高中化学人教版必修第二册第三章　第二节　第2课时　酚课件

酚第2课时第三章

第二节1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、苯酚的结构与物理性质二、苯酚的化学性质<一>苯酚的结构与物理性质1.酚的概述2.苯酚的组成与结构苯环羟基C6H6O苯环3.苯酚的物理性质晶体无色氧化粉红色腐蚀性43℃65℃1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？提示应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。2.C7H8O属于酚的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______________，其系统命名为__________。34⁃甲基苯酚1.正误判断(1)纯净的苯酚是粉红色晶体(2)苯酚有毒，故不可用作消毒剂(3)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(4)分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(5)的名称为4⁃甲基苯酚×√×××2.下列物质属于酚类的是①

②

③

④⑤A.①② B.①②③C.①②③④⑤ D.②③⑤√①

是醇类，②

是酚类，③

是酚类，④

是醇类，⑤

是酚类，②③⑤符合题意。3.双酚A的结构简式为

，下列说法不正确的是A.双酚A属于酚类B.双酚A属于芳香族化合物C.双酚A与苯酚互为同系物D.双酚A分子中所有碳原子不可能共平面√返回双酚A中—OH与苯环直接相连，属于酚类，A正确；双酚A含苯环，属于芳香族化合物，B正确；苯酚只含有一个苯环和一个羟基，双酚A含有两个苯环和两个羟基，结构不相似，二者不互为同系物，C错误；双酚A分子中含有与4个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D正确。<二>苯酚的化学性质1.酸性(1)实验操作：(2)实验现象：①中得到

液体；②中液体变

；③或④中液体变_____。浑浊澄清浑浊(3)反应的化学方程式：试管②：

；

试管③：

；

试管④：

。

NaHCO3

较小酸弱酸2.取代反应(1)实验操作：(2)实验现象：

。(3)化学方程式：____________________________________。(4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的

上的氢原子更活泼，易被

。(5)应用：用于苯酚的

检验和

测定。有白色沉淀生成邻、对位取代定性定量3.显色反应(1)实验操作(如图)。(2)实验现象：溶液显

色。(3)结论：苯酚能与

溶液反应，使溶液显

色。(4)应用：酚类物质一般都可以与

溶液作用显色，可用于检验其存在。紫FeCl3紫FeCl34.酚的应用及危害1.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？提示苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。

苯苯酚反应物

________

_________________反应条件

_____________

________被取代氢原子个数

____

____反应速率

____

____2.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应(1)填写下表：苯、液溴苯酚溶液、浓溴水FeBr3作催化剂无催化剂13慢快(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。提示苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。3.在实际做实验时，某同学将几滴饱和溴水加入到浓度较大的苯酚溶液中，发现没有白色沉淀生成，这是什么原因呢？提示2，4，6⁃三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的物质，该实验中，生成的2，4，6⁃三溴苯酚溶于苯酚中，故看不到白色沉淀。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大。

×√√×√2.(2025·新疆月考)至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是A.将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生B.常温下，0.1mol·L-1苯酚溶液的pH为1C.苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢√

3.某有机化合物的结构简式为

，下列说法错误的是A.1mol该物质可以与4molH2加成B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH

的物质的量之比为2∶1C.1mol该物质与足量溴水反应可消耗2molBr2D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色√4.含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。(1)可用________________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。

(2)过程Ⅰ为_____、____，过程Ⅱ为_____。

FeCl3溶液(答案合理即可)萃取分液分液由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_______________________________________________。

—→归纳总结基团间的相互影响(1)苯环对支链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化。②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响，使得甲苯与浓硝酸反应生成2，4，6⁃三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6⁃三溴苯酚。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案BCACABBC题号91011

答案BBA

12.(1)(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基(2)否能(3)消去反应，浓硫酸、加热(4)1

2答案12345678910111213答案1234567891011121313.(1)C6H5OH

C6H5O-+H+(2)A中有气泡产生，C中溶液出现浑浊C6H5ONa+CO2+H2O—→C6H5OH+NaHCO3(3)氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响(4)Fe2(SO4)3(5)①Fe(OH)3

②加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色题组一酚及其结构1.下列各组物质的关系正确的是A.、

：同系物B.、

：同分异构体C.、

：酚类物质D.、

：同类物质对点训练答案12345678910111213√对点训练答案12345678910111213A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。答案123456789101112132.(2025·江苏盐城段考)下列各化合物的命名正确的是A.：对二甲苯

B.：3⁃丁醇C.：2⁃甲基苯酚

D.：3，3，4，5⁃四甲基己烷√答案12345678910111213习惯命名法为邻二甲苯，A项错误；系统命名法为2⁃丁醇，B项错误；该烷烃的最长碳链有6个碳原子，在第2、3号碳原子上各连有1个甲基，4号碳原子上连有2个甲基，系统命名法为2，3，4，4⁃四甲基己烷，D项错误。3.(2025·开封检测)分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件的R的结构(不考虑立体异构)有A.9种 B.8种

C.7种 D.6种答案12345678910111213√答案12345678910111213分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应，则该有机物分子中含有苯环、酚羟基，则可能结构简式为

