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1/1主题六有机化学(考试时间:75分钟试卷满分:100分)可能用到的相对原子质量:H-1C-12N-14O-16S-32Cl-35.5Na-23K-39第Ⅰ卷(选择题共45分)一、选择题(本题共15个小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)1.(2026·江苏苏州高三期中)我国科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法不正确的是()A.木质素属于有机物B.纤维素分子中含有葡萄糖单元C.脲醛树脂属于高分子化合物D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛加聚得到2.(2026·四川广安高三期中)化学与我们的生活、生产密切相关,下列说法中错误的是()A.聚乳酸制备的一次性餐具具有很高的生物降解性B.常见食用油在空气中放久了产生难闻的“哈喇”味,与其分子中碳碳双键的氧化有关C.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜D.烫发使头发中的二硫键(-S-S-)断裂产生-SH(巯基)的过程涉及氧化还原反应3.(2026·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三开学联考)某实验小组设计方案鉴别苯、乙醇、乙酸溶液、甲酸溶液、苯酚溶液5种无色待测液,下列说法正确的是()A.加Na2CO3溶液或者加稀盐酸,均无明显现象的待测液是苯酚溶液B.向5种待测液中加少量酸性KMnO4溶液,充分振荡后紫色均褪去C.加少量溴水,橙色褪去且有气泡产生,待测液是甲酸溶液D.只用新制Cu(OH)2,FeCl3溶液(必要时可加热),无法鉴别5种待测液4.(2026·云南保山高三期中)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分M的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.可形成分子间氢键B.分子式为C15H24O2C.能与溶液反应D.手性碳有3个5.(2026·河南新未来联合测评高三联考)有机化合物M是某药物合成中的一种中间产物(结构简式如图所示)。下列有关该有机化合物的说法,正确的是()A.该有机化合物属于芳香烃化合物B.该有机化合物的分子式为C11H12O3C.该有机化合物能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该有机化合物可以消耗5molH26.(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如下图所示的成酯修饰。下列说法正确的是()A.布洛芬分子中存在2个手性碳B.酯化后的布洛芬分子中有两种官能团C.酯化后的布洛芬分子的碱性强于苯胺D.1mol的布洛芬可以反应2molNaOH7.【中医药学与学科知识结合】(2026·广东广州高三期中)中医药学是中国传统文化的瑰宝。-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是()A.-山道年属于芳香族化合物B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为5D.1mol该有机物与NaOH溶液发生反应,最多消耗2molNaOH8.(2026·四川泸州一模)镇痛药物布洛芬经成酯修饰得到的新物质X,能减缓对胃、肠的刺激,其结构简式如图所示。是6个原子的6个p轨道形成的大键。下列说法错误的是()A.X分子中含有酰胺基B.每个X分子中含有1个手性碳原子C.每个X分子中含有2个键D.X在一定条件下能与H2加成9.(2026·河北保定高三期中)贝特类药物是治疗高甘油三酯血症的首选药物,一种新型贝特类降血脂化合物Q的合成路线如图所示。下列说法正确的是()A.M分子中所有碳原子一定共平面B.N既能与酸反应又能与氢氧化钠反应C.P苯环上的一氯代物有7种D.Q分子中含有手性碳原子10.【逻辑思维与科学建模】(2026·海南海口高三期中)有机物是一种药物中间体,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.X中含配位键B.Y中含有2种官能团C.F水解可得到ED.有机物Y的合成过程中进行了官能团保护11.(2026·四川高三联考)化合物H具有清热解毒功效,其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是()A.H的分子式为C14H18O4B.H的分子中有1个手性碳原子C.1molH最多与2molNaOH发生反应D.1molH最多与6molH2发生加成反应12.