三年高考化学重难点题型必刷题-有机合成

第1页（共1页）三年高考化学重难点题型必刷题——有机合成一．推断题（共25小题）1．（2026•浦东新区一模）卡培他滨（）是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下：（1）C中官能团的名称。（2）F的结构简式为。（3）反应⑥是反应。A.消去B.加成C.取代D.氧化（4）反应⑦为：G+H→I+X，X的结构简式为。（5）B分子中含有手性碳原子个。A.1B.2C.3D.4（6）1个（CH3CO）2O分子中含有个σ键。（7）鉴别与丙醛，不能使用的试剂是。（不定项）A.希夫试剂B.银氨溶液C.溴的CCl4溶液D.KMnO4酸性溶液（8）有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与CH3OH按1：1的比例反应的原因。（9）E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有种。①与NaOH溶液反应时，1mol该物质最多消耗2molNaOH②分子中不含有甲基③不含结构A.1B.2C.3D.4（10）参照上述流程，设计以甘油（）和丙酮为原料合的合成路线。（无机试剂任选）2．（2025秋•青岛月考）G是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：已知：Bu为正丁基，Ph为苯基，iPr为异丙基。回答下列问题：（1）A中所含的官能团名称为。A分子中最多有个原子位于同一平面。（2）A→B的反应类型为。（3）B→C的化学方程式为。（4）F的结构简式为。（5）B的同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构）。①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有6种不同化学环境的氢原子，个数比为1：1：2：2：2：6（6）以苯甲醛和乙醇为原料（无机试剂任选），参照上述路线写出苯乙酸乙酯的合成路线。3．（2025秋•东城区期末）甲基卡泰司特（L）可用于治疗溃疡性结肠炎，可经由中间体F合成。已知：Ⅰ.中间体F的合成路线（1）A为，其官能团的名称是。（2）A→B的化学方程式是。（3）1molB完全转化为C时，转移电子mol。（4）试剂a的结构简式是。Ⅱ.L的合成路线（5）由G和H合成J的反应与Ⅰ中部分反应类似，反应类型依次为、、。（6）在虚线框内补全K的结构简式。4．（2026•邢台一模）洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物（如犬、猫）因蜱虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如图：已知：→Fe/HCl。回答下列问题：（1）B的分子式是，D中含氧官能团的名称是。（2）C的结构简式是，D→F的反应类型为。（3）F→G的化学方程式为。（4）E的同分异构体中满足下列条件的有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。①属于芳香族化合物且能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的取代基不超过3个③结构中不含甲基④不含—S—Br结构（5）参考上述信息，写出以为原料制备的合成路线。5．（2026•青浦区一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下（部分试剂省略）：（1）化合物A中含氮官能团的名称为。（2）关于化合物B的说法正确的是。（不定项）A.分子式为C4H8BrNO2B.碳原子杂化方式为sp、sp2C.所有碳原子可能共平面D.能形成分子间氢键（3）C→D、F→G的反应类型分别为反应、反应。A.加成、取代B.还原、取代C.取代、加成D.还原、消去（4）化合物H中不对称碳原子的个数是。A.0B.1C.2D.3（5）D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是。（6）设计实验证明中含溴元素。（7）Z是E的同系物，经测定，其相对分子质量比E大28。A.原子发射光谱B.红外光谱C.核磁共振氢谱D.质谱写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式。①能发生银镜反应和水解反应；②1molY最多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1。（8）参照上述合成路线，以和BrCH2NH2为原料合成（无机试剂任选）。已知：RCOOH+R6．（2025秋•随州期末）有机物H（）是合成药物的重要中间体，其合成过程如图所示。已知：①。②Ph代表苯基，DIBAL—H是一种还原剂。③。回答下列问题：（1）化合物A分子中含氧官能团的名称为；A的核磁共振氢谱有组峰。（2）A→B的反应类型为。（3）能用来鉴别C和D的试剂为（填标号）。a.NaHCO3水溶液b.CCl4c.银氨溶液（4）由E生成F的化学方程式为。（5）已知G的分子式为C11H13N3O，写出G的结构简式：。（6）同时满足下列条件的C的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。a.含有苯环，且苯环上有2个取代基b.能发生水解反应7．（2025秋•辽阳期末）化合物W是一种抗失眠药物，在医药工业中W的一种合成路线如图：已知：ⅰ.ⅱ.（1）A的名称为；E中含氧官能团的名称是。（2）Y的结构简式为；反应⑤的反应类型为。（3）在B的同分异构体中，氟原子与苯环直接相连、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有五组峰的同分异构体有种（不考虑立体异构）。（4）反应⑥的化学方程式为。（5）参考上述合成路线，设计如下转化。M和N的结构简式分别为和。8．（2025秋•兰州期末）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：（1）化合物A的含氧官能团有（填官能团名称）。（2）化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为。（3）化合物C的名称是。（4）由B到D的转化过程中涉及的反应类型有。（5）化合物E可通过频哪醇C6H14O2和联硼酸[B2（OH）4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是。（6）某同学提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd（PPh3）2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为。化合物Ⅰ在Pd（PPh3）4的催化下与化合物（写结构简式）反应即可生成化合物H。9．（2025秋•黑龙江月考）依拉雷诺（Q）是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如图：已知：2CH3CHO→NaOH→△CH3CH＝回答下列问题：（1）D中官能团的名称为。（2）B→E的反应类型为。（3）CH2ClCH2Cl的名称为。（4）C→D反应中，在加热条件下滴加液溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的是。（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，E与F反应生成芳香化合物G，写出G的结构简式：。（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，写出生成M时发生反应的化学方程式：。（7）写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式：。