(—CH2CH3取代苯环邻、间、对位置上的H原子，共有3种异构体)，

(另1个—CH3取代苯环上不同的H原子，共有4种异构体)，

(另一个—CH3取代苯环上不同的H原子，共有2种异构体)，所以同分异构体共有9种，故选A。题组二苯酚的性质4.(2025·石家庄期中)下列关于苯酚性质的叙述正确的是A.苯酚浊液中加紫色石蕊溶液后，溶液变红B.苯酚溶液中加入浓溴水产生一溴苯酚C.苯酚溶液中滴加FeCl3溶液显紫色D.苯酚能与NaHCO3溶液反应生成CO2答案12345678910111213√苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A项错误；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀(2，4，6⁃三溴苯酚)，B项错误；苯酚酸性比碳酸弱，则与碳酸氢钠不反应，D项错误。答案123456789101112135.(2025·北京月考)除去苯中混有的少量苯酚，下列方案可行的是A.加入足量NaOH溶液然后分液B.加入足量冷水然后分液C.加入足量浓溴水然后过滤D.加入足量FeCl3溶液后过滤答案12345678910111213√答案12345678910111213苯酚与NaOH反应生成可溶于水的苯酚钠，苯不与NaOH反应且不溶于水，反应后可用分液的方法分离，A项正确；加入足量冷水，苯与苯酚均不溶于水，两者混溶，不能用分液的方法将二者分离，B项错误；苯酚与浓溴水反应生成2，4，6⁃三溴苯酚，2，4，6⁃三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，C项错误；Fe3+与苯酚生成紫色溶液，不能过滤将二者分离，并引入新的杂质，D项错误。6.能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D.苯酚有毒，而乙醇无毒答案12345678910111213√答案12345678910111213苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2，4，6⁃三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；C、D项均与羟基上的氢原子的活泼性无关，不符合题意。7.下列关于

、

、

的说法不正确的是A.都能与金属钠反应放出氢气B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应C.都能被酸性KMnO4溶液氧化D.都能在一定条件下发生取代反应答案12345678910111213√答案12345678910111213三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A项正确；三种物质中只有

能与氢氧化钠溶液反应，B项错误；苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，

、

中含有羟基且羟基所连碳原子上均有氢原子，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确；三种物质都可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D项正确。答案123456789101112138.(2025·黑龙江期中)25℃时，H2CO3的电离常数Ka1=4.5×10-7，Ka2=4.7×10-11，苯酚(俗称石炭酸，分子式C6H6O)的电离常数Ka=1.3×10-10，通过分析，下列所得结论错误的是A.少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为+CO2+H2O—→+NaHCO3B.碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为+Na2CO3—→

+NaHCO3C.室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为苯

酚钠>碳酸钠>碳酸氢钠D.盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚√答案12345678910111213

9.中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图所示。下列说法错误的是A.1mol厚朴酚可与4molBr2发生反应B.厚朴酚分子能与NaHCO3反应放出CO2C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子核磁共振氢谱有7组信号峰答案12345678910111213综合强化√答案12345678910111213酚羟基的邻、对位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能和溴加成，则1

mol厚朴酚可与4

mol

Br2发生反应，A正确；酚羟基不能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，B错误；与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键两端的原子共面，碳碳单键可以旋转，则分子中所有碳原子可能共平面，C正确；厚朴酚分子结构对称，有7种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有7组信号峰，D正确。10.实验室回收废水中苯酚的过程如下，苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数(苯酚在萃取剂和水中的浓度比)分别为1.2~2.0和27~50，下列有关说法错误的是

A.与本实验有关的实验室安全图标为

、

、B.步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂选用苯更好C.若苯酚不慎沾到皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗D.试剂a可用Na2CO3溶液，试剂b可用足量的CO2答案12345678910111213√答案12345678910111213含苯酚的废水，先加入苯经过步骤Ⅰ后得到有机溶液，因此步骤Ⅰ应为萃取分液，在有机溶液中加入能与酚羟基反应的试剂a，经过步骤Ⅱ即分液后得到苯酚钠溶液，最后步骤Ⅲ中加入试剂b，得到苯酚。苯酚在芳香烃中分配系数为1.2~2.0，则苯酚在水中的浓度与在芳香烃中的浓度相差不大，即芳香烃的萃取效果不好；苯酚在酯类溶剂中的分配系数为27~50，可知萃取剂用酯类溶剂更好，B错误。11.化合物b有美容护肤功效，其合成反应如图所示。下列说法正确的是

A.b的苯环上的一氯代物共有5种B.a、b与苯酚互为同系物C.a和b均既能和Na2CO3溶液反应，又能和NaHCO3溶液反应D.a、b及苯乙烯均不可以使酸性KMnO4溶液褪色答案12345678910111213√答案12345678910111213

答案1234567891011121312.A、B的结构简式如下：(1)A分子中含有的官能团的名称是___________________；B分子中含有的官能团的名称是________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？_____(填“能”或“否”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应？___。

(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基否能A.B.答案12345678910111213A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。答案12345678910111213(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是_______________________。

(4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是___mol，___mol。

A.B.消去反应，浓硫酸、加热12答案12345678910111213A中含有1

mol碳碳双键，消耗1

mol单质溴；B中只有羟基邻位碳上的氢原子与单质溴发生取代反应，消耗2

mol单质溴。

答案12345678910111213C6H5OH

C6H5O-+H+(2)兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH，所依据的实验现象为_________________________________，C中反应的化学方程式为________________________________________。答案12345678910111213A中有气泡产生，C中溶液出现浑浊C6H5ONa+CO2+H2O—→C6H5OH+NaHCO3答案12345678910111213装置A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸，装置B中盛有的NaHCO3饱和溶液用于除去挥发出的乙酸，防止乙酸干扰实验；装置C中盛有的苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚和NaHCO3，溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚，从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH