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文档简介
合成高分子的基本方法第一节第五章核心素养
发展目标1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式。4.从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。内容索引课时对点练一、加成聚合反应二、缩合聚合反应<一>加成聚合反应1.有机高分子(1)高分子的合成利用有机化合物相互反应的性能,得到
的高分子的过程。(2)高分子的特点①相对分子质量很大,通常在
以上。②高分子都是
,其相对分子质量只是一个平均值。(3)合成高分子的方法相对分子质量较大104混合物双键两个(或两个以上)官能团2.加成聚合反应在一定条件下,通过相互
的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。例如:加成单体:
;加成聚合物(简称加聚物):
;链节(又称重复结构单元):______________;聚合度:含有链节的
,以n表示;聚合物的平均相对分子质量=
。氯乙烯聚氯乙烯数目链节的相对质量×n3.加聚反应常见的类型(1)①一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)nCH2==CH2______________;nCH≡CH
______________。②二烯烃加聚nCH2==CH—CH==CH2
_________________________。(2)混聚:由两种或两种以上单体发生的加聚反应nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3或
。(1)高分子为混合物,且没有固定的熔、沸点(2)加聚反应的原子利用率为100%(3)加聚反应得到的聚合物的链节和单体的化学组成不同(4)丙烯能使溴水褪色,聚丙烯不能使溴水褪色(5)油脂属于高分子√×√×√1.写出下列单体发生加聚反应的化学方程式。(1)ClCH==CH2:__________________________________。(2)
:___________________________________________。nClCH==CH2(3)CH2==CH2+CH3—CH==CH—CH3:_____________________________________________________________。(4)CH2==CH2+CH2==CH—CH==CH2:________________________________________________________________________。nCH2==CH2+nCH3—CH==CH—CH3nCH2==CH2+nCH2==CH—CH==CH22.写出下列高分子的单体。(1)
:________________。(2):_______________________________。HOOCCH==CH2CH2==CH—CH3、(3):_______________________________________________。、CH2==CH—CH==CH2、归纳总结由加聚物推断单体的方法返回<二
>缩合聚合反应
缩合反应+(2n-1)H2O其中_________________________为链节,
。端基原子团端基原子2.缩合聚合反应特点(1)缩聚反应的单体常含有
或
能相互作用的原子或原子团。(2)生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时,还伴有
副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为
;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为
。两个两个以上小分子n-12n-13.常见的缩聚反应(1)一种单体缩聚①羟基酸缩聚___________________________。②氨基酸缩聚nH2N—CH2—COOH______________________________。+(n-1)H2O+(n-1)H2O
(1)具有什么特征的物质可以发生缩聚反应?反应原理是什么?提示缩聚反应中每一种单体至少有双官能团,且可以反应缩去小分子。常见双官能团:(2)利用球棍模型分别模拟一种单体(HOOCCH2OH)和两种单体(HOOCCOOH和HOCH2CH2OH)的缩聚过程,体会缩聚反应的特点,并总结出脱去的小分子数目与单体的关系。提示设单体的物质的量均为n,由一种单体缩聚,脱去小分子的物质的量为n-1,由两种单体缩聚,脱去小分子的物质的量为2n-1。1.正误判断(1)缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成(2)有机高分子的相对分子质量等于单体相对分子质量的n倍(3)缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,可及时移除反应产生的小分子副产物(4)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同(5)高分子的链节中含有酯基的一定是缩聚物√√×√×2.(2025·河南濮阳月考)聚富马酸丙二醇酯是一种可降解的医用高分子材料,可由如图反应制备:下列说法正确的是A.上述反应中X为(n-1)HClB.富马酰氯的分子式为C4H4O2Cl2C.1,3⁃丙二醇、丙三醇互为同系物D.聚富马酸丙二醇酯能水解√该反应为缩聚反应,结合质量守恒,X为(2n-1)HCl,A项错误;由结构可知,富马酰氯的分子式为C4H2O2Cl2,B项错误;1,3⁃丙二醇、丙三醇官能团数目不同,不互为同系物,C项错误;聚富马酸丙二醇酯中含有酯基,能水解,D项正确。3.找出下列高分子的单体,并按要求填空。(1)锦纶()的单体为________________,制备锦纶的反应类型为_________。H2N(CH2)5COOH缩聚反应(2)涤纶()的单体为________________________________________,制备涤纶的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________。