①不与FeCl3溶液发生显色反应；②红外光谱表明分子中不含C＝O键；③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；④苯环的一取代物有两种。（8）满足下列条件的F的芳香族同分异构体共有种（不包括立体异构）。①能发生银镜反应；②苯环上连有巯基（—SH）；③苯环上有3个取代基。10．（2025秋•海淀区校级月考）Corey小组发现，在强碱性条件下，1，3﹣二醇单碳酸酯发生消去反应，如图。利用此反应可将并环结构转化成中等大小的环，实现了九元环、十元环的高效构筑。石竹烯前驱体Ⅰ的一种合成路线如图（部分条件或试剂略去）。（1）A可由经一步反应制备。此反应的反应类型为，化学方程式为。（2）试剂X的分子式为C4H8它的系统名称为。（3）试剂Y的分子式为C3H6O3，且B→C的反应同时生成甲醇。试剂Y的结构简式为。（4）E经两步反应转化成F。①E的结构简式为。②F所含的官能团中，通过反应i生成的是（写名称）。（5）H发生1，3﹣二醇单磺酸酯的消去反应生成化合物I。I的分子式为C14H22O，具有四元环并九元环的结构。物质I的结构简式为。（6）F→G的多步转化如下。已知：ⅰR1COOR2+R3OH→催化剂R1COOR3+R2OHⅱ.J含有一个五元环内酯；K含有一个五元环与酯基。请分别写出J与K的结构简式：J；K。11．（2025秋•哈尔滨校级期末）莱多菲（盐酸纳索非那定）用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。已知：ⅰ．R1COOR2→LiAlH4R1CHⅱ．ROH+（CH3CO）2O→CH3COOR+CH3COOH（R为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是；B的结构简式为。（2）F中含氧官能团的名称是。（3）反应③的化学方程式为。（4）H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有种（不考虑立体异构）。ⅰ．分子结构中含有苯环；ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH。ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式：。（写出一种即可）（5）已知：①→HCN（R1、R2为烃基）；②R-CN→H2OH+R-COOH。以丙酮（CH3COCH3）、乙醇为原料制备酯12．（2025秋•驻马店期末）氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治疗效果，一种以1﹣氟﹣2﹣硝基苯（）为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）有机物D中的官能团名称为。（2）A→B的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为。（3）反应C→E的化学方程式为。（4）有机物C与FeCl3在一定条件下可直接转化为有机物H，该反应在生成有机物H的同时，还可生成有机物M，M与H互为同分异构体，则M的结构简式为。（5）化合物N的分子式比A多1个C原子、2个H原子，则符合下列条件的N的结构有种。①除苯环外不含其他环，不含②能发生水解反应和银镜反应其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的结构为（写一种即可）。（6）设计以甲苯（）和1，3﹣丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）为原料制备的合成路线。（无机试剂任选）13．（2025秋•张掖期末）特比萘芬是一种新型药物的主要成分，可用于治疗浅表真菌引起的皮肤、指甲感染等。其合成路线如图所示：已知：ⅰ.；ⅱ.。回答下列问题。（1）A→B涉及的反应类型为；E中的含氧官能团的名称为。（2）H的结构简式为。（3）反应②的化学方程式为。（4）符合下列条件的CH3COCH2CH2NHCH2CH3的同分异构体有种（不考虑立体异构）；符合条件①和②的同分异构体中，核磁共振氢谱中峰面积之比为1：1：1：4：6的结构简式为。①能发生水解反应和银镜反应；②分子中有两个一CH3；③氮原子上不连氢原子。（5）以丁酮和乙醇为原料制取的合成路线如下：。则M和N的结构简式分别为、。14．（2026•和平区校级模拟）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：已知：①（苯胺易被氧化）。②当苯环上已有—NO2、—COOH这类取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。请回答下列问题：（1）A中共平面的原子数最多个。（2）G中含氧官能团的名称：。（3）写出有关反应的反应类型：B→C：。（4）写出G→H反应的化学方程式：。（5）同时满足下列条件的D的同分异构体共种；写出其中一种物质的结构简式。①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子（6）合成路线中，将C转化为D的目的是。（7）参照上述合成路线，以甲苯和（CH3CO）2O为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。15．（2026•白山一模）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。已知：R（1）B→C的反应类型是。（2）反应Ⅱ的化学方程式是。（3）D→E的过程中，D中的（填官能团名称，下同）变为E中的。（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是。（5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。16．（2025秋•重庆月考）以Ⅰ为中间体可以合成出多种药物，对许多疾病的治疗有很大的帮助，I的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）E中所含官能团名称为。（3）B→C的反应类型为。（4）D的结构简式为。（5）F→H的反应方程式为。（6）X是D的同系物，相对分子质量比D少14，同时满足以下条件的X的同分异构体有种（不考虑立体异构）：①遇Fe3+显紫色②能与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀其中，核磁共振氢谱显示5组峰且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。（7）参照上述合成路线并结合所学知识，以和CH3COCl为原料（无机试剂任选），设计合成的路线为。17．（2025秋•西安月考）Vandetanib是一种激酶抑制剂，可用于髓样甲状腺癌的治疗。化合物H是该抑制剂的中间产物，合成路线如图所示。回答下列问题：（1）F的名称为。（2）A中官能团有羟基、。（3）A→B的反应类型为。（4）写出E→G的化学方程式。（5）同时符合下列条件A的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为。①属于芳香酯②苯环上有2个取代基③能发生银镜反应④分子中不存在过氧键（6）下面是利用合成的路线。①理论上试剂X不可能是（填标号）。A.LiAlH4B.Na2S2O4C.SnCl2D.KClO3②试剂Y的结构简式为。18．（2025秋•顺德区月考）药物酮洛芬的一种合成路线如图（部分条件略去、Ph﹣代表苯基C6H5﹣）。（1）①化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为，其分子式为。②化合物Ⅰ的同分异构体中，能发生银镜反应，遇FeCl3溶液显紫色，属于芳香族化合物有种（不考虑立体异构）。