高中化学人教版必修第二册2026版步步高学习提升课时4 同系物同分异构体

提升课时4同系物同分异构体学习目标1.知道有机化合物普遍存在同系物、同分异构现象。2.建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。一、同系物及其判断与无机化合物相比,有机化合物的组成元素并不复杂,但有机化合物种类众多,性质各异。现有①②③三种烃,它们的球棍模型如下:【问题讨论】问题1三种烃的结构是否相似?有何特点?三种烃分子的组成相差的原子团是什么?提示三种物质的结构相似、碳碳之间均以单键结合成链状,且每个碳原子均形成4个共价单键;三种分子之间均相差一个或两个CH2原子团。问题2什么是同系物?③的结构简式为CH3CH2CH2CH3,与是否属于同系物?为什么?提示结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。不是。因为二者具有相同的分子式(C4H10),而同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团。问题3符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗?CH2==CH2(乙烯)和(环丙烷)相差一个CH2,二者互为同系物吗?提示符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃,一定互为同系物。乙烯和环丙烷不互为同系物,二者虽然通式相同且分子组成相差一个CH2,但二者不是同一类物质,结构不相似。问题4同系物的组成元素一定相同吗?组成元素相同的有机物一定是同系物吗?提示同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故组成元素一定相同。组成元素相同的有机物其结构不一定相似,故不一定是同系物。【探究归纳】1.判断同系物的2个关键2.判断同系物的几个“一定”和“不一定”一定不一定组成同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个CH2原子团相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物通式同系物具有同一通式具有同一通式的有机物不一定是同系物化学性质同系物的化学性质一定相似化学性质相似的物质不一定是同系物相对分子质量同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n注意同系物结构相似,组成不同,分子式不同。互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。1.下列关于同系物的说法中,错误的是()A.同系物具有相同的最简式B.同系物能符合同一通式C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化答案A解析结构相似,必属同一类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;相邻同系物组成上相差一个CH2原子团,C正确;因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化,D正确。2.下列物质互为同系物的是()A.35Cl和37ClB.C2H6和C5H12C.C2H4和C2H6D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2答案B解析A项,35Cl和37Cl是同种元素的不同原子,互称同位素;B项,C2H6和C5H12都属于烷烃,二者分子式不同,互为同系物;C项,C2H4与C2H6分子式之间差的不是CH2,不是同系物;D项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式都为C4H10,不是同系物。3.下列物质互为同系物的是()A.与B.CH3CH3与C.CH3CH2Cl与D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl答案B解析A项,二者属于同种物质;B项,二者互为同系物;C项,二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物;D项,二者不属于同一类物质,不互为同系物。二、烷烃同分异构体的书写与判断下图是戊烷的三种结构的球棍模型。【问题讨论】问题1戊烷的三种结构中,它们的分子式有何关系?它们之间属于何种关系?提示戊烷的三种结构A、B、C的分子式相同,均为C5H12;它们之间互为同分异构体。问题2正戊烷和异戊烷分子式相同而结构不同互为同分异构体。互为同分异构体的化合物,性质一定相同吗?提示不一定。互为同分异构体的化合物分子组成相同,但结构不同,性质不一定相同。问题3同分异构体的相对分子质量一定相同,那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?提示不一定。相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,如CO、N2相对分子质量相同,均为28,但它们的组成不同,分子式不同,不属于同分异构体。问题4CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分异构体吗?如果有同分异构体,写出相应的结构简式。提示CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构,无同分异构体。C4H10有2种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH3和,C5H12有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、。【探究归纳】1.两个概念同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。注意“一同一不同”(1)分子式必须相同。注意是分子式相同,不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)结构不同。注意从两个方面考虑,一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。2.链状烷烃同分异构体的书写与判断(1)链状烷烃同分异构体的书写原则主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由同、邻到间。(2)链状烷烃同分异构体的书写方法①思维流程②实例C6H14同分异构体的书写如下:a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—Cb.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:注意:甲基不能连在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:②位或③位上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。(3)同分异构体的数目烷烃碳原子数目12345678同分异构体数目111235918随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多,同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一3.