、HOCH2CH2OH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O归纳总结缩聚物单体的判断方法(1)若聚合物为
或
,其单体必为一种,去掉中括号和n即可。如
的单体为
;
的单体是
。归纳总结(2)当链节中含有
或
结构时,其单体至少是两种,此时常用“切割法”,去掉中括号和n后,断开羰基与氧原子或氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如①
的单体为
和HO(CH2)4OH。归纳总结返回②
的单体为H2NCH2COOH和
。课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案ADDCACBB题号91011
答案AAC
12.答案12345678910111213(1)CH3CH==CH2+Br2――→nCH3CH==CH2(2)12.答案12345678910111213(3)+H2O(4)AB13.答案12345678910111213(1)nCH2==CHCl(2)CH2==CH—CH==CH2和(3)①氧化反应②(4)b题组一有机高分子1.(2025·天津期末)下列物质的主要成分不属于有机高分子的是A.四羊方尊 B.汽车轮胎C.剪纸中的“纸” D.有机玻璃对点训练答案12345678910111213√四羊方尊的主要成分是铜合金,不属于有机高分子,故选A。答案123456789101112132.下列叙述正确的是A.单体的质量之和等于所生成的高分子的质量B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的聚合度不同,二者不互为同分异构体√若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成的高分子的质量,若为缩聚反应,高分子的质量小于单体的质量之和,A项错误;单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水,B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,C项错误。答案12345678910111213题组二加成聚合反应3.(2025·江苏南通段考)某高聚物可表示为
。下列有关叙述错误的是A.该高聚物是通过加聚反应制得的B.合成该高聚物的单体有3种C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.1mol该物质最多可与1molH2发生反应答案12345678910111213√答案12345678910111213由结构可知,主链只有C,为加聚产物,单体为
、CH3—CH==CH2、CH2==CH2,A、B正确;该高聚物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液紫色褪去,C正确;该高聚物聚合度是n,每个链节中含有的1个碳碳双键可以与H2发生加成反应,则1
mol该物质可与n
mol
H2发生加成反应,D错误。4.某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法正确的是A.X易溶于水B.X由缩聚反应得到C.合成X的单体有两种D.合成X的单体都具有顺反异构答案12345678910111213√答案12345678910111213X中不含亲水基,难溶于水,A错误;X是由加聚反应得到的,B错误;根据题给结构简式可知,合成X的单体有两种,分别是苯乙烯和异戊二烯,C正确;苯乙烯和异戊二烯都不存在顺反异构,D错误。5.(2025·河南月考)某功能高分子材料Z的合成路线如图所示:下列说法错误的是A.试剂X的名称为丙酸B.试剂M的结构简式为HOCH2CH2OHC.Y中含有三种官能团D.Y转化为Z的反应是加聚反应答案12345678910111213√答案12345678910111213X中含有碳碳双键和羧基,其名称为丙烯酸,A错误;由Z的结构可推出Y为CH2==CH—COOCH2CH2OH,再结合X的结构和反应条件,可知X与M发生酯化反应生成Y,推出M为HOCH2CH2OH,B、D正确;Y中含有碳碳双键、酯基、羟基三种官能团,C正确。题组三缩合聚合反应6.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成CO2和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料,其结构简式为
。下列有关PHB的说法正确的是A.PHB是一种聚酯,有固定的熔点B.PHB的降解过程不需要氧气参加反应C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHD.通过加聚反应可以制得PHB答案12345678910111213√答案12345678910111213PHB中含有酯基,是一种聚酯,PHB是高分子化合物,属于混合物,没有固定的熔点,A错误;PHB的降解过程为先水解生成2⁃羟基丁酸,再被O2氧化为CO2和H2O,B错误;合成PHB的单体为CH3CH2CH(OH)COOH,C正确;PHB是聚酯类高分子,通过缩聚反应制得,D错误。7.下列物质能够自身聚合成高分子的是A.CH3CH2OH B.C. D.CH3COOH答案12345678910111213分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物,可以发生加聚反应;分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基),可通过缩聚反应形成高分子。√8.(2025·河南南阳期末)聚乳酸(PLA)是一种具有良好生物相容性和可生物降解的聚合物,已成为生物医药领域重要的材料之一,制备聚乳酸的反应原理如图所示。下列叙述错误的是A.PLA和乳酸都能与水形成氢键B.上述反应中,a=nC.乳酸分子之间能形成六元环酯D.若PLA的平均摩尔质量为12338g·mol-1,则平均聚合度约为171答案12345678910111213√答案12345678910111213
