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第2课时同系物同分异构体[核心素养发展目标]1.了解同系物、同分异构体的概念,学会判断简单烷烃的同分异构体,建立同系物、同分异构体判断的思维模型。2.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法,建立同分异构体书写的思维模型。一、同系物同分异构体1.同系物(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(2)判断同系物的三个关键点①“同”:两种物质属于同一类物质;②“似”:两种物质结构相似;③“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(3)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。(4)同系物的性质异同互为同系物的物质,属于同一类物质,其化学性质相似,物理性质不同。思考1判断下列各组内的物质是否互为同系物(填“是”或“否”)。①CH3CH3和CH3CH2CH3。②CH2=CH2和CH2=CH—CH2—CH3。③和。④和。⑤和CH2CH2。答案①是②是③是④否⑤否2.同分异构体思考2结合烷烃的组成和结构特点,搭建C4H10的球棍模型,书写丁烷(C4H10)的结构式、结构简式和键线式(用键线来表示碳架,省略碳氢原子)。提示结构式:、;结构简式:CH3CH2CH2CH3、;键线式:、。(1)同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的性质同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。(3)实例戊烷(C5H12)有3种同分异构体,它们的结构简式分别为H3C—CH2—CH2—CH2—CH3(正戊烷)、(异戊烷)、(新戊烷)。思考3请根据图中所示的结构,思考下列问题(填序号)。与①互为同分异构体的是。与③互为同分异构体的是。与⑥互为同分异构体的是。答案②④⑤⑧⑨⑦1.判断正误(1)只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定互为同系物()(2)互为同分异构体的物质一定属于同类物质()(3)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体()(4)互为同分异构体的有机物一定不互为同系物,互为同系物的化合物一定互为同分异构体()(5)互为同分异构体的化合物,性质一定相同()(6)与互为同分异构体()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×2.(2025·云南玉溪期中)下列说法正确的是()A.C4H10与C6H14一定互为同系物B.20Ne、21Ne、22Ne互为同素异形体C.CH3—CH2—CH2—CH3与互为同分异构体D.O2与O3互为同位素答案A解析两者都符合通式CnH2n+2,都属于链状烷烃,互为同系物,A正确;三者互为同位素,B错误;两者是同一种物质,C错误;O2与O3都是氧元素组成的单质,互为同素异形体,D错误。3.下列有机物中和甲烷互为同系物的是(填序号,下同),和CH2=CH2互为同系物的是,和互为同分异构体的是。①CH3CH2CH3②③CH2=CH—CH3④⑤⑥答案①②④③⑥③解析同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,分子通式相同,CH4和CH3CH2CH3、、同属于烷烃,互为同系物;CH2=CH2和CH2=CH—CH3及分子中都含,结构相似,且分子组成上相差1个或2个CH2原子团,故互为同系物;和CH2=CH—CH3分子式相同(C3H6),结构不同,故互为同分异构体。同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较概念研究对象比较实例相同不同同系物有机化合物结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团CH3CH3与同分异构体化合物分子式相同结构不同CH3CH2CH2CH3与同素异形体单质元素种类相同性质不同O2与O3、白磷与红磷同位素原子质子数相同中子数不同612C、613二、烷烃同分异构体的书写1.烃基烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,如—CH3叫甲基,—CH2—CH3叫乙基。2.书写示例以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为主链:C—C—C—C—C—C。第二步,从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:第三步,从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上;或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基),先固定一个支链的位置,然后确定另一个支链的位置,此时碳骨架结构有两种:第四步,根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。3.书写方法总结(1)找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布同、邻、间。(2)主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。(3)书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子4个价键的要求,添上相应数目的其他原子。思考1在己烷的所有同分异构体中,有2个甲基(—CH3)的结构有种,有3个甲基的结构有种,有4个甲基的结构有种。提示122思考2烷烃中的一个氢原子用氯原子取代可得其一氯代物。(1)CH3CH2CH3的一氯代物有几种?提示2种,CH3CH2CH2Cl、。(2)(CH3)3CC(CH3)3的一氯代物有种。提示1(3)C5H11Cl有几种结构?提示C5H11—有8种结构,所以C5H11Cl有8种结构。判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。例:共有2种不同化学环境氢原子;共有2种不同化学环境氢原子。1.(2024·北京西城高一下段考)下列结构简式可代表不同烷烃的种数有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种答案C解析、都代表异戊烷;、都表示正戊烷;表示一种烷烃,共3种烷烃。2.(2025·衡水段考)下列烷烃只有两种等效氢的是()A.CH3CH2CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH2CH3C.(CH3)3CCH2CH3D.(CH3)2CHCH(CH3)2答案D解析连在同一个碳原子上的氢属于等效氢,连在同一个碳原子上的甲基上的氢属于等效氢。课时对点练[分值:100分][1~10题,每小题6分]题组一同系物、同分异构体的概念及判断1.下列相关说法正确的是()A.16O2和18O3互为同位素B.和互为同分异构体C.CH3CH2CH2CH3和互为同系物D.