（2）化合物X（）为化合物Ⅲ的同系物，根据化合物X的结构特征，预测X可能的化学性质，完成如表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②消去反应（3）下列说法正确的有。A.在化合物Ⅲ→V的过程中，有σ键断裂与π键形成B.化合物Ⅳ名称为丙二酸二乙酯，1mol化合物Ⅳ最多与2molNaOH反应C.化合物Ⅵ分子中，不存在手性碳原子，有9个碳原子采取sp2杂化D.该合成路线中，不存在原子利用率100%的反应（4）α—H指与官能团直接相连的碳原子上的氢原子。酮在一定条件下，可发生类似于化合物Ⅳ的α—H取代反应。以CH3COCl、苯为含碳原料，根据题干信息，分三步合成化合物Y。①第一步，构建碳骨架：得到有机物Z的结构简式为；②第二步，Br2与有机物Z进行α—H取代反应：化学方程式为；③第三步，合成化合物Y：化学方程式为（注明反应条件）。19．（2024秋•澄江市校级期末）近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如图：（1）化合物A的分子式为，其官能团的名称为。（2）化合物B的名称是。化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率100%，X为。（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型A取代反应BCu、O2，加热（4）芳香化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出一种符合条件的F的结构简式：。（5）下列关于该合成过程的说法中正确的有（填字母）。A．化合物A、B、C、D中碳原子的杂化方式都有sp2、sp3两种B．化合物C中所有原子可能共平面C．化合物D转化为E过程中，有C＝O双键和C—O单键的断裂和形成D．化合物E自身能发生缩聚反应（6）结合题干信息，以为有机原料，制备；（a）从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为。（b）最后一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。20．（2024秋•甘肃期末）已知2﹣（2﹣咪唑基）﹣（4﹣正丁氧基）苯甲酰苯胺（M）具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如图所示。已知：R-OH+R'-X→K2CO请回答下列问题：（1）已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为，A中所含官能团的名称为。（2）C与H反应生成M的反应类型为。（3）已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D与E反应生成F的化学方程式为；E有一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为。（4）由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是。（5）写出同时符合以下3个条件的D的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的所有同分异构体的结构简式：。①与FeCl3溶液作用显色；②能与NaHCO3溶液反应；③苯环上有4个取代基21．（2025秋•市中区校级月考）化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如图：已知：回答下列问题：（1）A结构简式为；B的化学名称为。（2）B→C反应条件是；C→D化学方程式为。（3）A→E四步反应中，属于取代反应的有步。（4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。①含苯环且能发生银镜反应②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：2：6（5）F的另一条合成路线设计如下：试剂M结构简式为，H中官能团名称为。22．（2024秋•宣城期末）有机物H是一种用于治疗帕金森病精神症状的药物，其合成路线如下图所示：回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）C→D反应的方程式为。（3）G→H的反应类型为反应，H中含氧官能团的名称为。（4）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不讨论立体异构），其中核磁共振氢谱的信号峰为1：1：1：1：2：2的分子的结构简式为。a.能使FeCl3溶液发生显色反应b.能发生银镜反应c.分子中有手性碳（5）参照上述合成路线，设计以CH3CH2OH为原料，制备CH3CH2COOH的合成路线（其他试剂任选）。23．（2025秋•黄冈期末）芳香胺是一种重要的化工原料，我国科学家开辟了一条利用芳香胺制备有机合成中间体E的新工艺。已知：（吡啶）与苯相似，具有芳香性。回答下列问题：（1）A的核磁共振氢谱有组峰，A中—NH2结合H+的能力比苯胺中的—NH2（填“强”或“弱”）。（2）化合物E的名称为。（3）D→E的反应生成了一种无机含氮化合物，其分子式为，该分子的空间构型是。（4）从结构的角度分析，B容易转化为C的主要原因是。（5）由化合物A合成E的传统工艺如下：与传统工艺比较，新工艺的优点有。a.反应步骤更少，路线更短，原子经济性更高b.避免了重金属污染和爆炸风险c.反应条件更温和，绿色环保，无有害气体生成（6）G为A的同系物，比A多1个碳原子，满足条件的G的同分异构体有种。24．（2024秋•湖北期末）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）G中含氧官能团的名称为。（2）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。（3）B→C的反应类型是。（4）与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有种。（5）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式。（6）下列关于物质G说法正确的是（填字母）。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.具有碱性25．（2024秋•锦江区校级期末）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件（OLED）。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。已知：（R1和R2为烃基）（1）A中所含官能团名称为羟基和。（2）B的结构简式为。（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。（4）E的结构简式为。（5）G的同分异构体中，含有两个的化合物有个（不考虑立体异构体），其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1：3的化合物为L，L与足量新制的Cu（OH）2反应的化学方程式为。（6）以J和N（）为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M（分子式为C46H39N5O2）。制备M的合成路线为（路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示）。

答案解析一．推断题（共25小题）1．（2026•浦东新区一模）卡培他滨（）是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下：（1）C中官能团的名称羟基和醚键。（2）F的结构简式为。（3）反应⑥是C反应。A.消去B.加成C.取代D.氧化（4）反应⑦为：G+H→I+X，X的结构简式为CH3COOH。（5）B分子中含有手性碳原子D个。A.1B.2C.3D.4（6）1个（CH3CO）2O分子中含有12个σ键。（7）鉴别与丙醛，不能使用的试剂是C。（不定项）A.希夫试剂B.银氨溶液C.溴的CCl4溶液D.KMnO4酸性溶液（8）有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与CH3OH按1：1的比例反应的原因受醚键的影响，相邻碳上的羟基活性增强，才能与CH3OH反应。（9）E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有C种。①与NaOH溶液反应时，1mol该物质最多消耗2molNaOH②分子中不含有甲基③不含结构A.1B.2C.3D.4（10）参照上述流程，设计以甘油（）和丙酮为原料合的合成路线。（无机试剂任选）【答案】（1）羟基和醚键；（2）；（3）C；（4）CH3COOH；（5）D；（6）12；（7）C；（8）受醚键的影响，相邻碳上的羟基活性增强，才能与CH3OH反应；（9）C；（10）。【分析】由图可知原料A是核糖（五碳糖），A与CH3OH发生取代反应生成B；B与丙酮发生反应生成C；C与TsCl发生取代反应，羟基中H被﹣Ts取代生成D；D在NaBH4作用下发生还原反应，—OTs被H取代得到产物E；E发生反应生成F，根据F的分子式和G的结构简式，可推出F为：；F与乙酸酐发生取代反应生成G；G与H发生取代反应生成I；I与J发生取代反应生成K；K发生水解反应生成卡培他滨，据此分析解答。【解答】解：（1）C中官能团为羟基和醚键，故答案为：羟基和醚键；（2）由分析，F的结构简式为，故答案为：；（3）根据分析，反应⑥是取代反应，故答案为：C；（4）G与H发生取代反应生成I，根据G、H、I的结构简式，可推出X为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；（5）由B的结构简式可知，B分子中含有4个手性碳原子，如图：，故答案为：D；（6）单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，故1个（CH3COO）2O分子中含有12个σ键，故答案为：12；（7）A．希夫试剂能与醛类反应显紫红色，是一种用于鉴别醛类的专用试剂，丙醛（醛）会显色，丙酮（酮）不反应，可以鉴别；B．银氨溶液是醛的银镜反应试剂，丙醛能发生银镜反应生成银镜，丙酮无醛基不反应，可以鉴别；C．丙酮和丙醛均无碳碳双键，都不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，溶液均不褪色，无法鉴别；D．丙醛的醛基能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；丙酮的酮基（羰基）在该条件下不被氧化，溶液不褪色，可以鉴别；故答案为：C；（8）由A的结构简式可知，A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生取代，A与CH3OH按1：1的比例反应，优先反应的羟基会被取代，其余羟基因甲醇量不足无法发生反应，避免产生副产物，则原因为受醚键的影响，相邻碳上的羟基活性增强，才能与CH3OH反应，故答案为：受醚键的影响，相邻碳上的羟基活性增强，才能与CH3OH反应；（9）由E的结构简式可知其分子式为C9H16O4，不饱和度Ω=2×9+2-162=2。1mol该物质最多消耗2molNaOH，不含结构，可推断分子含2个羧基或2个甲酸酯基或1个羧基和1个甲酸酯基；分子中不含有甲基，则碳链无支链，羧基或酯基连在﹣（C7H14）﹣两端；C7H14为含7个—CH2的直链；满足条件的同分异构体有3种，HOOC—（CH2）7—COOH和HCOO﹣（CH2）7—OOCH和HCOO﹣（CH2）7—故答案为：C；（10）以甘油（）和丙酮为原料合成（），丙酮作为辅助试剂可用于保护羟基，核心步骤为羟基保护→氧化→脱保护，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机物结构与性质等，对比分析有机物的结构进行推断，熟练掌握官能团性质与转化，题目侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，题目涉及有机物结构复杂，属于易错题目。2．（2025秋•青岛月考）G是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：已知：Bu为正丁基，Ph为苯基，iPr为异丙基。回答下列问题：（1）A中所含的官能团名称为醚键、羟基、醛基。A分子中最多有17个原子位于同一平面。（2）A→B的反应类型为取代反应。（3）B→C的化学方程式为。（4）F的结构简式为。（5）B的同分异构体中，同时满足下列条件的有20种（不考虑立体异构）。①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有6种不同化学环境的氢原子，个数比为1：1：2：2：2：6（6）以苯甲醛和乙醇为原料（无机试剂任选），参照上述路线写出苯乙酸乙酯的合成路线。【答案】（1）醚键、羟基、醛基；17；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）20；（6）。【分析】A和一溴甲苯发生取代反应生成B，B发生反应生成C，C发生反应生成D，D发生取代反应生成E，根据F的分子式、G的结构简式知，E发生取代反应生成F为，F发生反应生成G；（6）以苯甲醛和乙醇为原料（无机试剂任选）合成苯乙酸乙酯，苯甲醛发生B→C→D类型的反应生成苯乙醇，苯乙醇发生氧化反应生成苯乙醛、苯乙醛发生氧化反应生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯。【解答】解：（1）A中所含的官能团名称为醚键、羟基、醛基；苯环、—CHO、—OH中所有原子共平面，—OCH3中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则A分子中最多有17个原子位于同一平面，故答案为：醚键、羟基、醛基；17；（2）A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）B→C的化学方程式为：，故答案为：；（4）F的结构简式为，故答案为：；（5）B的同分异构体同时满足下列条件（不考虑立体异构）：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③有6种不同化学环境的氢原子，个数比为1：1：2：2：2：6，结构对称，含有2个等效的甲基，如果主体结构为，两个甲基有4种位置异构；如果主体结构为，两个甲基有4种位置异构；如果主体结构为，两个甲基、两个羟基在同一个苯环上且结构对称，有4种位置异构，两个甲基和两个羟基在不同苯环上且结构对称，有8种位置异构，所以符合条件的同分异构体有20种，故答案为：20；（6）以苯甲醛和乙醇为原料（无机试剂任选）合成苯乙酸乙酯，苯甲醛发生B→C→D类型的反应生成苯乙醇，苯乙醇发生氧化反应生成苯乙醛、苯乙醛发生氧化反应生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线的设计，题目难度中等。3．（2025秋•东城区期末）甲基卡泰司特（L）可用于治疗溃疡性结肠炎，可经由中间体F合成。已知：Ⅰ.中间体F的合成路线（1）A为，其官能团的名称是碳氯键。（2）A→B的化学方程式是。（3）1molB完全转化为C时，转移电子6mol。（4）试剂a的结构简式是CH3NHCH3。Ⅱ.L的合成路线（5）由G和H合成J的反应与Ⅰ中部分反应类似，反应类型依次为取代反应、取代反应或酯化反应、还原反应。（6）在虚线框内补全K的结构简式。【答案】（1）碳氯键；（2）；（3）6；（4）CH3NHCH3；（5）取代反应；取代反应或酯化反应；还原反应；（6）。【分析】Ⅰ.A为，A发生硝化反应生成B，B发生氧化反应生成C，C中氯原子被取代生成D，D和甲醇发生酯化反应生成E，E中硝基发生还原反应生成F中氨基，结合分子式及F的结构简式知，B为、C为、D为，a为CH3NHCH3，E为；Ⅱ.