH，错误。149.(2025·广东茂名期中)从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯，其结构简式如图。下列有关柠檬烯的说法正确的是答案12345678910111213综合强化A.1mol该有机物最多能与1molBr2发生加成反应B.可发生加成、加聚、氧化反应C.该有机物有7种不同化学环境的H原子D.与1，3⁃丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)互为同系物√14答案123456789101112131

mol该有机物含有2

mol碳碳双键，最多能与2

mol

Br2发生加成反应，A项错误；柠檬烯含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，也可发生加聚反应，B项正确；该有机物有8种不同化学环境的H原子，C项错误；柠檬烯属于脂环烃，而1，3⁃丁二烯属于脂肪烃，结构不相似，不互为同系物，D项错误。1410.(2025·成都期中)2022年诺贝尔化学奖授予对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。很多环加成反应是点击反应，如某Diels-Alder反应：

。下列说法正确的是A.

分子中所有原子可能共平面B.

能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，且原理相同C.通过上述反应合成

，所需反应物为

和D.

的一氯代物有4种(不考虑立体异构)答案12345678910111213√14答案12345678910111213

中含有—CH2—，所有原子不可能共平面，A项错误；

中含有碳碳双键，能够和溴水中的Br2发生加成反应而使溴水褪色，能够和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色，原理不同，B项错误；由Diels-Alder反应反应原理可知，合成

，所需反应物为

和

，C项错误；14答案12345678910111213

是对称分子，不考虑立体异构，其一氯代物有4种，D项正确。1411.一定条件下，丙烯与HCl反应生成CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl的反应历程如图所示。下列说法正确的是A.丙烯与HCl的反应都是吸热反应B.丙烯中共平面的原子最多有8个C.可以通过核磁共振氢谱鉴别两

种产物D.由上述机理可知，丙烯与H2O发

生加成反应，主要生成产物为1⁃丙醇√答案1234567891011121314由图可知，无论生成1⁃氯丙烷还是生成2⁃氯丙烷，反应物的总能量总是高于生成物的总能量，丙烯与HCl的反应都是放热反应，A错误；碳碳双键两端碳原子以及直接与两个碳原子相连的原子共平面，甲基与形成碳碳双键的碳原子以单键相连，根据单键可旋转特性，甲基中有1个H可共平面，即丙烯中共平面的原子最多有7个，B错误；CH3CHClCH3中含2种处于不同化学环境的氢原子，CH3CH2CH2Cl中含3种处于不同化学环境的氢原子，可以通过核磁共振氢谱鉴别两种产物，C正确；活化能越低，反应越容易进行，根据反应机理可知，丙烯与H2O发生加成反应，主要生成产物为2⁃丙醇，D错误。答案123456789101112131412.环己烷的制备原理如图所示，下列说法正确的是答案12345678910111213A.1，3⁃丁二烯和乙烯互为同系物B.环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水，静置后分液除去C.根据反应①推测，可由

和乙烯为原料制备D.已知ΔH1>ΔH2，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定√141，3⁃丁二烯分子中有2个碳碳双键，而乙烯分子中只有1个碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，A错误；环己烯与溴水发生加成反应生成的产物能溶于环己烷中，无法通过分液除去，B错误；反应①是1，3⁃丁二烯与乙烯发生成环反应，由此推测可由

和乙烯为原料制备

，C正确；环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH1>ΔH2，可知生成船式环己烷放出的热量小于生成等量的椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D错误。答案123456789101112131413.(2025·江苏盐城段考)已知：①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH==CHR2+R1'CH==CHR2'答案12345678910111213R1CH==CHR1'+R2CH==CHR2'，请根据如下转化关系，回答相关问题：14(1)A的结构简式为__________________，B的结构简式为_________________。(2)反应②的反应类型为_________。(CH3)2C==C(CH3)2答案12345678910111213CH3CH==CHCH3加成反应14答案12345678910111213根据题意可知，A为(CH3)2C==C(CH3)2、B为CH3CH==CHCH3；A和B发生信息②的反应生成(CH3)2C==CHCH3，反应②为加成反应，反应③为消去反应，CH2==C(CH3)CH==CH2发生加聚反应生成C为。14当

与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，可能是1，2⁃加成，有两种产物，可能是1，4⁃加成，有一种产物，所得有机产物有3种。(3)当

与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得有机产物有____种。3答案123456789101112131414.(2025·江西宜春期中)有机物P()常用于合成橡胶。答案1234567891011121314已知：①Diels-Alder反应：

；②、+CO2；回答下列问题：(1)P是否存在顺反异构？____(填“是”或“否”)。否答案1234567891011121314P的结构为

，双键的一端为CH2结构，因此不存在顺反异构。P发生1，4⁃加聚反应，其聚合物的结构简式为