和为同一种物质答案D解析16O2和18O3都是氧元素的单质,两者互为同素异形体,A错误;由于乙烷分子中碳原子和周围4个原子所成价键为单键,空间结构为四面体形,且单键可以旋转,所给物质为同一种物质,B错误;CH3CH2CH2CH3和分子式都为C4H10,结构不同,互为同分异构体,C错误。2.(2025·广西贵港段考)下列说法不正确的是()A.CH4和C4H10一定互为同系物B.C70和碳纳米管互为同素异形体C.正戊烷和新戊烷互为同分异构体D.14N2和15N2互为同位素答案D解析14N2和15N2都是单质,同位素是质子数相同、中子数不同的原子,14N和15N互为同位素,故选D。3.下列关于同系物的说法正确的是()A.同系物可以是不同类别的物质B.同系物的碳元素的质量分数一定相等C.同系物的最简式相同,分子式不同D.同系物的化学性质相似答案D解析同系物一定属于同类别物质,结构相似,化学性质相似,A错、D对;同系物的最简式不一定相同,如烷烃,C错。4.(2025·江苏淮安月考)关于分子式为C2H6的烷烃A与分子式为C4H10的烷烃B,下列说法错误的是()A.A与B一定互为同系物B.它们结构相似,互为同分异构体C.A与B分子中都含有极性键和非极性键D.A与B分子中含有—CH3的个数可能不同答案B解析A、B分子都符合通式CnH2n+2,二者所含碳原子数不同,故一定互为同系物,不互为同分异构体,A正确,B错误;A与B分子中都含有C—H极性键和C—C非极性键,C正确;烷烃A含有2个—CH3,若烷烃B为正丁烷,则含有2个—CH3,若为异丁烷,则含有3个—CH3,故含有的—CH35.下列说法错误的是()①化学性质相似的有机物一定互为同系物②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物③互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质相似A.①②③ B.②③C.② D.①②答案D6.(2025·清远月考)图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合,则下列说法错误的是()A.图中属于同分异构体的是B、C、EB.图中A和C互为同系物C.属于饱和烃的物质有A、C、DD.分子通式符合CnH2n的物质有B、D、E答案A解析B与E分子式相同(均为C4H8),结构不同,互为同分异构体,B与C分子式不同,不互为同分异构体,A错误;A和C均是链状烷烃,在分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,B正确;A和C属于链状烷烃,D为环丁烷,均为饱和烃,C正确;B、D、E分子式均为C4H8,分子通式符合CnH2n,D正确。题组二同分异构体数目的判断7.(2024·哈尔滨高一期中)新戊烷的球棍模型为,下列说法不正确的是()A.新戊烷的分子式为C5H12B.新戊烷和正戊烷互为同系物C.新戊烷的一氯代物只有一种D.新戊烷的同分异构体有两种答案B解析新戊烷和正戊烷的分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体,故选B。8.(2024·苏州高一段考)C5H12有三种不同结构,甲:CH3CH23CH3,乙:CH3CHCH3CH2CH3,丙:CA.C5H12表示一种纯净物B.甲、乙、丙互为同分异构体,具有相同的物理、化学性质C.甲、乙、丙中,乙的一氯代物数目最多(不考虑立体异构)D.丙有三种不同沸点的二氯取代物答案C解析C5H12存在3种同分异构体,故不能表示纯净物,A错误;甲、乙、丙分子式相同,结构不同,互为同分异构体,物理性质、化学性质均有存有一定差异,B错误;甲的一氯代物有3种,乙的一氯代物有4种,丙的一氯代物有1种,乙的一氯代物数目最多,C正确;丙中只有一种氢原子,其二氯代物有两种结构:CHCl2C(CH3)3、(CH2Cl)2C(CH3)2,丙有两种不同沸点的二氯取代物,D错误。9.主链上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支链的烷烃有()A.5种 B.4种 C.3种 D.2种答案D解析主链上有5个C,则乙基只能在3号C上,甲基可以在2号C或者3号C上,所以有如下2种:,D正确。10.下列各组有机物中,其一氯代物的数目(不考虑立体异构)不相等的是()A.正戊烷和正己烷B.新戊烷和C.环戊烷()和乙烷D.丙烷和答案B解析正戊烷、正己烷都有3种等效的H原子,其一氯代物有3种,A项不符合题意;新戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种;有2种等效H原子,其一氯代物有2种,B项符合题意;环戊烷、乙烷中所有H原子等效,其一氯代物均只有1种,C项不符合题意;丙烷及均有2种等效H原子,其一氯代物均有2种,D项不符合题意。[11~13题,每小题6分]11.(2025·天津滨海新区月考)与为两种烃分子的球棍模型,下列关于这两种烃的说法正确的是()A.互为同分异构体B.互为同系物C.一氯代物(不考虑立体异构)都是4种D.熔、沸点相同答案A解析由球棍模型可知,两种烷烃的分子式均为C4H10,不互为同系物,分别为异丁烷和正丁烷,结构不同,互为同分异构体;正丁烷没有支链、异丁烷有一个支链,正丁烷熔、沸点高于异丁烷,其中正丁烷和异丁烷的一氯代物都为2种,故选A。12.相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案B解析链状烷烃的通式为CnH2n+2,相对分子质量为100,则有12n+2n+2=100,解得n=7,所以该烷烃的分子式为C7H16,分子中含有4个甲基的结构有、、、,共4种。13.(2024·四川内江段考)下列说法正确的是(不考虑立体异构)()A.链状烷烃的通式为CnH2n+2,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐减小B.C6H14的同分异构体有6种C.CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有五种D.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同答案D解析链状烷烃的通式为CnH2n+2,烷烃的含碳量表达式为12n14n+2=1214+2n,所以随着碳原子数的增多,烷烃的含碳量逐渐增大,A错误;C6H14的同分异构体有5种,分别表示为、、、、,B错误;CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有4种,C错误;CH3CH3的一氯代物只有1种,C5H12有3种同分异构体,其中新戊烷的一氯代物只有1种,14.(6分)(2025·长春期中)完成下列各题:(1)下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在空格上。①D和T;②金刚石与石墨;③CH4和CH3CH2CH3;④CH2=CHCH3和CH2=CH2;⑤CH3CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH2CH2CH3;⑥CH3CH2OH和。互为同位素的是;互为同系物的是;互为同分异构体的是;互为同素异形体的是。(2)下列分子式只表示一种物质的是(填字母)。A.C3H7Cl B.C3H8C
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