【逻辑思维与科学建模】(2026·黑龙江九师联盟高三联考)一种新的高分子材料(如图所示,硫原子连接的波浪线代表键延长)合成过程如下。下列说法错误的是()A.X和Y中的含氧官能团都是酯基B.X的水解产物之一是C.Y是线型结构高分子材料,具有热塑性D.Y在碱性介质中比酸性介质更易降解13.【有机物质制备】(2026·陕西西安高三联考)下图为实验室制备乙酸丁酯的装置(加热夹持仪器略去),下列有关说法错误的是()物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸点/℃117.9117.2126.3A.仪器B可以换成仪器C(蛇形冷凝管) B.反应可使用浓硫酸作催化剂C.可采取不断蒸出乙酸丁酯的方式来增大产率D.根据分出水的体积可估算反应进度14.【逻辑思维与科学建模】(2026·浙·一模)聚脲是一种先进的防腐、防水材料,合成方法如下,下列说法正确的是()A.R的核磁共振氢谱有2组峰B.Q中最多7原子共线C.聚脲链间形成大量氢键,使其具有防水性D.反应1、2均有水参与加成反应15.【逻辑思维与科学建模】(2026·四川泸州一模)一种新型有机高分子型PVC热稳定剂——丙烯酰基硫脲接枝聚苯乙烯(AGPS),其合成路线如图所示。下列说法正确的是()A.的单体中所有碳原子一定共平面B.PS-NO2生成PS-NH2是氧化反应C.PS-NH2生成的同时产生NH4ClD.AGPS在自然界中很容易降解第II卷(非选择题共55分)二、填空题(本题共4小题,共55分)16.(14分)(2026·福建漳州高三期中)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:已知:(重氮甲烷)回答下列问题:(1)A的化学名称为,D中含氧官能团名称为。(2)M的结构简式为:①与相比,M的水溶性更(填“大”或“小”),原因是。②—SH与—OH性质相似,M与NaOH溶液反应的化学方程式为。(3)D→E的反应类型是,F的结构简式为。(4)由G生成J的过程中,设计反应④和⑤的目的是。(5)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上的取代基数目小于4。其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为。17.(14分)(2026·河北承德高三期中)MerrilactoneA对于阿尔茨海默病和帕金森病具有潜在的应用前景,它的一种合成路线如下:已知:①Ph为苯基,Et为乙基,Me为甲基,Bu为丁基;②TBS(叔丁基二甲基硅基,(C6H15Si-)是一种可取代羟基氢的基团;③G→H为加成反应。回答下列问题:(1)B可由,脱水得到,中官能团的名称为。(2)A+B→C的化学方程式为;C→D过程中会生成一种不可忽视的副产物X,试写出X的结构简式(提示:副产物X分子式与D相同)。(3)F→G的反应类型为,I的分子式为。(4)MerrilactoneA分子中有个手性碳原子。(5)符合下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①分子中有且仅有一个环,苯环上有5个取代基但只有3种;②可与FeCl3溶液发生显色反应(-OTBS不反应);③-OTBS与苯环直接相连。其中核磁共振氢谱(除-OTBS外)有4组峰且峰面积比为6:4:2:1的结构简式是(写一种)。18.(13分)(2026·江苏苏州高三期中)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔茨海默症,其一种合成路线如下:(1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和。(2)A→B的反应经历的过程,中间体N的分子式为,则N的结构简式为。(3)B→C的反应类型为,D中sp2杂化的碳原子数目。(4)已知C难溶于水,而18-冠-6(结构如图所示)可溶于水和甲苯,且分子空腔直径与K+相当,C→D的过程中使用18-冠-6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率,其原因为。(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α氨基酸,分子中不含甲基;Y的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为1:2:2。(6)已知:(R和为烃基)。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。19.(14分)(2026·湖南名校联盟联考)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物,其合成路线如下:已知:回答下列问题。(1)F中含氧官能团的名称是。(2)J的分子式为。(3)E+F→G的反应类型为。(4)G的结构简式为。(5)C生成的化学方程式为。(6)同时符合下列条件的A的同分异构体有种(不包括A)。①与溶液发生反应显紫色;②1mol该有机物与NaOH溶液反应时,最多消耗3molNaOH。其中,与NaHCO3溶液不发生反应,且苯环上的一溴代物只有1种的结构简式为(有几种,写几种)。(7)以苯甲醛和化合物为原料,设计化合物的合成路线:(无机试剂任选)。
主题六有机化学(考试时间:75分钟试卷满分:100分)可能用到的相对原子质量:H-1C-12N-14O-16S-32Cl-35.5Na-23K-39第Ⅰ卷(选择题共45分)一、选择题(本题共15个小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)1.(2026·江苏苏州高三期中)我国科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法不正确的是()A.木质素属于有机物B.纤维素分子中含有葡萄糖单元C.脲醛树脂属于高分子化合物D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛加聚得到【答案】D【解析】A项,木质素是植物中的天然有机聚合物,主要由碳、氢、氧等元素组成,属于有机物,A正确;B项,纤维素是一种多糖,由葡萄糖单元通过β-1,4-糖苷键连接而成,每个纤维素分子通常包含数千个葡萄糖单元(聚合度一般在1000-10000之间),因此分子中含有葡萄糖单元,B正确;C项,脲醛树脂是由尿素和甲醛缩聚形成的聚合物,具有高分子量,属于高分子化合物,C正确;D项,酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应得到,过程中有小分子(如水)生成,D错误;故选D。2.(2026·四川广安高三期中)化学与我们的生活、生产密切相关,下列说法中错误的是()A.聚乳酸制备的一次性餐具具有很高的生物降解性B.常见食用油在空气中放久了产生难闻的“哈喇”味,与其分子中碳碳双键的氧化有关C.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜D.烫发使头发中的二硫键(-S-S-)断裂产生-SH(巯基)的过程涉及氧化还原反应【答案】C【解析】A项,聚乳酸为生物可降解材料,故A正确;B项,碳碳双键被氧化,产生异味物质,故B正确;C项,由于聚氯乙烯材料中可能残留对人体有害的氯乙烯单体或添加了增塑剂等,存在安全风险,一般不用于制造饮用水分离膜,故C错误;D项,二硫键断裂涉及还原反应,故D正确。故选C。3.(2026·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三开学联考)某实验小组设计方案鉴别苯、乙醇、乙酸溶液、甲酸溶液、苯酚溶液5种无色待测液,下列说法正确的是()A.加Na2CO3溶液或者加稀盐酸,均无明显现象的待测液是苯酚溶液B.向5种待测液中加少量酸性KMnO4溶液,充分振荡后紫色均褪去C.加少量溴水,橙色褪去且有气泡产生,待测液是甲酸溶液D.只用新制Cu(OH)2,FeCl3溶液(必要时可加热),无法鉴别5种待测液【答案】C【解析】A项,乙醇与Na2CO3和稀盐酸均无反应,A错误;B项,苯和乙酸不能被酸性KMnO4氧化,不会褪色;乙醇、甲酸、苯酚会褪色,B错误;C项,甲酸在酸性条件下可被Br2氧化生成CO2(气泡)并褪色,而其他物质无此现象,C正确;D项,FeCl3可鉴别苯酚(显紫色),新制Cu(OH)2常温下溶解乙酸和甲酸,加热后甲酸生成砖红色沉淀,苯和乙醇通过分层区分,D错误;故选C。4.(2026·云南保山高三期中)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分M的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.可形成分子间氢键B.分子式为C15H24O2C.能与溶液反应D.手性碳有3个【答案】A【解析】A项,分子中存在羟基,能形成分子间氢键,A正确;B项,该物质分子不饱和度为3,碳原子数为15,则其中含有的H原子个数为,含有的O原子数为2,故其化学式为C15H26O2,B错误;C项,分子中含有醇羟基,不能与NaOH反应,C错误;D项,连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,根据该分子结构可知:该物质分子中含有5个手性碳原子,用“*”标注为,D错误;故选A。5.(2026·河南新未来联合测评高三联考)有机化合物M是某药物合成中的一种中间产物(结构简式如图所示)。下列有关该有机化合物的说法,正确的是()A.该有机化合物属于芳香烃化合物B.该有机化合物的分子式为C11H12O3C.该有机化合物能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该有机化合物可以消耗5molH2【答案】C【解析】A项,芳香烃是仅含碳和氢元素且含苯环的化合物,该有机物含羟基和羧基,有氧元素,不属于芳香烃,A错误;B项,由结构简式可知,分子含11个碳原子、10个氢原子、3个氧原子,分子式为C11H10O3,B错误;C项,分子中含碳碳双键,可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,C正确;D项,1mol苯环加成需3molH2,1mol碳碳双键加成需1molH2,羧基中羰基不与H2加成,共消耗4molH2,D错误;故选C。6.(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如下图所示的成酯修饰。下列说法正确的是()A.布洛芬分子中存在2个手性碳B.酯化后的布洛芬分子中有两种官能团C.酯化后的布洛芬分子的碱性强于苯胺D.1mol的布洛芬可以反应2molNaOH【答案】BC【解析】A项,布洛芬的结构中,与羧基相连的α-碳(即CH(CH3)-COOH中的CH碳),连接的是苯环、异丙基(-CH(CH3)2)、-COOH、H,四个不同基团,所以是1个手性碳,A错误;B项,酯化后羧基变成酯基(-COO-),所以官能团是酯基和氨基2种,B正确;C项,酯化后的分子含吡啶环,吡啶的碱性比苯胺强(因为苯胺中氨基的N孤对电子与苯环共轭,N原子电子云密度减小,结合质子能力减弱,碱性弱;吡啶中N孤对电子在sp2轨道,不与苯环共轭,结合质子能力强,碱性强)。所以酯化后的分子含吡啶基,碱性强于苯胺,C正确;D项,布洛芬只有一个羧基,与NaOH反应是1:1,所以1mol布洛芬消耗1molNaOH,D错误;故选BC。7.【中医药学与学科知识结合】(2026·广东广州高三期中)中医药学是中国传统文化的瑰宝。-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是()A.-山道年属于芳香族化合物B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为5D.1mol该有机物与NaOH溶液发生反应,最多消耗2molNaOH【答案】B【解析】A项,α-山道年中不含苯环,故不属于芳香族化合物,故A错误;B项,手性碳原子需连4个不同基团,该分子中饱和碳原子中符合条件的有4个,如图:,故B正确;C项,杂化的碳包括2个碳碳双键(4个碳)、1个酮羰基碳、1个酯羰基碳,sp2杂化共6个,故C错误;D项,分子中仅含1个内酯基,水解生成1个羧基(与NaOH反应1:1)和1个醇羟基(不反应),故仅消耗1molNaOH,故D错误;故选B。8.(2026·四川泸州一模)镇痛药物布洛芬经成酯修饰得到的新物质X,能减缓对胃、肠的刺激,其结构简式如图所示。是6个原子的6个p轨道形成的大键。下列说法错误的是()A.X分子中含有酰胺基B.每个X分子中含有1个手性碳原子C.每个X分子中含有2个键D.X在一定条件下能与H2加成【答案】A【解析】A项,酰胺基为-CONH-,该分子中不含该结构,A错误;B项,连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该分子中的手性碳为:,只有一个,B正确;C项,该分子含1个苯环和1个吡啶环,均为键,C正确;D项,该分子含不饱和键,在一定条件下能与H2加成,D正确;故选A。9.(2026·河北保定高三期中)贝特类药物是治疗高甘油三酯血症的首选药物,一种新型贝特类降血脂化合物Q的合成路线如图所示。下列说法正确的是()A.M分子中所有碳原子一定共平面B.N既能与酸反应又能与氢氧化钠反应C.P苯环上的一氯代物有7种D.Q分子中含有手性碳原子【答案】B【解析】A项,M分子中含有亚甲基,如图,则1号碳原子与其他碳原子不在同一平面上,A项错误;B项,根据M和P的结构简式,可知N的结构简式为,氨基能与酸反应,酚羟基能与碱反应,B项正确;C项,P苯环上只有五种氢原子,则其一氯代物只有5种,C项错误;D项,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,则Q分子不含手性碳,D项错误;故选B。10.【逻辑思维与科学建模】(2026·海南海口高三期中)有机物是一种药物中间体,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.X中含配位键B.Y中含有2种官能团C.F水解可得到ED.有机物Y的合成过程中进行了官能团保护【答案】C【解析】E是苯胺,一定条件下与乙酸作用得到乙酰苯胺,乙酰苯胺与乙酸酐在催化剂作用下发生取代反应②,得到F和CH3COOH,F在盐酸作用下酰胺基水解得到X,X在碱性条件下得到Y。A项,X的结构简式为,类似于NH4Cl,存在配位键,N提供孤电子对,H+提供空轨道,A正确;B项,由Y的结构简式可知,其中含有羰基和氨基2种官能团,B正确;C项,F的结构简式为,水解得到,不能得到E,C错误;D项,E发生反应①,氨基转化为酰氨基,X发生反应④,氨基又生成,由E到Y的过程,涉及到氨基被保护,D正确;故选C。11.(2026·四川高三联考)化合物H具有清热解毒功效,其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是()A.H的分子式为C14H18O4B.H的分子中有1个手性碳原子C.1molH最多与2molNaOH发生反应D.1molH最多与6molH2发生加成反应【答案】C【解析】A项,根据H的结构简式,可知H的分子式为C17H20O4,故A错误; B项,手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子,根据H的结构简式,H的分子中没有手性碳原子,故B错误;C项,H中含有1个酚酯基,1molH最多与2molNaOH发生反应,故C正确;D项,苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,1molH最多与5molH2发生加成反应,故D错误;选C。12.【逻辑思维与科学建模】(2026·黑龙江九师联盟高三联考)一种新的高分子材料(如图所示,硫原子连接的波浪线代表键延长)合成过程如下。下列说法错误的是()A.X和Y中的含氧官能团都是酯基B.X的水解产物之一是C.Y是线型结构高分子材料,具有热塑性D.Y在碱性介质中比酸性介质更易降解【答案】C【解析】A项,由题干有机物X和Y的结构简式可知,X和Y中的含氧官能团是酯基-COOR,A正确;B项,X分子中的3个酯基完全水解之后可得,B正确;C项,Y是体型结构即空间网状结构的高分子材料,不具有热塑性,而具有热固性,C错误;D项,Y中含有酯基,故Y在碱性介质中更易降解,生成小分子物质,D正确;故选C。13.【有机物质制备】(2026·陕西西安高三联考)下图为实验室制备乙酸丁酯的装置(加热夹持仪器略去),下列有关说法错误的是()物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸点/℃117.9117.2126.3A.仪器B可以换成仪器C(蛇形冷凝管) B.反应可使用浓硫酸作催化剂C.可采取不断蒸出乙酸丁酯的方式来增大产率D.根据分出水的体积可估算反应进度【答案】C【解析】A项,仪器B是球形冷凝管,仪器C是蛇形冷凝管。二者都能起到冷凝回流的作用,在该实验中,将仪器B换成仪器C(蛇形冷凝管),也能实现对反应物的冷凝回流,A不符合题意;B项,在乙酸和1-丁醇的酯化反应中,浓硫酸可作催化剂,加快反应速率,同时浓硫酸具有吸水性,能吸收反应生成的水,使化学平衡向生成乙酸丁酯的方向移动,提高产率,B不符合题意;C项,乙酸丁酯沸点高于反应物乙酸(117.9℃)和1-丁醇(117.2℃),若蒸出乙酸丁酯,反应物一并带出,C符合题意;D项,反应中生成的水的量与反应进度相关,根据分出水的体积可估算反应进度,D不符合题意;故选C。14.【逻辑思维与科学建模】(2026·浙·一模)聚脲是一种先进的防腐、防水材料,合成方法如下,下列说法正确的是()A.R的核磁共振氢谱有2组峰B.Q中最多7原子共线C.聚脲链间形成大量氢键,使其具有防水性D.反应1、2均有水参与加成反应【答案】C【解析】合成聚脲是先通过1分子的有机物R和1分子的有机物Q发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H(),然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲。A项,有机物R()有三种氢原子,所以R的核磁共振氢谱有3组峰,A错误;B项,Q()的结构中,苯环是平面正六边形,其对角线方向的原子共线,-CH2-为四面体结构,最多有四个原子共线,B错误;C项,聚脲链间的-NH-和C=O可形成大量氢键,氢键的存在会增强分子间作用力,使聚脲结构更致密,从而阻止水分子渗透,因此具有防水性,C正确;D项,反应1:R(含-C=N=O)与水反应生成Q(含-NH2),属于加成反应(H2O加成到-C=N=O上),反应2:Q(含-NH2)与R(含-C=N=O)反应生成聚脲,是-NH2与-C=N=O的加成反应,无H2O参与,D错误;故选C。15.【逻辑思维与科学建模】(2026·四川泸州一模)一种新型有机高分子型PVC热稳定剂——丙烯酰基硫脲接枝聚苯乙烯(AGPS),其合成路线如图所示。下列说法正确的是()A.的单体中所有碳原子一定共平面B.PS-NO2生成PS-NH2是氧化反应C.PS-NH2生成的同时产生NH4ClD.AGPS在自然界中很容易降解【答案】C【解析】A项,PS的单体为,苯环和碳碳双键是平面结构,苯环和碳碳双键之间的单键可以旋转,所有碳原子不一定共平面,A错误;B项,PS-NO2生成PS-NH2过程中,硝基转化为氨基,是还原反应,B错误;C项,PS-NH2和
、NH4+(N=C=S)反应生产AGPS,根据原子守恒可知,同时产生了NH4Cl,C正确;D项,AGPS是新型有机高分子型PVC热稳定剂,引入的丙烯酰基硫脲结构单元,使其本身具有较好的化学稳定性,在自然环境中不易被微生物分解或发生化学降解,D错误;故选C。第II卷(非选择题共55分)二、填空题(本题共4小题,共55分)16.(14分)(2026·福建漳州高三期中)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:已知:(重氮甲烷)回答下列问题:(1)A的化学名称为,D中含氧官能团名称为。(2)M的结构简式为:①与相比,M的水溶性更(填“大”或“小”),原因是。②—SH与—OH性质相似,M与NaOH溶液反应的化学方程式为。(3)D→E的反应类型是,F的结构简式为。(4)由G生成J的过程中,设计反应④和⑤的目的是。(5)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上的取代基数目小于4。其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为。【答案】(1)对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸(1分)酯基、硝基(1分)(2)小(1分)中的羟基可以与水分子形成氢键,使其在水中的溶解度更大(2分)+2NaOH+CH3OH+H2O(2分)(3)还原反应(1分)(2分)(4)保护羧基(2分)(5)(2分)【解析】A()在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B,结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为,在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为,与化合物M反应生成D,根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为,C和M发生取代反应生成D和溴化氢,D在Pd作催化剂与H2发生还原反应生成E,E在一定条件下反应生成F,根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F,F为,F在催化剂下脱水成环生成G,G与CH2N2发生化学反应生成H,H在30%的H2O2中发生氧化反应生成I,I在一定条件下发生水解反应生成J。(1)由题干流程图中A的结构简式可知,A的化学名称为:对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸,由D的结构简式可知,D中含氧官能团名称为酯基、硝基;(2)①M的结构简式为,其与相比,由于与水分子之间能够形成氢键,而M与水分子之间不能,导致M的水溶性更小;中的羟基可以与水分子形成氢键,使其在水中的溶解度更大;②—SH与—OH性质相似,则M中酯基和-SH均能与NaOH溶液反应,则M与NaOH溶液反应的化学方程式为:+2NaOH+CH3OH+H2O;(3)由题干流程图可知,D→E即D中的硝基转化为F中的-NH2,该反应的反应类型是还原反应,由分析可知,F的结构简式为:;(4)由题干流程图可知,由G生成J的过程中,反应④为将羧基转化为酯基,反应⑤为将酯基水解为羧基,故设计反应④和⑤的目的是保护羧基;(5)化合物Q是的同系物,相对分子质量比的多14,则多一个CH2;化合物Q的同分异构体中,同时满足条件:能发生银镜反应,则含有醛基;能与氯化铁溶液发生显色反应,则含有酚羟基;苯环上取代基数目小于4,同时有酚羟基,即取代基数目至少为2,若为2,则核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为,取代基数目为3没有符合条件的同分异构体。17.