根据G、J的结构简式及H的分子式、“由G和H合成J的反应与Ⅰ中部分反应类似”知，G、H发生C→D→E→F类型的反应的J，则H为，根据L的结构简式知，J、F中氨基和COCl2发生取代反应生成K为，K再发生取代反应生成甲醇和L。【解答】解：（1）A为，其官能团的名称是碳氯键，故答案为：碳氯键；（2）A→B的化学方程式是，故答案为：；（3）B为、C为，B的—CH3中碳元素的化合价为﹣4价，C的—COOH中碳元素的化合价为+2价，则每个B分子转化为C分子时转移6个电子，则1molB完全转化为C时，转移电子6mol，故答案为：6；（4）试剂a的结构简式是CH3NHCH3，故答案为：CH3NHCH3；（5）由G和H合成J的反应与Ⅰ中部分反应类似，反应类型依次为取代反应、酯化反应或取代反应、还原反应，故答案为：取代反应；取代反应或酯化反应；还原反应；（6）K中在虚线框内的结构简式为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，注意反应中断键和成键的方式，题目难度中等。4．（2026•邢台一模）洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物（如犬、猫）因蜱虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如图：已知：→Fe/HCl。回答下列问题：（1）B的分子式是C6H4NCl2Br，D中含氧官能团的名称是酮羰基。（2）C的结构简式是，D→F的反应类型为加成反应。（3）F→G的化学方程式为→Δ浓H2SO4+H（4）E的同分异构体中满足下列条件的有26种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。①属于芳香族化合物且能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的取代基不超过3个③结构中不含甲基④不含—S—Br结构（5）参考上述信息，写出以为原料制备的合成路线→浓H2SO4，Δ浓HNO3→Fe/HCl【答案】（1）C6H4NCl2Br；酮羰基；（2）；加成反应；（3）→Δ浓H2SO（4）26；；（5）→浓H2SO4，Δ浓HNO3【分析】由有机物的转化关系可知，过氧化氢作用下与氯化氢发生取代反应生成B，则A为；B与亚硝酸钠溶液和氯化亚铜反应生成，则C为；C与镁反应生成格氏试剂，格氏试剂与THF发生取代反应生成D；一定条件下D与E发生加成反应生成F；浓硫酸作用下F发生消去反应生成，则G为；G一定条件下与羟胺反应生成H；H一定条件下与二氧化碳反应转化为I。【解答】解：（1）由结构简式可知，B的分子式为C6H4NCl2Br；D中含氧官能团为酮羰基，故答案为：C6H4NCl2Br；酮羰基；（2）由分析可知，C的结构简式为；D→F的反应为一定条件下D与E发生加成反应生成F，故答案为：；加成反应；（3）由分析可知，F→G的反应为浓硫酸作用下F发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为：→Δ浓H2SO4故答案为：→Δ浓H2SO（4）E的同分异构体属于芳香族化合物且能与氯化铁溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基，分子中结构中不含甲基和—S—Br结构，苯环上的取代基不超过3个，说明苯环上的取代基可能为—OH和—SCH2Br，—OH和—CH（Br）SH，共有6种，也可能为—OH、—SH、—CH2Br，—OH和—SCH3、—Br，共有20种，则符合条件的结构共有26种，其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为，故答案为：26；；（5）由题给信息可知，以为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，一定条件下与二氧化碳反应转化为，一定条件下发生缩聚反应生成，合成路线为：→浓H2SO4，Δ浓HNO3→Fe/HCl→CO2Mg/THF→一定条件故答案为：→浓H2SO4，Δ浓HNO3【点评】本题考查有机合成，侧重考查有机反应、同分异构体和有机合成的掌握情况，试题难度中等。5．（2026•青浦区一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下（部分试剂省略）：（1）化合物A中含氮官能团的名称为氨基。（2）关于化合物B的说法正确的是D。（不定项）A.分子式为C4H8BrNO2B.碳原子杂化方式为sp、sp2C.所有碳原子可能共平面D.能形成分子间氢键（3）C→D、F→G的反应类型分别为还原反应、取代反应。A.加成、取代B.还原、取代C.取代、加成D.还原、消去（4）化合物H中不对称碳原子的个数是B。A.0B.1C.2D.3（5）D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是吸收反应产生的HBr，促进反应进行。（6）设计实验证明中含溴元素取少量样品于试管中，加入NaOH水溶液并加热，使溴原子发生水解，冷却后，加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀（AgBr），则证明样品中含有溴元素。（7）Z是E的同系物，经D测定，其相对分子质量比E大28。A.原子发射光谱B.红外光谱C.核磁共振氢谱D.质谱写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式或或。①能发生银镜反应和水解反应；②1molY最多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1。（8）参照上述合成路线，以和BrCH2NH2为原料合成（无机试剂任选）→碱性条件BrCH2NH2→2)酸化1)银氨溶液，已知：RCOOH+R【答案】（1）氨基；（2）D；（3）还原、取代；（4）B；（5）吸收反应产生的HBr，促进反应进行；（6）取少量样品于试管中，加入NaOH水溶液并加热，使溴原子发生水解，冷却后，加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀（AgBr），则证明样品中含有溴元素；（7）D；或或；（8）→碱性条件BrCH2NH2→2)【分析】（1）化合物A中含氮官能团的名称A的结构为含有氨基（—NH2）和羟基（—OH）的化合物，因此含氮官能团为氨基；（2）A.B的结构为，计算可得分子式为C7H11BrNO2；B.分子中仅存在sp3（饱和碳）和sp2（酰胺碳）杂化，无sp杂化；C.分子中存在多个饱和碳原子（如与羟基相连的碳），其四面体结构使所有碳原子无法共平面；D.分子中含有羟基（—OH）和酰胺基（—CONH2），均可形成分子间氢键；（3）C→D：C为环状酰胺（内酰胺），与LiAlH4反应生成环状仲胺，属于还原反应；F→G：F为酚羟基化合物，与BrCH2CH2OH发生酚羟基的烷基化反应，属于取代反应；（4）化合物H中不对称碳原子的个数H的结构中，恶唑烷环上有1个手性碳原子（分别连接不同基团），因此不对称碳原子数为1；（5）D为仲胺（显碱性），与G反应时会生成HBr，K2CO3作为碱，可以中和生成的HBr，促进反应进行，防止强酸对产物的破坏；（6）取少量样品于试管中，加入NaOH水溶液并加热，使溴原子发生水解，冷却后，加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀（AgBr），则证明样品中含有溴元素；（7）质谱（MS）可直接测定相对分子质量，能发生银镜反应和水解反应→含甲酸酯基（HCOO—）；1molY最多消耗2molNaOH→酯基水解生成的酚羟基可再与1molNaOH反应；核磁共振氢谱显示四组峰，面积比6：2：2：1→含两个等效的甲基（—CH3），符合条件的结构简式为：或或；（8）参照上述合成路线A→B→C→D，以（邻羟基苯甲醛）和BrCH2NH2为原料正向合成目标产物合成路线为：→碱性条件BrCH2NH2→2)酸化1)【解答】解：（1）化合物A中含氮官能团的名称A的结构为含有氨基（—NH2）和羟基（—OH）的化合物，因此含氮官能团为氨基；故答案为：氨基；（2）A.B的结构为，计算可得分子式为C7H11BrNO2，故A错误；B.分子中仅存在sp3（饱和碳）和sp2（酰胺碳）杂化，无sp杂化，故B错误；C.分子中存在多个饱和碳原子（如与羟基相连的碳），其四面体结构使所有碳原子无法共平面，故C错误；D.分子中含有羟基（—OH）和酰胺基（—CONH2），均可形成分子间氢键，故D正确；故选：D；（3）C→D：C为环状酰胺（内酰胺），与LiAlH4反应生成环状仲胺，属于还原反应；F→G：F为酚羟基化合物，与BrCH2CH2OH发生酚羟基的烷基化反应，属于取代反应；故答案为：还原、取代；（4）化合物H中不对称碳原子的个数H的结构中，恶唑烷环上有1个手性碳原子（分别连接不同基团），因此不对称碳原子数为1；故选：B；（5）D为仲胺（显碱性），与G反应时会生成HBr，K2CO3作为碱，可以中和生成的HBr，促进反应进行，防止强酸对产物的破坏；故答案为：吸收反应产生的HBr，促进反应进行；（6）取少量样品于试管中，加入NaOH水溶液并加热，使溴原子发生水解，冷却后，加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀（AgBr），则证明样品中含有溴元素；故答案为：取少量样品于试管中，加入NaOH水溶液并加热，使溴原子发生水解，冷却后，加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀（AgBr），则证明样品中含有溴元素；（7）质谱（MS）可直接测定相对分子质量，能发生银镜反应和水解反应→含甲酸酯基（HCOO—）；1molY最多消耗2molNaOH→酯基水解生成的酚羟基可再与1molNaOH反应；核磁共振氢谱显示四组峰，面积比6：2：2：1→含两个等效的甲基（—CH3），符合条件的结构简式为：或或；故答案为：D；或或；（8）参照上述合成路线A→B→C→D，以（邻羟基苯甲醛）和BrCH2NH2为原料正向合成目标产物合成路线为：→碱性条件BrCH2NH2→2)酸化1)故答案为：→碱性条件BrCH2NH2→2)【点评】本题考查识别常见官能团（如氨基、羟基、酰胺基）、判断手性碳原子、分析杂化方式与分子空间结构，判断还原反应、取代反应等典型有机反应类型；理解LiAlH4、K2CO3等试剂在反应中的作用，设计实验检验卤代烃中的溴元素，波谱分析与同分异构体推导，合成路线设计与信息迁移等知识点，难度中等。6．（2025秋•随州期末）有机物H（）是合成药物的重要中间体，其合成过程如图所示。已知：①。②Ph代表苯基，DIBAL—H是一种还原剂。③。回答下列问题：（1）化合物A分子中含氧官能团的名称为酯基；A的核磁共振氢谱有3组峰。（2）A→B的反应类型为取代反应。（3）能用来鉴别C和D的试剂为ac（填标号）。a.NaHCO3水溶液b.CCl4c.银氨溶液（4）由E生成F的化学方程式为。（5）已知G的分子式为C11H13N3O，写出G的结构简式：。（6）同时满足下列条件的C的同分异构体共有12种（不考虑立体异构）。a.含有苯环，且苯环上有2个取代基b.能发生水解反应【答案】（1）酯基；3；（2）取代反应；（3）ac；（4）；（5）；（6）12。【分析】A与PhCH2Cl在NaI作用下发生取代反应生成B和HCl，则A的结构简式为：；B在一定条件下发生反应生成C（），C与DIBAL—H发生还原反应生成D（）；由已知①可知，D与甲醛发生反应生成E（），E被氧化为F（）；F与反应生成G为，G被氧化为H（）；据此作答。【解答】解：（1）化合物A分子中含氧官能团的名称为酯基；A的结构简式为：，A的核磁共振氢谱有3组峰，故答案为：酯基；3；（2）A与PhCH2Cl在NaI作用下发生取代反应生成B和HCl，故答案为：取代反应；（3）C（）含羧基、可以和NaHCO3水溶液反应生成CO2气体；D（）含醛基，可以和银氨溶液反应生成银镜，能用来鉴别C和D的试剂为NaHCO3水溶液、银氨溶液，故答案为：ac；（4）由E生成F的化学方程式为，故答案为：；（5）根据分析，G的结构简式：，故答案为：；（6）C（），a.含有苯环，且苯环上有2个取代基；b.能发生水解反应，则含酯基，则苯环上连接①HCOO—、—CH2CH3时，有邻间对三种，连接②CH3COO—、—CH3时，有邻间对三种；③连接—COOCH3、—CH3时，有邻间对三种，④连接HCOOCH2﹣、CH3时，有邻间对三种，共12种，故答案为：12。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。7．（2025秋•辽阳期末）化合物W是一种抗失眠药物，在医药工业中W的一种合成路线如图：已知：ⅰ.ⅱ.（1）A的名称为邻氟甲苯（或2﹣氟甲苯）；E中含氧官能团的名称是酰胺基、羰基。（2）Y的结构简式为；反应⑤的反应类型为取代反应。（3）在B的同分异构体中，氟原子与苯环直接相连、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有五组峰的同分异构体有10种（不考虑立体异构）。（4）反应⑥的化学方程式为→乙酸、乙醇+H2O。（5）参考上述合成路线，设计如下转化。M和N的结构简式分别为和。【答案】（1）邻氟甲苯（或2﹣氟甲苯）；酰胺基、羰基；（2）；取代反应；（3）10；（4）→乙酸、乙醇+H2O；（5）；。【分析】由B的分子式、反应条件可知，A中甲基被氧化为—COOH生成B，故B为；由C→D的第一步反应条件，可知C→D的第一步发生信息（i）中反应，C中存在—COCl结构，对比B、C的分子式，可知B中—OH被氯原子替代生成C，故C为；对比C、D的结构，结合X的分子式，可推知X为；D与Y反应生成E和HBr，发生取代反应，可推知Y为；对比E、F的结构可知，E中亚甲基连接的溴原子被—NHCH2CH2OH替代生成F，最后F发生信息（ii）中反应生成W，可以理解为—NH—先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间脱去1分子水，故W的结构简式为。【解答】解：（1）A的名称为邻氟甲苯（或2﹣氟甲苯）；E中含氧官能团的名称是酰胺基、羰基，故答案为：邻氟甲苯（或2﹣氟甲苯）；酰胺基、羰基；（2）根据分析，Y的结构简式为；E中亚甲基连接的溴原子被—NHCH2CH2OH取代生成F，反应⑤的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；（3）B为；在B的同分异构体中，氟原子与苯环直接相连、能发生银镜反应（含醛基）且核磁共振氢谱有五组峰的同分异构体，含苯环、—CHO、—F、—OH，则苯环含三种不同的基团，有10种，故答案为：10；（4）反应⑥的化学方程式为→乙酸、乙醇+H2O，故答案为：→乙酸、乙醇+H2O；（5）氧化生成，和SOCl2取代生成，和甲苯反应生成产物，M和N的结构简式分别为和，故答案为：；。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体、合成路线设计等，对比有机物的结构理解发生的反应，题目侧重考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查。8．（2025秋•兰州期末）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：（1）化合物A的含氧官能团有羟基、醛基（填官能团名称）。（2）化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为。（3）化合物C的名称是乙酸酐。（4）由B到D的转化过程中涉及的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应。（5）化合物E可通过频哪醇C6H14O2和联硼酸[B2（OH）4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是。（6）某同学提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd（PPh3）2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为。化合物Ⅰ在Pd（PPh3）4的催化下与化合物（写结构简式）反应即可生成化合物H。【答案】（1）羟基、醛基；（2）；（3）乙酸酐；（4）加成反应、消去反应、取代反应；（5）；（6）；。【分析】A和Br2发生取代反应生成B，由B可知A为：，B和发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生取代反应生成，D与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。【解答】解：（1）根据分析，A为：，含氧官能团名称为：羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；（2）有机物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3不显色，说明其中没有羟基，核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为，故答案为：；（3）C的名称为乙酸酐，故答案为：乙酸酐；（4）根据分析，B经过加成反应、消去反应、取代反应得到D，故答案为：加成反应、消去反应、取代反应；（5）根据化合物E的结构，和联硼酸（B2（OH）4）发生取代反应生成E，化学方程式为：2+→+4H2O，可知频哪醇的结构简式为：，故答案为：；（6）根据分析，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在Pd（PPh3）2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ：，化合物Ⅰ在Pd（PPh3）4的催化下与化合物反应即可生成化合物H，故答案为：；。【点评】本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、反应条件及题给信息的迁移是解本题关键，难点是有机物合成路线设计及限制型同分异构体种类判断，题目难度中等。9．（2025秋•黑龙江月考）依拉雷诺（Q）是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如图：已知：2CH3CHO→NaOH→△CH3CH＝回答下列问题：（1）D中官能团的名称为碳溴键、羧基。（2）B→E的反应类型为取代反应。（3）CH2ClCH2Cl的名称为1，2﹣二氯乙烷。（4）C→D反应中，在加热条件下滴加液溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的是液溴易挥发，减少损失，提高利用率。（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，E与F反应生成芳香化合物G，写出G的结构简式：。（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，写出生成M时发生反应的化学方程式：+2NaOH→THF/正丙醇50℃NaBr+2H2O+（7）写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式：。①不与FeCl3溶液发生显色反应；②红外光谱表明分子中不含C＝O键；③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；④苯环的一取代物有两种。（8）满足下列条件的F的芳香族同分异构体共有20种（不包括立体异构）。①能发生银镜反应；②苯环上连有巯基（—SH）；③苯环上有3个取代基。【答案】（1）碳溴键、羧基；（2）取代反应；（3）1，2﹣二氯乙烷；（4）液溴易挥发，减少损失，提高利用率；（5）；（6）+2NaOH→THF/正丙醇50℃NaBr+2H2O+（7）；（8）20。【分析】A含酚羟基，与氢氧化钠反应生成的B为，羧基与氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E（），根据已知信息，E与F发生羟醛缩合反应生成的G为，—COONa经酸化可转化为羧基，生成Q，据此回答。【解答】解：（1）由D结构可知，其中官能团的名称为碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基；（2）由B、D、E结构可知，B与D反应生成溴化钠和E，B→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）CH2ClCH2Cl的名称为1，2﹣二氯乙烷，故答案为：1，2﹣二氯乙烷；（4）液溴易挥发，滴液漏斗末端位于液面以下可以减少溴损失，提高溴的利用率，故答案为：液溴易挥发，减少损失，提高利用率；（5）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；（6）由M的核磁共振氢谱可知，M中有两种氢原子且比例为2：3，故D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应、羧基发生中和生成M，方程式为+2NaOH→THF/正丙醇50℃NaBr+2H2O+故答案为：+2NaOH→THF/正丙醇50℃NaBr+2H2O+（7）A中除苯环外，有3个C、2个O，还有一个不饱和度，其芳香族同分异构体不与FeCl3溶液发生显色反应说明没有酚羟基，不含C＝O双键，说明没有羧基、酯基、醛基、羰基，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3说明分子中有两个甲基且分子对称性较高，除苯环外的那个不饱和度不可能由碳碳双键贡献，只能是环状结构，苯环的一取代物有两种，则两个甲基不能在苯环上，由此可知符合条件的同分异构体为，故答案为：；（8）F中除了苯环，有1个S，3个C，1个O，能发生银镜反应说明有醛基，苯环上连巯基，同时有三个取代基。三个取代基可以是—SH、—CH2CH3、—CHO，当乙基与巯基相邻时，醛基有4种位置，对应4种结构：，当乙基与巯基处于间位时，醛基有4种位置，对应有4种结构：，当乙基与巯基处于对位时，有2种结构：，共有10种。三个取代基也可以是—SH、—CH3、—CH2CHO，同理可知也有10种，故符合条件的F的同分异构体共20种，故答案为：20。【点评】本题考查有机合成，侧重考查有机反应、同分异构体和有机合成的掌握情况，试题难度中等。10．（2025秋•海淀区校级月考）Corey小组发现，在强碱性条件下，1，3﹣二醇单碳酸酯发生消去反应，如图。利用此反应可将并环结构转化成中等大小的环，实现了九元环、十元环的高效构筑。石竹烯前驱体Ⅰ的一种合成路线如图（部分条件或试剂略去）。（1）A可由经一步反应制备。此反应的反应类型为消去反应，化学方程式为。（2）试剂X的分子式为C4H8它的系统名称为2﹣甲基﹣1﹣丙烯（或2﹣甲基丙烯）。（3）试剂Y的分子式为C3H6O3，且B→C的反应同时生成甲醇。试剂Y的结构简式为。（4）E经两步反应转化成F。①E的结构简式为。②F所含的官能团中，通过反应i生成的是醛基（写名称）。（5）H发生1，3﹣二醇单磺酸酯的消去反应生成化合物I。I的分子式为C14H22O，具有四元环并九元环的结构。物质I的结构简式为。（6）F→G的多步转化如下。已知：ⅰR1COOR2+R3OH→催化剂R1COOR3+R2OHⅱ.J含有一个五元环内酯；K含有一个五元环与酯基。请分别写出J与K的结构简式：J；K。【答案】（1）消去反应；；（2）2﹣甲基﹣1﹣丙烯（或2﹣甲基丙烯）；（3）；（4）①；②醛基；（5）或；（6）；。