链状烷烃一元取代物同分异构体数目的判断烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常用“等效氢法”和基元法(即烃基数目法)。(1)等效氢法要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如:共有2种不同化学环境的氢原子;共有2种不同化学环境的氢原子;分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。(2)基元法(即烃基数目法)根据等效氢法的判断,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。例如,分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,先写出C4H10的两种同分异构体、,用—Cl代替以上的四类H原子,就是该有机物的4种同分异构体。4.同分异构体的性质同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。1.在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是()①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3③④⑤A.①和③ B.②和③C.④和⑤ D.③和④答案B解析分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,据此解答。①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3是正戊烷,②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3是正己烷,③是2⁃甲基戊烷,④是异戊烷,⑤是3⁃甲基戊烷,所以互为同分异构体的分别是①④、②③⑤。2.下列烷烃中同分异构体种类最多的是()A.丙烷 B.丁烷 C.戊烷 D.己烷答案D解析丙烷没有同分异构体,丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体,随着碳原子数增多,同分异构体数目增多,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。3.下列烷烃中,一氯代物只有一种的是()A. B.CH3CH2CH2CH3C.CH4 D.CH3CH2CH3答案C解析A项,异丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;B项,正丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;C项,甲烷上四个H等效,故一氯代物只有一种;D项,丙烷等效氢有两种,故一氯代物有二种。A级合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)同系物及判断1.下列关于同系物的说法正确的是()A.同系物可以是不同类别的物质B.通式相同,分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质互为同系物C.同系物的最简式相同,分子式不同D.同系物的化学性质相似答案D解析同系物一定属于同类别物质,结构相似,化学性质相似,A错、D对;通式相同,分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质结构不一定相似,B错;同系物的最简式不一定相同,如烷烃,C错。2.下列各组物质中互为同系物的是()A.CH3—CH==CH2和B.CH2==CH—CH3和C.CH2==CH2和D.CH≡C—CH3和CH2==CH—CH==CH2答案A解析结构相似(同一类),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物,B、C、D三个选项中给出的两种物质结构不相似,故都不正确。3.下列各组物质中,属于同系物的是()①;②;③;④A.①③ B.①④ C.②③ D.②④答案B解析与,分子式均为C8H18,分子式相同,不满足同系物的要求,属于同分异构体;分子式为C10H22,①③④都是烷烃,①④及③④结构相似,分子组成上相差2个CH2,①④及③④互为同系物,②中含有碳碳双键,属于不饱和烃,与①③④不是同系物关系。4.据报道科研人员应用计算机模拟出结构类似C60的物质N60;4H是主要来源于宇宙射线的初级粒子,人类在月球上发现了储量丰富的3H。下列说法正确的是()A.N60与C60互为同素异形体B.3H2与4H2互为同位素C.C2H4和C3H6可能互为同系物D.3H2O与4H2O互为同分异构体答案C解析N60与C60是由不同元素组成的单质,不互为同素异形体,A错误;3H与4H是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,但是3H2与4H2为单质,B错误;C2H4与C3H6分子组成相差一个CH2原子团,二者可能互为同系物,C正确;3H2O与4H2O是氢元素的不同核素和氧原子构成的水分子,不互为同分异构体,故D错误。(二)同分异构体及判断5.概念是化学学习的基础,下列说法错误的是()A.54129B.二聚硫(S2)与环八硫(S8)互为同素异形体C.CH3CH3与互为同系物D.与互为同分异构体答案D解析根据甲烷是正四面体结构可知,与是同种物质,两者不互为同分异构体,D错误。6.下列说法正确的是()A.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体B.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物C.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体答案D解析同分异构体一定满足两个方面:分子式相同、结构不同,但相对分子质量相同的物质不一定为同分异构体,如NO和C2H6,故A错误;同系物结构一定相似,如环己烷和乙烯,虽相差若干个CH2原子团,但结构不相似,故B错误;两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则最简式相同,可能为烯烃的同系物,故C错误;组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,则分子式相同,故D正确。7.下列关于同分异构体的叙述正确的是()A.新戊烷()的一氯代物有3种B.丙烷中7个氢原子被溴原子取代的产物有2种C.丁烷的二氯代物有7种D.C5H11Cl有7种结构答案B解析新戊烷()的等效氢原子有1种,一氯代物有1种,A错误;CH3CH2CH3的7个氢原子被取代与1个氢原子被取代的产物种类相等,为2种,B正确;丁烷有C—C—C—C和两种碳链结构,C—C—C—C的二氯代物有6种,的二氯代物有3种,共9种,C错误;戊烷有C—C—C—C—C、和三种碳链结构,C—C—C—C—C的一氯代物有3种,的一氯代物有4种,的一氯代物有1种,共8种,D错误。8.相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案B解析链状烷烃的通式为CnH2n+2,相对分子质量为100,则有12n+2n+2=100,解得n=7,所以该烷烃的分子式为C7H16,分子中含有4个甲基的结构有、、、,共4种。9.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:①甲烷和丙烷②12C和14C③金刚石和石墨④H和D⑤异戊烷()和新戊烷()⑥和⑦正丁烷和异丁烷⑧和(1)互为同位素的是(填数字序号,下同)。

(2)互为同分异构体的是。

(3)互为同系物的是。

(4)为同一种物质的是。

(5)互为同素异形体的是。

答案(1)②④(2)⑤⑦(3)①(4)⑥⑧(5)③解析同位素是同一元素的不同原子的互称,同素异形体是同一元素组成的不同性质的单质的互称,同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物的互称,同系物是通式相同、结构相似、组成上相差1个或若干个CH2的有机物的互称。①甲烷和丙烷通式相同、结构相似、组成上相差2个CH2,互为同系物;②12C和14C是质子数相同均为6、质量数分别为12、14的碳元素的两种核素,互为同位素;③金刚石和石墨是碳的两种单质,互为同素异形体;④H和D是质量数不同的氢元素的两种核素,互为同位素;⑤异戊烷和新戊烷分子式都为C5H12,但结构不同,互为同分异构体;⑥和均为四面体结构,属于同一种物质;⑦正丁烷和异丁烷,分子式都为C4H10,但结构不同,互为同分异构体;⑧和均为异戊烷,属于同一种物质。B级素养培优练10.下列关于同系物及同分异构体(不含立体异构)的说法正确的是()A.通式相同的一系列物质一定互为同系物B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体C.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种D.分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子的同分异构体有3种答案C解析结构相似,分子组成相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,通式相同结构不一定相似,A错误;分子式相同而结构不同的有机物一定互为同分异构体,相对分子质量相同但分子式不一定相同(如CO和N2),B错误;分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子,则支链只能是两个甲基,这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上,所以同分异构体有2种,D错误。11.主链上有5个碳原子,含甲基(—CH3)、乙基(—C2H5或—CH2—CH3)两个支链的烷烃有()A.5种 B.4种 C.3种 D.2种答案D解析主链5个C,则乙基只能在3号C上,甲基可以在2号C或者3号C上,所以有如下2种:、,D正确。12.下列烃的同分异构体中,某种同分异构体的一氯代物只有1种,则该烃是()A.C3H8 B.C4H10C.C6H14 D.C8H18答案D解析同分异构体的一氯代物只有1种,则该烃中只有一种氢原子;A项,C3H8只有1种结构,即CH3CH2CH3,CH3CH2CH3有2种氢原子,所以其一氯代物有2种;B项,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH32种同分异构体,CH3CH2CH2CH3有2种氢原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3有2种氢原子,其一氯代物有2种;C项,C6H14共有5种同分异构体,其中CH3(CH2)4CH3的一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3的一氯代物有5种;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有4种;CH3C(CH3)2CH2CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯代物有2种;D项,C8H18存在很多种同分异构体,其中的一氯代物只有1种。13.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是()A.正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)和正己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)B.新戊烷()和C.环丙烷()和乙烷D.丙烷和答案B解析A项,正戊烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种;正己烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种,二者一氯代物的数目相等;B项,新戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目不相等;C项,环丙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,乙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,二者一氯代物的数目相等;D项,丙烷有2种等效的H原子,其一氯代物有2种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目相等。14.Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号):①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3⑤癸烷和十六烷⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5