(14分)(2026·河北承德高三期中)MerrilactoneA对于阿尔茨海默病和帕金森病具有潜在的应用前景,它的一种合成路线如下:已知:①Ph为苯基,Et为乙基,Me为甲基,Bu为丁基;②TBS(叔丁基二甲基硅基,(C6H15Si-)是一种可取代羟基氢的基团;③G→H为加成反应。回答下列问题:(1)B可由,脱水得到,中官能团的名称为。(2)A+B→C的化学方程式为;C→D过程中会生成一种不可忽视的副产物X,试写出X的结构简式(提示:副产物X分子式与D相同)。(3)F→G的反应类型为,I的分子式为。(4)MerrilactoneA分子中有个手性碳原子。(5)符合下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①分子中有且仅有一个环,苯环上有5个取代基但只有3种;②可与FeCl3溶液发生显色反应(-OTBS不反应);③-OTBS与苯环直接相连。其中核磁共振氢谱(除-OTBS外)有4组峰且峰面积比为6:4:2:1的结构简式是(写一种)。【答案】(1)碳碳双键、羧基(1分)(2)(2分)(2分)(3)取代反应(1分)C11H33O5BrSi(2分)(4)7(2分)(5)16(2分)或(2分)【解析】由A、B和D的结构简式可以推知,A和B发生加成反应生成C为,C和ClCOOCH3、CH3ONa发生取代反应生成D,D经过一系列转化生成E,E经过一系列转化生成F,F和发生取代反应生成G,G和PhSeBr发生加成反应生成H为,H发生消去反应生成I,以此解答。(1)中官能团的名称为碳碳双键、羧基。(2)由分析可知,A和B发生加成反应生成C为,化学方程式为,根据副产物X分子式与D相同,可知X与D互为同分异构体,由C和D的结构简式可推知,C中两个酯基发生取代反应的方式调换可以得到X的结构简式为。(3)由分析可知,F→G的反应类型为取代反应,由Ⅰ的结构简式及已知信息②可知Ⅰ的分子式为C11H33O5BrSi。(4)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,MerrilactoneA分子中有7个手性碳原子,位置为。(5)由E的结构简式可知,其不饱和度为4,再由已知条件①分子中有且仅有一个环,苯环上有5个取代基但只有3种;②可与FeCl3溶液发生显色反应(-OTBS不反应);③-OTBS与苯环直接相连,可知除苯环外不含其他不饱和的官能团,苯环上的3种取代基其中一种为-OTBS、一种为-OH,则剩下一种取代基为-CH2CH3;苯环上的5个取代基为-OTBS、-OH、-OH、-CH2CH3、-CH2CH3;先定-OTBS、-OH、-OH的位置,再定-CH2CH3、-CH2CH3的位置在苯环上的位置有16种:、、、、、、、、、,其中核磁共振氢谱(除-OTBS外)有4组峰且峰面积比为6:4:2:1的结构简式为或。18.(13分)(2026·江苏苏州高三期中)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔茨海默症,其一种合成路线如下:(1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和。(2)A→B的反应经历的过程,中间体N的分子式为,则N的结构简式为。(3)B→C的反应类型为,D中sp2杂化的碳原子数目。(4)已知C难溶于水,而18-冠-6(结构如图所示)可溶于水和甲苯,且分子空腔直径与K+相当,C→D的过程中使用18-冠-6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率,其原因为。(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α氨基酸,分子中不含甲基;Y的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为1:2:2。(6)已知:(R和为烃基)。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。【答案】(1)醛基(1分)(2)(2分)(3)取代反应(1分)10(1分)(4)18-冠-6易与K+相互作用,有利于增大K3[Fe(CN)6]在水/苯中的溶解度,提高氧化C的效率(2分)(5)(2分)(6)(4分)【解析】由有机物的转化关系可知,A先与发生加成反应,反应所得产物与四氢硼酸钠发生还原反应生成B,B与甲酸乙酯发生取代反应生成C,C在18-冠-6水/苯作用下被K3[Fe(CN)6]氧化为D,D在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成E,一定条件下转化为F,F酸性条件下与水反
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