【分析】A和X发生加成反应生成B，根据X分子式为C4H8，X为（CH3）2C＝CH2，B和Y反应生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，结合B、D结构，可得Y为，C为，D发生ⅰ、ⅱ两步反应生成E为，E发生加成反应、然后酸化生成F，F发生多步反应生成G，G还原生成H，H生成或，据此解答。【解答】解：（1）发生消去反应生成A，化学方程式为，故答案为：消去反应；；（2）X分子式为C4H8，X为（CH3）2C＝CH2，系统名称为2﹣甲基﹣1﹣丙烯（或2﹣甲基丙烯），故答案为：2﹣甲基﹣1﹣丙烯（或2﹣甲基丙烯）；（3）试剂Y的分子式为C3H6O3，且B→C的反应同时生成甲醇，试剂Y的结构简式为，故答案为：；（4）①根据分析，E的结构简式为，故答案为：；②F所含的官能团中，先生成醛基，再发生碳碳三键的加成，则通过反应i生成的是醛基，故答案为：醛基；（5）I的分子式为C14H22O，具有四元环并九元环的结构，物质I的结构简式为或，故答案为：或；（6）F被CrO3氧化环化生成J为，J反应生成K为，K生成G，故答案为：；。【点评】本题考查有机推断与合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度较大。11．（2025秋•哈尔滨校级期末）莱多菲（盐酸纳索非那定）用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。已知：ⅰ．R1COOR2→LiAlH4R1CHⅱ．ROH+（CH3CO）2O→CH3COOR+CH3COOH（R为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是2﹣甲基丙烯酸乙酯；B的结构简式为。（2）F中含氧官能团的名称是酯基、羰基、羟基。（3）反应③的化学方程式为。（4）H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有5种（不考虑立体异构）。ⅰ．分子结构中含有苯环；ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH。ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式：、。（写出一种即可）（5）已知：①→HCN（R1、R2为烃基）；②R-CN→H2OH+R-COOH。以丙酮（CH3COCH【答案】（1）2﹣甲基丙烯酸乙酯；；（2）酯基、羰基、羟基；（3）；（4）5；、；（5）。【分析】从合成路线图可以看出，B与LiAlH4反应生成，结合已知条件i和B的分子式C12H16O2可知，B为。B由A与在AlCl3的催化下生成，结合A的分子式可知，A为。C与（CH3CO）2O反应生成D，结合已知条件ii可知，D为。D与在AlCl3的催化下生成E，E与发生取代反应生成F，则F为。F经水解生成G。据此作答。【解答】解：（1）A的结构为，其化学名称为2﹣甲基丙烯酸乙酯；B的结构简式为，故答案为：2﹣甲基丙烯酸乙酯；；（2）由分析可知，F的结构为，其中的含氧基团为酯基，羰基和羟基，故答案为：酯基、羰基、羟基；（3）结合合成路线和已知条件ii分析可知，反应③的化学方程式为：，故答案为：；（4）由题干信息可知，H能发生银镜反应，说明其中含有醛基。H含有苯环，且能消耗2molNaOH，说明H中含有。同时，H的核磁共振氢谱有五组峰，说明其结构具有对称性，根据以上条件，可以画出D（）可能的同分异构体：、、、和，共5种。其中，符合核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体为和，故答案为：5；、；（5）通过逆合成分析法设计合成路线。由分析可知，A的结构为，可由和乙醇经酯化反应生成。由题干给出的条件②可知，可由在酸性条件下与水反应生成。可由在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成。由条件①可知，可由丙酮与HCN发生加成反应生成。综上可以画出酯A的合成路线：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机反应类型、官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，充分利用转化中有机物分子式、结构简式进行分析判断，注意对给予信息的理解，题目侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。12．（2025秋•驻马店期末）氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治疗效果，一种以1﹣氟﹣2﹣硝基苯（）为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）有机物D中的官能团名称为硝基、碳氟键。（2）A→B的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为取代反应。（3）反应C→E的化学方程式为+→+HF。（4）有机物C与FeCl3在一定条件下可直接转化为有机物H，该反应在生成有机物H的同时，还可生成有机物M，M与H互为同分异构体，则M的结构简式为。（5）化合物N的分子式比A多1个C原子、2个H原子，则符合下列条件的N的结构有17种。①除苯环外不含其他环，不含②能发生水解反应和银镜反应其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的结构为、、（写一种即可）。（6）设计以甲苯（）和1，3﹣丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）为原料制备的合成路线。（无机试剂任选）【答案】（1）硝基、碳氟键；（2）取代反应；（3）+→+HF；（4）；（5）17；、、；（6）。【分析】由题意知，即苯环上的硝基可在Zn和冰醋酸的作用下被还原成氨基，故由F到G的条件，结合G的结构式可知，F的结构式为，又已知E的化学式为C18H12O4N4FCl，其与反应生成F，结合F的结构式可推导出E的结构式为，再结合D的化学式C6H2O4N2F2以及C的结构式可推导出D的结构式为，由此分析。【解答】解：（1）D的结构式为，其包含的官能团为硝基、碳氟键，故答案为：硝基、碳氟键；（2）在这一反应中，的F原子最终被基团取代，因此该反应为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C与D发生了取代反应，生成了E，结合各个物质的结构式可知其反应方程式为+→+HF，故答案为：+→+HF；（4）C的化学式为C12H11N2Cl，H的化学式为C24H16N4Cl2，由C的结构式可知，两个C分子在FeCl3的作用下发生反应，生成的化学式为C24H16N4Cl2，如图，若A与N连接、B与M连接，异构化可以得到H，同理若A与M连接，B和N连接，异构化可以得到M为，故答案为：；（5）该化合物N的化学式应为C7H6NO2F，不饱和度为5，含一个苯环（占用4个不饱和度），能够发生银镜反应并且能够水解，说明该物质含有—OCHO结构（占用1个不饱和度），其余结构均为饱和结构，故可能的取代基有四种情况：a.—NH2，—OCHO，—F三取代基，该情况下共有10种同分异构体；b.，—OCHO两取代基，该情况下共有3种同分异构体；c.—F，—NH—O—CHO两取代基，该情况下共有3种同分异构体；d.只有一个取代基：—NF—O—CHO，该情况下共有1种同分异构体；共有17个同分异构体。核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，需要两个取代基位于苯环上的对位，并且每个取代基各有1个氢原子或者苯环上只有1个取代基，满足条件的结构应为、、，故答案为：17；、、；（6）苯环上的氨基—NH2上的氢可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，因此，可先将甲苯硝化成邻硝基甲苯，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，同时，1，