9.下列高分子材料制备方法错误的是A.结构片段为…
…的高聚物,由苯酚和甲醛经加聚反应制备B.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()水解反应制备C.聚合物
由异戊二烯加聚反应制备D.聚合物
由1,1⁃二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备√综合强化答案12345678910111213答案12345678910111213选项中高聚物可以写成
,其单体为
,是由苯酚和甲醛经缩聚反应制备,A错误;聚乙酸乙烯酯
属于酯类,能发生水解反应生成聚乙烯醇()和乙酸,B正确;答案12345678910111213异戊二烯()发生加聚反应生成
,C正确;
是由单体H2C==CF2和
通过加聚反应制备,D正确。
10.(2025·四川宜宾月考)塑料的循环利用有利于环境保护。小分子单体Y可合成聚合物P,该聚合物在一定条件下也能解聚为小分子单体Y,如图所示。下列说法正确的是A.Y→P的反应是加聚反应B.P分子不存在顺式异构体C.Y和P中都有酮羰基和醚键D.P→Y时,P中的碳碳双键没发生断裂答案12345678910111213√答案12345678910111213Y→P的反应是酯基之间的碳碳双键进行1,4⁃加聚反应,A项正确;聚合物P存在顺式异构体,即酯基所连基团在碳碳双键同侧的结构,B项错误;Y和P中都含有酯基和碳碳双键,没有酮羰基和醚键,C项错误;P→Y时,P中的碳碳双键发生断裂,重新形成共轭二烯结构,D项错误。11.(2025·云南曲靖段考)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。已知反应①中无其他产物生成。下列说法错误的是A.X与乙烯可以在一定条件下加聚成高分子B.反应①中CO2与X的化学计量数之比为1∶2C.Y作为有机溶剂,可以用作溴水中溴的萃取剂D.P可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,且原理不同答案12345678910111213√答案12345678910111213由题可知X为CH2==CHCH==CH2,X与乙烯都含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子,A正确;反应①是CO2与CH2==CHCH==CH2反应生成Y,根据原子守恒可知,CO2与X的化学计量数之比为1∶2,B正确;Y中含有碳碳双键,会与溴水发生加成反应,不能用作溴水中溴的萃取剂,C错误;P中含有碳碳双键,使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,使溴水褪色是发生了加成反应,褪色原理不同,D正确。12.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。(1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为_________________________________、________________________________。
CH3CH==CH2+Br2―→nCH3CH==CH2答案12345678910111213(2)D生成E的反应是原子利用率为100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为_______________。答案12345678910111213答案12345678910111213由题意,B的结构简式为
,则C为
,D为
,D经加氢还原生成E。(3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:答案12345678910111213_____________________________________________________。+H2O(4)下列说法不正确的是_____(填字母)。A.丙烯没有同分异构体答案12345678910111213B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准状况)D.高分子G属于酯类AB丙烯与环丙烷互为同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。13.(2025·河北邯郸期中)北京冬奥会的吉祥物“冰墩墩”摆件由环保聚氯乙烯(PVC)、ABS树脂、亚克力(PMMA)和聚碳酸酯(PC)等高分子材料制作而成,材质轻盈,形象深受人们的喜爱。答案12345678910111213(1)写出由氯乙烯(CH2==CH—Cl)在一定条件下合成聚氯乙烯的化学方程式:___________________________________。nCH2==CHCl(2)ABS的结构如下所示:
。写出ABS对应单体的结构简式:CH2==CH—CN、______________________________________。答案12345678910111213CH2==CH—CH==CH2和(3)亚克力(PMMA)的合成路线如下所示:答案
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